EP0081231B1 - Verfahren zur Gewinnung von Aromastoffen aus einem Tabakextrakt - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Aromastoffen aus einem Tabakextrakt Download PDF

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EP0081231B1
EP0081231B1 EP82111300A EP82111300A EP0081231B1 EP 0081231 B1 EP0081231 B1 EP 0081231B1 EP 82111300 A EP82111300 A EP 82111300A EP 82111300 A EP82111300 A EP 82111300A EP 0081231 B1 EP0081231 B1 EP 0081231B1
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EP
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tobacco
extraction
pressure
process according
tank
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EP0081231A3 (en
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Adam Dr. Müller
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/24—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts

Definitions

  • the invention relates to a method for obtaining aroma substances from a tobacco extract according to the patent claims.
  • the new product is a clear tobacco aroma oil, free of polyphenols, resins and waxes, with a reduced (reduced) nicotine content of 5 to 50% relative (based on the tobacco from which the tobacco aroma oil is derived) and with that for Typical tobacco smell used in each case of starting tobacco.
  • the process according to the invention effects the separation of clear tobacco aroma oil from tobacco extract.
  • the flavoring of tobacco plays a special role in the manufacture of tobacco products. Attempts to partially or wholly obtain the tobacco aroma oil typical of the respective tobacco from aroma-strong tobacco or tobacco waste in order to add it to other, low-aroma tobacco of the same provenance have so far failed because an absolute (clear) tobacco aroma oil free of resins and waxes with reduced nicotine content.
  • DE-A-2128779 describes a process for obtaining aroma substances and converting the aroma precursors from tobacco by extracting the tobacco with one or more solvents which are in the eluotropic range between trichlorethylene and ethyl acetate and from the extract obtained the aroma precursors are activated by a heat treatment between 110 and 180 ° C.
  • the aroma products obtained by this process represent a wax-like, resinous mass which contains all waxes and resins as well as polyphenols and almost all nicotine of the starting product.
  • DE-A-2142 205 describes a method for the selective, aroma-preserving extraction of nicotine from tobacco in that in the first stage the aroma is extracted from the dry tobacco by treatment with dry, supercritical gases (e.g. CO2), which is then temporarily remains in the separating container B until the tobacco in the container A has been removed from the nicotine by means of moist CO 2 by a second process stage, which is then separated out in the container D. In a third stage of the process, the flavorings in container B are mixed with e.g. B. supercritical C0 2 solved, returned to container A and deposited there on the tobacco.
  • dry, supercritical gases e.g. CO2
  • This process is expensive in terms of tobacco aroma extraction and exploitation and is inefficient because the product obtained in the first stage is not a clear liquid tobacco aroma oil that can be separated from resins and waxes, but is a paste that contains almost all unwanted waxes and resins of the starting product and undesirable ones Includes polyphenols.
  • these wax and resinous substances prevent the even distribution and aroma transfer when rearomatizing a tobacco to be loaded.
  • One of the disadvantages of the polyphenols is that they impair the smoky taste.
  • DE-A-2 844 781 describes a process for the extractive treatment of plant and animal material, including the processing of tobacco using a two-component solvent, such as. B. 93 mole percent CO 2 + 7 mole percent ethanol or 94 mole percent CO 2 + 6 mole percent butane.
  • the two-phase mixture is intended to ensure that, for. B. the adducts formed during organic solvent extraction and changes in the processed material can be avoided.
  • Working with C0 2 under supercritical pressure conditions alone is required to achieve sufficient degrees of extraction - pressures of over 150 bar. According to the process of DE-A-2 844 781, these disadvantages are to be avoided if the CO 2 used for the extraction has certain amounts, for. B. alcoholic solvents can be added as entrainer.
  • the object of the present invention is to provide a process for obtaining a clear, absolute tobacco aroma oil, which contains almost all the aroma substances of the starting product qualitatively and quantitatively, is free from resins, waxes and polyphenols and whose nicotine content - compared to the starting product - is greatly reduced .
  • Tobacco in the sense of the present invention are fermented tobacco leaves, stems, stems or dust as well as tobacco waste.
  • tobacco primary extract is one with customary organic solvents, in particular benzene, toluene, methanol, ethanol, n-propanol, methyl ethyl acetate, diethyl ether, acetone, n-propane, n-hexane, cyclohexane, petroleum ether, dichloromethane or trichloromethane, or extract prepared with mixtures of these solvents.
  • a primary extract in the sense of the present invention is also a CO 2 extract, ie extract produced with the help of C0 2 as a solvent.
  • Adsorbents for the purposes of the present invention are all common adsorbents, in particular activated carbon, aluminum oxide, magnesium oxide, sodium aluminum silicate, bleaching earth, bentonite, silica gel, diatomaceous earth, zeolitic molecular sieves etc.
  • Tobacco aroma oil in the sense of the present invention is a tobacco aromatic, oily liquid which is absolutely clear at normal temperature and free of resins and waxes, free of polyphenols, with a reduced nicotine content of 5 to 50% relative, (in particular 10 to 40% relative) on the tobacco from which the tobacco extract comes - which shows no clouding or precipitation when 95% by weight ethanol is added.
  • the preparation of the tobacco primary extract used according to the invention consists in particular in extracting the tobacco in one of the abovementioned solvents or (in the case of organic solvents) in a solvent mixture.
  • 1 part by weight of pre-shredded tobacco is preferably extracted with about 3 to 30 parts by weight of one of the solvents mentioned (preferably CO 2 , n-hexane or dichloromethane).
  • the primary extraction is carried out for at least 10 minutes and at most 10 hours, preferably for 1 to 5 hours.
  • the primary extraction takes place under normal pressure conditions. If organic solvents are used, the primary extraction takes place under normal pressure conditions. If CO 2 is used in the primary extraction, the pressure and temperature conditions in the extraction container and separating container, as well as the extraction time and CO 2 flow rate, are identical to those which are specified below in connection with the (single-stage) secondary extraction.
  • the evaporation is preferably carried out under reduced pressure, particularly preferably at about 15 torr. In the case of the use of C0 2 , the evaporation takes place in the separating container, as already stated above, under the pressure and temperature conditions as specified below for the (single-stage) secondary extraction.
  • a tobacco primary extract obtained in this way contains u. a. Polyphenols, resins / waxes, nicotine and, as the inventor has determined, is in an easily accessible form which is particularly suitable for the subsequent secondary extraction (with CO2).
  • the tobacco primary extract obtained is then intensively mixed according to the invention with an adsorbent until there is a uniform distribution between the extract and the adsorbent.
  • adsorbent sodium aluminum silicate, bentonite, magnesium oxide, or zeolitic molecular sieves
  • Adsorbent is variable and can vary depending on the consistency of the extract, the density and particle size of the adsorbent and the desired consistency of the mixed product can be adjusted. In general, a mixture ratio of extract: adsorbent between 1: 0.1 to 1:10 is sufficient; preference is given to a powdery extract mixture with a mixing ratio of extract: adsorbent of 1: 0.3 to 1: 6.
  • the extract / adsorbent mixture should not fall below the ratio 1: 0.1, because the adsorbent used according to the invention, the dissolving of the aroma substances in the subsequent secondary extraction with CO 2 (in the extraction container) and the separation in the separation container as easily separable from resins and waxes, clear absolute tobacco aroma oil significantly influenced.
  • a mixing ratio of more than 1:10 also gives. a good detachment and separation of the tobacco aroma oil, although a larger pressure vessel volume has to be accepted.
  • the mixture of primary extract and adsorbent is treated according to the invention in a first pressure vessel (extraction vessel), preferably high-pressure vessel, with CO 2 under certain pressure and temperature conditions until all the aroma substances in the second pressure vessel (separator vessel) downstream of the extraction vessel are considered to be slightly of resins and waxes separable, oily liquid.
  • This secondary extraction with CO 2 is achieved by supercritically (> 73 bar and> 31.3 ° C) or in relation to the CO 2 used for the extraction of the extract / adsorbent mixture with respect to pressure and temperature Pressure and temperature subcritical «73 bar and ⁇ 31.3 ° C) or with regard to pressure supercritical (> 73 bar) and with regard to temperature subcritical ( ⁇ 31.3 ° C).
  • pressures from 85 to 250 bar and temperatures from + 35 ° C to + 90 ° C are preferred.
  • pressures from 25 to 70 bar and temperatures from + 5 ° C to + 25 ° C are preferred.
  • pressures from 85 to 200 bar and temperatures from + 10 ° C to + 30 ° C are preferred.
  • an additional CO z - can be used between the claimed primary extraction and the claimed secondary extraction. Extraction step at low temperatures are interposed.
  • the extract obtained in the primary extraction and mixed with the adsorbent is treated in advance at CO z extraction temperatures of ⁇ 25 ° C to + 5 ° C and CO 2 extraction pressures of about 20 to 25 bar;
  • the expansion in the separating tank takes place under subcritical pressure and temperature conditions, with a separation (of nicotine) in the separating tank at temperatures of about + 15 ° C to + 30 ° C and at pressures of about 2 to 15 bar is preferred.
  • An extraction time of 0.5 to 2 hours, preferably about 1 hour, and a CO 2 flow rate of 5 to 50 kg / hour, preferably 10 to 30 kg / hour, are sufficient.
  • the deposition conditions in the expansion tank are decisive for the quality and quantity of the product obtained according to the invention.
  • the relaxation pressures and relaxation temperatures are expediently in the subcritical range of C0 2 (subcritical pressure / subcritical temperature). Pressures of 45 to 65 bar and temperatures of 15 to 30 ° C are preferred; pressures of about 50 to 55 bar and temperatures of 20 to 25 ° C. are particularly preferred.
  • the separation in the expansion tank is preferably carried out with simultaneous pressure and temperature lowering than the pressure and temperature conditions prevailing in the extraction tank.
  • the amount of the extraction vessel by flowing C0 2 and the duration of the flow are for the inventive Ver f AH rentician significantly.
  • Treatment times totaling 0.5 to 8 hours, preferably 1 to 5 hours, particularly preferably 2 to 4 hours are expedient;
  • a total amount of CO 2 is expedient from 0.3 to 35 kg / hour, preferably 3 to 30 kg / hour, particularly preferably 5 to 15 kg / hour, based on 1 kg of untreated tobacco.
  • a special characteristic of the tobacco aromatic oil obtained according to the invention is also that it has the tobacco smell typical of the starting tobacco used in each case. This characteristic clearly distinguishes it from all tobacco extracts known to date, because none of the conventional tobacco extracts made it possible to produce the typical smell of the respective starting tobacco. Based on this characteristic feature of the tobacco extract obtained according to the invention, it can be assumed that its material composition is completely new compared to the prior art.
  • the present invention is the first, starting from a product (tobacco primary extract). which contains flavors, polyphenols, nicotine, resins, waxes and other substances side by side, achieves a separation and recovery of the tobacco flavor as a clear and absolute oil, and this. with measures that are easy to carry out and a particularly efficient result.
  • the tobacco ingredients which are obtained by primary extraction according to the procedure according to the invention, behave in a mixture with a powdery adsorbent and subsequent secondary extraction (with CO 2 ) with respect to their viscosity, their solubility and separation ratios very different than the same ingredients that only the primary extraction (also the C0 2 7 Primary extraction), e.g. B. from tobacco leaves.
  • Aroma oils obtained in a conventional manner were only produced by steam distillation on a laboratory scale.
  • the oils obtained were of numerous foreign smells, such as. B. chamomile, caraway, peppermint, valerian and amyl alcohol, which are probably caused by artifact formation.
  • the yield of such tobacco oils was about 0.1 to 0.2%.
  • the tobacco aroma oil obtained according to the invention which has the typical and pure smell of the starting tobacco used in each case, is clearly different from this. So smells like B. the Havana tobacco flavored oil obtained from Havana tobacco, Kentucky tobacco flavored oil obtained from Kentucky tobacco.
  • aromatic oils obtained from Virginia, Orient or Burley tobacco show the very typical and pure smell of the respective tobacco type. Because of this particular characteristic, which is clearly different from the prior art, it should be noted that the tobacco aromatic oil obtained according to the invention is completely new in its material composition compared to the products of the prior art.
  • the tobacco aromatic oil obtained in the manner according to the invention is free from foreign odors, free from polyphenols, resins and waxes, has a reduced nicotine content which is only 5 to 50% relative to the tobacco leaves used, and is obtained in yields of 0.8 to 2%. Get 5% (absolute oil).
  • the tobacco aroma oil obtained according to the invention can be used to aromatize tobacco or tobacco products, this aromatization being able to be carried out either directly by tobacco or by aromatizing porous carrier material or tobacco adhesive material.
  • the tobacco aromatic oil obtained according to the invention is not only suitable for flavoring weak-flavored tobacco or reconstituted tobacco by means of sauces (“casing”), but is also particularly suitable as a “top flavor”.
  • porous carrier materials which are in contact with tobacco or tobacco products.
  • porous support materials can e.g. B. in the form of pieces of paper or clay, dummies.
  • inner packaging material e.g. boxes, bags, etc.
  • a further embodiment of flavoring using the tobacco aromatic oil according to the invention is also the addition to adhesive material for tobacco products.
  • adhesives as are commonly used for tobacco products, e.g. B. Adhesives for cigar wrappers, cigarette paper, etc.
  • the tobacco aroma oil obtained according to the invention can be used to decisively influence any fluctuations that occur during production (quality differences or other differences in the smoky taste) of the tobacco.
  • the amount of tobacco aromatic oil used to flavor tobacco or tobacco products can vary depending on the nature of the tobacco and the desired flavoring.
  • Havana tobacco aroma oil obtained according to the invention is preferably used for loading 25 to 100, particularly preferably 40 to 60 mg of tobacco aroma oil per kg of tobacco, ie. H. 25 to 100 ppm, preferably 40 to 60 ppm.
  • the high productivity and intensity that can be achieved with the product obtained according to the invention is particularly promoted by the fact that a tobacco aromatic oil that is free of resin, polyphenol and wax is present.
  • This particular quality of the tobacco aroma oil also represents a particularly characteristic and novel feature compared to the prior art.
  • Liquid C0 2 is removed from the tank 1 in the subcritical pressure and temperature state.
  • the C0 2 is set to the desired subcritical or supercritical temperature and, with the aid of the high pressure pump 3, the desired supercritical or subcritical pressure.
  • the CO 2 enters the extraction container 4, where the extraction of the mixture of primary extract and adsorbent takes place.
  • the extraction container 4 is filled and emptied with product discontinuously by opening and closing the head opening after each extraction.
  • the pressure prevailing in the extraction container is determined with the pressure sensor 14.
  • the separation of the tobacco constituents dissolved in the CO 2 is initiated by the pressure control valve 8 and supported by lowering the temperature in the heat exchanger 9.
  • the extracted tobacco components separate into a clear tobacco aroma oil and a waxy, resinous nicotine product, which are either removed continuously through the valve 17 or after the extraction has ended by opening the tank 10.
  • opening the valve 5 also relieves the pressure of the extraction side of the device.
  • the C0 2 emerging from the expansion tank 10 during the extraction is recirculated via line 11.
  • the device can be controlled by hand or by means of the electrical control device 12, the inputs of which are the temperature measured with a temperature sensor 13 in the extraction container 4, the pressure measured with pressure sensors 14 and 15, and the CO Z streams emerging from the pressure containers 4 and 10 as well as the flow rate measured with the flow meter 7.
  • the pressure control valve 8 and also the cooling capacity in the heat exchanger 9 are set as a function of these measured values.
  • Havana tobacco water content 6.5%, nicotine content 1.27%) are crushed in a knife mill and exhaustively extracted in 10 liters of dichloromethane and the solvent is evaporated off under a vacuum of 15 torr.
  • the mixture was treated with CO 2 in a closed high-pressure extraction container at a pressure of 230 bar and a temperature of 65 ° C. for 120 minutes.
  • the pressure on the relaxation side was 50 bar, the temperature 24 ° C.
  • the flow rate of C0 2 is 6 kg / hour.
  • the yield of clear, absolute tobacco aroma oil was 2.25% of the tobacco used.
  • the nicotine content was 19.92%, which is 35% relative to the nicotine present in the tobacco.
  • the yield of the resin / wax deposit was 1.76%, the nicotine content 43% absolute, which is 60% relative to the nicotine present in the tobacco.
  • the tobacco aroma oil obtained was free from resins and waxes and showed no precipitation and no clouding when 95% by weight ethanol was added.
  • this mixture is subjected to a secondary extraction with CO 2 .
  • the tobacco aromatic oil obtained was free from resins, waxes and polyphenols and had the smell typical of Kentucky tobacco. No turbidity occurred when 95% by weight ethanol was added.
  • the flow rate of C0 2 is 25 kg / hour.
  • the flow rate of CO 2 was 15 kg / hour.
  • the yield of clear tobacco aroma oil was 1.55% of the tobacco used, the nicotine content was 9.55% absolute, which is 5.2% relative to the nicotine present in the tobacco.
  • the tobacco aroma oil obtained was free from resins and waxes and showed no precipitation and no clouding when 95% by weight ethanol was added.
  • the pressure on the relaxation side was 50 bar, the temperature + 20 ° C.
  • the flow rate of CO 2 is 10 kg / hour.
  • the yield of clear tobacco aroma oil was 1.2% of the tobacco used, the nicotine content was 23.2% absolute, which is 19.17% relative to the nicotine present in the tobacco.
  • the resin / wax precipitate had a nicotine content of 57.2% absolute, which is 31.5% relative to the nicotine present in the tobacco.
  • the tobacco aroma oil obtained was free from resins and waxes and showed no precipitation and no clouding when 95% by weight ethanol was added.
  • tobacco aroma oil was obtained from the same Havana tobacco - as used in Example 1 ⁇ 0.14% clear and in 95% by weight - ethanol which is not cloudy.
  • the nicotine content of the aromatic oil was 0%.
  • Tobacco C was clearly preferred and is best suited for flavoring.

Description

  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung von Aromastoffen aus einem Tabakextrakt gemäß den Patentansprüchen. Dabei entsteht als neues Produkt ein klares Tabak-Aromaöl, frei von Polyphenolen, Harzen und Wachsen, mit einem reduzierten (verminderten) Nikotingehalt von 5 bis 50 % relativ (bezogen auf den Tabak, dem das Tabak-Aromaöl entstammt) und mit dem für den jeweils eingesetzten Ausgangstabak typischen Tabakgeruch. Das erfindungsgemäße Verfahren bewirkt die Abtrennung von klarem Tabak-Aromaöl aus Tabakextrakt.
  • Bei der Herstellung von Tabakwaren spielt die Aromatisierung des Tabaks eine besondere Rolle. Versuche, aus aromastarken Tabaken oder Tabakabfällen das für den jeweiligen Tabak typische Tabak-Aromaöl teilweise oder ganz zu gewinnen, um es anderen, aromaschwachen Tabaken gleicher Provenienz zuzusetzen, scheiterten bisher daran, daß es nicht gelang, ein absolutes (klares) Tabak-Aromaöl, frei von Harzen und Wachsen mit reduziertem Nikotingehalt, zu gewinnen.
  • Die DE-A-2128779 beschreibt ein Verfahren zur Gewinnung von Aromastoffen und die Umwandlung der Aroma-Precursoren aus Tabak, indem der Tabak mit einem oder mehreren Lösungsmitteln, die in der eluotropen Reihe zwischen Trichloräthylen und Äthylacetat liegen, extrahiert wird und aus dem gewonnenen Extrakt durch eine Wärmebehandlung zwischen 110 und 180° C die Aroma-Precursoren aktiviert werden. Die nach diesem Verfahren gewonnenen Aroma-Produkte stellen eine wachsartige, harzige Masse dar, die alle Wachse und Harze sowie Polyphenole und nahezu das gesamte Nikotin des Ausgangsproduktes enthalten.
  • Die DE-A-2142 205 beschreibt ein Verfahren zur selektiven, aromaerhaltenden Extraktion von Nikotin aus Tabak, indem in der ersten Stufe dem trockenen Tabak durch Behandlung mit trockenen, überkritischen Gasen (z. B. CO2) das Aroma entzogen wird, das dann vorübergehend im Abscheidebehälter B verbleibt, bis dem Tabak im Behälter A durch eine zweite Verfahrensstufe mit Hilfe feuchter CO2 das Nikotin entzogen wurde, das dann im Behälter D abgeschieden wird. In einer dritten Verfahrensstufe werden die im Behälter B befindlichen Aromastoffe mit z. B. überkritischer C02 gelöst, wieder in den Behälter A zurückgeführt und dort auf dem Tabak abgeschieden.
  • Dieses Verfahren ist bezüglich der Tabakaromagewinnung und Ausnutzung kostspielig und von geringer Effizienz, weil das in der ersten Stufe gewonnene Produkt kein von Harzen und Wachsen abtrennbares, klares flüssiges Tabakaromaöl darstellt, sondern eine Paste ist, die nahezu alle unerwünschten Wachse und Harze des Ausgangsproduktes sowie unerwünschte Polyphenole einschließt. Außerdem verhindern diese wachs- und harzartigen Stoffe die gleichmäßige Verteilung und Aromaübertragung bei der Rearomatisierung eines zu beaufschlagenden Tabaks. Die Polyphenole haben unter anderem den Nachteil, daß sie den Rauchgeschmack beeinträchtigen.
  • Die DE-A-2 844 781 beschreibt ein Verfahren zur extraktiven Behandlung von pflanzlichem und tierischem Material, u. a. auch die Bearbeitung von Tabak unter Verwendung eines aus zwei Komponenten bestehenden Lösungsmittels, wie z. B. 93 Molprozent CO2 + 7 Molprozent Ethanol oder 94 Molprozent CO2 + 6 Molprozent Butan. Mit dem Zweiphasengemisch soll erreicht werden, daß z. B. die bei der organischen Lösungsmittelextraktion gebildeten Addukte und Veränderungen im bearbeiteten Material vermieden werden. Das Arbeiten mit C02 allein unter überkritischen Druckbedingungen soll, um zu ausreichenden Extraktionsgraden zu kommen - Drucke von über 150 bar erfordern. Nach dem Verfahren der DE-A-2 844 781 sollen diese Nachteile vermieden werden, wenn dem zur Extraktion eingesetzten CO2 gewisse Mengen z. B. alkoholische Lösungsmittel als Schleppmittel hinzugefügt werden.
  • Nach diesem Verfahren wird - ebenso wie nach dem Verfahren der DE-A-2142 205 - als Zwischenprodukt nur eine pastenförmige, wenig Aromastoffe enthaltende Substanz mit allen Wachsund Harzanteilen sowie unerwünschten Polyphenolen des zur Extraktion verwendeten Tabaks gewonnen.
  • Gemäß keinem der bekannten Verfahren war die Erzielung eines Tabakextrakts bzw. TabakAromas moglich. das den für den jeweils eingesetzten Ausgangstabak typischen Tabakgeruch besitzt.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Gewinnung eines klaren, absoluten Tabak-Aromaöls, das qualitativ und quantitativ nahezu alle Aromastoffe des Ausgangsproduktes enthält, frei von Harzen, Wachsen und Polyphenolen ist und dessen Nikotingehalt - verglichen mit dem Ausgangsprodukt - stark reduziert ist.
  • Diese Aufgabe wird durch das Verfahren gemäß den Patentansprüchen gelöst.
  • Da nach den bekannten Verfahren der Extraktion des Tabaks mit organischen Lösungsmitteln oder der Extraktion des Tabaks mit überkritischen Gasen, wie z. B. C02, stets nur ein pastenförmiges Aromaprodukt mit nahezu allen Harzen und Wachsen sowie Polyphenolen des Ausgangsmaterials gewonnen wurde, ist es überraschend, daß durch eine Primärextraktion mit organischen Lösungsmitteln oder Mischungen dieser Lösungsmittel untereinander oder mit Kohlendioxid und durch eine nachgeschaltete Sekundärextraktion mit C02 ein zweiphasiges Harz-/Aromaölgemisch gewonnen wird, das leicht in ein klares Tabak- Aromaöl und ein festes Harz/Wachsgemisch ohne Aromaträger aufgetrennt werden kann.
  • Nachstehend wird die Erfindung im einzelnen erläutert.
  • Tabak im Sinne der vorliegenden Erfindung sind fermentierte Tabak-Blätter, -Stengel, -Stiele oder -Staub sowie Tabakabfälle.
  • Tabak-Primärextrakt im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein mit üblichen organischen Lösungsmitteln, insbesondere Benzol, Toluol, Methanol, Ethanol, n-Propanol, Methyläthylacetat, Diäthyläther, Aceton, n-Propan, n-Hexan, Cyclohexan, Petroläther, Dichlormethan oder Trichlormethan, oder mit Mischungen dieser Lösungsmittel hergestellter Extrakt. Ein Primär-Extrakt im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner auch ein CO2-Extrakt, d. h. mit Hilfe von C02 als Lösungsmittel hergestellter Extrakt.
  • Adsorptionsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind alle gebräuchlichen Adsorbentien, insbesondere Aktivkohle, Aluminiumoxid, Magnesiumoxid, Natrium-Aluminiumsilikat, Bleicherde, Bentonit, Kieselgel, Kieselgur, zeolithische Molekularsiebe etc.
  • Tabak-Aromaöl im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine bei Normaltemperatur absolut klare, tabakaromatische, ölige Flüssigkeit -frei von Harzen und Wachsen, frei von Polyphenolen, mit einem reduzierten Nikotinanteil auf 5 bis 50 % relativ, (insbesondere 10 bis 40 % relativ) bezogen auf den Tabak, dem der Tabakextrakt entstammt - die bei Zugabe von 95 Gew.-%-igem Ethanol keine Trübungen oder Ausfällungen zeigt.
  • Die Herstellung des erfindungsgemäß eingesetzten Tabak-Primärextrakts besteht im einzelnen darin, den Tabak in einem der vorgenannten Lösungsmittel oder (im Falle organischer Lösungsmittel) in einem Lösungsmittelgemisch zu extrahieren.
  • Bevorzugt wird dabei 1 Gewichtsteil vorzerkleinerter Tabak mit etwa 3 bis 30 Gewichtsteilen eines der genannten Lösungsmittel (vorzugsweise CO2, n-Hexan oder Dichlormethan) extrahiert. Je nach der Effizienz der vorhandenen Extraktionsvorrichtungen erfolgt die Primärextraktion während mindestens 10 Minuten und höchstens 10 Stunden, vorzugsweise während 1 bis 5 Stunden.
  • Im Falle des Einsatzes organischer Lösungsmittel erfolgt die Primärextraktion unter normalen Druckbedingungen. Im Falle des Einsatzes von CO2 bei der Primärextraktion sind die Druck-und Temperaturbedingungen im Extraktionsbehälter und Abscheidebehälter, sowie Extraktionszeit und CO2-Strommenge mit denjenigen identisch, die nachstehend im Zusammenhang mit der (einstufigen) Sekundärextraktion angegeben sind.
  • Der bei der Behandlung mit diesen Lösungsmitteln ungelöste Rückstand wird abgetrennt und der Lösungsmittel enthaltende Extrakt durch Verdampfen eingeengt, bis ein sirupartiger lösungsmittelfreier Tabakextrakt gewonnen wird. Das Verdampfen erfolgt im Falle des Einsatzes organischer Lösungsmittel vorzugsweise bei Unterdruck, besonders bevorzugt bei etwa 15 Torr. Im Falle des Einsatzes von C02 erfolgt das Verdampfen im Abscheidebehälter, wie bereits vorstehend ausgeführt, unter den Druck- und Temperaturbedingungen, wie sie nachstehend für die (einstufige) Sekundärextraktion angegeben sind.
  • Ein in dieser Weise gewonnener Tabak-Primärextrakt enthält u. a. Polyphenole, Harze/Wachse, Nikotin und liegt, wie der Erfinder festgestellt hat, in einer für die nachfolgende Sekundärextraktion (mit CO2) besonders geeigneten, leicht zugänglichen Form vor.
  • Der erhaltene Tabak-Primärextrakt wird nun erfindungsgemäß mit einem Adsorptionsmittel intensiv vermischt, bis eine gleichmäßige Verteilung zwischen Extrakt und Adsorptionsmittel vorliegt. Dabei sind besonders bevorzugte Adsorptionsmittel": Natrium-Aluminiumsilikat, Bentonit, Magnesiumoxid oder zeolithische Molekularsiebe. Das Mischungsverhältnis Extrakt : Adsorptionsmittel ist variabel und kann in Abhängigkeit von der Konsistenz des Extraktes, der Dichte und Teilchengröße des Adsorptionsmittels sowie der gewünschten Konsistenz des Mischproduktes eingestellt werden. Im allgemeinen ist ein Mischungsverhältnis Extrakt: Adsorptionsmittel zwischen 1 : 0,1 bis 1 : 10 ausreichend ; bevorzugt wird ein pulverförmiges Extraktgemisch mit einem Mischungsverhältnis Extrakt: Adsorptionsmittel von 1 : 0,3 bis 1 : 6.
  • Das Extrakt/Adsorptionsmittel-Gemisch soll das Verhältnis 1 : 0,1 nicht unterschreiten, weil das erfindungsgemäß eingesetzte Adsorptionsmittel das Lösen der Aromastoffe bei der folgenden Sekundärextraktion mit CO2 (im Extraktionsbehälter) und die Abscheidung im Abscheidebehälter als leicht von Harzen und Wachsen abtrennbares, klares absolutes Tabak-Aromaöl maßgeblich beeinflußt.
  • Ein Mischungsverhältnis von mehr als 1 : 10 gibt ebenfalls noch. eine gute Ablösung und Abscheidung des Tabak-Aromaöls, wobei allerdings ein größeres Druckbehältervolumen in Kauf zu nehmen ist.
  • Das Gemisch aus Primärextrakt und Adsorptionsmittel wird erfindungsgemäß in einem ersten Druckbehälter (Extraktionsbehälter), vorzugsweise Hochdruckbehälter, mit CO2 unter bestimmten Druck- und Temperaturbedingungen solange behandelt, bis alle Aromastoffe in dem dem Extraktionsgefäß nachgeschalteten zweiten Druckbehälter (Abscheidebehälter) als leicht von Harzen und Wachsen auftrennbare, ölige Flüssigkeit vorliegen.
  • Diese Sekundärextraktion mit CO2 nach dem Verfahren der Erfindung wird erreicht, indem man die zur Extraktion des Extrakt/Adsorptionsmittel-Gemisches verwendete CO2 in Bezug auf Druck und Temperatur überkritisch (> 73 bar und > 31,3 °C) oder in bezug auf Druck und Temperatur unterkritisch « 73 bar und < 31,3 °C) oder in bezug auf Druck überkritisch (> 73 bar) und in bezug auf Temperatur unterkritisch (< 31,3 °C) hält.
  • Bei überkritischer Arbeitsweise hinsichtlich Druck und Temperatur werden vorzugsweise Drucke von 85 bis 250 bar und Temperaturen von + 35° C bis + 90° C gewählt. Beim Arbeiten im unterkritischen Druck- und unterkritischen Temperaturbereich sind Drucke von 25 bis 70 bar und Temperaturen von + 5° C bis + 25° C bevorzugt. Beim Arbeiten im überkritischen Druck- und unterkritischen Temperaturbereich sind Drucke von 85 bis 200 bar und Temperaturen von + 10° C bis + 30° C bevorzugt.
  • Falls ein besonders niedriger Nikotinanteil im Endprodukt (Sekundärextrakt) erwünscht ist (z. B. von 5 bis 10 % relativ, bezogen auf den Tabak, der zur Primärextraktion verwendet wurde), kann zwischen der anspruchsgemäßen Primärextraktion und der anspruchsgemäßen Sekundärextraktion ein zusätzlicher COz-Extraktionsschritt bei niedrigen Temperaturen zwischengeschaltet werden. Zu diesem Zweck wird der bei der Primärextraktion erhaltene und mit dem Adsorptionsmittel vermischte Extrakt vorab bei COz-Extraktionstemperaturen von ―25°C bis + 5 °C und CO2-Extraktionsdrucken von etwa 20 bis 25 bar behandelt ; bei diesem zwischengeschalteten CO2-Extraktionsschritt erfolgt die Entspannung im Abscheidebehälter bei unterkritischen Druck- und Temperaturbedingungen, wobei eine Abscheidung (des Nikotins) im Abscheidebehälter bei Temperaturen von etwa + 15 °C bis + 30 °C und bei Drucken von etwa 2 bis 15 bar bevorzugt ist. Dabei genügt eine Extraktionszeit von 0,5 bis 2 Stunden, bevorzugt etwa 1 Stunde sowie eine CO2-Strommenge von 5 bis 50 kg/stunde, bevorzugt 10 bis 30 kg/Stunde. Überraschenderweise werden bei diesem zwischengeschalteten C02-Extraktionsschritt fast ausschließlich Nikotin und andere Nebenalkaloide (nicht aber andere an sich COZ-lösliche Bestandteile, wie z. B. Aromastoffe, Harze, Wachse, Polyphenole etc.) aus dem Frimärextrakt/Adsorptionsmittel-Gemisch herausgelöst und im Abscheidebehälter ausgeschieden. Das erhaltene Nikotin wird dem Abscheidebehälter entnommen, bevor die anschließende Sekundärextraktion (Aromaextraktion) mit C02 beginnt.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dem Patentanspruch, insbesondere bei der Sekundärextraktion, sind die Abscheidungsbedingungen im Entspannungsbehälter (Abscheidebehälter) für die Qualität und Quantität des erfindungsgemäß gewonnenen Produkts maßgeblich. Die Entspannungsdrucke und Entspannungstemperaturen liegen zweckmäßigerweise im unterkritischen Bereich der C02 (unterkritischer Druck/ unterkritische Temperatur). Dabei sind Drucke von 45 bis 65 bar und Temperaturen von 15 bis 30° C bevorzugt; besonders bevorzugt sind Drucke von etwa 50 bis 55 bar und Temperaturen von 20 bis 25° C. Die Abscheidung im Entspannungsbehälter wird vorzugsweise bei gleichzeitiger Druck- und Temperaturabsenkung gegenüber den im Extraktionsbehälter herrschenden Druck-und Temperaturbedingungen vorgenommen.
  • Auch die Menge der den Extraktionsbehälter durchströmenden C02 und die Dauer der Durchströmung sind für die erfindungsgemäße Verfah- rensweise maßgeblich. Zweckmäßig sind Behandlungszeiten von insgesamt 0,5 bis 8 Stunden, bevorzugt 1 bis 5 Stunden, besonders bevorzugt 2 bis 4 Stunden ; zweckmäßig ist eine CO2-Strommenge von insgesamt 0,3 bis 35 kg/Stunde, bevorzugt 3 bis 30 kg/Stunde, besonders bevorzugt 5 bis 15 kg/Stunde, bezogen auf 1 kg unbehandelten Tabak.
  • Wie bereits oben ausgeführt wurde, gelten die vorstehend für die (einstufige) Sekundärextrektion angegebenen Bedingungen der CO2-Extraktion, wie Druck, und Temperatur im Extraktionsbehälter, Druck und Temperatur im Abscheidebehälter, Extraktionszeit und CO2-Strommenge auch für die Primärextraktion, wenn bei ihr als Lösungsmittel CO2 eingesetzt wird. Eine nochmalige Aufzählung dieser Parameter, speziell für den Fall der Primärextraktion, erübrigt sich daher.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man nach Beendigung der Sekundärextraktion bei der Entnahme aus dem Entspannungsbehälter ein Feststoff/Ölgemisch, das bereits in 2 Phasen vorliegt. Durch einfache Filtration kann dieses Gemisch in ein klares, absolutes Tabak-Aromaöl frei von Polyphenolen mit stark reduziertem Nikotinanteil und ein festes Harz/Wachsgemisch mit relativ hohem Nikotinanteil getrennt werden.
  • Ein besonderes Charakteristikum des erfindungsgemäß gewonnenen Tabak-Aromaöls besteht außerdem darin, daß es den für den jeweils eingesetzten Ausgangstabak typischen Tabakgeruch aufweist. Es unterscheidet sich mit dieser Eigenschaft eindeutig von allen bisher bekannt gewordenen Tabakextrakten, denn mit keinem der herkömmlichen Tabakextrakte war es möglich, den typischen Geruch des jeweiligen Ausgangstabaks herzustellen. Aufgrund dieses charakteristischen Merkmals des erfindungsgemäß gewonnenen Tabakextrakts ist davon auszugehen, daß er in seiner stofflichen Zusammensetzung gegenüber dem Stand der Technik völlig neuartig ist.
  • Mit der vorliegenden Erfindung wird erstmals, ausgehend von einem Produkt (Tabakprimärextrakt). das nebeneinander Aromastoffe, Polyphenole, Nikotin, Harze, Wachse und andere Stoffe enthält, eine Abtrennung und Gewinnung des Tabakaromas als klares und absolutes Öl erzielt, und dies. mit einfach durchzuführenden Maßnahmen und besonders effizientem Resultat.
  • Weder für dieses Verfahren als solches noch für das erhaltene Produkt ließ sich dem Stand der Technik ein Hinweis entnehmen. Bemerkenswert und überraschend an dem erfindungsgemäß gewonnenen Produkt ist, daß nach beendeter Sekundärextraktion aus dem Entspannungsbehälter eine leicht abtrennbare, klare Schicht von Tabak- Aromaöl mit stark reduziertem Nikotinanteil, frei von Polyphenolen, Harzen und Wachsen und eine harzigwachsartige Schicht entnommen werden kann, die einen wesentlichen Anteil des Nikotins des Primärextrakts einschließt.
  • Es war überraschend, daß die Tabakinhaltsstoffe, die nach der erfindungsgemäßen Verfahrensweise durch Primärextraktion gewonnen werden, sich in der Mischung mit einem pulverförmigen Adsorptionsmittel und anschließender Sekundärextraktion (mit CO2) hinsichtlich ihrer Viskosität, ihrer Löslichkeits- und Abscheideverhältnisse ganz anders verhalten als die gleichen Inhaltsstoffe, die nur der Primärextraktion (auch der C027 Primärextraktion), z. B. aus Tabakblättern, unterworfen werden.
  • Auch im Falle der erfindungsgemäß gegebenenfalls zwischengeschalteten besonders effizienten Nikotin-Extraktion (gegebenenfalls zwischengeschalteter CO2-Extraktionsschritt) wird dies sehr deutlich : Nach der geltenden Lehre werden Nikotin und Polyphenole nur in Anwesenheit von Feuchtigkeit, z. B. aus Tabakblättern, mit Hilfe von C02 extrahiert. Bei der erfindungsgemäßen Verfahrensweise wird jedoch in keiner Verfahrensstufe Feuchtigkeit zugesetzt oder benutzt, und trotzdem wird aus dem erfindungsgemäß hergestellten Primärextrakt fast das gesamte Nikotin gelöst und im Abscheidebehälter niedergeschlagen. Diese neue Erkenntnis resultiert auch in der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante, (sofern gewünscht) nahezu reines Nikotin selektiv aus dem Primärextrakt/Adsorptionsmittel-Gemisch durch (trockene) CO2-Extraktion bei Temperaturen von - 250 C bis + 5° C zu extrahieren.
  • Eine weitere Überraschung beruht auf der Ergiebigkeit und der Reinheit des Geruchs des erfindungsgemäß hergestellten Produkts sowie auf dessen den Rauchgeschmack verbessernden Effekt. Über das Aromaöl speziell des Tabaks ist bisher wenig bekannt geworden. In herkömmlicher Weise gewonnene Aromaöle wurden lediglich durch Wasserdampfdestillation im Labormaßstab hergestellt. Die erhaltenen Öle waren von zahlreichen Fremdgerüchen, wie z. B. Kamille, Kümmel, Pfefferminz, Baldrian und Amylalkohol begleitet, die wahrscheinlich durch Artefakt-Bildungen hervorgerufen werden. Die Ausbeute derartiger Tabaköle betrug etwa 0,1 bis 0,2 %. Wie bereits oben ausgeführt, steht in klarem Unterschied hierzu das erfindungsgemäß gewonnene Tabak-Aromaöl, das den typischen und reinen Geruch des jeweils eingesetzten Ausgangstabaks aufweist. So riecht z. B. das aus Havanna- Tabak gewonnene Aromaöl nach Havannatabak, aus Kentucky-Tabak gewonnenes Aromaöl nach Kentucky-Tabak. In ähnlicher Weise zeigen aus Virginia-, Orient- oder Burley-Tabak gewonnene Aromaöle den ganz typischen und reinen Geruch der jeweiligen Tabaksorte. Aufgrund dieses besonderen, vom Stand der Technik eindeutig unterschiedlichen Charakteristikums ist festzuhalten, daß das erfindungsgemäß gewonnene Tabak- Aromaöl in seiner stofflichen Zusammensetzung gegenüber den Produkten des Stands der Technik ganz neuartig ist.
  • Das auf die erfindungsgemäße Weise gewonnene Tabak-Aromaöl ist frei von Fremdgerüchen, frei von Polyphenolen, Harzen und Wachsen, hat einen reduzierten Nikotinanteil, der nur 5 bis 50 % relativ der verwendeten Tabakblätter beträgt, und wird in Ausbeuten von 0,8 bis 2,5 % (absolutes Öl) erhalten.
  • Hinsichtlich der Ergiebigkeit bei der Aromatisierung von Tabak, zeigen bereits 50 ppm des erfindungsgemäß gewonnenen Produkts z. B. aus Havanna-Tabak die gleiche Ergiebigkeit und Intensität im Aroma wie etwa 250 ppm eines nach bekannten Methoden der Wasserdampfdestillation gewonnenen Aroma-Produktes aus Havanna- Tabak.
  • Das erfindungsgemäß gewonnene Tabak-Aromaöl läßt sich verwenden zum Aromatisieren von Tabak oder Tabakerzeugnissen, wobei diese Aromatisierung sowohl durch Beaufschlagen unmittelbar von Tabak erfolgen kann, als auch durch Aromatisieren von porösem Trägermaterial oder von Tabak-Klebematerial.
  • Im Fall des unmittelbaren Beaufschlagens von Tabak eignet sich das erfindungsgemäß gewonnene Tabak-Aromaöl nicht nur zum Aromatisieren aromaschwacher Tabake oder rekonstituierten Tabaks mittels Soßen (« Casing ») sondern es ist auch besonders als « Top Flavor geeignet.
  • Eine weitere Art des Aromatisierens besteht darin, daß das Tabak-Aromaöl auf poröse Trägermaterialien, die in Berührung mit Tabak oder Tabakerzeugnissen stehen, aufgetragen wird. Solche poröse Trägermaterialien können z. B. in Form von Papier- oder Tonstücken, Attrappen. innerem Verpackungsmaterial (beispielsweise bei Schachteln, Beuteln etc.) vorliegen.
  • Als weitere Ausführungsform des Aromatisierens unter Einsatz des erfindungsgemäßen Tabak-Aromaöls ist auch die Zugabe zu Klebematerial für Tabakerzeugnisse zu nennen. Beispiele dafür sind Klebemittel, wie sie üblicherweise für Tabakerzeugnisse verwendet werden, z. B. Klebstoffe für Zigarrendeckblätter, Zigarettenpapier, etc.
  • Mittels des erfindungsgemäß gewonnenen Tabak-Aromaöls lassen sich etwaige, bei der Produktion auftretende Schwankungen (Qualitätsunterschiede oder sonstige Unterschiede im Rauchgeschmack) des Tabaks entscheidend beeinflussen.
  • Die zum Aromatisieren von Tabak oder Tabakerzeugnissen eingesetzte Menge an Tabak-Aromaöl kann je nach Beschaffenheit des Tabaks und der angestrebten Aromatisierung schwanken. Im Falle von aus z. B. Havanna-Tabak erfindungsgemäß gewonnenem Aromaöl verwendet man zum Beaufschlagen bevorzugt 25 bis 100, besonders bevorzugt 40 bis 60 mg Tabak-Aromaöl pro kg Tabak, d. h. 25 bis 100 ppm, bevorzugt 40 bis 60 ppm.
  • Die mit dem erfindungsgemäß gewonnenen Produkt erzielbare hohe Ergiebigkeit und Intensität wird besonders dadurch gefördert, daß ein harz-, polyphenol- und wachsfreies Tabak-Aromaöl vorliegt. Auch diese besondere Beschaffenheit des Tabak-Aromaöls stellt ein gegenüber dem Stand der Technik besonders charakteristisches und neuartiges Merkmal dar.
  • Im folgenden wird eine zur Durchführung der erfindungsgemäßen Sekundärextraktion besonders geeignete Vorrichtung beschrieben (vgl. beigefügte Zeichnung) :
  • Flüssiges C02 wird aus dem Tank 1 im unterkritischen Druck- und Temperaturzustand entnommen. Durch den Wärmeaustauscher 2 wird das C02 auf die gewünschte unterkritische oder überkritische Temperatur eingestellt und mit Hilfe der Hochdruckpumpe 3 der gewünschte überkritische oder unterkritische Druck erzielt. Durch das Durchflußmeßgerät 16 gelangt das C02 in den Extraktionsbehälter 4, wo die Extraktion des Gemisches aus Primärextrakt und Adsorptionsmittel stattfindet. Die Befüllung und Entleerung des Extraktionsbehälters 4 mit Produkt erfolgt diskontinuierlich durch Öffnen und Verschließen der Kopföffnung nach jeder Extraktion. Der im Extraktionsbehälter herrschende Druck wird mit dem Druckaufnehmer 14 bestimmt. Das flüssige oder fluide CO2, das die gelösten Tabakinhaltsstoffe enthält, wird über das Drosselventil 6 zum Druckregelventil 8 (= Entspannungsventil) geführt und durch den Wärmeaustauscher 9 in den Entspannungsbehälter 10 eingebracht. Die Trennung der in dem CO2 gelösten Tabakinhaltsstoffe wird durch das Druckregelventil 8 eingeleitet und durch Senken der Temperatur im Wärmeaustauscher 9 unterstützt. Im Entspannungsbehälter 10 trennen sich die extrahierten Tabakbestandteile in ein klares Tabak-Aromaöl und ein wachsartiges, harziges Nikotinprodukt, die entweder kontinuierlich durch das Ventil 17 oder nach beendeter Extraktion durch Öffnen des Behälters 10 entnommen werden. Am Ende jeder Extraktion wird durch Öffnen des Ventils 5 auch die Extraktionsseite der Vorrichtung vom Druck entlastet. Das während der Extraktion aus dem Entspannungsbehälter 10 austretende C02 wird über die Leitung 11 rezirkuliert. Die Steuerung der Vorrichtung kann von Hand oder mittels des elektrischen Steuergerätes 12 erfolgen, dem als Eingänge die mit einem Temperaturfühler 13 im Extraktionsbehälter 4 gemessenen Temperatur, die mit Druckaufnehmer 14 und 15 gemessenen Drucke, die aus den Druckbehältern 4 und 10 austretenden COZ-Ströme sowie die mit dem Durchflußmesser 7 gemessene Durchflußmenge dienen. In Abhängigkeit von diesen Meßwerten wird das Druckregelventil 8 und auch die Kühlleistung im Wärmeaustauscher 9 eingestellt.
  • Falls bei der anspruchsgemäßen Primärextraktion CO2 als Lösungsmittel eingesetzt wird, kann die geschilderte, in der Zeichnung erläuterte Vorrichtung auch dabei Anwendung finden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne ihre Anwendung zu beschränken.
  • Die Bestimmung des Nikotins erfolgte spektralphotometrisch gemäß der aus « Handbuch der Lebensmittelchemie Bd. VI, (1970), Seiten 321 bis 325, bekannten Methode von H. Kuhn.
    • Beispiel 1
  • 1 000 g Havanna-Tabak (Wassergehalt 6,5 %, Nikotingehalt 1,27%) werden in einer Messermühle zerkleinert und in 10 Liter Dichlormethan erschöpfend extrahiert und das Lösungsmittel bei einem Unterdruck von 15 Torr abgedampft.
  • Es wurden 75 g lösungsmittelfreier, dunkler, sirupartiger Dichlormethanextrakt (Primärextrakt) erhalten, der mit 90 g Na-Aluminiumsilikat (Na-AI-Zeolith) in einem Knetapparat intensiv vermischt wurde (Mischungsverhältnis 1 : 1,2).
  • Das Gemisch wurde 120 Minuten lang in einem geschlossenen Hochdruckextraktionsbehälter bei einem Druck von 230 bar und einer Temperatur von 65° C mit C02 behandelt. Der Druck auf der Entspannungsseite betrug 50 bar, die Temperatur 24° C.
  • Die Durchflußmenge an C02 beträgt 6 kg/Stunde.
  • Nach Beendigung des Versuches wurden dem Entspannungsbehälter 40,1 g eines Zweiphasengemisches entnommen, das durch einfache Filtration in 22,5 g klares, öliges Tabak-Aromaöl und 17,6 g eines Harz-/Wachsniederschlages aufgetrennt wurde.
  • Die Ausbeute an klarem, absolutem Tabak-Aromaöl betrug 2,25 % des verwendeten Tabaks. Der Nikotingehalt war 19,92 %, das sind 35 % relativ von dem im Tabak vorhanden gewesenen Nikotin.
  • Die Ausbeute des Harz-/Wachsniederschlages war 1,76 %, der Nikotingehalt 43 % absolut, das sind 60 % relativ des im Tabak vorhanden gewesenen Nikotins.
  • Das gewonnene Tabak-Aromaöl war frei von Harzen und Wachsen und zeigte bei der Zugabe von 95 Gew.-%-igem Ethanol keinen Niederschlag und keine Trübung.
    • Beispiel 2
  • 1 000 g Kentucky-Tabak (Wassergehalt 8,0 %, Nikotingehalt 1,7 %) werden in einer Schneidemühle zerkleinert und in einer CO2-Hochdruck-Extraktionsanlage (gemäß Zeichnung) mit C02 als Lösungsmittel extrahiert :
  • Extraktionsbedingungen :
    • Druck im Extraktionsbehälter : 250 bar
    • Temperatur im Extraktionsbehälter : 400 C
    • Druck im Entspannungsbehälter : 55 bar
    • Temperatur im Entspannungsbehälter : 22° C
    • Dauer der Behandlung : 3 Stunden.
    • Durchflußmenge CO2: 8 kg/Stunde.
  • Nach beendeter Extraktion werden 70 g einer braunen, festen Paste (Primärextrakt) dem Entspannungsbehälter entnommen und intensiv mit 140 g Bentonit vermischt.
  • Analog den in Beispiel 1 genannten Bedingungen wird dieses Gemisch einer Sekundärextraktion mit C02 unterworfen.
  • Nach beendeter Sekundärextraktion wurden dem Entspannungsbehälter 38 g eines Zweiphasengemisches entnommen, das durch Druckfiltration (Filterdruck 5 bar) in 29 g eines Harz/ Wachsgemisches und 9 g klares Tabak-Aromaöl aufgetrennt wurde.
  • Das gewonnene Tabak-Aromaöl war frei von Harzen, Wachsen und Polyphenolen und hatte den für Kentucky-Tabak typischen Geruch. Bei der Zugabe von 95 Gew.-%-igem Ethanol erfolgte keine Trübung.
    • Beispiel 3
  • 1 000 g Burley-Tabak (Wassergehalt 7 %, Nikotingehalt 2,85 %), wurden in einer Messermühle zerkleinert, in 6 Liter n-Hexan erschöpfend extrahiert und das verwendete Lösungsmittel bei einem Unterdruck von 20 Torr restlos abgedampft.
  • Es wurden 65 g lösungsmittelfreier, dunkler, sirupartiger Primärextrakt erhalten, der mit 260 g Magnesiumoxid intensiv vermischt wurde (Mischungsverhältnis 1 : 4).
  • Das Gemisch wurde sodann in einem geschlossenen Hochdruck-Extraktionsbehälter einem zwischengeschalteten CO2-Extraktionsschritt und erst dann der Sekundärextraktion unterworfen :
    • 1. Stufe :
    • CO2-Extraktionstemperatur : ―17°C
    • CO2-Extraktionsdruck : 20 bar
    • Temperatur im Entspannungsbehälter : + 18°C
    • Druck im Entspannungsbehälter : 8 bar Behandlungsdauer : 40 Minuten
  • Die Durchflußmenge an C02 beträgt 25 kg/stunde.
  • Nach Ablauf der Behandlungszeit werden dem Entspannungsbehälter 25 g eines nahezu farblosen und geruchlosen Öls entnommen. Der Nikotingehalt dieses Öls war 94,1 % absolut, das sind 82,5 % relativ von dem im Tabak vorhanden gewesenen Nikotin.
    • 2. Stufe (Sekundärextraktion) :
  • Das gleiche, noch im Extraktionsbehälter befindliche Material wurde durch Druck- und Temperaturerhöhung folgendermaßen weiter behandelt :
    • CO2-Extraktionstemperatur: + 150 C
    • CO2-Extraktionsdruck : 60 bar
    • Temperatur im Entspannungsbehälter : + 20° C
    • Druck im Entspannungsbehälter : 50 bar
    • Behandlungsdauer der 2. Stufe : 200 Minuten
  • Die Durchflußmenge an CO2 betrug 15 kg/Stunde.
  • Nach Ablauf der Behandlungszeit wurden dem Entspannungsbehälter 29,7 g eines Zweiphasengemisches entnommen, das durch einfache Filtration in 15,5 g klares Tabak-Aromaöl und 14,2 g Harz-/Wachsniederschlag aufgetrennt wurde.
  • Die Ausbeute an klarem Tabak-Aromaöl betrug 1,55 % vom eingesetzten Tabak, der Nikotingehalt war 9,55 % absolut, das sind 5,2 % relativ von dem im Tabak vorhanden gewesenen Nikotin. Das gewonnene Tabak-Aromaöl war frei von Harzen und Wachsen und zeigte bei der Zugabe von 95 Gew.-%-igem Ethanol keinen Niederschlag und keine Trübung.
    • Beispiel 4
  • 1 000 g Orient-Tabak (Izmir) (Wassergehalt 7,2 %, Nikotingehalt 1,45 %) wurden in 8 Liter Petroläther erschöpfend extrahiert und das Lösungsmittel bei einem Unterdruck von 15 Torr restlos abgedampft.
  • Es wurden 58 g lösungsmittelfreier, dunkler, sirupartiger Primärextrakt erhalten, der mit 23,2 g Kieselgur intensiv vermischt wurde (Mischungsverhältnis 1 : 0,4). Das Gemisch wurde 180 Minuten lang bei einem Druck von 180 bar und einer Temperatur von + 20° C in einem geschlossenen Hochdruckbehälter mit CO2 behandelt.
  • Der Druck auf der Entspannungsseite betrug 50 bar, die Temperatur + 20° C. Die Durchflußmenge an C02 beträgt 10 kg/Stunde.
  • Nach beendetem Versuch wurden dem Entspannungsbehälter 20 g eines Zweiphasengemisches entnommen, das durch einfache Filtration in 12 g klares, absolutes Tabak-Aromaöl und 8 g Harz/Wachsniederschlag aufgetrennt wurde.
  • Die Ausbeute an klarem Tabak-Aromaöl betrug 1,2% vom verwendeten Tabak, der Nikotingehalt war 23,2 % absolut, das sind 19,17 % relativ von dem im Tabak vorhanden gewesenen Nikotin.
  • Der Harz/Wachsniederschlag hatte einen Nikotingehalt von 57,2 % absolut, das sind 31,5 % relativ von dem im Tabak vorhanden gewesenen Nikotin.
  • Das gewonnene Tabak-Aromaöl war frei von Harzen und Wachsen und zeigte bei der Zugabe von 95 Gew.-%-igem Ethanol keinen Niederschlag und keine Trübung.
    • Beispiel 5
  • Die Ergiebigkeit des erfindungsgemäß gewonnenen Tabak-Aromaöls wurde wie folgt belegt :
  • Mit Hilfe bekannter Methoden der Wasserdampfdestillation wurden aus dem gleichen Havanna-Tabak - wie im Beispiel 1 benutzt ―0,14% klares und in 95 Gew.-%-igem Ethanol sich nicht trübendes Tabak-Aromaöl gewonnen. Der Nikotingehalt des Aromaöls betrug 0 %.
  • Zur Beurteilung der Ergiebigkeit wurden in einem Versuch
    • (Versuch A) 200 mg, in einem weiteren Versuch (Versuch B) 250 mg

    dieses Aromaöls in einer ethanolischen Lösung auf je 1 kg zuvor entaromatisierten Tabak aufgesprüht. In einem weiteren Versuch
    • (Versuch C) wurden 50 mg

    des nach dem erfindungsgemäßen Beispiel 1 gewonnenen Tabak-Aromaöls in einer ethanolischen Lösung ebenfalls auf 1 kg zuvor entaromatisierten Tabak aufgesprüht.
  • Der sensorische Vergleich brachte folgendes Ergebnis :
    • Der Tabak aus Versuch A :
  • Dieser fiel durch seine geringe Aroma-Intensität auf und war auch bezüglich seines gesamten Aromas auch im Rauchgeschmack wenig ausdrucksvoll.
    • Der Tabak aus Versuch B :
  • Er war etwas ausdrucksvoller im Aroma, begleitet von Fremdgerüchen, es wurde ferner eine nachteilige Brenzschärfe im Rauchgeschmack festgestellt.
    • Der Tabak aus Versuch C :
  • Er hatte ein intensives, reines abgerundetes Aroma ohne Fremdgeruch und war im Rauchgeschmack voller Herzhaftigkeit. Tabak C wurde eindeutig bevorzugt und ist am besten für die Aromatisierung geeignet.

Claims (12)

1. Verfahren zur Gewinnung von Aromastoffen aus einem mit einem Lösungsmittel erhältlichen Tabakextrakt, genannt Primärextrakt, wobei dieses Lösungsmittel ausgewählt ist aus Benzol, Toluol, Methanol, Ethanol, n-Propanol, Methyläthylacetat, Diäthyläther, Aceton, Propan, n-Hexan, Cyclohexan, Petroläther, Dichlormethan, Trichlormethan oder Mischungen dieser Lösungsmittel oder Kohlendioxid, dadurch gekennzeichnet, daß man den Primärextrakt mit einem Adsorptionsmittel vermischt, dieses Gemisch mit CO2 in einem geschlossenen Druckbehälter, genannt Extraktionsbehälter, einer Sekundärextraktion unterwirft und in einem zweiten geschlossenen Druckbehälter, gennant Abscheidebehälter, ein klares, leicht von Harzen und Wachsen abtrennbares Tabakaromaöl mit verringertem Nikotingehalt gewinnt.
2. Verfahren gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man als Adsorptionsmittel bei der Sekundärextraktion Magnesiumoxid, Aktivkohle, Aluminiumoxid, Natrium-Aluminiumsilikat, Bleicherde, Bentonit, Kieselgel, Kieselgur oder zeolithische Molekularsiebe einsetzt.
3. Verfahren gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mischungsverhältnis Primärextrakt : Adsorptionsmitel von 1 : 0,1 bis 1 : 10 anwendet.
4. Verfahren gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Sekundärextraktion mit C02 im Extraktionsbehälter bei überkritischen Druck- und Temperatur-Bedingungen, bei unterkritischen Druck-und Temperatur-Bedingungen oder bei überkritischen Druck- und unterkritischen Temperatur- Bedingungen arbeitet.
5. Verfahren gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Sekundärextraktion mit C02 im Abscheidebehälter bei unterkritischen Druck- und Temperatur-Bedingungen entspannt.
6. Verfahren gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß ein Tabakaromaöl gewonnen wird, dessen Nikotinanteil auf 5 bis 50 % relativ, bezogen auf den Nikotingehalt der Tabakblätter vor der Primärextraktion, vermindert ist.
7. Verfahren gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß zur Nikotinreduzierung im Tabak-Aromaöl auf 5 bis 10% relativ, bezogen auf den Nikotingehalt der Tabakblätter vor der Primärextraktion, man die Sekundärextraktion mit C02 in zwei Stufen durchführt :
a. Eine erste Extraktionsstufe mit C02 bei einer Temperatur von ―25° C bis + 50 C und einem Druck von etwa 20 bis 25 bar im Extraktionsbehälter,
b. Eine zweite Extraktionsstufe mit CO2 durch anschließende Druck- und Temperatursteigerung auf über 25 bar und über 50 C im Extraktionsbehälter.
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man im Abscheidebehälter bei unterkritischen Druck- und Temperaturbedingungen entspannt.
9. Verfahren gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sekundärextraktion mit CO2 während 0,5 bis 8 Stunden durchführt.
10. Verfahren gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Sekundärextraktion C02 in einer Menge von 0,3 bis 35 kg/Stunde, bezogen auf 1 kg Tabak, dem der Tabakextrakt entstammt, einsetzt.
11. Verfahren gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Sekundärextraktion im Abscheidebehälter gewonnene Produkt durch Filtration in Harze und Wachse einerseits und klares Tabak- Aromaöl andererseits auftrennt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2452317C1 (ru) * 2011-02-18 2012-06-10 Олег Иванович Квасенков Способ получения некурительного изделия из махорки

Families Citing this family (216)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4727889A (en) * 1986-12-22 1988-03-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US4898188A (en) * 1986-12-22 1990-02-06 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco Processing
US5018540A (en) * 1986-12-29 1991-05-28 Philip Morris Incorporated Process for removal of basic materials
US4830028A (en) * 1987-02-10 1989-05-16 R. J. Reynolds Tobacco Company Salts provided from nicotine and organic acid as cigarette additives
DE3706594A1 (de) * 1987-02-28 1988-09-08 Messer Griesheim Gmbh Verfahren zur extraktion organischer bestandteile aus feststoffen
US5005593A (en) * 1988-01-27 1991-04-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing tobacco extracts
US5435325A (en) * 1988-04-21 1995-07-25 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing tobacco extracts using a solvent in a supercritical state
US4986286A (en) * 1989-05-02 1991-01-22 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5076293A (en) * 1989-06-19 1991-12-31 R. J. Reynolds Tobacco Company Process and apparatus for the treatment of tobacco material
US5060669A (en) * 1989-12-18 1991-10-29 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
DE4002784C1 (de) * 1990-01-31 1991-04-18 B.A.T. Cigarettenfabriken Gmbh, 2000 Hamburg, De
US5099862A (en) * 1990-04-05 1992-03-31 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5074319A (en) * 1990-04-19 1991-12-24 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5415186A (en) * 1990-08-15 1995-05-16 R. J. Reynolds Tobacco Company Substrates material for smoking articles
US5396911A (en) * 1990-08-15 1995-03-14 R. J. Reynolds Tobacco Company Substrate material for smoking articles
US5962662A (en) * 1990-12-20 1999-10-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing a flavorful and aromatic composition for use in smoking articles
US5203355A (en) * 1991-02-14 1993-04-20 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette with cellulosic substrate
US5318050A (en) * 1991-06-04 1994-06-07 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5197494A (en) * 1991-06-04 1993-03-30 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5178167A (en) * 1991-06-28 1993-01-12 R. J. Reynolds Tobacco Company Carbonaceous composition for fuel elements of smoking articles and method of modifying the burning characteristics thereof
US5301694A (en) * 1991-11-12 1994-04-12 Philip Morris Incorporated Process for isolating plant extract fractions
US5413122A (en) * 1992-02-18 1995-05-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Method of providing flavorful and aromatic compounds
DE69530020T2 (de) * 1994-02-24 2004-02-05 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd., Kadoma Verfahren zur Extraktion organischer Substanz, in diesem Verfahren zu verwendendes Lösungsmittel und Verfahren zur Messung des Gehaltes an organischer Substanz
DE19654945C2 (de) * 1996-07-29 1998-05-20 Mueller Extract Co Gmbh Im wesentlichen nikotinfreies Tabakaromaöl sowie Verfahren zu dessen Herstellung
US6591841B1 (en) 1996-08-01 2003-07-15 Jackie Lee White Method of providing flavorful and aromatic tobacco suspension
EP0908185A1 (de) * 1997-10-13 1999-04-14 Max Zeller Söhne AG Verfahren zur Herstellung von Heilpflanzenextrakten
US6298858B1 (en) 1998-11-18 2001-10-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco flavoring components of enhanced aromatic content and method of providing same
US6440223B1 (en) 2000-02-15 2002-08-27 R. J. Reynolds Tobacco Co. Smoking article containing heat activatable flavorant-generating material
US6499489B1 (en) 2000-05-12 2002-12-31 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-based cooked casing formulation
US6695924B1 (en) 2000-07-25 2004-02-24 Michael Francis Dube Method of improving flavor in smoking article
DE10058805A1 (de) * 2000-11-27 2002-06-06 Ticona Gmbh Odoriermittel für Gase
WO2002087365A1 (en) * 2001-05-01 2002-11-07 Williams Jonnie R Smokeless tobacco product
US6668839B2 (en) 2001-05-01 2003-12-30 Jonnie R. Williams Smokeless tobacco product
US20040020503A1 (en) * 2001-05-01 2004-02-05 Williams Jonnie R. Smokeless tobacco product
CN100334979C (zh) * 2002-07-18 2007-09-05 法塞克斯公司 减少烟草中成分的方法及通过该方法得到的烟草
US7025066B2 (en) * 2002-10-31 2006-04-11 Jerry Wayne Lawson Method of reducing the sucrose ester concentration of a tobacco mixture
US8109455B2 (en) * 2003-10-23 2012-02-07 Buttercup Legacy, Llc Delivery of agents to the cutting mechanism of paper shredders
DE102004017596A1 (de) * 2004-04-07 2005-11-03 Hauni Primary Gmbh Vorrichtung zum Konditionieren eines Tabakprodukts
US20070137663A1 (en) * 2005-12-01 2007-06-21 R. J. Reynolds Tobacco Company Method of extracting sucrose esters from oriental tobacco
US7726320B2 (en) 2006-10-18 2010-06-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-containing smoking article
EP1980163A1 (de) * 2007-04-10 2008-10-15 Litesso-Anstalt Verfahren zur Behandlung von Tabakblättern und Tabakblätter sowie deren Verwendung
EA011411B1 (ru) * 2008-03-05 2009-02-27 Абат Мурзагалиев Способ получения медицинского табачного масла
WO2010113489A1 (ja) 2009-03-31 2010-10-07 独立行政法人産業技術総合研究所 二酸化炭素塗装方法及びその装置
US20110083684A1 (en) * 2009-10-09 2011-04-14 Philip Morris Usa Inc. Methods for removing heavy metals from aqueous extracts of tobacco
US20130014771A1 (en) 2011-01-13 2013-01-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
US8955523B2 (en) 2010-01-15 2015-02-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
GB201003887D0 (en) 2010-03-09 2010-05-12 British American Tobacco Co Methods for extracting and isolating constituents of cellulosic material
KR101676821B1 (ko) * 2010-03-18 2016-11-17 삼성전자주식회사 자기 메모리 소자 및 그 형성방법
US9743688B2 (en) 2010-03-26 2017-08-29 Philip Morris Usa Inc. Emulsion/colloid mediated flavor encapsulation and delivery with tobacco-derived lipids
US9039839B2 (en) 2010-04-08 2015-05-26 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition comprising tobacco-derived material and non-tobacco plant material
US9402415B2 (en) 2010-04-21 2016-08-02 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco seed-derived components and materials
US8757147B2 (en) 2010-05-15 2014-06-24 Minusa Holdings Llc Personal vaporizing inhaler with internal light source
US11344683B2 (en) 2010-05-15 2022-05-31 Rai Strategic Holdings, Inc. Vaporizer related systems, methods, and apparatus
US9155321B2 (en) 2010-08-11 2015-10-13 R.J. Reynolds Tobacco Company Meltable smokeless tobacco composition
US9675102B2 (en) 2010-09-07 2017-06-13 R. J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco product comprising effervescent composition
US20120125354A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 R.J. Reynolds Tobacco Company Fire-Cured Tobacco Extract and Tobacco Products Made Therefrom
US9220295B2 (en) 2010-12-01 2015-12-29 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco separation process for extracting tobacco-derived materials, and associated extraction systems
US9775376B2 (en) 2010-12-01 2017-10-03 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco pastille and moulding process for forming smokeless tobacco products
US9204667B2 (en) 2010-12-01 2015-12-08 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco pastille and injection molding process for forming smokeless tobacco products
US20120152265A1 (en) 2010-12-17 2012-06-21 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-Derived Syrup Composition
US9107453B2 (en) * 2011-01-28 2015-08-18 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived casing composition
US8893725B2 (en) 2011-01-28 2014-11-25 R. J. Reynolds Tobacco Company Polymeric materials derived from tobacco
US9458476B2 (en) 2011-04-18 2016-10-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing glycerin from tobacco
US9254001B2 (en) 2011-04-27 2016-02-09 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
US9192193B2 (en) 2011-05-19 2015-11-24 R.J. Reynolds Tobacco Company Molecularly imprinted polymers for treating tobacco material and filtering smoke from smoking articles
US9078473B2 (en) 2011-08-09 2015-07-14 R.J. Reynolds Tobacco Company Smoking articles and use thereof for yielding inhalation materials
US20130078307A1 (en) 2011-09-22 2013-03-28 Niconovum Usa, Inc. Nicotine-containing pharmaceutical composition
US9629392B2 (en) 2011-09-22 2017-04-25 R.J. Reynolds Tobacco Company Translucent smokeless tobacco product
US9474303B2 (en) 2011-09-22 2016-10-25 R.J. Reynolds Tobacco Company Translucent smokeless tobacco product
US9084439B2 (en) 2011-09-22 2015-07-21 R.J. Reynolds Tobacco Company Translucent smokeless tobacco product
US20130118512A1 (en) 2011-11-16 2013-05-16 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco products with starch component
US20130125907A1 (en) 2011-11-17 2013-05-23 Michael Francis Dube Method for Producing Triethyl Citrate from Tobacco
US20130125904A1 (en) 2011-11-18 2013-05-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco product comprising pectin component
US20140309444A1 (en) * 2011-12-05 2014-10-16 Delaware Valley College Of Science & Agriculture Production of biofuel from tobacco plants
US10881132B2 (en) 2011-12-14 2021-01-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco product comprising effervescent composition
US20130206150A1 (en) 2012-02-10 2013-08-15 R.J. Reynolds Tobacco Company Multi-layer smokeless tobacco composition
US9763928B2 (en) 2012-02-10 2017-09-19 Niconovum Usa, Inc. Multi-layer nicotine-containing pharmaceutical composition
US9420825B2 (en) 2012-02-13 2016-08-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Whitened tobacco composition
EP2827727B1 (de) 2012-03-19 2021-10-13 R. J. Reynolds Tobacco Company Verfahren zur behandlung einer extrahierten tabakpulpe und daraus hergestellte tabakprodukte
US20130255702A1 (en) 2012-03-28 2013-10-03 R.J. Reynolds Tobacco Company Smoking article incorporating a conductive substrate
US20130269719A1 (en) 2012-04-11 2013-10-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for treating plants with probiotics
US9339058B2 (en) 2012-04-19 2016-05-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for producing microcrystalline cellulose from tobacco and related tobacco product
US10004259B2 (en) 2012-06-28 2018-06-26 Rai Strategic Holdings, Inc. Reservoir and heater system for controllable delivery of multiple aerosolizable materials in an electronic smoking article
US9485953B2 (en) 2012-07-19 2016-11-08 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for treating tobacco plants with enzymes
US8881737B2 (en) 2012-09-04 2014-11-11 R.J. Reynolds Tobacco Company Electronic smoking article comprising one or more microheaters
US8910639B2 (en) 2012-09-05 2014-12-16 R. J. Reynolds Tobacco Company Single-use connector and cartridge for a smoking article and related method
US9854841B2 (en) 2012-10-08 2018-01-02 Rai Strategic Holdings, Inc. Electronic smoking article and associated method
US10117460B2 (en) 2012-10-08 2018-11-06 Rai Strategic Holdings, Inc. Electronic smoking article and associated method
US8910640B2 (en) 2013-01-30 2014-12-16 R.J. Reynolds Tobacco Company Wick suitable for use in an electronic smoking article
US10031183B2 (en) 2013-03-07 2018-07-24 Rai Strategic Holdings, Inc. Spent cartridge detection method and system for an electronic smoking article
US9289011B2 (en) 2013-03-07 2016-03-22 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing lutein from tobacco
US20140261486A1 (en) 2013-03-12 2014-09-18 R.J. Reynolds Tobacco Company Electronic smoking article having a vapor-enhancing apparatus and associated method
US9277770B2 (en) 2013-03-14 2016-03-08 R. J. Reynolds Tobacco Company Atomizer for an aerosol delivery device formed from a continuously extending wire and related input, cartridge, and method
US9918495B2 (en) 2014-02-28 2018-03-20 Rai Strategic Holdings, Inc. Atomizer for an aerosol delivery device and related input, aerosol production assembly, cartridge, and method
US9491974B2 (en) 2013-03-15 2016-11-15 Rai Strategic Holdings, Inc. Heating elements formed from a sheet of a material and inputs and methods for the production of atomizers
US9220302B2 (en) 2013-03-15 2015-12-29 R.J. Reynolds Tobacco Company Cartridge for an aerosol delivery device and method for assembling a cartridge for a smoking article
US9609893B2 (en) 2013-03-15 2017-04-04 Rai Strategic Holdings, Inc. Cartridge and control body of an aerosol delivery device including anti-rotation mechanism and related method
US9423152B2 (en) 2013-03-15 2016-08-23 R. J. Reynolds Tobacco Company Heating control arrangement for an electronic smoking article and associated system and method
US9155334B2 (en) 2013-04-05 2015-10-13 R.J. Reynolds Tobacco Company Modification of bacterial profile of tobacco
US20140356295A1 (en) 2013-06-03 2014-12-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Cosmetic compositions comprising tobacco seed-derived component
US11229239B2 (en) 2013-07-19 2022-01-25 Rai Strategic Holdings, Inc. Electronic smoking article with haptic feedback
US20150034109A1 (en) 2013-08-02 2015-02-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Process for Producing Lignin from Tobacco
US10172387B2 (en) 2013-08-28 2019-01-08 Rai Strategic Holdings, Inc. Carbon conductive substrate for electronic smoking article
US10357054B2 (en) 2013-10-16 2019-07-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco pastille
US9839237B2 (en) 2013-11-22 2017-12-12 Rai Strategic Holdings, Inc. Reservoir housing for an electronic smoking article
US9265284B2 (en) 2014-01-17 2016-02-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Process for producing flavorants and related materials
US9974334B2 (en) 2014-01-17 2018-05-22 Rai Strategic Holdings, Inc. Electronic smoking article with improved storage of aerosol precursor compositions
US10575558B2 (en) 2014-02-03 2020-03-03 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol delivery device comprising multiple outer bodies and related assembly method
US9451791B2 (en) 2014-02-05 2016-09-27 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol delivery device with an illuminated outer surface and related method
US20150224268A1 (en) 2014-02-07 2015-08-13 R.J. Reynolds Tobacco Company Charging Accessory Device for an Aerosol Delivery Device and Related System, Method, Apparatus, and Computer Program Product for Providing Interactive Services for Aerosol Delivery Devices
US9833019B2 (en) 2014-02-13 2017-12-05 Rai Strategic Holdings, Inc. Method for assembling a cartridge for a smoking article
US9375033B2 (en) 2014-02-14 2016-06-28 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-containing gel composition
US9839238B2 (en) 2014-02-28 2017-12-12 Rai Strategic Holdings, Inc. Control body for an electronic smoking article
US9597466B2 (en) 2014-03-12 2017-03-21 R. J. Reynolds Tobacco Company Aerosol delivery system and related method, apparatus, and computer program product for providing control information to an aerosol delivery device via a cartridge
US11696604B2 (en) 2014-03-13 2023-07-11 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol delivery device and related method and computer program product for controlling an aerosol delivery device based on input characteristics
US9877510B2 (en) 2014-04-04 2018-01-30 Rai Strategic Holdings, Inc. Sensor for an aerosol delivery device
PL2929788T3 (pl) * 2014-04-04 2018-10-31 Garbuio S.P.A. Instalacja susząca dla materiałów drobnocząstkowych
US9924741B2 (en) 2014-05-05 2018-03-27 Rai Strategic Holdings, Inc. Method of preparing an aerosol delivery device
US10888119B2 (en) 2014-07-10 2021-01-12 Rai Strategic Holdings, Inc. System and related methods, apparatuses, and computer program products for controlling operation of a device based on a read request
CN104232309A (zh) * 2014-09-30 2014-12-24 云南中烟工业有限责任公司 以滇橄榄、梅子、苦丁茶和烟草制备的烟用香料及其应用
US10881133B2 (en) 2015-04-16 2021-01-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived cellulosic sugar
US10238145B2 (en) 2015-05-19 2019-03-26 Rai Strategic Holdings, Inc. Assembly substation for assembling a cartridge for a smoking article
US20170059554A1 (en) 2015-09-02 2017-03-02 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for monitoring use of a tobacco product
US10869497B2 (en) 2015-09-08 2020-12-22 R.J. Reynolds Tobacco Company High-pressure cold pasteurization of tobacco material
US11641874B2 (en) 2015-09-09 2023-05-09 R.J. Reynolds Tobacco Company Flavor delivery article
US10034494B2 (en) 2015-09-15 2018-07-31 Rai Strategic Holdings, Inc. Reservoir for aerosol delivery devices
US10532046B2 (en) 2015-12-03 2020-01-14 Niconovum Usa, Inc. Multi-phase delivery compositions and products incorporating such compositions
US20170165252A1 (en) 2015-12-10 2017-06-15 Niconovum Usa Inc. Protein-enriched therapeutic composition
US11612183B2 (en) 2015-12-10 2023-03-28 R.J. Reynolds Tobacco Company Protein-enriched tobacco composition
US10499684B2 (en) 2016-01-28 2019-12-10 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived flavorants
JP6755525B2 (ja) * 2016-02-19 2020-09-16 東洋紡株式会社 紫外線硬化型塗料の塗工方法および紫外線硬化膜の製造方法
US10405579B2 (en) 2016-04-29 2019-09-10 Rai Strategic Holdings, Inc. Methods for assembling a cartridge for an aerosol delivery device, and associated systems and apparatuses
US10813383B2 (en) 2016-12-12 2020-10-27 R.J. Reynolds Tobacco Company Dehydration of tobacco and tobacco-derived materials
US11091446B2 (en) 2017-03-24 2021-08-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Methods of selectively forming substituted pyrazines
US10470487B2 (en) 2017-04-06 2019-11-12 R.J. Reynolds Tobacco Company Smoke treatment
GB201707758D0 (en) 2017-05-15 2017-06-28 British American Tobacco Investments Ltd Ground tobacco composition
GB201707769D0 (en) * 2017-05-15 2017-06-28 British American Tobacco Investments Ltd Liquid tobacco extract
US10757964B2 (en) 2017-07-20 2020-09-01 R.J. Reynolds Tobacco Company Purification of tobacco-derived protein compositions
US11278050B2 (en) 2017-10-20 2022-03-22 R.J. Reynolds Tobacco Company Methods for treating tobacco and tobacco-derived materials to reduce nitrosamines
US20190307082A1 (en) 2018-04-05 2019-10-10 R.J. Reynolds Tobacco Company Oriental tobacco production methods
US20200196658A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for whitening tobacco
WO2020148704A1 (en) 2019-01-18 2020-07-23 R. J. Reynolds Tobacco Company Plant-derived rubisco protein purification
EP4027817A1 (de) 2019-09-11 2022-07-20 Nicoventures Trading Limited Alternative verfahren zum bleichen von tabak
US20210068446A1 (en) 2019-09-11 2021-03-11 R. J. Reynolds Tobacco Company Oral product with cellulosic flavor stabilizer
US20210068448A1 (en) 2019-09-11 2021-03-11 Nicoventures Trading Limited Method for whitening tobacco
US20210068447A1 (en) 2019-09-11 2021-03-11 R. J. Reynolds Tobacco Company Pouched products with enhanced flavor stability
US11369131B2 (en) 2019-09-13 2022-06-28 Nicoventures Trading Limited Method for whitening tobacco
US11903406B2 (en) 2019-09-18 2024-02-20 American Snuff Company, Llc Method for fermenting tobacco
MX2022005285A (es) 2019-10-31 2022-05-24 Nicoventures Trading Ltd Producto oral y metodo de fabricacion.
US20210169137A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Pouched products
US20210169785A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral compositions with reduced water activity
CA3159451A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Savannah JOHNSON Pouched products with heat sealable binder
WO2021116865A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Agents for oral composition
US20210169121A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Liquid oral composition
WO2021116916A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Oral product with multiple flavors having different release profiles
US20210169786A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral composition with beet material
WO2021116856A2 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Oral products
WO2021116919A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Fleece for oral product with releasable component
BR112022010899A2 (pt) 2019-12-09 2022-09-06 Nicoventures Trading Ltd Produto oral com componente dissolúvel
WO2021116884A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Layered fleece for pouched product
US20210169132A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral composition including gels
US20210169126A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral composition with salt inclusion
EP4072301A1 (de) 2019-12-09 2022-10-19 Nicoventures Trading Limited Nanoemulsion zur oralen verwendung
US11889856B2 (en) 2019-12-09 2024-02-06 Nicoventures Trading Limited Oral foam composition
US11617744B2 (en) 2019-12-09 2023-04-04 Nico Ventures Trading Limited Moist oral compositions
US11672862B2 (en) 2019-12-09 2023-06-13 Nicoventures Trading Limited Oral products with reduced irritation
US20210169138A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Fibrous fleece material
US20210169784A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Buffered oral compositions
WO2021116855A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Oral compositions and methods of manufacture
US20210170031A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral composition with nanocrystalline cellulose
US11793230B2 (en) 2019-12-09 2023-10-24 Nicoventures Trading Limited Oral products with improved binding of active ingredients
WO2021116842A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Oral products with controlled release
US20210169123A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Pouched products with enhanced flavor stability
US20210169129A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Lipid-containing oral composition
US20210169783A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral products with controlled release
WO2021116895A2 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Stimulus-responsive pouch
WO2021116881A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Nicoventures Trading Limited Oral product in a pourous pouch comprising a fleece material
US20210169868A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral compositions with reduced water content
US20210169890A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral composition with polymeric component
US20210169788A1 (en) 2019-12-09 2021-06-10 Nicoventures Trading Limited Oral product and method of manufacture
US20210195938A1 (en) 2019-12-27 2021-07-01 Nicoventures Trading Limited Substrate with multiple aerosol forming materials for aerosol delivery device
US20210315255A1 (en) 2020-04-14 2021-10-14 Nicoventures Trading Limited Regenerated cellulose substrate for aerosol delivery device
WO2021250516A1 (en) 2020-06-08 2021-12-16 Nicoventures Trading Limited Effervescent oral composition comprising an active ingredient
CN111713730B (zh) * 2020-07-17 2021-04-30 杨伟祖 一种烟用增香减害颗粒及其制备方法和应用
US11937626B2 (en) 2020-09-04 2024-03-26 Nicoventures Trading Limited Method for whitening tobacco
EP4210512A1 (de) 2020-09-11 2023-07-19 Nicoventures Trading Limited Alginatbasierte substrate
US20220104532A1 (en) 2020-10-07 2022-04-07 NIlCOVENTURES TRADING LIMITED Methods of making tobacco-free substrates for aerosol delivery devices
US20240008522A1 (en) 2020-11-18 2024-01-11 Nicoventures Trading Limited Oral products
US20220232881A1 (en) 2021-01-28 2022-07-28 Nicoventures Trading Limited Method for sealing pouches
WO2022195562A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Nicoventures Trading Limited Extruded substrates for aerosol delivery devices
CA3212627A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Caroline W. CLARK Beaded substrates for aerosol delivery devices
EP4326095A1 (de) 2021-04-22 2024-02-28 Nicoventures Trading Limited Oral lösliche filme
US20220354785A1 (en) 2021-04-22 2022-11-10 Nicoventures Trading Limited Oral lozenge products
CA3216322A1 (en) 2021-04-22 2022-10-27 Nicoventures Trading Limited Effervescent oral composition
EP4326097A1 (de) 2021-04-22 2024-02-28 Nicoventures Trading Limited Orale zusammensetzungen und herstellungsverfahren
US20220354155A1 (en) 2021-04-30 2022-11-10 Nicoventures Trading Limited Multi-compartment oral pouched product
EP4329522A1 (de) 2021-04-30 2024-03-06 Nicoventures Trading Limited Orale produkte mit hoher dichte
WO2022234522A1 (en) 2021-05-06 2022-11-10 Nicoventures Trading Limited Oral compositions and related methods for reducing throat irritation
CN113133540A (zh) * 2021-05-19 2021-07-20 四川中烟工业有限责任公司 雪茄废弃物制备雪茄烟用香料的方法、香料及应用
WO2022264066A1 (en) 2021-06-16 2022-12-22 Nicoventures Trading Limited Pouched product comprising dissolvable composition
WO2022269475A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Nicoventures Trading Limited Oral product tablet and method of manufacture
WO2022269556A1 (en) 2021-06-25 2022-12-29 Nicoventures Trading Limited Oral products and method of manufacture
WO2023275798A1 (en) 2021-06-30 2023-01-05 Nicoventures Trading Limited Substrate with multiple aerosol forming materials for aerosol delivery device
KR20240044428A (ko) 2021-07-09 2024-04-04 니코벤처스 트레이딩 리미티드 압출 구조물
CA3226606A1 (en) 2021-07-22 2023-01-26 Thomas H. POOLE Nanoemulsion comprising cannabinoid and/or cannabimimetic
WO2023007440A1 (en) 2021-07-30 2023-02-02 Nicoventures Trading Limited Aerosol generating substrate comprising microcrystalline cellulose
CN113913244B (zh) * 2021-09-20 2023-11-21 河南中烟工业有限责任公司 一种低糖高香型烟用香料的制备方法及烟用香料的应用
US20230138306A1 (en) 2021-09-30 2023-05-04 Nicoventures Trading Limited Oral product with a basic amine and an ion pairing agent
WO2023053060A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 Nicoventures Trading Limited Oral gum composition
US20230148660A1 (en) 2021-11-15 2023-05-18 Nicoventures Trading Limited Products with enhanced sensory characteristics
US20230189877A1 (en) 2021-12-20 2023-06-22 Nicoventures Trading Limited Substrate material comprising beads for aerosol delivery devices
US20230309603A1 (en) 2022-03-31 2023-10-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Agglomerated botanical material for oral products
WO2023194959A1 (en) 2022-04-06 2023-10-12 Nicoventures Trading Limited Pouched products with heat sealable binder
CN115088860B (zh) * 2022-07-05 2023-06-20 贵州黄果树金叶科技有限公司 一种酶解处理烟草废弃物制备烟草净油的方法、烟草净油及用途
WO2024069544A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Nicoventures Trading Limited Reconstituted tobacco substrate for aerosol delivery device
WO2024069542A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for forming reconstituted tobacco

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2844781A1 (de) * 1978-10-13 1980-04-24 Hag Ag Verfahren zur extraktiven bearbeitung von pflanzlichen und tierischen materialien

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1298078B (de) * 1965-03-11 1969-06-26 Eresta Warenhandelsgmbh Verfahren zur selektiven Extraktion basischer bzw. saurer Pflanzen-inhaltsstoffe, insbesondere zum Entnikotinisieren von Tabak
CH458905A (fr) * 1966-02-15 1968-06-30 Nestle Sa Procédé de préparation d'extraits de matières végétales
DE2043537C3 (de) * 1970-09-02 1975-08-07 Studiengesellschaft Kohle Mbh, 4330 Muelheim Verfahren zur Extraktion von Nikotin aus Tabak
US3847164A (en) * 1973-10-11 1974-11-12 Kimberly Clark Co Method of making reconstituted tobacco having reduced nitrates
GB2031707B (en) * 1978-10-20 1983-05-11 Philip Morris Inc Treatment of tobacco

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2844781A1 (de) * 1978-10-13 1980-04-24 Hag Ag Verfahren zur extraktiven bearbeitung von pflanzlichen und tierischen materialien

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2452317C1 (ru) * 2011-02-18 2012-06-10 Олег Иванович Квасенков Способ получения некурительного изделия из махорки

Also Published As

Publication number Publication date
US4506682A (en) 1985-03-26
IN158943B (de) 1987-02-21
IE822901L (en) 1983-06-07
AU9118582A (en) 1983-06-16
KR840002624A (ko) 1984-07-16
GB2111371B (en) 1985-09-11
AU555181B2 (en) 1986-09-18
KR880000170B1 (ko) 1988-03-12
IE53724B1 (en) 1989-01-18
DK528082A (da) 1983-06-08
EP0081231A2 (de) 1983-06-15
DE3278987D1 (en) 1988-10-13
EP0081231A3 (en) 1985-06-19
GB2111371A (en) 1983-07-06

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