EP0082967A2 - Traktionsflüssigkeit - Google Patents

Traktionsflüssigkeit Download PDF

Info

Publication number
EP0082967A2
EP0082967A2 EP82111051A EP82111051A EP0082967A2 EP 0082967 A2 EP0082967 A2 EP 0082967A2 EP 82111051 A EP82111051 A EP 82111051A EP 82111051 A EP82111051 A EP 82111051A EP 0082967 A2 EP0082967 A2 EP 0082967A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
use according
bicyclo
cycloalkyl
heptane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP82111051A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0082967B1 (de
EP0082967A3 (en
Inventor
Herbert Vojacek
Norbert Dr. Matzat
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Optimol-Olwerke GmbH
Original Assignee
Optimol-Olwerke GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Optimol-Olwerke GmbH filed Critical Optimol-Olwerke GmbH
Priority to AT82111051T priority Critical patent/ATE29901T1/de
Publication of EP0082967A2 publication Critical patent/EP0082967A2/de
Publication of EP0082967A3 publication Critical patent/EP0082967A3/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0082967B1 publication Critical patent/EP0082967B1/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/002—Traction fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M109/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a compound of unknown or incompletely defined constitution

Definitions

  • the invention relates to the use of organic compounds as liquids for transmitting frictional forces, in particular in friction wheel transmissions.
  • Friction gear or traction gear are devices in which a torque is transmitted by nominal point or line guidance.
  • a friction wheel transmission consists of two rollers with parallel or intersecting axes which are in tangential contact with one another, one roller being the drive element and the other being the output element.
  • the transmissible torque of such a friction or traction transmission is a direct function of the surface pressure between the rollers and the coefficient of friction of the frictional contact between the roller surfaces.
  • special advantages of traction gearboxes are the possibility of continuously changing the gear ratio under full load, without having to interrupt the load while changing the gear ratio, and its high efficiency in the entire gear ratio range.
  • a disadvantage of the friction wheel gears is still the much larger dimensions compared to gear gears with the same transferable performance and the same service life. Since the transferable power depends linearly on the circumferential speed of the friction discs at the radius of the friction contact, on the normal force that can be transmitted in the friction contact and on the friction coefficient of the friction contact that can be used for power transmission, all three influencing variables must be chosen as high as possible for the construction of a friction gear.
  • the transferable normal force is given by the permissible Hertzian pressure. This determines the service life of the gear unit.
  • the circumferential speed is restricted by the size.
  • the coefficient of friction that can be used in the transmission is essentially determined by the slip, the peripheral speed of the drive body and the contact pressure between the drive and driven bodies.
  • the coefficient of friction is defined as the quotient of the frictional force generated during the friction and the contact pressure between the drive and driven bodies.
  • the slip is defined as the absolute value of the quotient from the difference between the two peripheral speeds of the rolling elements and the larger peripheral speed.
  • the aim is for the coefficient of friction to increase rapidly with increasing slip in the area of a small slip. This achieves a good efficiency of the traction transmission.
  • the aim is for the maximum coefficient of friction to be as large as possible in order to achieve maximum utilization of the power transmission (cf. e.g. D.E.G. Tucker, ant. "Antriebstechnik" 17, No. 6, June 1978).
  • the coefficient of friction is determined by the chemical structure of the traction fluid and the operating parameters of the friction gear. These include rolling and sliding speed, normal force in friction contact, macro and micro geometry of the roller surface and thus the geometric shape of the friction contact, temperature in friction contact, drilling friction and skew.
  • DE-AS 1 644 925 and DE-AS 1 644 926 describe a large number of organic compounds.
  • suitable compounds with a high coefficient of friction for. B. decalin, 1,2-hydrindane, perhydrophenanthrene, perhydrofluorene, perhydrofluoranthene, perhydroazonaphthene, cyclohexyldecalin, primary perhydrocyclopentadiene and methylene hydrophenanthrene.
  • a high coefficient of friction of the traction fluid is also associated with high wear of the traction gear.
  • the so-called load-bearing capacity of the liquid film is as high as possible. This ensures that there is a certain lubricating effect even in the event of an emergency.
  • the object of the invention is therefore to provide traction fluids which have a high coefficient of friction in conjunction with a high load-bearing capacity. This object is achieved with the present invention.
  • the invention relates to the use of compounds having one or more cyclohexane and / or cycloheptane rings bridged by one or two alkylene chains which have one or two carbon atoms and which are substituted by one or more substituents from the
  • the group alkyl, alkylidene, alkoxy, alkanoyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, oxoalkyl, mercapto, alkylmerkapto, alkanoylmerkapto, halogen and hydroxyl is substituted and in which the alkyl and alkylidene radicals have 1 to 7 carbon atoms and in which alkyl in the 0-containing substituents also mean cycloalkyl can, and two alkyl groups bonded to the same or different ring carbon atoms together can also form an alkylene group, and the ring system, the alkyl, cycloalkyl and / or alkylene groups can also contain one or more double bonds, and
  • the cyclohexane or cycloheptane ring system bridged by two or preferably an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms is preferably a cyclohexane ring bridged by methylene or ethylene, such as, for example, B. bicyclo [2.2.2] octane, and in particular bicyclo / 3.2.1 / octane, bicyclo [3.1.1] heptane, bicyclo [2.2.1] heptane or tricyclo [5.2.1.0 2.6 ] decane.
  • the ring system can also contain one or more, preferably a double bond, and is then z.
  • B. Bicyclo [2.2.1] hept-5-ene is preferably a double bond, and is then z.
  • An alkyl group with 1 to 7 carbon atoms can be straight-chain or branched and is e.g. Example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, isohexyl, heptyl, isoheptyl, 2,3,3-trimethyl-butyl, etc.
  • An alkylidene group is derived from one of the alkyl groups mentioned having 1 to 7 carbon atoms, in particular from one of the preferred alkyl groups mentioned, and is z.
  • An alkylene group formed from two alkyl substituents preferably has 2 to 5 carbon atoms and is e.g. B. an ethylene, propylene, butylene or pentylene group.
  • a bridged ring system substituted with such an alkylene group is e.g. B. cyclopropane ⁇ 1-spiro-2> norbornane or decahydro-1,4-methano-azulene.
  • a cycloalkyl group is one with 3 to 7, preferably 5 to 7 carbon atoms and is e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cycloheptyl, and especially cyclohexyl.
  • a cycloalkyl-alkyl group is one which is composed of the cycloalkyl and alkyl radicals mentioned, in particular of the preferred ones.
  • An alkyl or cycloalkyl group can also one or more, e.g. B. contain two, and in particular a double bond.
  • alkoxy, alkanoyl, alkylcarbonyloxy and an alkoxycarbonyl group are derived from the alkyl and cycloalkyl radicals mentioned, in particular the preferably mentioned.
  • You are e.g. B. methoxy, ethoxy, cyclohexyloxy, acetyl, propionyl, hexylcarbonyl, acetoxy, propionyloxy, hexylcarbonyloxy, ethoxycarbonyl, hexyloxycarbonyl, 1- or 2-cyclohexylpropyl- (2) -oxy etc.
  • An oxoalkyl group is an alkyl group which is substituted by one or more, in particular one or two, oxo groups and which is derived from one of the alkyl radicals mentioned or also cycloalkyl radicals. It is e.g. B. 2-oxo-ethyl, 2- or 3-oxo-propyl, mono- or dioxo-butyl, pentyl or hexyl, such as. B. 1,4-dioxopentyl, 2,5-dioxo-hexyl, oxocyclohexyl, and especially formyl.
  • Halogen as a substituent preferably means fluorine and in particular chlorine.
  • the compounds according to the invention contain one or more identical or different, preferably two and in particular one bridged, cyclohexane and / or cycloheptane ring.
  • a radical which connects these rings is one which is derived from the substituents mentioned, which in this case are therefore common substituents of the ring systems to be connected.
  • Such sub stituents are e.g. B. derived from the alkyl or cycloalkyl substituents alkylene or cycloalkylene groups, such as. B.
  • cyclohexylene (1,4) or an alkylene-cycloalkylene group, derived from the alkoxy or alkoxycarbonyl groups, alkyleneoxy or alkyleneoxycarbonyl groups -alkylene-0 or -alkylene-0-C (0) -, from the alkanoyl groups derived alkylene-carbonyloxy group-alkylene-C (0) -0-, an oxycarbonyl group-OC (O) -, carbonyloxyalkyleneoxcarbonyl group-C (0) -O-alkylene-OC (O) -, alkyleneoxycarbonylalkylene group-alkylene-OC (O) - alkylene, etc.
  • the bridged ring systems and / or the alkyl and alkylene groups of the substituents of the bridged ring systems can be substituted by one or more, preferably 1 to 5, and in particular one or two of the radicals mentioned therefor, which may be the same or different.
  • Typical substituents or compound substituents of the ring systems are e.g. B.
  • tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decanes are also preferred which are substituted by 1 to 5, preferably 1 to 3, substituents from the group consisting of alkyl, hydroxy, mercapto, alkoxy, alkylmercapto, alkanoyloxy and alkanoylmercapto and in which one Alkyl group (or alkanoyl group) has 1 to 7 carbon atoms and can optionally be substituted by one or more, in particular one or two, hydroxyl groups, mercapto groups and / or halogen, in particular bromine or chlorine.
  • TDC tricyclo [5.2.1.o 2.6 ] decane
  • B 2-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-bicyclo [3.1.1] heptane, 2-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-bicyclo [2.2.1] heptane, 3-acetoxy-2,6,6-trimethyl -bicyclo [3.1.1] heptane, 2-acetoxymethyl-6,6-dimethyl-bicyclo [3.1.1] heptane, 2- (2-hydroxyethyl) -3,3-dimethyl-bicyclo [2.2.1] heptane, 2 -Methylidene-3-acetoxy-6,6-dimethyl-bicyclo [3.1.1] heptane, 4,8,8-trimethyl-9-acetoxymethyl-decahydro-1,4-methano-azulene, 4,8,8-trimethyl -9-
  • the compounds used according to the invention are known or can be prepared by methods known per se in analogy to the known compounds or from the known compounds, e.g. B. by esterification, saponification, etherification, halogenation, etc.
  • the compounds of the invention are ideal as power transmission fluids for traction gearboxes, such as. B. in belt drives or roller drives. They are characterized by a particularly favorable combination of traction properties (high coefficients of friction in the range from approximately 0.05 to approximately 0.11, sharp increase in the coefficient of friction in the range of slip up to 1%) and emergency running properties (high load-bearing capacity of the liquid film).
  • the compounds according to the invention can be used alone or in a mixture with other compounds according to the invention, but also in a mixture with other known traction liquids.
  • Other traction fluids are, for example, fully or partially hydrogenated cyclopentylbiphenylenes and naphthalenes with one or two cyclopentyl groups.
  • they can also contain conventional additives in the usual amounts, such as. B. antioxidants, rust inhibitors, density swellers, antifoams, dispersants, dyes, viscosity index improvers, extreme pressure additives, antiwear additives and / or lubricants.
  • these mixtures generally contain the compounds according to the invention in an amount of at least 5% by weight, in particular at least 30% by weight.
  • the content depends in particular on the type and properties of the other traction fluids.
  • the washers are made of a material that is described as 100 Cr 6 in accordance with DIN 17006.
  • the discs have a diameter of 80 mm.
  • the arithmetic mean roughness R a (Center Line Average CLA) of the drive and driven pulley is in the range from 0.03 to 0.12 ⁇ m.
  • the liquid to be tested is injected between the two disks at an injection temperature of 50 ° C.
  • the following traction fluid was used: 4,8,8-trimethyl-9-formyl-decahydro-1,4-methano-azulene (boiling point 116 to 120 ° C at 0.7 mbar) (Fig. 1 to 5), 2.2 -Dichloro-cyclopropane ⁇ 1-spiro-2> -3,3-dimethyl-norbornane (boiling point 120 ° C at 18 mbar) (Fig. 6 to 10), 3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo [3.1.1] heptane (boiling point 94 ° C. at 13 mbar) (FIGS.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Verbindungen, die einen oder mehrere durch eine oder zwei Alkylenketten, die ein oder zwei Kohlenstoffatome aufweisen, verbrückte Cyclohexan- und/oder Cycloheptanringe enthalten, gegebenenfalls substituiert durch Alkyl, Alkyliden, Alkoxy, Alkanoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Oxoalkyl, Merkapto, Alkylmerkapto, Alkanoylmerkapto, Halogen und Hydroxy und worin die Alkyl- und Alkylidenreste 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen und Alkyl in den O-haltigen Substituenten Cycloalkyl bedeuten kann, und zwei an Ringkohlenstoffatome gebundene Alkylgruppen zusammen eine Alkylengruppe bilden können, und das Ringsystem, die Alkyl-, Cycloalkyl- und/oder Alkylengruppen eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, und die Alkyl- und/oder Alkylengruppen der genannten Substituenten durch Alkyl, Cycloalkyl, Hydroxy, Halogen, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkanoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Merkapto, Cycloalkoxycarbonyl und Cyano, in denen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen und zusammen auch Cycloalkyl-alkyl darstellen und eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, substituiert sein können und worin zwei oder mehrere verbrückte Cyclohexan- und/oder Cycloheptanringe über die genannten Substituenten miteinander verbunden sein können, eignen sich als Traktionsflüssigkeiten in Reibgetrieben.

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von organischen Verbindungen als Flüssigkeiten zur Reibkraftübertragung, insbesondere in Reibradgetrieben.
  • Reibrad- oder Traktionsgetriebe sind Vorrichtungen, in welchen ein Drehmoment durch nominale Punkt- oder Linienführung übertragen wird. In vereinfachter Form besteht ein solches Reibradgetriebe aus zwei Walzen mit parallelen oder sich schneidenden Achsen, die in tangentialer Berührung miteinander stehen, wobei eine Walze das Antriebsglied, und die andere das Abtriebsglied darstellt. Das übertragbare Drehmoment eines derartigen Reib- oder Traktionsgetriebes ist eine direkte Funktion der Flächenpressung zwischen den Walzen und Reibungszahl des Reibkontakts zwischen den Walzenoberflächen. Besondere Vorteile von Traktionsgetrieben sind neben einem schwingungsarmen Lauf die Möglichkeit der stufenlosen Veränderbarkeit des Übersetzungsverhältnisses unter voller Last, ohne daß die Belastung während des Änderns der Übersetzung unterbrochen werden muß, sowie ihr hoher Wirkungsgrad im gesamten Übersetzungsbereich.
  • Ein Nachteil der Reibradgetriebe besteht immer noch in den wesentlich größeren Abmessungen gegenüber Zahnradgetrieben bei gleicher übertragbarer Leistung und gleicher Lebensdauer. Da die übertragbare Leistung von der Umfangsgeschwindigkeit der Reibscheiben am Radius des Reibkontakts, von der im Reibkontakt übertragbaren Normalkraft und von der zur Kraftübertragung ausnutzbaren Reibungszahl des Reibkontakts linear abhängt, müssen alle drei Einflußgrößen so hoch wie möglich für die Konstruktion eines Reibradgetriebes gewählt werden. Die übertragbare Normalkraft ist durch die zulässige Hertzsche Pressung gegeben. Diese bestimmt die Lebensdauer des Getriebes. Die Umfangsgeschwindigkeit wird durch die Baugröße eingeengt. Die im Getriebe ausnutzbare Reibungszahl wird im wesentlichen durch den Schlupf, durch die Umfangsgeschwindigkeit des Antriebskörpers und der Anpreßkraft zwischen dem Antriebs- und Abtriebskörper bestimmt.
  • Die Reibungszahl ist definiert als Quotient aus der bei der Reibung entstehenden Reibkraft und der Anpreßkraft zwischen dem Antriebs- und Abtriebskörper. Der Schlupf ist definiert als der absolute Wert des Quotienten aus der Differenz der beiden Umfangsgeschwindigkeiten der Wälzkörper und der größeren Umfangsgeschwindigkeit.
  • Bei Traktionsgetrieben wird angestrebt, daß in dem Bereich eines kleinen Schlupfs die Reibungszahl mit zunehmendem Schlupf rasch ansteigt. Hierdurch erzielt man einen guten Wirkungsgrad des Traktionsgetriebes. Außerdem wird angestrebt, daß die maximale Reibungszahl möglichst groß ist, um eine maximale Ausnutzung der Kraftübertragung zu erreichen (vgl. z. B. D.E.G. Tucker, ant. "Antriebstechnik" 17, Nr. 6, Juni 1978).
  • Die Reibungszahl wird durch die chemische Struktur der Traktionsflüssigkeit und den Betriebsparametern des Reibradgetriebes bestimmt. Dazu zählen Roll- und Gleitgeschwindigkeit, Normalkraft im Reibkontakt, Makro- und Mikrogeometrie der Rollenoberfläche und damit geometrische Gestalt des Reibkontakts, Temperatur im Reibkontakt, Bohrreibung und Schräglauf.
  • Zur Erhöhung des zu übertragenden Drehmoments ist von diesen Faktoren die Art und Zusammensetzung der Flüssigkeit am leichtesten veränderbar. Es hat deshalb nicht an Versuchen zur Auffindung von Verbindungen zur Verbesserung des Traktionskoeffizienten gefehlt. Die DE-AS 1 644 925 und DE-AS 1 644 926 beschreiben zu diesem Zweck eine Vielzahl von organischen Verbindungen. Als besonders geeignete Verbindungen mit hoher Reibungszahl werden z. B. Decalin, 1,2-Hydrindan, Perhydrophenanthren, Perhydrofluoren, Perhydrofluoranthen, Perhydroazonaphthen, Cyclohexyldecalin, primäres Perhydrocyclopentadien und Methylenhydrophenanthren genannt.
  • Mit einer hohen Reibungszahl der Traktionsflüssigkeit ist aber auch ein hoher Verschleiß des Traktionsgetriebes verbunden. Um den Verschleiß auch bei hoher Reibungszahl möglichst gering zu halten, ist es erforderlich, daß auch die sogenannte Tragfähigkeit des Flüssigkeitsfilms möglichst hoch ist. Dadurch wird erreicht, daß auch im Notlauffall eine gewisse Schmierwirkung vorliegt.
  • Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, Traktionsflüssigkeiten bereitzustellen, die eine hohe Reibungszahl in Verbindung mit einer hohen Tragfähigkeit besitzen. Diese Aufgabe wird mit der vorliegenden Erfindung gelöst.
  • Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen mit einem oder mehreren durch eine oder zwei Alkylenketten, die ein oder zwei Kohlenstoffatome aufweisen, verbrückten Cyclohexan- und/oder Cycloheptanring, der durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Alkyliden, Alkoxy, Alkanoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Oxoalkyl, Merkapto, Alkylmerkapto, Alkanoylmerkapto, Halogen und Hydroxyl substituiert ist und worin die Alkyl- und Alkylidenreste 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen und worin Alkyl in den 0-haltigen Substituenten auch Cycloalkyl bedeuten kann, und zwei an das gleiche oder verschiedene Ringkohlenstoffatome gebundene Alkylgruppen zusammen auch eine Alkylengruppe bilden können, und das Ringsystem, die Alkyl-, Cycloalkyl- und/oder Alkylengruppen auch eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, und worin die Alkyl- und/oder Alkylengruppen der genannten Substituenten durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Hydroxy, Halogen, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkanoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Merkapto, Cycloalkoxycarbonyl und Cyano, in denen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen und zusammen auch Cycloalkyl-alkyl darstellen und eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, substituiert sein können, und worin zwei oder mehrere verbrückte Cyclohexan- und/oder Cycloheptanringe über die genannten Substituenten miteinander verbunden sein können, als Traktionsflüssigkeit in Reibgetrieben.
  • Das durch zwei oder vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen verbrückte Cyclohexan- oder Cycloheptanringsystem ist vorzugsweise ein durch Methylen oder Äthylen verbrückter Cyclohexanring, wie z. B. Bicyclo[2.2.2]octan, und insbesondere Bicyclo/3.2.1/octan, Bicyclo[3.1.1]heptan, Bicyclo[2.2.1]heptan oder Tricyclo[5.2.1.02,6]decan. Das Ringsystem kann auch eine oder mehrere, vorzugsweise eine Doppelbindung enthalten, und ist dann z. B. Bicyclo[2.2.1]hept-5-en.
  • Eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen kann geradkettig oder verzweigt sein und ist z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Hexyl, Isohexyl, Heptyl, Isoheptyl, 2,3,3-Trimethyl-butyl, usw. Bevorzugt sind Alkylgruppen mit 1 bis 4, und insbesondere mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.
  • Eine Alkylidengruppe leitet sich von einer der genannten Alkylgruppen mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen ab, insbesondere von einer der bevorzugten genannten Alkylgruppen, und ist z. B. Methyliden oder Äthyliden.
  • Eine aus zwei Alkylsubstituenten gebildete Alkylengruppe besitzt vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatome und ist z. B. eine Äthylen-, Propylen-, Butylen- oder Pentylengruppe. Ein mit einer solchen Alkylengruppe substituiertes verbrücktes Ringsystem ist z. B. Cyclopropan-<1-spiro-2>-norbornan oder Decahydro-1,4- methano-azulen.
  • Eine Cycloalkylgruppe ist eine solche mit 3 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7 Kohlenstoffatomen und ist z.-B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cycloheptyl, und insbesondere Cyclohexyl. Eine Cycloalkyl-alkylgruppe ist eine solche, die sich aus den genannten Cycloalkyl-und Alkylresten, insbesondere aus den bevorzugt genannten, zusammensetzt.
  • Eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe kann auch eine oder mehrere, z. B. zwei, und insbesondere eine Doppelbindung enthalten. Eine Cycloalkylgruppe mit mehr als zwei, d. h. also drei Doppelbindungen, ist Cycloheptatrien-(1,3,5)-yl und insbesondere Phenyl.
  • Eine Alkoxy-, Alkanoyl-, Alkylcarbonyloxy- und eine Alkoxycarbonylgruppe leiten sich von den genannten, insbesondere den bevorzugt genannten Alkyl- und Cycloalkylresten ab. Sie sind z. B. Methoxy, Äthoxy, Cyclohexyloxy, Acetyl, Propionyl, Hexylcarbonyl, Acetoxy, Propionyloxy, Hexylcarbonyloxy, Äthoxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, 1- oder 2-Cyclohexylpropyl-(2)-oxy usw.
  • Eine Oxoalkylgruppe ist eine durch eine oder mehrere, insbesondere eine oder zwei Oxogruppen substituierte Alkylgruppe, die sich von einer der genannten Alkylreste oder auch Cycloalkylreste ableitet. Sie ist z. B. 2-Oxo-äthyl, 2- oder 3-Oxo-propyl, Mono- oder Dioxo-butyl, Pentyl- oder Hexyl, wie z. B. 1,4-Dioxopentyl, 2,5-Dioxo-hexyl, Oxocyclohexyl, und insbesondere Formyl.
  • Halogen als Substituent bedeutet vorzugsweise Fluor und insbesondere Chlor.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten einen oder mehrere gleiche oder verschiedene, vorzugsweise zwei und insbesondere einen verbrückten Cyclohexan- und/oder Cycloheptanring. Ein diese Ringe verbindender Rest ist ein solcher, der sich von den genannten Substituenten ableitet, die in diesem Fall also gemeinsame Substituenten der zu verbindenden Ringsysteme sind. Solche Substituenten sind z. B. von den Alkyl- oder Cycloalkylsubstituenten abgeleitete Alkylen- oder Cycloalkylengruppen, wie z. B. Cyclohexylen-(1,4), oder auch eine Alkylen-cycloalkylen-Gruppe, von den Alkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppen abgeleitete Alkylenoxy- oder Alkylenoxycarbonylgruppen -alkylen-0- oder -alkylen-0-C(0)-, von den Alkanoylgruppen abgeleitete Alkylen- carbonyloxygruppen-alkylen-C(0)-0-, eine Oxycarbonylgruppe-O-C(O)-, Carbonyloxyalkylenoxcarbonylgruppen-C(0)-O-alkylen-O-C(O)-, Alkylenoxycarbonylalkylengruppen-alkylen-O-C(O)-alkylen- usw.
  • Die verbrückten Ringsysteme und/oder die Alkyl- und Alkylengruppen der Substituenten der verbrückten Ringsysteme können durch einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 5, und insbesondere ein oder zwei der dafür genannten Reste substituiert sein, die gleich oder verschieden sein können. Typische Substituenten oder zusammengesetzte Substituenten der Ringsysteme sind z. B. Hydroxy, Hydroxymethyl, Hydroxyäthyl, 1-Methyl-hydroxyäthyl, Acetoxy, Acetoxymethyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclohexylcarbönyloxy, Cyclohexylcarbonyloxymethyl, Cyclohexyloxycarbonylmethyl, 2-Äthoxycarbonyl-2-cyano-äthyl, 1-Methyl-l-cyclohexyl-äthoxycarbonyl, 1-Methyl-1-(4-methyl-cyclohexen-3-yl)-äthoxycarbonyl, 1,1-Dichlor-äthylen- (vorzugsweise an das gleiche Kohlenstoffatom des verbrückten Ringsystems unter Bildung eines Spiro-cyclopropanrings gebunden) oder 1-Methyl-1-carbonyloxy-4-(1-methyl-1-carbonyloxy- äthyl)-cyclohexan (als gemeinsamer, über die beiden Carbonylgruppen gebundener Substituent von zwei verbrückten Ringsystemen).
  • Wie oben erwähnt, werden auch Tricyclo[5.2.1.02,6]decane bevorzugt, die durch 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Hydroxy, Mercapto, Alkoxy, Alkylmercapto, Alkanoyloxy und Alkanoylmercapto substituiert sind und worin eine Alkylgruppe (bzw. Alkanoylgruppe) 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzt und gegebenenfalls durch eine oder mehrere, insbesondere ein oder zwei Hydroxygruppen, Mercaptogruppen und/oder Halogen, insbesondere Brom oder Chlor, substituiert sein kann.
  • Das Tricyclo[5.2.1.o2,6]decan (TDC) weist folgende Struktur auf:
    Figure imgb0001
    Zur Verwendung von Reibradgetrieben gut geeignete repräsentative erfindungsgemäße Verbindungen sind z. B. das 2-Hydroxymethyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan, 2-Hydroxymethyl-3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan, 3-Acetoxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan, 2-Acetoxymethyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan, 2-(2-Hydroxyäthyl)-3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan, 2-Methyliden-3-acetoxy-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan, 4,8,8-Trimethyl-9-acetoxymethyl-decahydro-1,4- methano-azulen, 4,8,8-Trimethyl-9-hydroxymethyl-decahydro-l,-4-methano- azulen, 2-Cyano-3-(3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-yl-propionsäureäthylester, 2,2-Dichlor-cyclopropan- <1-spiro-2>-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan, (3,3-Dimethyl- bicyclo[2.2.1.]hept-2-yl)-carbonsäure-cyclohexylester, 3-Cyclohexylcarbonyloxymethyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1] heptan, 3-Cyclohexylcarbonyloxy-2,6,6-trimethyl- bicyclo[3.1.1]heptan, 3-(3,3-Dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)--carbonyloxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan, 3-(3,3-Dimethyl-bicyclor2.2.1]-hept-2-yl)-carbonyloxy- methyl-2,2-dimethyl-bicyclo[2.2.1]-heptan, Bornan-(und/oder Isobornan)-yl-cyclohexancarbonsäureester, 2-(1-Methyl-1-cyclohexyl-äthoxycarbonyl)-3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]-heptan, 4,8,8-Trimethyl-9-(3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-yl-carbonyloxymethyl-decahydro-1,4-methano-azulen, Isoborneol, 2-£1-(4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-1-methyl- äthoxycarbonyl]-3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan, 1-Methyl-1-[(3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-car- bonyloxy]-4-[1-(3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)--1-methyl-äthyl]-cyclohexan; insbesondere das 3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan, 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyloxycarbonylmethyl-bicyclo[2.2.1]heptan, 2,2-Dimethyl-3-(2-cyano-2-äthoxycarbonyl-äthyl)-bicyclo [2.2.1]heptan, 2,2-Dichlor-cyclopropan 1-spiro-2 -3,3-dimethyl-norbornan, 4,8,8-Trimethyl-9-formyl- decahydro-1,4-methano-azulen; und in erster Linie das 1,5-Dimethyl-6-cyclohexanoyloxy-bicyclo[3.2.1]octan, das 2,2-Dimethyl-3-cyclohexanoyloxy-methyl-bicyclo-[2.2.1]-heptan, das 4,8,8-Trimethyl-9-cyclohexanoyloxy- methyl-decahydro-1,4-methano-azulen das 4,8,8-Trimethyl-9-(2-cyano-2-äthoxycarbonyl-äthyl)-decahydro-1,4-methano- azulen, das 8(9)-Hydroxy-, das 8(9),3,4-Trihydroxy-, das 3(4)-Hydroxymethylen-, das 3(4) oder 8(9)-Diacetyloxy-und das 3(4,5)-Di-isobuttersäureester-tricyclo[5.2.1.o2,6]-decan.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden in Analogie zu den bekannten Verbindungen oder aus den bekannten Verbindungen, z. B. durch Veresterung, Verseifung, Verätherung, Halogenierung usw. hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich hervorragend als Kraftübertragungsfluide für Traktionsgetriebe, wie z. B. in Umschlingungsgetrieben oder Wälzgetrieben. Sie zeichnen sich durch eine besonders günstige Kombination von Traktionseigenschaften (hohe Reibungszahlen im Bereich von etwa 0,05 bis etwa 0,11, starken Anstieg der Reibungszahl im Bereich eines Schlupfes bis 1 %) und Notlaufeigenschaften (hohe Tragfähigkeit des Flüssigkeitsfilms) aus.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein oder im Gemisch mit anderen erfindungsgemäßen Verbindungen, aber auch im Gemisch mit anderen bekannten Traktionsflüssigkeiten verwendet werden. Als andere Traktionsflüssigkeiten eignen sich beispielsweise ganz oder teilweise hydrierte Cyclopentylbiphenylene und -naphthaline mit einer bis zwei Cyclopentylgruppen. Daneben können sie auch noch übliche Zusatzstoffe in den dafür üblichen Mengen enthalten, wie z. B. Antioxidantien, Rostinhibitoren, Dichtaufquellmittel, Antischaummittel, Dispergiermittel, Farbstoffe, Viskositätsindexverbesserer, Extreme Pressure Additives, Antiverschleiß-Additive und/oder auch Schmiermittel.
  • Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischung mit anderen Traktionsflüssigkeiten verwendet, so enthalten diese Mischungen die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen in einer Menge von mindestens 5 Gew.-%, insbesondere von mindestens 30 Gew.-%. Der Gehalt richtet sich dabei insbesondere nach der Art und den Eigenschaften der anderen Traktionsflüssigkeiten.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken.
    • B e i s p i e 1 1
  • In einem Zwei-Scheiben-Reibungsprüfstand nach K. Stößel (Konstruktion 31, 1979, 2 bis 6) wird die Abhängigkeit der Reibungszahl µ vom Schlupf s bestimmt.
  • Die Scheiben bestehen aus einem Werkstoff, der nach DIN 17006 mit 100 Cr 6 beschrieben wird. Die Scheiben haben einen Durchmesser von 80 mm. Der arithmetische Mittenrauhwert Ra (Center Line Average CLA) der An- und Abtriebsscheibe liegt im Bereich von 0,03 bis 0,12 µm.
  • Die zu prüfende Flüssigkeit wird bei einer Einspritztemperatur von 50 °C zwischen die beiden Scheiben gespritzt.
    • B e i s p i e 1 2
  • In dem in Beispiel 1 beschriebenen Zwei-Scheiben-Reibungsprüfstand wurden die folgenden Verbindungen untersucht, für die in den Fig. 1 bis 27 der Zeichnung die Abhängigkeit der Reibungszahlen vom Schlupf bei verschiedenen Anpreßkräften FN (im Bereich von 125 bis 4080 N) und Umfangsgeschwindigkeiten v1 (im Bereich von 0,42 bis 12,57 m/s) dargestellt wird.
  • Als Traktionsflüssigkeit wurden verwendet: 4,8,8-Trimethyl-9-formyl-decahydro-1,4-methano-azulen (Siedepunkt 116 bis 120 °C bei 0,7 mbar) (Fig. 1 bis 5), 2,2-Dichlor-cyclopropan-<1-spiro-2> -3,3-dimethyl- norbornan (Siedepunkt 120 °C bei 18 mbar) (Fig. 6 bis 10), 3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan (Siedepunkt 94 °C bei 13 mbar) (Fig. 11 bis 14), 4,8,8-Trimethyl-9-cyclohexanoyloxymethyl-decahydro-1,4-methano-azulen (Fig. 15 bis 18), 1,5-Dimethyl-6-cyclohexanoyloxy-bicyclo[3.2.1]octan (Fig. 19 bis 23) und 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyloxycarbonylmethyl-bicyclo [2.2.1]-heptan (Fig. 24 bis 27).
    • B e i s p i e 1 3
  • Wie in Beispiel 2 beschreiben, wurden verschiedene Tricyclo[5.2.1.o2,6]-decane untersucht.
  • Die Ergebnisse sind in den Figuren 28 bis 37 der beigefügten Zeichnung dargestellt.
  • Als Traktionsflüssigkeiten wurden verwendet:
    • Das 8(9)-Hydroxyderivat (TDC Alkohol A; Fig. 28, 29),
    • das 8(9),3,4-Trihydroxyderivat (TDC Alkohol B; Fig. 30, 31),
    • das 3(4)-Hydroxymethylderivat (TDC Alkohol C; Fig. 32, 33),
    • Das Di-Acetylesterderivat; (Fig. 34, 35) und
    • das Di-Isobuttersäureesterderivat (Fig. 36, 37).

Claims (19)

1. Verwendung von Verbindungen mit einem oder mehreren durch eine oder zwei Alkylenketten, die ein oder zwei Kohlenstoffatome aufweisen, verbrückten Cyclohexan und/oder Cycloheptanring, der durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Alkyliden, Alkoxy, Alkanoyl, AlkylcarbcnyLoxy, Alkoxycarbonyl, Oxoalkyl, Merkapto, Alkylmerkapto, Alkanoylmerkapto, Halogen und Hydroxyl substituiert ist und worin die Alkyl- und Alkylidenreste 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen und worin Alkyl in den 0-haltigen Substituenten auch Cycloalkyl bedeuten kann, und zwei an das gleiche oder verschiedene Ringkohlenstoffatome gebundene Alkylgruppen zusammen auch eine Alkylengruppe bilden können, und das Ringsystem, die Alkyl-, Cycloalkyl- und/oder Alkylengruppen auch eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, und worin die Alkyl- und/oder Alkylengruppen der genannten Substituenten durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Hydroxy, Halogen, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkanoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyloxycarbonyl, Merkapto, Cycloalkyloxycarbonyl und Cyano, in denen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen und zusammen auch Cycloalkylalkyl darstellen und eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, substituiert sein können, und worin zwei oder mehrere verbrückte Cyclohexan-und/oder Cycloheptanringe über die genannten Substituenten miteinander verbunden sein können, als Traktionsflüssigkeit in Reibgetrieben.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindungen einen oder zwei gleiche oder verschiedene verbrückte Cyclohexan- und/oder Cyeloheptanringe enthalten.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein verbrückter Ring ein Bicyclo[3.2.1]octan, Bicyclo[3.1.1]heptan, Bicyclo[2.2.1]heptan oder Tricyclo[5.2.1.02,6]decan ist.
4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß das Bicyclo[2.2.1]heptan zusammen mit einer Alkylengruppe als Substituent ein Cyclopropan-<1-spiro-2> -norbornan oder Decahydro-1,4-methano-azulen bildet.
5. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das 1,5-Dimethyl-6-cyclohexanoyloxy-bicyclo[3.2.1]octan einsetzt.
6. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man das 2,2-Dimethyl-3-cyclohexanoyloxymethyl-bicyclo [2.2.1]heptan einsetzt.
7. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man das 3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan einsetzt.
8. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man das 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyloxycarbonylmethyl- bicyclo[2.2.1]heptan einsetzt.
9. Verwendung nach-Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man das 2,2-Dimethyl-3-(2-cyano-2-äthoxycarbonyl-äthyl)-bicyclo[2.2.1]heptan einsetzt.
10. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß man das 2,2-Dichlor-cyclopropan<1-spiro-2> -3,3-dimethyl- norbornan einsetzt.
11. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß man das 4,8,8-Trimethyl-9-formyl-decahydro-1,4-methano- azulen einsetzt.
12. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß man das 4,8,8-Trimethyl-9-cyclohexanoyloxymethyl-deca- hydro-1,4-methano-azulen einsetzt.
13. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß man das 4,8,8-Trimethyl-9-(2-cyano-2-äthoxycarbonyl-äthyl) -decahydro-1,4-methano-azulen einsetzt.
14. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man das 8- oder 9-Hydroxy-tricyclo-[5.2.1.02,6]-decan; 8- oder 9,3,4-Trihydroxy-tricyclo-[5.2.1.02,6]-decan; 3- oder 4-Hydroxymethyl-tricyclo-[5.2.1.02,6]-decan und/oder 3- oder 4, 8- oder 9-Dihydroxymethyl- tricyclo[5.2.1.02,6]-decan einsetzt.
15. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man eine der beanspruchten Verbindungen oder eine Mischung aus zwei oder mehreren der beanspruchten Verbindungen einsetzt.
16. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß man die beanspruchten Verbindungen im Gemisch mit anderen Traktionsflüssigkeiten verwendet.
17. Verwendung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß man die beanspruchten Verbindungen in einer Menge von mindestens 5 Gew.-%, insbesondere mindestens 30 Gew.-% verwendet.
18. Verwendung nach einem der Ansprüche 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Traktionsflüssigkeiten übliche Zusatzstoffe enthalten.
19. Verwendung der in den Beispielen beschriebenen Verbindungen als Traktionsflüssigkeit.
EP82111051A 1981-12-30 1982-11-30 Traktionsflüssigkeit Expired EP0082967B1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT82111051T ATE29901T1 (de) 1981-12-30 1982-11-30 Traktionsfluessigkeit.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813151938 DE3151938A1 (de) 1981-12-30 1981-12-30 Traktionsfluessigkeit
DE3151938 1981-12-30

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EP0082967A2 true EP0082967A2 (de) 1983-07-06
EP0082967A3 EP0082967A3 (en) 1985-08-28
EP0082967B1 EP0082967B1 (de) 1987-09-23

Family

ID=6150026

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP82111051A Expired EP0082967B1 (de) 1981-12-30 1982-11-30 Traktionsflüssigkeit

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0082967B1 (de)
JP (1) JPS58154799A (de)
AT (1) ATE29901T1 (de)
DE (2) DE3151938A1 (de)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0266848A2 (de) * 1986-11-06 1988-05-11 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Esterzusammensetzung als Schmiermittel
EP0361347A1 (de) * 1988-09-26 1990-04-04 Mitsubishi Oil Company, Limited Schmieröl für Zugkraftantriebe
EP0402881A1 (de) * 1989-06-16 1990-12-19 Idemitsu Kosan Company Limited Verfahren, um den Traktionskoeffizienten zu verbessern.
EP0508292A1 (de) * 1991-04-08 1992-10-14 Idemitsu Kosan Company Limited Traktionsübertragungsflüssigkeit, Verfahren zu seiner Herstellung und Bicyclooctan enthaltende Verbindung
EP0943599A1 (de) * 1998-03-20 1999-09-22 Clariant GmbH Neue Terpenether und deren Anwendungen
WO2003014268A1 (fr) * 2001-08-08 2003-02-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluides pour transmission par traction
WO2005035699A1 (ja) 2003-10-08 2005-04-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 潤滑油基油及び潤滑油組成物
RU2479626C2 (ru) * 2007-06-25 2013-04-20 Идемицу Козан Ко., Лтд. Смазочное масло для бесступенчатой трансмиссии
US20130123553A1 (en) * 2010-07-20 2013-05-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil composition and lubricating oil composition for continuously variable transmission

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0660315B2 (ja) * 1986-05-17 1994-08-10 新日鐵化学株式会社 潤滑油基油組成物及びその製造法
JP4891469B2 (ja) * 1998-07-01 2012-03-07 出光興産株式会社 トラクションドライブ用流体
JP5759685B2 (ja) * 2010-07-20 2015-08-05 出光興産株式会社 潤滑油組成物
JP5816497B2 (ja) * 2010-09-15 2015-11-18 出光興産株式会社 無段変速機用潤滑油組成物
EP3778834A4 (de) 2018-03-27 2021-12-29 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Grundöl für schmieröl, schmierölzusammensetzung damit und stufenloses getriebe mit dieser schmierölzusammensetzung

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE569756A (de) *
DE934889C (de) * 1952-08-02 1955-11-10 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von Estern und bzw. oder Polyestern der Tricyclodekanreihe
US2879299A (en) * 1952-05-31 1959-03-24 Ruhrchemie Ag Dicyclopentadien derivatives
DE1806401A1 (de) * 1967-11-01 1969-06-19 Sun Oil Co Kraftuebertragungsfluessigkeit fuer Zugkraftantriebe
DE2133584A1 (de) * 1970-07-06 1972-02-03 Sun Oil Co., Philadelphia, Pa. (V.St.A.) Kohlenwasserstoffe

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3411369A (en) * 1966-10-13 1968-11-19 Monsanto Co Tractive fluids and method of use
US3577361A (en) * 1968-05-22 1971-05-04 Monsanto Co Synthetic power transmission fluids
CH569078A5 (de) * 1970-04-07 1975-11-14 Monsanto Co
US3652418A (en) * 1970-05-21 1972-03-28 Monsanto Co Tractive fluid compositions
JPS5336105B1 (de) * 1970-09-23 1978-09-30
GB1319031A (en) * 1971-01-12 1973-05-31 Sun Oil Co Traction drive fluids
FR2261334B1 (de) * 1974-02-19 1980-04-04 Monsanto Co
US3925217A (en) * 1974-03-28 1975-12-09 Monsanto Co Lubricants for rolling contact bearings
GB2031944B (en) * 1978-09-19 1983-01-06 Nippon Oil Co Ltd Traction fluids for traction drive transmissions
DE3009848A1 (de) * 1980-03-14 1981-09-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Oligoisobutylcyclohexan, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE569756A (de) *
US2879299A (en) * 1952-05-31 1959-03-24 Ruhrchemie Ag Dicyclopentadien derivatives
DE934889C (de) * 1952-08-02 1955-11-10 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von Estern und bzw. oder Polyestern der Tricyclodekanreihe
DE1806401A1 (de) * 1967-11-01 1969-06-19 Sun Oil Co Kraftuebertragungsfluessigkeit fuer Zugkraftantriebe
DE2133584A1 (de) * 1970-07-06 1972-02-03 Sun Oil Co., Philadelphia, Pa. (V.St.A.) Kohlenwasserstoffe

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0266848A2 (de) * 1986-11-06 1988-05-11 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Esterzusammensetzung als Schmiermittel
EP0266848A3 (en) * 1986-11-06 1988-10-05 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Ester compound lubricants
EP0361347A1 (de) * 1988-09-26 1990-04-04 Mitsubishi Oil Company, Limited Schmieröl für Zugkraftantriebe
US5043497A (en) * 1988-09-26 1991-08-27 Mitsubishi Oil Co., Ltd. Lubricating oil for traction drives
EP0402881A1 (de) * 1989-06-16 1990-12-19 Idemitsu Kosan Company Limited Verfahren, um den Traktionskoeffizienten zu verbessern.
US5126065A (en) * 1989-06-16 1992-06-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Process for improving the coefficient of traction and traction drive fluid
EP0508292A1 (de) * 1991-04-08 1992-10-14 Idemitsu Kosan Company Limited Traktionsübertragungsflüssigkeit, Verfahren zu seiner Herstellung und Bicyclooctan enthaltende Verbindung
US5283384A (en) * 1991-04-08 1994-02-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Traction drive fluid, process for producing the same and bicyclo octane compound
EP0943599A1 (de) * 1998-03-20 1999-09-22 Clariant GmbH Neue Terpenether und deren Anwendungen
US6395689B1 (en) 1998-03-20 2002-05-28 Clariant Gmbh Terpene ethers and their use
WO2003014268A1 (fr) * 2001-08-08 2003-02-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluides pour transmission par traction
US7402715B2 (en) 2001-08-08 2008-07-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluids for traction drive
WO2005035699A1 (ja) 2003-10-08 2005-04-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 潤滑油基油及び潤滑油組成物
EP1672050A1 (de) * 2003-10-08 2006-06-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Schmierstoffgrundlage und schmierölzusammensetzung
EP1672050A4 (de) * 2003-10-08 2008-09-17 Idemitsu Kosan Co Schmierstoffgrundlage und schmierölzusammensetzung
US7964540B2 (en) 2003-10-08 2011-06-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lube base oil and lubricating oil composition
RU2479626C2 (ru) * 2007-06-25 2013-04-20 Идемицу Козан Ко., Лтд. Смазочное масло для бесступенчатой трансмиссии
US20130123553A1 (en) * 2010-07-20 2013-05-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil composition and lubricating oil composition for continuously variable transmission
EP2597140A1 (de) * 2010-07-20 2013-05-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Schmierölzusammensetzung und schmierölzusammensetzung für ein stufenloses getriebe
EP2597140A4 (de) * 2010-07-20 2014-11-26 Idemitsu Kosan Co Schmierölzusammensetzung und schmierölzusammensetzung für ein stufenloses getriebe
RU2564027C2 (ru) * 2010-07-20 2015-09-27 Идемицу Козан Ко., Лтд. Композиция смазочного масла и композиция смазочного масла для бесступенчатой коробки передач
US9156751B2 (en) 2010-07-20 2015-10-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil composition and lubricating oil composition for continuously variable transmission

Also Published As

Publication number Publication date
DE3151938A1 (de) 1983-07-07
JPS6144918B2 (de) 1986-10-04
EP0082967B1 (de) 1987-09-23
DE3277377D1 (en) 1987-10-29
EP0082967A3 (en) 1985-08-28
ATE29901T1 (de) 1987-10-15
JPS58154799A (ja) 1983-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0082967B1 (de) Traktionsflüssigkeit
DE1644926C3 (de) Mitziehflussigkeit
DE69003599T2 (de) Verfahren, um den Traktionskoeffizienten zu verbessern.
EP0064236B1 (de) Polyether, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermittel
DE102007026405A1 (de) Doppelkupplungsgetriebe mit Kuppler
AT9168U1 (de) Betriebsbereites getriebe, betriebsflüssigkeit für ein solches und verfahren zu dessen erstinbetriebnahme
EP0526218B1 (de) Von Cyclopentadien-Oligomeren abgeleitete Antriebsflüssigkeiten
DE3886479T2 (de) Traktionsübertragungsflüssigkeit.
DE2937521A1 (de) Hydraulikfluessigkeit fuer getriebe
DE2801138A1 (de) Verteilergetriebe, insbesondere fuer doppelschneckenpresse
DE3854538T2 (de) Fahrzeugteil mit Reibmaterial.
EP0275351B1 (de) Schmierfähige Hydraulikflüssigkeit, insbesondere Bremsflüssigkeit, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2923157A1 (de) Achsgehaeuse-montageuntergruppe
DE69831131T2 (de) Schmierfettzusammensetzung
DE1925826A1 (de) Verwendung synthetischer Fluessigkeiten fuer Kraftuebertragung
EP0047448B1 (de) Kraftübertragungsfluide
DE1505724A1 (de) Planetenraeder-Wechselgetriebe,insbesondere fuer Kraftfahrzeuge
DE2205235A1 (de) Lamellenkupplung, insbesondere fuer elektrische andrehvorrichtungen von brennkraftmaschinen
DE2147390A1 (de) Kraftübertragung unter Verwendung synthetischer Flüssigkeiten
DE829991C (de) Gruppengetriebe fuer Kraftfahrzeuge
DE899146C (de) Einrichtung zur Energieuebertragung bei Kraftfarhzeugen
DE4212569A1 (de) Syntheseöle enthaltend Cooligomere, bestehend aus 1-Alkenen und (Meth)acrylsäureestern
DE3129621A1 (de) Kraftuebertragungsfluide
DE2255758B2 (de) Hochsledende Bremsflüssigkeit für Motorfahrzeuge
DE1168729B (de) Verwendung von í¬(CH)-O-Gruppen enthaltenden Polyaethern bzw. Polyaetherestern als Schmiermittel

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LI LU NL SE

PUAL Search report despatched

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009013

AK Designated contracting states

Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LI LU NL SE

17P Request for examination filed

Effective date: 19850820

17Q First examination report despatched

Effective date: 19860313

R17C First examination report despatched (corrected)

Effective date: 19860908

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LI LU NL SE

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Effective date: 19870923

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED.

Effective date: 19870923

Ref country code: FR

Free format text: THE PATENT HAS BEEN ANNULLED BY A DECISION OF A NATIONAL AUTHORITY

Effective date: 19870923

Ref country code: BE

Effective date: 19870923

REF Corresponds to:

Ref document number: 29901

Country of ref document: AT

Date of ref document: 19871015

Kind code of ref document: T

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SE

Effective date: 19870930

REF Corresponds to:

Ref document number: 3277377

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19871029

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19871130

Ref country code: LI

Effective date: 19871130

Ref country code: CH

Effective date: 19871130

Ref country code: AT

Effective date: 19871130

NLV1 Nl: lapsed or annulled due to failure to fulfill the requirements of art. 29p and 29m of the patents act
EN Fr: translation not filed
GBV Gb: ep patent (uk) treated as always having been void in accordance with gb section 77(7)/1977 [no translation filed]
PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

26N No opposition filed
PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19881122

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 19961129

Year of fee payment: 15

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19980801