EP0082967B1 - Traktionsflüssigkeit - Google Patents
Traktionsflüssigkeit Download PDFInfo
- Publication number
- EP0082967B1 EP0082967B1 EP82111051A EP82111051A EP0082967B1 EP 0082967 B1 EP0082967 B1 EP 0082967B1 EP 82111051 A EP82111051 A EP 82111051A EP 82111051 A EP82111051 A EP 82111051A EP 0082967 B1 EP0082967 B1 EP 0082967B1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- group
- contain
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- -1 cycloalkanoyl Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 6
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005188 oxoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005201 cycloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical class C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- MZYZVLJHAVTIQF-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-(3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)acetate Chemical compound CC1(C)C(C2)CCC2C1CC(=O)OC1CCCCC1 MZYZVLJHAVTIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- CCZNZVCQILPTQO-UHFFFAOYSA-N (3,3,4-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl) cyclohexanecarboxylate Chemical compound C1C(C)(C2(C)C)CCC1C2OC(=O)C1CCCCC1 CCZNZVCQILPTQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene Chemical group ClC(Cl)=C LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEBHUAJIEVOXIJ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,6,6a,6b,7,8,9,10,10a,10b,10c-hexadecahydrofluoranthene Chemical compound C1CCC2C3CCCCC3C3C2C1CCC3 FEBHUAJIEVOXIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNMCGMFNBARSIY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydrophenanthrene Chemical compound C1CCCC2C3CCCCC3CCC21 GNMCGMFNBARSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZSCLMVIKHLBES-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene Chemical compound C1CCCCC1C1C2CCCCC2CCC1 RZSCLMVIKHLBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACFUBHFXLOIHJP-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopentylbiphenylene Chemical class C1(CCCC1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C1=2 ACFUBHFXLOIHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLWAZOBRCQWWDB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-dodecahydro-1h-fluorene Chemical compound C12CCCCC2CC2C1CCCC2 OLWAZOBRCQWWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXMYRIYPYAXMW-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpropan-2-yl 3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate Chemical compound C1C2CCC1C(C)(C)C2C(=O)OC(C)(C)C1CCCCC1 LDXMYRIYPYAXMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006365 alkylene oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- BEWYHVAWEKZDPP-UHFFFAOYSA-N bornane Chemical compound C1CC2(C)CCC1C2(C)C BEWYHVAWEKZDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006742 bornane Natural products 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- FATAVLOOLIRUNA-UHFFFAOYSA-N formylmethyl Chemical group [CH2]C=O FATAVLOOLIRUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004871 hexylcarbonyl group Chemical group C(CCCCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N norbornene Chemical compound C1C2CCC1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/002—Traction fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M109/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a compound of unknown or incompletely defined constitution
Definitions
- the invention relates to the use of organic compounds as liquids for transmitting frictional forces, in particular in friction wheel transmissions.
- Friction gear or traction gear are devices in which a torque is transmitted by nominal point or line guidance.
- a friction wheel transmission consists of two rollers with parallel or intersecting axes which are in tangential contact with one another, one roller being the drive element and the other being the output element.
- the transmissible torque of such a friction or traction transmission is a direct function of the surface pressure between the rollers and the coefficient of friction of the friction contact between the roller surfaces.
- special advantages of traction gearboxes are the possibility of continuously changing the gear ratio under full load, without having to interrupt the load while changing the gear ratio, and its high efficiency in the entire gear ratio range.
- a disadvantage of the friction wheel gears is still the much larger dimensions compared to gear gears with the same transferable performance and the same service life. Since the transferable power depends linearly on the circumferential speed of the friction discs at the radius of the friction contact, on the normal force that can be transmitted in the friction contact and on the friction coefficient of the friction contact that can be used for power transmission, all three influencing variables must be chosen as high as possible for the construction of a friction gear.
- the transferable normal force is given by the permissible Hertzian pressure. This determines the service life of the gear unit.
- the circumferential speed is restricted by the size.
- the coefficient of friction that can be used in the transmission is essentially determined by the slip, the peripheral speed of the drive body and the contact pressure between the drive and driven bodies.
- the coefficient of friction is defined as the quotient of the frictional force generated during the friction and the contact pressure between the drive and driven bodies.
- the slip is defined as the absolute value of the quotient from the difference between the two peripheral speeds of the rolling elements and the larger peripheral speed.
- the aim is for the coefficient of friction to increase rapidly with increasing slip in the area of a small slip. This achieves a good efficiency of the traction transmission.
- the aim is for the maximum coefficient of friction to be as large as possible in order to achieve maximum utilization of the power transmission (cf. e.g. D.E.G. Tucker, ant. "Antriebstechnik" 17, No. 6, June 1978).
- the coefficient of friction is determined by the chemical structure of the traction fluid and the operating parameters of the friction gear. These include rolling and sliding speed, normal force in friction contact, macro and micro geometry of the roller surface and thus the geometric shape of the friction contact, temperature in friction contact, drilling friction and skew.
- DE-AS 1 644 925 and DE-AS 1 644 926 describe a large number of organic compounds.
- suitable compounds with a high coefficient of friction for. B. decalin, 1,2-hydrindane, perhydrophenanthrene, perhydrofluorene, perhydrofluoranthene, perhydroazonaphthene, cyclohexyldecalin, primary perhydrocyclopentadiene and methylene hydrophenanthrene.
- a high coefficient of friction of the traction fluid is also associated with high wear of the traction gear.
- the so-called load-bearing capacity of the liquid film is as high as possible. This ensures that there is a certain lubricating effect even in the event of an emergency.
- the object of the invention is therefore to provide traction fluids which have a high coefficient of friction in conjunction with a high load-bearing capacity. This object is achieved with the present invention.
- the invention relates to the use of bicyclo-heptane compounds with a cyclohexane ring bridged by a methylene group, the ring system being substituted by one or more substituents from the group cycloalkoxy, cycloalkanoyl, cycloalkylcarbonyloxy, cycloalkoxycarbonyl, oxocycloalkyl, the cycloalkyl radicals having 3 to 7 carbon atoms and the ring system, the cycloalkyl groups can contain one or more double bonds and wherein the cycloalkyl groups can be substituted by one or more radicals from the group alkyl, cycloalkyl, hydroxy, halogen, alkoxy, cycloalkoxy, alkanoyl, alkylcarbonyloxy, alkyloxycarbonyl, mercapto, cycloalkyloxycarbonvl and cyano which have an alkyl or cycloalkyl group having 1 to 7 carbon
- the bridged cyclohexane is preferably bicyclo / 3.1.1 / heptane and / or bicyclo / 2.2.1 / heptane.
- the ring system can also contain one or more, preferably a double bond, and is then z.
- alkyl group with 1 to 7 carbon atoms can be straight-chain or branched and is e.g. As methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, isohexyl, heptyl, isoheptyl, 2,3,3-trimethyl-butyl, etc.
- An alkylidene group is derived from one of the alkyl groups mentioned having 1 to 7 carbon atoms, in particular from one of the preferred alkyl groups mentioned, and is z.
- a cycloalkyl group is one with 3 to 7, preferably 5 to 7 carbon atoms and is e.g. B. cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cycloheptyl, and especially cyclohexyl.
- a cycloalkyl-alkyl group is one which is composed of the cycloalkyl and alkyl radicals mentioned, in particular those which are preferred.
- An alkyl or cycloalkyl group can also one or more, e.g. B. contain two, and in particular a double bond.
- alkoxy, alkanoyl, alkylcarbonyloxy and an alkoxycarbonyl group are derived from the alkyl and cycloalkyl radicals mentioned, in particular the preferably mentioned.
- You are e.g. B. methoxy, ethoxy, cyclohexyloxy, acetyl, propionyl, hexylcarbonyl, acetoxy, propionyloxy, hexylcarbonyloxy, ethoxycarbonyl, hexyloxycarbonyl, 1- or 2-cyclohexyl-propyl- (2) -oxy etc.
- An oxoalkyl group is an alkyl group which is substituted by one or more, in particular one or two, oxo groups and which is derived from one of the alkyl radicals mentioned or also cycloalkyl radicals. It is e.g. B. 2-oxo-ethyl, 2- or 3-oxo-propyl, mono- or dioxo-butyl, pentyl or hexyl, such as. B. 1,4-dioxopentyl, 2,5-dioxo-hexyl, oxocyclohexyl, and especially formyl.
- Halogen as a substituent preferably means fluorine and in particular chlorine.
- the compounds according to the invention contain one or two identical or different bridged cyclohexane rings.
- a radical connecting these rings is one which is derived from the substituents mentioned, which in this case are common substituents of the ring systems to be connected.
- substituents are e.g. B. derived from the alkyl or cycloalkyl substituents alkylene or cycloalkylene groups, such as. B.
- cyclohexylene (1,4) or also an alkylene cycloalkylene group, derived from the alkoxy or alkoxycarbonyl groups, alkyleneoxy or alkyleneoxycarbonyl groups-alkylene-O- or -alkylene-OC (O) -, derived from the alkanoyl groups, alkylenecarbonyloxy group-alkylene -C (0) -0-, an oxycarbonyl group-OC (O) -, carbonyloxyalkyleneoxcarbonyl group-C (0) -0-alkylene-OC (O) -, alkyleneoxycarbonylalkylene group-alkylene-OC (O) -alkylene- etc.
- the bridged ring systems and / or the alkyl and alkylene groups of the substituents of the bridged ring systems can be substituted by one or more, preferably 1 to 5, and in particular one or two of the radicals mentioned therefor, which may be the same or different.
- Typical substituents or compound substituents of the ring systems are e.g. B.
- the compounds used according to the invention are known or can be prepared by methods known per se in analogy to the known compounds or from the known compounds, e.g. B. by esterification, saponification, etherification, halogenation, etc.
- the compounds of the invention are ideal as power transmission fluids for traction gearboxes, such as. B. in belt drives or roller drives. They are characterized by a particularly favorable combination of traction properties (high coefficients of friction in the range from approximately 0.05 to approximately 0.11, sharp increase in the coefficient of friction in the range of slip up to 1%) and emergency running properties (high load-bearing capacity of the liquid film).
- the compounds according to the invention can be used alone or in a mixture with other compounds according to the invention, but also in a mixture with other known traction liquids.
- Other traction fluids are, for example, fully or partially hydrogenated cyclopentylbiphenylenes and naphthalenes with one or two cyclopentyl groups.
- they can also contain conventional additives in the usual amounts, such as. B. antioxidants, rust inhibitors, density swellers, antifoams, dispersants, dyes, viscosity index improvers, extreme pressure additives, antiwear additives and / or lubricants.
- these mixtures generally contain the compounds according to the invention in an amount of at least 5% by weight, in particular at least 30% by weight.
- the content depends in particular on the type and properties of the other traction fluids.
- the washers are made of a material that is described as 100 Cr 6 according to DIN 17006.
- the discs have a diameter of 80 mm.
- the arithmetic mean roughness R, (Center Line Average CLA) of the drive and driven pulley is in the range from 0.03 to 0.12 ⁇ m.
- the liquid to be tested is injected between the two disks at an injection temperature of 50 ° C.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft die Verwendung von organischen Verbindungen als Flüssigkeiten zur Reibkraftübertragung, insbesondere in Reibradgetrieben.
- Reibrad- oder Traktionsgetriebe sind Vorrichtungen, in welchen ein Drehmoment durch nominale Punkt- oder Linienführung übertragen wird. In vereinfachter Form besteht ein solches Reibradgetriebe aus zwei Walzen mit parallelen oder sich schneidenden Achsen, die in tangentialer Berührung miteinander stehen, wobei eine Walze das Antriebsglied, und die andere das Abtriebsglied darstellt. Das übertragbare Drehmoment eines derartigen Reib-oder Traktionsgetriebes ist eine direkte Funktion der Flächenpressung zwischen den Walzen und Reibungszahl des Reibkontakts zwischen den Walzenoberflächen. Besondere Vorteile von Traktionsgetrieben sind neben einem schwingungsarmen Lauf die Möglichkeit der stufenlosen Veränderbarkeit des Übersetzungsverhältnisses unter voller Last, ohne daß die Belastung während des Änderns der Übersetzung unterbrochen werden muß, sowie ihr hoher Wirkungsgrad im gesamten Übersetzungsbereich.
- Ein Nachteil der Reibradgetriebe besteht immer noch in den wesentlich größeren Abmessungen gegenüber Zahnradgetrieben bei gleicher übertragbarer Leistung und gleicher Lebensdauer. Da die übertragbare Leistung von der Umfangsgeschwindigkeit der Reibscheiben am Radius des Reibkontakts, von der im Reibkontakt übertragbaren Normalkraft und von der zur Kraftübertragung ausnutzbaren Reibungszahl des Reibkontakts linear abhängt, müssen alle drei Einflußgrößen so hoch wie möglich für die Konstruktion eines Reibradgetriebes gewählt werden. Die übertragbare Normalkraft ist durch die zulässige Hertzsche Pressung gegeben. Diese bestimmt die Lebensdauer des Getriebes. Die Umfangsgeschwindigkeit wird durch die Baugröße eingeengt. Die im Getriebe ausnutzbare Reibungszahl wird im wesentlichen durch den Schlupf, durch die Umfangsgeschwindigkeit des Antriebskörpers und der Anpreßkraft zwischen dem Antriebs- und Abtriebskörper bestimmt.
- Die Reibungszahl ist definiert als Quotient aus der bei der Reibung entstehenden Reibkraft und der Anpreßkraft zwischen dem Antriebs- und Abtriebskörper. Der Schlupf ist definiert als der absolute Wert des Quotienten aus der Differenz der beiden Umfangsgeschwindigkeiten der Wälzkörper und der größeren Umfangsgeschwindigkeit.
- Bei Traktionsgetrieben wird angestrebt, daß in dem Bereich eines kleinen Schlupfs die Reibungszahl mit zunehmendem Schlupf rasch ansteigt. Hierdurch erzielt man einen guten Wirkungsgrad des Traktionsgetriebes. Außerdem wird angestrebt, daß die maximale Reibungszahl möglichst groß ist, um eine maximale Ausnutzung der Kraftübertragung zu erreichen (vgl. z. B. D.E.G. Tucker, ant. "Antriebstechnik" 17, Nr. 6, Juni 1978).
- Die Reibungszahl wird durch die chemische Struktur der Traktionsflüssigkeit und den Betriebsparametern des Reibradgetriebes bestimmt. Dazu zählen Roll- und Gleitgeschwindigkeit, Normalkraft im Reibkontakt, Makro- und Mikrogeometrie der Rollenoberfläche und damit geometrische Gestalt des Reibkontakts, Temperatur im Reibkontakt, Bohrreibung und Schräglauf.
- Zur Erhöhung des zu übertragenden Drehmoments ist von diesen Faktoren die Art und Zusammensetzung der Flüssigkeit am leichtesten veränderbar. Es hat deshalb nicht an Versuchen zur Auffindung von Verbindungen zur Verbesserung des Traktionskoeffizienten gefehlt. Die DE-AS 1 644 925 und DE-AS 1 644 926 beschreiben zu diesem Zweck eine Vielzahl von organischen Verbindungen. Als besonders geeignete Verbindungen mit hoher Reibungszahl werden z. B. Decalin, 1,2-Hydrindan, Perhydrophenanthren, Perhydrofluoren, Perhydrofluoranthen, Perhydroazonaphthen, Cyclohexyldecalin, primäres Perhydrocyclopentadien und Methylenhydrophenanthren genannt.
- Mit einer hohen Reibungszahl der Traktionsflüssigkeit ist aber auch ein hoher Verschleiß des Traktionsgetriebes verbunden. Um den Verschleiß auch bei hoher Reibungszahl möglichst gering zu halten, ist es erforderlich, daß auch die sogenannte Tragfähigkeit des Flüssigkeitsfilms möglichst hoch ist. Dadurch wird erreicht, daß auch im Notlauffall eine gewisse Schmierwirkung vorliegt.
- Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, Traktionsflüssigkeiten bereitzustellen, die eine hohe Reibungszahl in Verbindung mit einer hohen Tragfähigkeit besitzen. Diese Aufgabe wird mit der vorliegenden Erfindung gelöst.
- Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Bicyclo-Heptanverbindungen, mit einem durch eine Methylengruppe verbrückten Cyclohexanring, wobei das Ringsystem durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Cycloalkoxy, Cycloalkanoyl, Cycloalkylcarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyl, Oxocycloalkyl substituiert ist, wobei die Cycloalkylreste 3 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen und das Ringsystem, die Cycloalkylgruppen eine und auch mehrere Doppelbindungen enthalten können und worin die Cycloalkylgruppen durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Hydroxy, Halogen, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkanoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyloxycarbonyl, Merkapto, Cycloalkyloxycarbonvl und Cyano, in denen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen und zusammen auch Cycloalkylalkyl darstellen und eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, substituiert sein können und/oder die über eine Alkyl-, Alkyliden-, Alkoxy-, Alkanoyl-, Alkylcarbonyloxy-, Alkoxycarbonyl-, Oxoalkyl-, Merkapto-, Alkylmerkapto-, Alkanoylmerkaptogruppe, worin die Alkyl- und Alkylidenreste 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen und worin Alkyl in den 0-haltigen Substituenten auch Cycloalkyl bedeuten kann und das Ringsystem, die Alkyl-, Cycloalkyl- und/oder Alkylengruppen auch eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können und worin die Alkyl- und/oder Alkylengruppen der genannten Substituenten durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Hydroxy, Halogen, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkanoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyloxycarbonyl, Merkapto, Cycloalkyloxycarbonyl und Cyano substituiert sein können, in denen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen und zusammen auch Cycloalkylalkyl darstellen und eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, mit einer weiteren verbrückten Cyclohexanverbindung verbunden sind, als Traktionsflüssigkeit in Reibgetrieben.
- Das verbrückte Cyclohexan ist vorzugsweise Bicyclo/3.1.1/heptan und/oder Bicyclo/2.2.1/heptan.
- Das Ringsystem kann auch eine oder mehrere, vorzugsweise eine Doppelbindung enthalten, und ist dann z. B. Bicyclo[2.2.1]hept-5-en.
- Eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen kann geradkettig oder verzweigt sein und ist z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, -Neopentyl, Hexyl, Isohexyl, Heptyl, Isoheptyl, 2,3,3-Trimethyl-butyl, usw. Bevorzugt sind Alkylgruppen mit 1 bis 4, und insbesondere mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.
- Eine Alkylidengruppe leitet sich von einer der genannten Alkylgruppen mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen ab, insbesondere von einer der bevorzugten genannten Alkylgruppen, und ist z. B. Methyliden oder Äthyliden.
- Eine Cycloalkylgruppe ist eine solche mit 3 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7 Kohlenstoffatomen und ist z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cycloheptyl, und insbesondere Cyclohexyl. Eine Cycloalkyl-alkylgruppe ist eine solche, die sich aus den genannten Cycloalkyl- und Alkylresten, insbesondere aus den bevorzugt genannten, zusammensetzt.
- Eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe kann auch eine oder mehrere, z. B. zwei, und insbesondere eine Doppelbindung enthalten. Eine Cycloalkylgruppe mit mehr als zwei, d. h. also drei Doppelbindungen, ist Cycloheptatrien-(1,3,5)-yl und insbesondere Phenyl.
- Eine Alkoxy-, Alkanoyl-, Alkylcarbonyloxy- und eine Alkoxycarbonylgruppe leiten sich von den genannten, insbesondere den bevorzugt genannten Alkyl- und Cycloalkylresten ab. Sie sind z. B. Methoxy, Äthoxy, Cyclohexyloxy, Acetyl, Propionyl, Hexylcarbonyl, Acetoxy, Propionyloxy, Hexylcarbonyloxy, Äthoxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, 1- oder 2-Cyclohexyl-propyl-(2)-oxy usw.
- Eine Oxoalkylgruppe ist eine durch eine oder mehrere, insbesondere eine oder zwei Oxogruppen substituierte Alkylgruppe, die sich von einer der genannten Alkylreste oder auch Cycloalkylreste ableitet. Sie ist z. B. 2-Oxo-äthyl, 2- oder 3-Oxo-propyl, Mono- oder Dioxo-butyl, Pentyl- oder Hexyl, wie z. B. 1,4-Dioxo-pentyl, 2,5-Dioxo-hexyl, Oxocyclohexyl, und insbesondere Formyl.
- Halogen als Substituent bedeutet vorzugsweise Fluor und insbesondere Chlor.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten einen oder zwei gleiche oder verschiedene verbrückte Cyclohexanringe. Ein diese Ringe verbindender Rest ist ein solcher, der sich von den genannten Substituenten ableitet, die in diesem Fall also gemeinsame Substituenten der zu verbindenden Ringsysteme sind. Solche Substituenten sind z. B. von den Alkyl- oder Cycloalkylsubstituenten abgeleitete Alkylen- oder Cycloalkylengruppen, wie z. B. Cyclohexylen-(1,4), oder auch eine Alkylencycloalkylen-Gruppe, von den Alkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppen abgeleitete Alkylenoxy-oder Alkylenoxycarbonylgruppen-alkylen-O- oder -alkylen-O-C(O)-, von den Alkanoylgruppen abgeleitete Alkylencarbonyloxygruppen-alkylen-C(0)-0-, eine Oxycarbonylgruppe-O-C(O)-, Carbonyloxyalkylenoxcarbonylgruppen-C( 0 )-0-alkylen-O-C(O)-, Alkylenoxycarbonylalkylengruppen-alkylen-O-C(O)-alkylen- usw.
- Die verbrückten Ringsysteme und/oder die Alkyl- und Alkylengruppen der Substituenten der verbrückten Ringsysteme können durch einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 5, und insbesondere ein oder zwei der dafür genannten Reste substituiert sein, die gleich oder verschieden sein können. Typische Substituenten oder zusammengesetzte Substituenten der Ringsysteme sind z. B. Hydroxy, Hydroxymethyl, Hydroxyäthyl, 1-Methyl-hydroxyäthyl, Acetoxy, Acetoxymethyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclohexylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxymethyl, Cyclohexyloxycarbonylmethyl, 2-Äthoxycarbonyl-2-cyano-äthyl, 1-Methyl-1-cyclohexyl- äthoxycarbonyl, 1-Methyl-1-(4-methyl- cyclohexen-3-yl)-äthoxycarbonyl, 1,1-Dichlor- äthylen- oder 1-Methyl-1-carbonyloxy-4-(1-methyl-1-carbonyloxyäthyl)-cyclohexan (als gemeinsamer, über die beiden Carbonylgruppen gebundener Substituent von zwei verbrückten Ringsystemen). 3,3-Dimethyl-bycyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)-carbonsäure-cyclohexylester, 3-Cyclohexylcarbonyloxymethyl-6,6-dimethyl- bicyclo-[3.1.1]heptan, 3-Cyclohexylcarbonyloxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1)heptan, 3-(3,3-Dimethyl-bicyclo-[2.2.1 ]hept-2-yl)-carbonyloxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo-[3.1.1]heptan, 3-(3,3-Dimethyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-yl)-carbonyloxy- methyl-2,2-dimethyl-bicyclo[2.2.1 ]-heptan, Bornan-(und/oder Isobornan)-yl- cyclohexancarbonsäureester, 2-(1-Methyl-1-cyclohexyl-äthoxycarbonyl)-3,3-dimethyl- bicyclo[2.2.1]-heptan, 2-[1-(4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-1-methyl-äthoxycarbonylJ-3,3-dimethyl- bicyclo[2.2.1J-heptan, 1-Methyl-1-[(3,3-dimethyl- bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-carbonyloxyj-4-[1-(3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-1-methyl-äthyl]-cyclohexan; insbesondere das 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyloxycarbonylmethyl- bicyclo[2.2.1)heptan und in erster Linie das 2,2-Dimethyl-3-cyclohexanoyloxy-methyl- bbicyclo[2.2.1 ]-heptan.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden in Analogie zu den bekannten Verbindungen oder aus den bekannten Verbindungen, z. B. durch Veresterung, Verseifung, Verätherung, Halogenierung usw. hergestellt werden.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich hervorragend als Kraftübertragungsfluide für Traktionsgetriebe, wie z. B. in Umschlingungsgetrieben oder Wälzgetrieben. Sie zeichnen sich durch eine besonders günstige Kombination von Traktionseigenschaften (hohe Reibungszahlen im Bereich von etwa 0,05 bis etwa 0,11, starken Anstieg der Reibungszahl im Bereich eines Schlupfes bis 1 %) und Notlaufeigenschaften (hohe Tragfähigkeit des Flüssigkeitsfilms) aus.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein oder im Gemisch mit anderen erfindungsgemäßen Verbindungen, aber auch im Gemisch mit anderen bekannten Traktionsflüssigkeiten verwendet werden. Als andere Traktionsflüssigkeiten eignen sich beispielsweise ganz oder teilweise hydrierte Cyclopentylbiphenylene und -naphthaline mit einer bis zwei Cyclopentylgruppen. Daneben können sie auch noch übliche Zusatzstoffe in den dafür üblichen Mengen enthalten, wie z. B. Antioxidantien, Rostinhibitoren, Dichtaufquellmittel, Antischaummittel, Dispergiermittel, Farbstoffe, Viskositätsindexverbesserer, Extreme Pressure Additives, Antiverschleiß-Additive und/oder auch Schmiermittel.
- Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischung mit anderen Traktionsflüssigkeiten verwendet, so enthalten diese Mischungen die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen in einer Menge von mindestens 5 Gew.-%, insbesondere von mindestens 30 Gew.- %. Der Gehalt richtet sich dabei insbesondere nach der Art und den Eigenschaften der anderen Traktionsflüssigkeiten.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken.
- In einem Zwei-Scheiben-Reibungsprüfstand nach K. Stößel (Konstruktion 31, 1979, 2 bis 6) wird die Abhängigkeit der Reibungszahl µ, vom Schlupf s bestimmt.
- Die Scheiben bestehen aus einem Werkstoff, der nach DIN 17006 mit 100 Cr 6 beschrieben wird. Die Scheiben haben einen Durchmesser von 80 mm. Der arithmetische Mittenrauhwert R, (Center Line Average CLA) der An- und Abtriebsscheibe liegt im Bereich von 0,03 bis 0,12 µm.
- Die zu prüfende Flüssigkeit wird bei einer Einspritztemperatur von 50°C zwischen die beiden Scheiben gespritzt.
- In dem in Beispiel 1 beschriebenen Zwei-Scheiben-Reibungsprüfstand wurden die folgenden Verbindungen untersucht, für die in den Fig. 24 bis 27 der Zeichnung die Abhängigkeit der Reibungszahlen vom Schlupf bei verschiedenen Anpreßkräften FN (im Bereich von 125 bis 4080 N) und Umfangsgeschwindigkeiten v, (im Bereich von 0,42 bis 12,57 m/s) dargestellt wird.
- Als Traktionsflüssigkeit wurde verwendet: 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyloxycarbonylmethyl- bicyclo[2.2.1]-heptan (Fig. 24 bis 27).
Claims (9)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT82111051T ATE29901T1 (de) | 1981-12-30 | 1982-11-30 | Traktionsfluessigkeit. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3151938 | 1981-12-30 | ||
| DE19813151938 DE3151938A1 (de) | 1981-12-30 | 1981-12-30 | Traktionsfluessigkeit |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP0082967A2 EP0082967A2 (de) | 1983-07-06 |
| EP0082967A3 EP0082967A3 (en) | 1985-08-28 |
| EP0082967B1 true EP0082967B1 (de) | 1987-09-23 |
Family
ID=6150026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP82111051A Expired EP0082967B1 (de) | 1981-12-30 | 1982-11-30 | Traktionsflüssigkeit |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0082967B1 (de) |
| JP (1) | JPS58154799A (de) |
| AT (1) | ATE29901T1 (de) |
| DE (2) | DE3151938A1 (de) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0660315B2 (ja) * | 1986-05-17 | 1994-08-10 | 新日鐵化学株式会社 | 潤滑油基油組成物及びその製造法 |
| GB8626510D0 (en) * | 1986-11-06 | 1986-12-10 | Shell Int Research | Ester compounds as lubricants |
| JPH0288697A (ja) * | 1988-09-26 | 1990-03-28 | Mitsubishi Oil Co Ltd | トラクションドライブ用潤滑油 |
| JPH07103387B2 (ja) * | 1989-06-16 | 1995-11-08 | 出光興産株式会社 | トラクションドライブ用流体 |
| JP2561758B2 (ja) * | 1991-04-08 | 1996-12-11 | 出光興産株式会社 | トラクションドライブ用流体,その製造方法及びビシクロオクタン化合物 |
| DE19812245A1 (de) * | 1998-03-20 | 1999-09-23 | Clariant Gmbh | Neue Terpenether und deren Anwendungen |
| JP4891469B2 (ja) * | 1998-07-01 | 2012-03-07 | 出光興産株式会社 | トラクションドライブ用流体 |
| US7402715B2 (en) | 2001-08-08 | 2008-07-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluids for traction drive |
| US7964540B2 (en) | 2003-10-08 | 2011-06-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lube base oil and lubricating oil composition |
| JP5431657B2 (ja) * | 2007-06-25 | 2014-03-05 | 出光興産株式会社 | 無段変速機用潤滑油 |
| JP5759685B2 (ja) * | 2010-07-20 | 2015-08-05 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
| RU2564027C2 (ru) * | 2010-07-20 | 2015-09-27 | Идемицу Козан Ко., Лтд. | Композиция смазочного масла и композиция смазочного масла для бесступенчатой коробки передач |
| JP5816497B2 (ja) * | 2010-09-15 | 2015-11-18 | 出光興産株式会社 | 無段変速機用潤滑油組成物 |
| WO2019189502A1 (ja) * | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 出光興産株式会社 | 潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE569756A (de) * | ||||
| US2879299A (en) * | 1952-05-31 | 1959-03-24 | Ruhrchemie Ag | Dicyclopentadien derivatives |
| DE934889C (de) * | 1952-08-02 | 1955-11-10 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Estern und bzw. oder Polyestern der Tricyclodekanreihe |
| US3411369A (en) * | 1966-10-13 | 1968-11-19 | Monsanto Co | Tractive fluids and method of use |
| US3577361A (en) * | 1968-05-22 | 1971-05-04 | Monsanto Co | Synthetic power transmission fluids |
| DE2116778B2 (de) * | 1970-04-07 | 1981-04-02 | Monsanto Co., St. Louis, Mo. | Traktionsflüssigkeitszubereitung |
| US3652418A (en) * | 1970-05-21 | 1972-03-28 | Monsanto Co | Tractive fluid compositions |
| IT943590B (it) * | 1970-07-06 | 1973-04-10 | Sun Oil Co | Lubrificante comprendente un com posto organico a struttura geminale |
| FR2107900B1 (de) * | 1970-09-23 | 1975-07-18 | Monsanto Co | |
| GB1319031A (en) * | 1971-01-12 | 1973-05-31 | Sun Oil Co | Traction drive fluids |
| IT1031813B (it) * | 1974-02-19 | 1979-05-10 | Monsanto Co | Lubrificanti perfezionati per cuscinetti con contatto di rotola mento |
| US3925217A (en) * | 1974-03-28 | 1975-12-09 | Monsanto Co | Lubricants for rolling contact bearings |
| GB2031944B (en) * | 1978-09-19 | 1983-01-06 | Nippon Oil Co Ltd | Traction fluids for traction drive transmissions |
| DE3009848A1 (de) * | 1980-03-14 | 1981-09-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Oligoisobutylcyclohexan, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
-
1981
- 1981-12-30 DE DE19813151938 patent/DE3151938A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-11-30 DE DE8282111051T patent/DE3277377D1/de not_active Expired
- 1982-11-30 AT AT82111051T patent/ATE29901T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-30 EP EP82111051A patent/EP0082967B1/de not_active Expired
- 1982-12-24 JP JP57226473A patent/JPS58154799A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58154799A (ja) | 1983-09-14 |
| EP0082967A3 (en) | 1985-08-28 |
| ATE29901T1 (de) | 1987-10-15 |
| DE3151938A1 (de) | 1983-07-07 |
| DE3277377D1 (en) | 1987-10-29 |
| JPS6144918B2 (de) | 1986-10-04 |
| EP0082967A2 (de) | 1983-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0082967B1 (de) | Traktionsflüssigkeit | |
| DE1644926C3 (de) | Mitziehflussigkeit | |
| DE102007026405B4 (de) | Mehrganggetriebe | |
| DE4140865A1 (de) | Stufenlos einstellbares getriebe | |
| DE3780606T2 (de) | Kraftantriebsvorrichtung fuer ein fahrzeug mit vierradantrieb. | |
| EP1664566B1 (de) | Synchronkupplung für ein kraftfahrzeug-stufengetriebe | |
| EP0442882B1 (de) | Hebezeugantrieb | |
| DE60121769T2 (de) | Zahnradantriebe | |
| DE3854538T2 (de) | Fahrzeugteil mit Reibmaterial. | |
| WO1992009406A1 (de) | Handgeführtes kraftdrehwerkzeug | |
| WO1988005460A1 (fr) | Liquide hydraulique lubrifiant, notamment liquide de frein, son procede de fabrication et utilisation | |
| DE2305953C2 (de) | Hydrodynamisch-mechanische Verbundgetriebe für Kraftfahrzeuge | |
| DE69501123T2 (de) | Kupplungseinrichtung für ein Automatikgetriebe | |
| DE3511148A1 (de) | Stufenlos veraenderliches getriebe vom riemen/riemenscheibentyp mit einem umkehrgetriebemechanismus | |
| DE2205235A1 (de) | Lamellenkupplung, insbesondere fuer elektrische andrehvorrichtungen von brennkraftmaschinen | |
| EP1123865A1 (de) | Bootsantrieb | |
| DE19752886A1 (de) | Ölzusammensetzung für automatische Getriebe | |
| DE1505724A1 (de) | Planetenraeder-Wechselgetriebe,insbesondere fuer Kraftfahrzeuge | |
| DE2147390A1 (de) | Kraftübertragung unter Verwendung synthetischer Flüssigkeiten | |
| DE69729610T2 (de) | Nass-Reibungskontaktvorrichtung | |
| DE3147693C2 (de) | Verstellriemenscheibe | |
| DE3634078A1 (de) | Getriebeoel fuer automatisch geschaltete getriebe | |
| DE112018001076B4 (de) | Stufenloses Reibradgetriebe mit Kegelplaneten | |
| EP0425769A1 (de) | Elastische Kupplung zur Drehmoment-Übertragung | |
| DE2216684A1 (de) | Schmiermittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| AK | Designated contracting states |
Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LI LU NL SE |
|
| PUAL | Search report despatched |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009013 |
|
| AK | Designated contracting states |
Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LI LU NL SE |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 19850820 |
|
| 17Q | First examination report despatched |
Effective date: 19860313 |
|
| R17C | First examination report despatched (corrected) |
Effective date: 19860908 |
|
| GRAA | (expected) grant |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210 |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: B1 Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LI LU NL SE |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: NL Effective date: 19870923 Ref country code: IT Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED. Effective date: 19870923 Ref country code: FR Free format text: THE PATENT HAS BEEN ANNULLED BY A DECISION OF A NATIONAL AUTHORITY Effective date: 19870923 Ref country code: BE Effective date: 19870923 |
|
| REF | Corresponds to: |
Ref document number: 29901 Country of ref document: AT Date of ref document: 19871015 Kind code of ref document: T |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: SE Effective date: 19870930 |
|
| REF | Corresponds to: |
Ref document number: 3277377 Country of ref document: DE Date of ref document: 19871029 |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: LU Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19871130 Ref country code: LI Effective date: 19871130 Ref country code: CH Effective date: 19871130 Ref country code: AT Effective date: 19871130 |
|
| NLV1 | Nl: lapsed or annulled due to failure to fulfill the requirements of art. 29p and 29m of the patents act | ||
| EN | Fr: translation not filed | ||
| GBV | Gb: ep patent (uk) treated as always having been void in accordance with gb section 77(7)/1977 [no translation filed] | ||
| PLBE | No opposition filed within time limit |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261 |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: CH Ref legal event code: PL |
|
| 26N | No opposition filed | ||
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: GB Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19881122 |
|
| PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DE Payment date: 19961129 Year of fee payment: 15 |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DE Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19980801 |