EP0023026A1 - Mischungen von optischen Aufhellern und deren Verwendung - Google Patents

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EP0023026A1
EP0023026A1 EP80104161A EP80104161A EP0023026A1 EP 0023026 A1 EP0023026 A1 EP 0023026A1 EP 80104161 A EP80104161 A EP 80104161A EP 80104161 A EP80104161 A EP 80104161A EP 0023026 A1 EP0023026 A1 EP 0023026A1
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EP
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alkyl
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phenyl
alkoxy
hydrogen
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EP80104161A
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Thomas Dr. Martini
Rüdiger Dr. Erckel
Horst Dr. Frühbeis
Günter Rösch
Heinz Probst
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners

Abstract

Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus 5 bis 95 Gew.-% einer Verbindung der Formel <IMAGE> wobei A eine o- oder p-Cyanophenylgruppe bedeutet und 95 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer weiterer optischer Aufheller.

Description

  • Aus der japanischen Patentanmeldung Sho 50(1975)-25 877 sind bereits Mischungen von optischen Aufhellern aus der Reihe der 1,4-Bis-(cyanostyryl)-benzole und der 4-Alkoxynaphthalimide bekannt.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen von optischen Aufhellern mit verbesserten Eigenschaften bestehend aus 0,05 - 0,95 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel 1 .
    Figure imgb0001
    wobei A eine o- oder p-Cyanophenylgruppe bedeutet und 0,95 bis 0,05 Gew.-Teilen einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln 2, 3, 4, 5 oder 6
    Figure imgb0002
    Figure imgb0003
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005
    und
    Figure imgb0006
    wobei
    • n 0 oder 1,
    • X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
    • R1 und R2 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Trifluormethyl, C1-C9Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester bedeutet, wobei zwei benachbarte Reste R1 und R2 zusammen auch für einen Benzoring, eine niedere Alkylen-oder eine 1,3-Dioxaprcpylengruppe stehen können,
    • B Cyano, eine Gruppe der Formel -COOR11 oder CONR 11 R 11 wobei R11 Wasserstoff, C1-C18Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei Alkyl- bzw. Alkylenreste unter der Bedeutung von R11 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können bedeutet, oder B eine Gruppe der Formel
      Figure imgb0007
      bedeutet, worin R12 und R13 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyano, Carbexy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R12 und R13 zusammen auch für eine Alkylengruppe, einen ankondensierten Benzoring oder eine 1,3- Dioxapropylengruppe stehen können, oder
    • B eine Gruppe der Formeln R33
      Figure imgb0008
      oder
      Figure imgb0009
      bedeutet, wobei R14 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 C-Atomen, vorzugsweise 1 - 6 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylmercapto-, Chloraryloxy-, Aryloxy-, Arylmercapto- oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Falle der Dialkylaminoalkylgruppen die beiden Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, oder R14 eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)n-R mit n 1, 2 oder 3 und R=H, Alkyl, Dialkylaminoalkoxyalkyl oder Alkylthioalkoxyalkyl, wobei die Dialkylgruppen im Dialkylaminoalkoxyalkyl zusammen einen.Piperidin-, Pyrrolidin-, Hexamethylenimen-, Morpholin- oder Piperazinring bilden können, oder R14 einen Rest der Formel
      Figure imgb0010
      bedeutet,
      R22 ein Wasserstoffatom, eine Triphenylmethylgruppe oder einen niederen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eine niedere Carbalkoxy-, Carbonamido-, Mono- oder Dialkylcarbonamido-, Carboxy- oder Benzoylgruppe substituiert ist und R23 eine Cyangruppe oder eine Gruppe der Formeln
      Figure imgb0011
      bedeutet, wobei R', R", R"' ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeuten, und wobei die niederen Alkylreste durch Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Dialkylamino- oder niedere Trialkylammoniumgruppen und die Phenylgruppe durch Halogenatnme, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein können, und in der R", R"' auch zusammen einen gesättigten zweiwertigen Rest bilden können,
    • Y, 0, S oder N-R mit R = H oder (C1 bis C4)-Alkyl bedeuten, oder B eine Gruppe der Formel
      Figure imgb0012
      bedeutet,
      worin R15 einen Phenylring, der durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carboxy-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, bedeutet,
    • R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Hydroxyalkoxyethyl, Halogenalkyl, Aralkyl, Aryl oder N,N-di-alkylamin bedeuten oder R3 und R4 bilden zusammen einen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, vorzugsweise N-Atomen,
    • R5 geradkettige oder verzweigtes Alkyl, Alkoxyalkyl, Dialkylaminoalkyl oder einen Rest der Formel
      Figure imgb0013
      bedeutet,
      worin R16 Wasserstoff, C2-C8-Alkanoyl, Benzoyl oder ein Rest der Formel
      Figure imgb0014
      und R17 Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R18 Alkyl, Phenyl, Halogenphenyl oder Tolyl und R19 C1-C8-Alkyl, Alkoxyalkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch nichtchromophore Substituenten substituiertes Phenyl ist, oder R5 einen Rest der Formel
      Figure imgb0015
      bedeutet,
      worin R20 C1-C10-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkyl- oder Dialkylamino, Phenoxymethyl, Phenyl, Tolyl, Benzyl oder Phenyläthyl und R21 C3-C10-Alkyl ist, das durch Phenyl, Hydroxyphenyl, Methoxy oder Dimethoxy substituiert sein kann,
    • R6 einen gegebenenfalls durch nicht-chromophore Substituenten substituierten Arylrest, einen 1,2,4-Triazol-1-yl- phenyl-, 1,2,3-Triazol-4-yl-phenyl-, 1,2,3-Triazol-3-yl- phenyl- oder 1,2,3-Triazol-2-yl-phenylrest bedeutet, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1-C3-Alkyl- oder Oxalkylgruppen, durch Oxaryl, Oxalkenyl oder Oxalkanoyl substituiert sein können, oder R6 einen heterocyclischen Ring mit 1 - 3 Heteroatomen, vorzugsweise N oder 0 bedeutet, der durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Aryl oder Halogenaryl substituiert sein kann, oder R6 einen 1-Oxa-2,4-diazol-5-yl-Rest bedeutet, der durch Benzyl, Alkoxyphenyl, Styryl, Halogen, Alkoxy oder eine weitere heterocyclische Gruppe substituiert sein kann oder R6 einen Benzimidazol-1-yl-, Benzimidazel-2-yl-, Benzthiazol-1-yl- oder Benzthiazol-2-yl-Rest bedeutet, die durch nicht-chromophore Substituenten substituiert sein können,
    • R7 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Aryl oder einen über ein Stickstoffatom gebundenen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 - 3 N oder 0 Heteroatomen bedeutet, der durch Alkyl, Aryl, Hydroxy, Oxalkyl, Oxalkenyl, Oxaryl, Oxarylalkyl, Oxalkoxycarbonyl, Oxcarbamoyl, Oxepoxyalkyl, Styryl oder Halogenstyryl, einen anellierten Phenyl-, Naphthyl- oder Phenanthrylring, oder eine anellierte Gruppe der Formeln
      Figure imgb0016
      substituiert sein kann, wobei die aromatischen Ringe in den anellierten Gruppen noch durch Alkyl oder Alkoxy substituiert sein können und X Sauerstoff, NH oder N-Alkyl ist,
    • R8 ein polycyclischer, aromatischer Rest mit mindestens drei kondensierten Ringen, die gegebenenfalls nicht- chromophore Substituenten tragen,
    • R9 eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Acyl- oder Phenylgruppen substituiert ist, wobei die Phenylgruppe eine oder mehrere nicht- chromophore Reste enthalten kann und zwei Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen Pyrrolidin- oder Piperidinring oder unter Einschluß eines weiteren Stickstoff- oder Sauerstoffatoms einen Piperazin- oder Morpholinring bilden können; eine Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Acyloxy-, Alkylthio- oder Carbalkylmercaptcgruppe darstellt,
    • R10 unabhängig von R8 die gleiche Bedeutung wie R9 hat und zusätzlich ein Chloratom bedeuten kann, und
    • V eine Gruppe der Formeln
      Figure imgb0017
      bedeutet.
      Bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, worin A für eine p-Cyanophenylgruppe steht.
  • Soweit nicht anders definiert, enthalten Alkyl- und Alkoxygruppen sowie andere, davon abgeleitete Gruppen 1 bis 4 C-Atome. Unter dem Begriff "nichtchromophore Substituenten" sind zu verstehen Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aralkyl, Trifluormethyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkylsulfonyl, Carboxy, Sulfonsäure, Cyan, Carbonamid, Sulfonamid, Carbonsäurealkylester, Sulfonsäurealkylester.
  • Von den Verbindungen unter den Formeln 2 bis 6 sind in den erfindungsgemäßen Gemischen die Verbindungen der folgenden Formeln bevorzugt:
    Figure imgb0018
    wobei R1, und R21 in 5- und 7-Stellung Wasserstoff oder Chlor, Alkyl, Phenyl oder zusammen einen ankondensierten Phenylring, X Sauerstoff oder Schwefel, n = 1 und B eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0019
    Figure imgb0020
    bedeutet, wobei R14, Alkyl, Chloralkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)n-R bedeutet, wobei n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder Alkyl ist, R15 Phenyl,bedeutet, das durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl-, Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carbonsäure-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, R23 Cyano oder Carboalkoxy und R22 Alkyl bedeutet.
    Figure imgb0021
    wobei R31 Wasserstoff oder Alkoxy, R4, Alkoxy und R5, Alkyl, Alkoxyalkyl oder Dialkylaminoalkyl bedeutet.
    Figure imgb0022
    wobei R6, Phenyl oder die Gruppe der Formel
    Figure imgb0023
    und R7, die Gruppen der Formeln
    Figure imgb0024
    bedeutet.
    Figure imgb0025
    Figure imgb0026
    wobei R1, und R2, Wasserstoff oder Alkyl und V' eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0027
    oder -CH=CH-und X 0 oder S bedeutet.
  • Bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus einer Verbindung der Formel 1a
    Figure imgb0028
    und einer oder mehreren Verbindungen der Formeln 2b - 6b
    Figure imgb0029
    wobei R1 in 5-Stellung ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Phenylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder R1 und R2 beide eine Methylgruppe in 5,6- oder 5,7-Stellung, n 0 oder 1 und B eine Cyano- oder Carbo-(C1-C4)-alkoxygruppe oder eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0030
    oder
    Figure imgb0031
    bedeutet, wobei R 14 (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Chloralkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Hydroxi-(C1-C4)-alkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)n-R, n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, R15 Phenyl, Halogenphenyl, (C1-C4)-Alkylphenyl oder (C1-C4)-Alkoxiphenyl, R22 (C1-C4)-Alkyl und R23 Cyano oder Carbo-(C1-C4)-alkoxy bedeutet,
    Figure imgb0032
    wobei R3 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkoxy, R4 (C1-C4)-Alkoxy und R5 (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxi-(C1-C4)-alkyl bedeutet,
    Figure imgb0033
    wobei R6 Phenyl oder die Gruppe der Formeln
    Figure imgb0034
    und R7 eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0035
    bedeutet, worin R1 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl und R2 Phenyl oder (C1-C4)-Alkoxi oder R1 und R2 zusammen einen Benzo- oder(1,2-d) Naphthoring darstellen,
    Figure imgb0036
    wobei R8 die Pyrenylgruppe und R9 und R10 (C1-C4)-Alkoxy bedeutet,
    Figure imgb0037
    wobei R1 und R2 die gleiche Bedeutung haben wie bei Formel 2b und V eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0038
    bedeutet.
  • Bevorzugt sind auch Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus einer Verbindung der Formel 1a und einer oder mehreren Verbindungen der folgenden Formeln.
    Figure imgb0039
    wobei R1 und R2 in 5,6-Stellung Methyl und B Carbomethoxy, R Wasserstoff, R1 Wasserstoff oder Methyl in 5-Stellung und B Carbomethoxy, Cyano oder eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0040
    worin R14 und R22 (C1-C3)-Alkyl und R15 Phenyl, 4-Methylphenyl oder 4-Methoxyphenyl ist, oder R1 Wasserstoff, Methyl oder t-Butyl in 5-Stellung, R2 Wasserstoff oder Methyl in 7-Stellung und B Phenyl ist,
    Figure imgb0041
    wobei R3 Wasserstoff oder Methoxy ist,
    Figure imgb0042
    oder
    Figure imgb0043
    Figure imgb0044
    Figure imgb0045
    oder
    Figure imgb0046
    wobei R2 Wasserstoff oder Methyl ist.
  • Ganz besonders bevorzugt sind von den Verbindungen unter der Formel 2 die Verbindungen der Formel
    Figure imgb0047
    wobei R1" und R2" Wasserstoff oder Alkyl und B" eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0048
    -CN oder -COOAlkyl und R14" Alkyl oder Methoxyäthyl bedeutet. Von besonderer Wichtigkeit sind die folgenden Verbindungen unter der Formel 2:
    Figure imgb0049
    und
    Figure imgb0050
  • Das Mischungsverhältnis für die einzelnen Komponenten liegt zwischen 0,05 und 0,95, vorzugsweise 0,20 - 0,80 Gew.-Teilen für die Verbindungen der Formel 1 und entsprechend 0,95 bis 0,05, vorzugsweise 0,80 - 0,20 Gew.-Teilen für die übrigen Verbindungen der Formeln 2 bis 6. Diese Verbindungen der Formeln 2 bis 6 können einzeln aber auch in beliebiger Mischung untereinander eingesetzt werden, wobei das Mischungsverhältnis dieser Verbindungen untereinander gänzlich unkritisch ist und beliebig variiert werden kann. Gleiches gilt für die beiden unter Formel 1 fallenden Aufheller die sowohl einzeln als auch im Gemisch unter allen denkbaren Mischungsverhältnissen eingesetzt werden können.
  • Das optimale Mischungsverhältnis aller Verbindungen der Formeln 1 bis 6 hängt im Einzelfall von der Struktur der jeweiligen Verbindungen ab und läßt sich durch einfache Vorversuche unschwer ermitteln.
  • Wie bei optischen Aufhellern üblich, werden die einzelnen Komponenten durch Dispergierung in einem flüssigen Medium z.B. Wasser in die Handelsform gebracht. Man kann dabei die einzelnen Komponenten jede für sich dispergieren und dann die Dispersionen zusammen geben. Man kann aber auch die Einzelkomponenten in Substanz miteinander mischen und dann gemeinsam dispergieren. Dieser Dispergiervorgang geschieht in üblicher Weise in Kugelmühlen, Kolloidmühlen, Perlmühlen oder Dispersionsknetern. Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich besonders zum Aufhellen von Textilmaterial aus linearen Polyestern, Polyamiden und Acetylcellulose. Man kann diese Mischungen aber auch mit gutem Ergebnis bei Mischgeweben verwenden, die aus linearen Polyestern und anderen synthetischen oder natürlichen Faserstoffen namentlich hydroxylgruppenhaltigen Fasern, insbesondere Baumwolle bestehen. Die Applikation dieser Mischungen geschieht dabei unter den für die Anwendung vonoptischen Aufhellern üblichen Bedingungen so beispielsweise nach dem Ausziehverfahren bei 90°C bis 130°C mit oder ohne Zusatz von Beschleunigern (Carriern) oder nach dem Thermosolverfahren. Die in Wasser unlöslichen Aufheller und die erfindungsgemäßen Mischungen können auch in organischen Lösemitteln z.B. Perchloräthylen, fluorierten Kohlenwasserstoffen gelöst zum Einsatz kommen. Dabei kann das Textilmaterial im Ausziehverfahren mit der Lösemittelflotte, welche den optischen Aufheller gelöst enthält, behandelt werden, oder man imprägniert, pflatscht, sprüht das Textilgut mit der aufhellerhaltigen Lösemittelflotte und trocknet anschließend bei Temperaturen von 120 - 220°C, wobei der optische Aufheller dabei restlos in der Faser fixiert wird. Man erhält dabei eine hervorragend aufgehellte Ware mit ausgezeichneter Lichtbeständigkeit, sowie Beständigkeit gegenüber Oxidations- und Reduktionsmitteln. Diese erfindungsgemäßen Mischungen weisen im Vergleich zu den Mischungen des japanischen Patents Sho 50(1975)-25 877 höhere Weißgrade auf und ergeben bereits bei niedrigen Temperaturen, z. B. 150°C, hervorragende Weißgrade.
  • Die folgenden Tabellen-Beispiele illustrieren die Erfindung. Das angewandte Applikationsverfahren soll hier beispielgebend geschildert werden:
    • Gewebeabschnitte aus Polyester-Stapelfasern werden gewaschen, getrocknet und auf einen Foulard mit wäßrigen Dispersionen imprägniert, die entweder den reinen optischen Aufheller der Formeln 1 - 6 mit einer Einsatzmenge von 0,08 Gew.-% oder ein Gemisch aus 0,064 Gew.-%, 0,04 Gew.- % und 0,016 Gew.-% des Aufhellers der Formel I mit 0,016, 0,04 bzw. 0,064 Gew.-% der Aufheller der Formel 2 - 6 enthalten.
  • Das Material wird mit einem Foulard zwischen Rollen so abgequetscht, daß sich eine Feuchtigkeitsaufnahme von ca. 80 % ergibt. Das entspricht einer Aufnahme an optischen Aufhellern auf die Ware von 0,064 p. Das so geklotzte Material wurde anschließend auf einem Spannrahmen 30 Sek. bei 170° (Tabelle I) bzw. 210° (Tabelle II) thermosoliert. Dabei wurden die jeweils angegebenen Weißgrade nach Ganz erhalten, die höher sind als Weißgrade der Mischungen aus den Aufhellertypen 2 - 6 mit 1,4-Bis-(2'-cyano-styryl)-benzol. Die Weißgrade wurden mit einem Spektralphotometer Typ DMC-25 gemessen ( Firma Carl Zeiss, Oberkochen).
    Figure imgb0051
    Figure imgb0052
    Figure imgb0053
    Figure imgb0054
    Figure imgb0055
    Figure imgb0056
    Figure imgb0057
    Figure imgb0058
    Figure imgb0059
    Figure imgb0060

Claims (6)

1. Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus 0,05 - 0,95 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel 1
Figure imgb0061
wobei A eine o- oder p-Cyanophenylgruppe bedeutet und 0,95 bis 0,05 Gew.-Teilen einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln 2, 3, 4, 5 oder 6
Figure imgb0062
Figure imgb0063
Figure imgb0064
Figure imgb0065
und
Figure imgb0066
wobei
n 0 oder 1,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
R1 und R2 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Trifluormethyl, C1-C9Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester, bedeutet, wobei zwei benachbarte Reste R1 und R2 zusammen auch für einen Benzoring, eine niedere Alkylen- oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können,
B Cyano, eine Gruppe der Formel -COOR11 oder CONR11 R11 wobei R11 Wasserstoff, C1-C18Alkyl, Cyc-loalkyl, Aryl, Alkylaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei Alkyl- bzw. Alkylenreste unter der Bedeutung von R11 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Morphclin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, bedeutet, oder B eine Gruppe der Formel
Figure imgb0067
bedeutet, werin R12 und R13 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor- oder Chloratcme, Phenyl, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester, bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R12 und R13 zusammen auch für eine Alkylengruppe, einen ankondensierten Benzoring oder eine 1,3- Dioxapropylengruppe stehen können, oder
B eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0068
oder
Figure imgb0069
bedeutet, wobei R14 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 C-Atomen, vorzugsweise 1 - 6 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylmercapto-, Chloraryloxy-, Aryloxy-, Arylmercapto- oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Falle der Dialkylaminoalkylgruppen die beiden Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, oder R14 eine Gruppe der Formel -(CH 2CH20)n-R mit n 1, 2 oder 3 und R=H, Alkyl, Dialkylaminoalkoxyalkyl oder Alkylthioalkoxyalkyl, wobei die Dialkylgruppen im Dialkylaminoalkoxyalkyl zusammen einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Hexamethylenimen-, Morpholin- oder Piperazinring bilden können, oder R14 einen Rest der Formel
Figure imgb0070
bedeutet,
R22 ein Wasserstoffatom, eine Triphenylmethylgruppe oder einen niederen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eine niedere Carbalkoxy-, Carbonamido-, Mono- oder Dialkylcarbonamido-, Carboxy-oder Benzeylgruppe substituiert ist und R23 eine Cyangruppe oder eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0071
bedeutet, wobei R', R", R"' ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeuten, und wobei die niederen Alkylreste durch Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Dialkylamino-oder niedere Trialkylammoniumgruppen und die Phenylgruppe durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein können, und in der R", R"' auch zusammen einen gesättigten zweiwertigen Rest bilden können,
Y, 0, S oder N-R mit R = H oder (C1 bis C4)-Alkyl bedeuten, oder B eine Gruppe der Formel
Figure imgb0072
bedeutet,
worin R15 einen Phenylring, der durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carboxy-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, bedeutet,
R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Hydroxyalkoxyethyl, Halogenalkyl, Aralkyl, Aryl oder N,N-di-alkylamin bedeuten oder R3 und R4 bilden zusammen einen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, vorzugsweise N-Atomen,
R5 geradkettige oder verzweigtes Alkyl, Alkoxyalkyl, Dialkylaminoalkyl oder einen Rest der Formel
Figure imgb0073
bedeutet,
worin R16 Wasserstoff, C2-C8-Alkanoyl, Benzoyl oder ein Rest der Formel
Figure imgb0074
und R17 Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R18 Alkyl, Phenyl, Halogenphenyl oder Tolyl und R19 C1-C8-Alkyl, Alkoxyalkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch nichtchromophore Substituenten substituiertes Phenyl ist, oder R5 einen Rest der Formel
Figure imgb0075
bedeutet,
worin R 20 C1-C10-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alki- nyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkyl- oder Dialkylamino, Phenoxymethyl, Phenyl, Tolyl, Benzyl oder Phenyläthyl und R21 C3-C10-Alkyl ist, das durch Phenyl, Hydroxyphenyl, Methoxy oder Dimethoxy substituiert sein kann,
R6 einen gegebenenfalls durch nicht-chromophore Substituenten substituierten Arylrest, einen 1,2,4-Triazol-1-yl-phenyl-, 1,2,3-Triazol-4-yl-phenyl-, 1,2,3-Triazol-3-yl-phenyl- oder 1,2,3-Triazol-2-yl-phenylrest bedeutet, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1-C3-Alkyl- oder Oxalkylgruppen, durch Oxaryl, Oxalkenyl oder Oxalkanoyl substituiert sein können, oder R6 einen heterocyclischen Ring mit 1 - 3 Heteroatomen, vorzugsweise N oder 0 bedeutet, der durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Aryl oder Halogenaryl substituiert sein kann, oder R6 einen 1-Oxa-2,4-diazol-5-yl-Rest bedeutet, der durch Benzyl, Alkoxyphenyl, Styryl, Halogen, Alkoxy oder eine weitere heterocyclische Gruppe substituiert sein kann oder R6 einen Benzimidazol-1-yl-, Benzimidazcl-2-yl-, Benzthiazol-1-yl- oder Benzthiazol-2-yl-Rest bedeutet, die durch nicht-chromophore Substituenten substituiert sein können,
R Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Aryl, oder einen über ein Stickstoffatom gebundenen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 - 3 N oder 0 Heteroatomen bedeutet, der durch Alkyl, Aryl, Hydroxy, Oxalkyl, Oxalkenyl, Oxaryl, Oxarylalkyl, Oxalkoxycarbonyl, Oxcarbamoyl, Oxepoxyalkyl, Styryl oder Halogenstyryl, einen anellierten Phenyl-, Naphthyl- oder Phenanthrylring, oder eine anellierte Gruppe der Formeln
Figure imgb0076
substituiert sein kann, wobei die aromatischen Ringe in den anellierten Gruppen noch durch Alkyl oder Alkoxy substituiert sein können und X Sauerstoff, NH oder N-Alkyl ist,
R8 ein polycyclischer, aromatischer Rest mit mindestens drei kondensierten Ringen, die gegebenenfalls nicht- chromophore Substituenten tragen,
R9 eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Acyl- oder Phenylgruppen substituiert ist, wobei die Phenylgruppe eine oder mehrere nicht- chromophore Reste enthalten kann und zwei Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe eine Pyrrolidin- oder Piperidinring oder unter Einschluß eines weiteren Stickstoff- oder Sauerstoffatoms einen Piperazin- oder Morpholinring bilden können; eine Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Acyloxy-, Alkylthio- oder Carbalkylmercaptogruppe darstellt,
R10 unabhängig von R8 die gleiche Bedeutung wie R9 hat und zusätzlich ein Chloratom bedeuten kann, und
V eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0077
bedeutet.
2. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, bestehend aus einer Verbindung der Formel
Figure imgb0078
und einen oder mehreren Verbindungen der Formeln 2a -
Figure imgb0079
wobei R1, und R21 in 5- und 7-Stellung Wasserstoff oder Chlor, Alkyl, Phenyl oder zusammen einen ankondensierten Phenylring, X Sauerstoff oder Schwefel, n = 1 und B eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0080
Figure imgb0081
bedeutet, wobei R14, Alkyl, Chloralkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)n-R bedeutet, wobei n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder Alkyl ist, R15 Phenyl bedeutet, das durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl-, Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carbonsäure-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfönsäure-, Sulfonsäureamid-, oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, R23 Cyano oder Carboalkoxy und R22 Alkyl bedeutet,
Figure imgb0082
wobei R3, Wasserstoff oder Alkoxy, R4, Alkoxy und R5, Alkyl, Alkoxyalkyl oder Dialkylaminoalkyl bedeutet,
Figure imgb0083
wobei R6, Phenyl oder die Gruppe der Formel
Figure imgb0084
und R7, die Gruppen der Formeln
Figure imgb0085
bedeutet,
Figure imgb0086
Figure imgb0087
wobei R1, und R2, Wasserstoff oder Alkyl und V' eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0088
und X 0 oder S bedeutet.
3. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1 bestehend aus einer Verbindung der Formel 1a
Figure imgb0089
und einer oder mehreren Verbindungen der Formeln 2b - 6b
Figure imgb0090
wobei R1 in 5-Stellung ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Phenylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder R1 und R2 beide eine Methylgruppe in 5,6- oder 5,7-Stellung, n 0 oder 1 und B eine Cyano- oder Carbo-(C1-C4)-alkoxygruppe oder eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0091
oder
Figure imgb0092
bedeutet, wobei R14 (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Chloralkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Hydroxi-(Cl-C4)-alkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)n-R, n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, R15 Phenyl, Halogenphenyl, (C1-C4)-Alkylphenyl oder (C1-C4)-Alkoxiphenyl, R22 (C1-C4)-Alkyl und R23 Cyano oder Carbo-(C1-C4)-alkoxy bedeutet,
Figure imgb0093
wobei R3 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkoxy, R4 (C1-C4)-Alkoxy und R5 (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxi-(C1-C4)-alkyl bedeutet,
Figure imgb0094
wobei R6 Phenyl oder die Gruppe der Formeln
Figure imgb0095
und R7 eine Gruppe der Formel
Figure imgb0096
bedeutet, worin R1 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl und R2 Phenyl oder (C1-C4)-Alkoxi oder R1 und R2 zusammen einen Bezo- oder (1,2-d) Naphthoring darstellen,
Figure imgb0097
wobei R8 die Pyrenylgruppe und R9 und R10 (C1-C4)-Alkoxy bedeutet,
Figure imgb0098
wobei R1 und R2 die gleiche Bedeutung haben wie bei Formel 2b und V eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0099
bedeutet.
4. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1 bestehend aus einer Verbindung der Formel 1a und einer oder mehreren Verbindungen der folgenden Formeln.
Figure imgb0100
wobei R1 und R2 in 5,6-Stellung Methyl und B Carbomethoxy; R Wasserstoff, R1 Wasserstoff oder Methyl in 5-Stellung und B Carbomethoxy, Cyano oder eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0101
worin R14 und R22 (C1-C3)-Alkyl und R15 Phenyl, 4-Methylphenyl oder 4-Methoxyphenyl ist, oder R1 Wasserstoff, Methyl oder t-Butyl in 5-Stellung, R2 Wasserstoff oder Methyl in 7-Stellung und B Phenyl ist,
Figure imgb0102
wobei R3 Wasserstoff oder Methoxy ist,
Figure imgb0103
o3er
Figure imgb0104
Figure imgb0105
Figure imgb0106
oder
Figure imgb0107
wobei R2 Wasserstoff oder Methyl ist.
5. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1 bis 4 bestehend aus 20 bis 80 Gew.% einer Verbindung der Formel 1 und 80 bis 20 Gew.% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln 2 bis 6.
6. Verwendung der Aufheller-Mischungen nach Anspruch 1 bis 5 zum Aufhellen von Polyesterfasern.
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