EP0035694B1 - Mischungen von optischen Aufhellern - Google Patents

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EP0035694B1
EP0035694B1 EP81101345A EP81101345A EP0035694B1 EP 0035694 B1 EP0035694 B1 EP 0035694B1 EP 81101345 A EP81101345 A EP 81101345A EP 81101345 A EP81101345 A EP 81101345A EP 0035694 B1 EP0035694 B1 EP 0035694B1
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners

Description

  • Es ist bekannt, dass Mischungen von optischen Aufhellern einen höheren Weissgrad ergeben können als die in gleicher Menge eingesetzten jeweiligen Einzelkomponenten. Ein solcher Synergismus wurde bei Mischungen beobachtet, deren Einzelkomponenten sich in ihrer Nuance sehr wesentlich unterscheiden, so z.B. bei einer violettstichigen und einer blau-grünstichigen Einzelkomponente. Es wurde nun gefunden, dass ein derartiger Synergismus, der sich in einer Erhöhung des Weissgrades kundtut, auch bei solchen Aufhellern auftritt, die sich in ihrer Nuance nur geringfügig unterscheiden.
  • Gegenstand der Erfindung sind Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus
    • a) 1 bis 99 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel 1,
      Figure imgb0001
      worin R1, R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, und
    • b) 99 bis 1 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel 2
      Figure imgb0002
      wobei
      • n 0 oder 1,
      • X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
      • R3 und R4 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Trifluormethyl, C1-C9-Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R3 und R4 zusammen auch für einen Benzoring, eine niedere Alkylen- oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können,
    • B Cyano, eine Gruppe der Formel -COORs oder CONR5R5, wobei R5 Wasserstoff, C1-C18-Alkyi, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei Alkyl- bzw. Alkylenreste unter der Bedeutung von R5 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, bedeutet, oder
    • B eine Gruppe der Formeln
      Figure imgb0003
      oder
      Figure imgb0004
      bedeutet
    • wobei R6 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen, vorzugsweise 1-6 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylmercapto-, Chloraryloxy-, Aryloxy-, Arylmercapto- oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Falle der Dialkylaminoalkylgruppen die beiden Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-, Piperidin-oder Piperazinring bilden können, oder R6 eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)"-R mit n 1, 2 oder 3 und R=H, Alkyl, eine Dialkylaminoalkoxyalkyl oder Alkylthioalkoxyalkylgruppe, wobei die Dialkylgruppen im Dialkylaminoalkoxyalkyl zusammen einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Hexamethylenimen-, Morpholin- oder Piperazinring bilden können, oder R6 einen Rest der Formel
      Figure imgb0005
      bedeutet, worin Rg und R10 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor-oder Chloratome, Phenyl, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester, bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste Rg und R10 zusammen auch für eine Alkylengruppe, einen ankondensierten Benzoring oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können, R7 ein Wasserstoffatom, eine Triphenylmethylgruppe oder einen niederen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eine niedere Carbalkoxy-, Carbonamido-, Mono- oder Dialkylcarbonamido-, Carboxy- oder Benzoylgruppe substituiert ist und R8 eine Cyangruppe oder eine Gruppe der Formeln
      Figure imgb0006
      bedeutet, wobei R', R", R''' ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeuten, und wobei die niederen Alkylreste durch Hydroxy-, niedere Alkoxy- niedere Dialkylamino- oder niedere Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein können, und in der R", R'" auch zusammen einen gesättigten zweiwertigen Rest bilden können, Y=O, S oder N-R mit R=H oder (C, bis C4)-Alkyl bedeuten, oder B eine Gruppe der Formel
      Figure imgb0007
      bedeutet,
    • worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R11 einen Phenylring, der durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, bedeutet.
  • Von den Verbindungen der Formel 1 sind die Verbindungen der Formel 1a bevorzugt,
    Figure imgb0008
    wobei R1' und R2' die oben angegebene Bedeutung für R1 und R2 haben. Von den Verbindungen der Formel 2 sind die Verbindungen der Formel 2a bevorzugt
    Figure imgb0009
    wobei R3' und R4' zusammen einen ankondensierten Phenylring oder in 5- und 7-Stellung Wasserstoff oder Chlor, Alkyl, Phenyl, X Sauerstoff oder Schwefel und B' eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0010
    Figure imgb0011
    bedeutet, wobei R6' Alkyl, Chloralkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)n-R bedeutet, wobei n 1, 2 oder 3 und R Wasserstoff oder Alkyl ist, R11' Phenyl bedeutet, das durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl-, Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carbonsäure-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, R8' Cyano oder Carboalkoxy und R7' Alkyl bedeutet.
  • Ganz besonders bevorzugt sind von den Verbindungen unter der Formel 2 die Verbindungen der Formel
    Figure imgb0012
    wobei R3" und R4" Wasserstoff oder Alkyl, n 1 oder 0 und B" eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0013
    -CN oder -COOAlkyl
    und Rs" Alkyl oder Methoxyäthyl bedeutet. Von besonderer Wichtigkeit sind die folgenden Verbindungen unter der Formel 2:
    Figure imgb0014
    und
    Figure imgb0015
    Figure imgb0016
    Figure imgb0017
  • Soweit nicht anders definiert, enthalten Alkyl-und Alkoxygruppen . sowie andere, davon abgeleitete Gruppen 1 bis 4 C-Atome.
  • Die Verbindungen der Formel 1 sind aus der DE-PS 1 594 834 und die Verbindungen der Formel 2 aus der DE-OS 2 709 924 sowie aus den bekanntgemachten japanischen Patentanmeldungen Sho 51/40090 und Sho 70/4568 bekannt.
  • Das Mischungsverhältnis für die einzelnen Komponenten liegt zwischen 1 und 99 Gew.-% für die Verbindung der Formel 1 und entsprechend 99 bis 1 Gew.-% für die übrige Verbindung der Formel 2. Diese Verbindungen der Formeln 1 bzw. 2 können einzeln aber auch in beliebiger Mischung untereinander eingesetzt werden, wobei das Mischungsverhältnis dieser Verbindungen untereinander gänzlich unkritisch ist und beliebig variiert werden kann. Bevorzugt ist ein Mischungsverhältnis von 50 bis 99 Gew.-% für die Verbindung der Formel 1 und 50 bis 1 Gew.-% der Verbindung der Formel 2.
  • Das optimale Mischungsverhältnis aller Verbindungen hängt im Einzelfall von der Struktur der jeweiligen Verbindungen ab und lässt sich durch einfache Vorversuche unschwer ermitteln.
  • Wie bei optischen Aufhellern üblich, werden die einzelnen Komponenten durch Dispergierung in einem flüssigen Medium z.B. Wasser in die Handelsform gebracht. Man kann dabei die einzelnen Komponenten jede für sich dispergieren und dann die Dispersionen zusammen geben. Man kann aber auch die Einzelkomponenten in Substanz miteinander mischen und dann gemeinsam dispergieren. Dieser Dispergiervorgang geschieht in üblicher Weise in Kugelmühlen, Kolloidmühlen, Perlmühlen oder Dispersionsknetern. Die erfindungsgemässen Mischungen eignen sich besonders zum Aufhellen von Textilmaterial aus linearen Polyestern, Polyamiden und Acetylcellulose. Man kann diese Mischungen aber auch mit gutem Ergebnis bei Mischgeweben verwenden, die aus linearen Polyestern und anderen synthetischen oder natürlichen Faserstoffen namentlich hydroxylgruppenhaltigen Fasern, insbesondere Baumwolle bestehen. Die Applikation dieser Mischungen geschieht dabei unter den für die Anwendung von optischen Aufhellern üblichen Bedingungen so beispielsweise nach dem Ausziehverfahren bei 90 °C bis 130 °C mit oder ohne Zusatz von Beschleunigern (Carriern) oder nach dem Thermosolverfahren. Die in Wasser unlöslichen Aufheller und die erfindungsgemässen Mischungen können auch in organischen Lösemitteln z.B. Perchlor- äthylen, fluorierten Kohlenwasserstoffen gelöst zum Einsatz kommen. Dabei kann das Textilmaterial im Ausziehverfahren mit der Lösemittelflotte, welche den optischen Aufheller gelöst enthält, behandelt werden, oder man imprägniert, pflatscht, sprüht das Textilgut mit der aufhellerhaltigen Lösemittelflotte und trocknet anschliessend bei Temperaturen von 120-220 °C, wobei der optische Aufheller dabei restlos in der Faser fixiert wird. Man erhält dabei eine hervorragend aufgehellte Ware mit ausgezeichneter Lichtbeständigkeit, sowie Beständigkeit gegenüber Oxidations-und Reduktionsmitteln, wobei der Weissgrad der Mischung deutlich höher ist als der Weissgrad, den man mit der gleichen Menge nur einer Verbindung der Formel 1 oder 2 erreicht.
  • Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung.
    • Beispiel 1
  • Gewebeabschnitte aus Polyester-Stapelfasern werden gewaschen, getrocknet und auf einem Foulard mit wässrigen Dispersionen imprägniert, die entweder nur einen Aufheller der Formel 1 oder 2 zum Vergleich oder ein Gemisch aus beiden Aufhellern im Gewichtsverhältnis 8 zu 2 bezogen auf die Wirksubstanz enthalten. Die Aufheller der Formel 1 werden einer handelsüblichen Dispersion entnommen (20%ige Einstellung). Die Aufheller der Formel 2 kommen in einer 10%igen Dispersion in Polyvinylalkohol zum Einsatz.
  • Die Gesamtmenge an Aufheller beträgt 1,66 g/I. Das Material wird mit einem Foulard zwischen Rollen so abgequetscht, dass sich eine Feuchtigkeitsaufnahme von ca. 80% ergibt. Das so geklotzte Material wird anschliessend bei 110 °C getrocknet und auf einem Spannrahmen bei den in der Tabelle angegebenen Temperaturen thermosoliert. Dabei wurden die jeweils angegebenen Weissgrade nach Ganz erhalten. Die Weissgrade wurden mit einem Remissionsspektralphotometer Typ DMC-25 gemessen (Firma Carl Zeiss, Oberkochen). Die Nuance wurde nach der Formel N= - 1132.OX+725.OY+115,46 von Ganz bestimmt.
    • Beispiel 1 Komponente 1
  • Figure imgb0018
    80 Gew. %
    • Komponente 2
  • Figure imgb0019
    20 Gew. %
    • Komponente 3
  • Figure imgb0020
    20 Gew. %
    Figure imgb0021
    Figure imgb0022
    • Beispiel 2
  • 100 mg einer Mischung bestehend aus 80 Gew.-Teilen an Komponente 4
    Figure imgb0023
    und 20 Gew.-Teilen an Komponente 3 bzw. jeweils 100 mg der reinen Komponenten 3 und 4 werden in einer Mischung aus 5 ml Dimethylformamid und 5 ml eines 85 proz. Nonylphenol-oxethylats mit 22-26 Ethylenoxideinheiten klar gelöst und unter Rühren in 90 g Eiswasser gleichmässig zugegeben. Mit dieser Dispersion wird dann wie bei Beispiel 1 weitergearbeitet.
  • Nach dem Thermosolieren auf PES-Stapelfasergewebe bei 190° und 30 s erhält man folgende Weissgrade:
    Figure imgb0024
    • Beispiel 3
  • Es wird gearbeitet wie in Beispiel 1 angegeben bei einer Thermosoliertemperatur von 200 °C. Es wurden eingesetzt
    • a) 2 g/I des Aufhellers der Formel
      Figure imgb0025
    • b) 2 g/1 des Aufhellers der Formel
      Figure imgb0026
    • c) 2 g/I eines Gemischs aus 80 Gew.-% des Aufhellers unter a) und 20 Gew.-% des Aufhellers unter b).
  • Es wurden folgende Weissgrade erzielt:
    Figure imgb0027

Claims (5)

1. Mischungen von optischen Aufhellern, dadurch gekennzeichnet, dass sie bestehend aus
a) 1 bis 99 Gew.-% einer oder mehereren Verbindungen der Formel 1
Figure imgb0028
worin R, und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, und
b) 99 bis 1 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel 2
Figure imgb0029
wobei
n 0 oder 1,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
R3 und R4 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Trifluormethyl, C1-C9Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R3 und R4 zusammen auch für einen Benzoring, eine niedere Alkylen- oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können,
B Cyano, eine Gruppe der Formel -COORs oder CONR5R5, wobei R5 Wasserstoff, C1-C18aAlkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei Alkyl- bzw. Alkylenreste unter der Bedeutung von R5 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können; bedeutet, oder
B eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0030
oder
Figure imgb0031
bedeutet,
wobei R6 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen, vorzugsweise 1-6 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylmercapto-, Chloraryloxy-, Aryloxy-, Arylmercapto- oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Falle der Dialkylaminoalkylgruppen die beiden Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-Piperidin-oder Piperazinring bilden können, oder R6 eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)n-R mit n 1, 2 oder 3 und R=H, Alkyl, eine Dialkylaminoalkoxyalkyl-oder Alkylthioalkoxyalkylgruppe, wobei die Dialkylgruppen im Dialkylaminoalkoxyalkyl zusammen einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Hexamethylenimen-, Morpholin- oder Piperazinring bilden können, oder R6 einen Rest der Formel
Figure imgb0032
bedeutet, worin Rg und R10 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor-oder Chloratome, Phenyl, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester, bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste Rg und R10 zusammen auch für eine Alkylengruppe, einen ankondensierten Benzoring oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können, R7 ein Wasserstoffatom, eine Triphenylmethylgruppe oder einen niederen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eine niedere Carbalkoxy-, Carbonamido-, Mono- oder Dialkylcarbonamido-, Carboxy- oder Benzoylgruppe substituiert ist und R8 eine Cyangruppe oder eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0033
bedeutet, wobei R', R", R'" ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeuten, und wobei die niederen Alkylreste durch Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Dialkylamino- oder niedere Trialkylammoniumgruppen und die Phenylgruppe durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein können, und in der R", R'" auch zusammen einen gesättigten zweiwertigen Rest bilden können, Y=O, S oder N-R mit R=H oder (C, bis C4)-Alkyl bedeuten, oder B eine Gruppe der Formel
Figure imgb0034
bedeutet,
worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R11 einen Phenylring, der durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carboxy-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, bedeutet.
2. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Verbindung der Formel 1 eine Verbindung der Formel
Figure imgb0035
enthalten, wobei R1' und R2' die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen für R1 und R2 haben.
3. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Verbindung der Formel 2 eine Verbindung der Formel
Figure imgb0036
enthalten, wobei R3' und R4' zusammen einen ankondensierten Phenylring oder in 5- und 7-Stellung Wasserstoff oder Chlor, Alkyl, Phenyl, X Sauerstoff oder Schwefel und B' eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0037
Figure imgb0038
bedeutet, wobei Rs' Alkyl, Chloralkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)n-R bedeutet, wobei 1, 2 oder 3 und R Wasserstoff oder Alkyl ist, R11' Phenyl bedeutet, das durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl-, Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carbonsäure-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, R8' Cyano oder Carboalkoxy und R7' Alkyl bedeutet.
4. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Verbindung der Formel 2 eine Verbindung der Formel
Figure imgb0039
enthalten, wobei R3" und R4" Wasserstoff oder Alkyl n 0 oder 1 und B" eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0040
-CN oder -COOAlkyl und Rs" Alkyl oder Methoxyäthyl bedeutet.
5. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie 50 bis 99 Gew.-% einer Verbindung der Formel 1 und 50 bis 1 Gew.-% einer Verbindung der Formel 2 enthalten.
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