EP0035694B1 - Mischungen von optischen Aufhellern - Google Patents

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EP0035694B1
EP0035694B1 EP81101345A EP81101345A EP0035694B1 EP 0035694 B1 EP0035694 B1 EP 0035694B1 EP 81101345 A EP81101345 A EP 81101345A EP 81101345 A EP81101345 A EP 81101345A EP 0035694 B1 EP0035694 B1 EP 0035694B1
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EP
European Patent Office
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alkyl
formula
group
phenyl
hydrogen
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EP81101345A
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Thomas Dr. Martini
Günter Rösch
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners

Definitions

  • R 1 'and R 2 ' have the meaning given above for R 1 and R 2 .
  • R 3 'and R 4 ' together are a fused phenyl ring or in the 5- and 7-position hydrogen or chlorine, alkyl, phenyl, X oxygen or sulfur and B 'a group of the formulas means, where R 6 'is alkyl, chloroalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl or a group of the formula - (CH 2 CH 2 O) n -R, where n is 1, 2 or 3 and R is hydrogen or alkyl, R 11 ' is phenyl , which can be substituted by one or two chlorine atoms, one or two alkyl, alkoxyalkyl groups, a phenyl, cyano, carboxylic acid, carboalkoxy, carboxamide, sulfonic acid, sulf
  • R 3 "and R 4 " are hydrogen or alkyl
  • n 1 or 0 and B " is a group of the formulas -CN or -COOalkyl and R s "means alkyl or methoxyethyl.
  • R s is a group of the formulas -CN or -COOalkyl
  • R s means alkyl or methoxyethyl.
  • alkyl and alkoxy groups as well as other, derived groups of 1 to 4 carbon atoms.
  • the compounds of formula 1 are from DE-PS 1 594 834 and the compounds of formula 2 known from DE-OS 2 709 924 and from the published Japanese patent applications Sho 51/40090 and Sho 70/4568.
  • the mixing ratio for the individual components is between 1 and 99% by weight for the compound of the formula 1 and correspondingly 99 to 1% by weight for the other compound of the formula 2.
  • These compounds of the formulas 1 and 2 can also be used individually can be used in any mixture with one another, the mixing ratio of these compounds with one another being completely uncritical and being able to be varied as desired.
  • a mixing ratio of 50 to 99% by weight for the compound of the formula 1 and 50 to 1% by weight of the compound of the formula 2 is preferred.
  • the optimal mixing ratio of all compounds depends on the structure of the respective compounds in individual cases and can easily be determined by simple preliminary tests.
  • the individual components are dispersed in a liquid medium e.g. Water brought into the commercial form.
  • the individual components can be dispersed individually and the dispersions can then be added together.
  • the individual components can also be mixed together in bulk and then dispersed together. This dispersion process takes place in the usual way in ball mills, colloid mills, bead mills or dispersion kneaders.
  • the mixtures according to the invention are particularly suitable for lightening textile material made from linear polyesters, polyamides and acetyl cellulose. However, these mixtures can also be used with good results in mixed fabrics which consist of linear polyesters and other synthetic or natural fiber materials, in particular fibers containing hydroxyl groups, in particular cotton.
  • optical brighteners are applied under the conditions customary for the use of optical brighteners, for example using the exhaust process at 90 ° C. to 130 ° C. with or without the addition of accelerators (carriers) or using the thermosol process.
  • the water-insoluble brighteners and the mixtures according to the invention can also be used in organic solvents, e.g. Perchlorethylene, fluorinated hydrocarbons can be used in solution.
  • the textile material can be treated in the exhaust process with the solvent liquor, which contains the optical brightener, or one can impregnate, splash, spray the textile material with the brightener-containing solvent liquor and then dry at temperatures of 120-220 ° C, whereby the optical brightener is completely fixed in the fiber. This gives an excellently brightened product with excellent light resistance and resistance to oxidizing and reducing agents, the degree of whiteness of the mixture being significantly higher than the degree of whiteness which can be achieved with the same amount of only one compound of formula 1 or 2.
  • Fabric sections made of polyester staple fibers are washed, dried and impregnated on a foulard with aqueous dispersions which either contain only one brightener of formula 1 or 2 for comparison or a mixture of both brighteners in a weight ratio of 8 to 2 based on the active substance.
  • the brighteners of formula 1 are taken from a commercially available dispersion (20% setting).
  • the brighteners of formula 2 are used in a 10% dispersion in polyvinyl alcohol.
  • the total amount of brightener is 1.66 g / l.
  • the material is squeezed between rollers with a foulard so that there is a moisture absorption of approx. 80%.
  • the material that has been sealed in this way is then dried at 110 ° C. and thermosolated on a tenter at the temperatures given in the table.
  • the respective degrees of whiteness according to Ganz were obtained.

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Description

  • Es ist bekannt, dass Mischungen von optischen Aufhellern einen höheren Weissgrad ergeben können als die in gleicher Menge eingesetzten jeweiligen Einzelkomponenten. Ein solcher Synergismus wurde bei Mischungen beobachtet, deren Einzelkomponenten sich in ihrer Nuance sehr wesentlich unterscheiden, so z.B. bei einer violettstichigen und einer blau-grünstichigen Einzelkomponente. Es wurde nun gefunden, dass ein derartiger Synergismus, der sich in einer Erhöhung des Weissgrades kundtut, auch bei solchen Aufhellern auftritt, die sich in ihrer Nuance nur geringfügig unterscheiden.
  • Gegenstand der Erfindung sind Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus
    • a) 1 bis 99 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel 1,
      Figure imgb0001
      worin R1, R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, und
    • b) 99 bis 1 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel 2
      Figure imgb0002
      wobei
      • n 0 oder 1,
      • X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
      • R3 und R4 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Trifluormethyl, C1-C9-Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R3 und R4 zusammen auch für einen Benzoring, eine niedere Alkylen- oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können,
    • B Cyano, eine Gruppe der Formel -COORs oder CONR5R5, wobei R5 Wasserstoff, C1-C18-Alkyi, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei Alkyl- bzw. Alkylenreste unter der Bedeutung von R5 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, bedeutet, oder
    • B eine Gruppe der Formeln
      Figure imgb0003
      oder
      Figure imgb0004
      bedeutet
    • wobei R6 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen, vorzugsweise 1-6 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylmercapto-, Chloraryloxy-, Aryloxy-, Arylmercapto- oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Falle der Dialkylaminoalkylgruppen die beiden Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-, Piperidin-oder Piperazinring bilden können, oder R6 eine Gruppe der Formel -(CH2CH20)"-R mit n 1, 2 oder 3 und R=H, Alkyl, eine Dialkylaminoalkoxyalkyl oder Alkylthioalkoxyalkylgruppe, wobei die Dialkylgruppen im Dialkylaminoalkoxyalkyl zusammen einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Hexamethylenimen-, Morpholin- oder Piperazinring bilden können, oder R6 einen Rest der Formel
      Figure imgb0005
      bedeutet, worin Rg und R10 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor-oder Chloratome, Phenyl, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester, bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste Rg und R10 zusammen auch für eine Alkylengruppe, einen ankondensierten Benzoring oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können, R7 ein Wasserstoffatom, eine Triphenylmethylgruppe oder einen niederen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eine niedere Carbalkoxy-, Carbonamido-, Mono- oder Dialkylcarbonamido-, Carboxy- oder Benzoylgruppe substituiert ist und R8 eine Cyangruppe oder eine Gruppe der Formeln
      Figure imgb0006
      bedeutet, wobei R', R", R''' ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeuten, und wobei die niederen Alkylreste durch Hydroxy-, niedere Alkoxy- niedere Dialkylamino- oder niedere Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein können, und in der R", R'" auch zusammen einen gesättigten zweiwertigen Rest bilden können, Y=O, S oder N-R mit R=H oder (C, bis C4)-Alkyl bedeuten, oder B eine Gruppe der Formel
      Figure imgb0007
      bedeutet,
    • worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R11 einen Phenylring, der durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, bedeutet.
  • Von den Verbindungen der Formel 1 sind die Verbindungen der Formel 1a bevorzugt,
    Figure imgb0008
    wobei R1' und R2' die oben angegebene Bedeutung für R1 und R2 haben. Von den Verbindungen der Formel 2 sind die Verbindungen der Formel 2a bevorzugt
    Figure imgb0009
    wobei R3' und R4' zusammen einen ankondensierten Phenylring oder in 5- und 7-Stellung Wasserstoff oder Chlor, Alkyl, Phenyl, X Sauerstoff oder Schwefel und B' eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0010
    Figure imgb0011
    bedeutet, wobei R6' Alkyl, Chloralkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)n-R bedeutet, wobei n 1, 2 oder 3 und R Wasserstoff oder Alkyl ist, R11' Phenyl bedeutet, das durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl-, Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carbonsäure-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, R8' Cyano oder Carboalkoxy und R7' Alkyl bedeutet.
  • Ganz besonders bevorzugt sind von den Verbindungen unter der Formel 2 die Verbindungen der Formel
    Figure imgb0012
    wobei R3" und R4" Wasserstoff oder Alkyl, n 1 oder 0 und B" eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0013
    -CN oder -COOAlkyl
    und Rs" Alkyl oder Methoxyäthyl bedeutet. Von besonderer Wichtigkeit sind die folgenden Verbindungen unter der Formel 2:
    Figure imgb0014
    und
    Figure imgb0015
    Figure imgb0016
    Figure imgb0017
  • Soweit nicht anders definiert, enthalten Alkyl-und Alkoxygruppen . sowie andere, davon abgeleitete Gruppen 1 bis 4 C-Atome.
  • Die Verbindungen der Formel 1 sind aus der DE-PS 1 594 834 und die Verbindungen der Formel 2 aus der DE-OS 2 709 924 sowie aus den bekanntgemachten japanischen Patentanmeldungen Sho 51/40090 und Sho 70/4568 bekannt.
  • Das Mischungsverhältnis für die einzelnen Komponenten liegt zwischen 1 und 99 Gew.-% für die Verbindung der Formel 1 und entsprechend 99 bis 1 Gew.-% für die übrige Verbindung der Formel 2. Diese Verbindungen der Formeln 1 bzw. 2 können einzeln aber auch in beliebiger Mischung untereinander eingesetzt werden, wobei das Mischungsverhältnis dieser Verbindungen untereinander gänzlich unkritisch ist und beliebig variiert werden kann. Bevorzugt ist ein Mischungsverhältnis von 50 bis 99 Gew.-% für die Verbindung der Formel 1 und 50 bis 1 Gew.-% der Verbindung der Formel 2.
  • Das optimale Mischungsverhältnis aller Verbindungen hängt im Einzelfall von der Struktur der jeweiligen Verbindungen ab und lässt sich durch einfache Vorversuche unschwer ermitteln.
  • Wie bei optischen Aufhellern üblich, werden die einzelnen Komponenten durch Dispergierung in einem flüssigen Medium z.B. Wasser in die Handelsform gebracht. Man kann dabei die einzelnen Komponenten jede für sich dispergieren und dann die Dispersionen zusammen geben. Man kann aber auch die Einzelkomponenten in Substanz miteinander mischen und dann gemeinsam dispergieren. Dieser Dispergiervorgang geschieht in üblicher Weise in Kugelmühlen, Kolloidmühlen, Perlmühlen oder Dispersionsknetern. Die erfindungsgemässen Mischungen eignen sich besonders zum Aufhellen von Textilmaterial aus linearen Polyestern, Polyamiden und Acetylcellulose. Man kann diese Mischungen aber auch mit gutem Ergebnis bei Mischgeweben verwenden, die aus linearen Polyestern und anderen synthetischen oder natürlichen Faserstoffen namentlich hydroxylgruppenhaltigen Fasern, insbesondere Baumwolle bestehen. Die Applikation dieser Mischungen geschieht dabei unter den für die Anwendung von optischen Aufhellern üblichen Bedingungen so beispielsweise nach dem Ausziehverfahren bei 90 °C bis 130 °C mit oder ohne Zusatz von Beschleunigern (Carriern) oder nach dem Thermosolverfahren. Die in Wasser unlöslichen Aufheller und die erfindungsgemässen Mischungen können auch in organischen Lösemitteln z.B. Perchlor- äthylen, fluorierten Kohlenwasserstoffen gelöst zum Einsatz kommen. Dabei kann das Textilmaterial im Ausziehverfahren mit der Lösemittelflotte, welche den optischen Aufheller gelöst enthält, behandelt werden, oder man imprägniert, pflatscht, sprüht das Textilgut mit der aufhellerhaltigen Lösemittelflotte und trocknet anschliessend bei Temperaturen von 120-220 °C, wobei der optische Aufheller dabei restlos in der Faser fixiert wird. Man erhält dabei eine hervorragend aufgehellte Ware mit ausgezeichneter Lichtbeständigkeit, sowie Beständigkeit gegenüber Oxidations-und Reduktionsmitteln, wobei der Weissgrad der Mischung deutlich höher ist als der Weissgrad, den man mit der gleichen Menge nur einer Verbindung der Formel 1 oder 2 erreicht.
  • Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung.
    • Beispiel 1
  • Gewebeabschnitte aus Polyester-Stapelfasern werden gewaschen, getrocknet und auf einem Foulard mit wässrigen Dispersionen imprägniert, die entweder nur einen Aufheller der Formel 1 oder 2 zum Vergleich oder ein Gemisch aus beiden Aufhellern im Gewichtsverhältnis 8 zu 2 bezogen auf die Wirksubstanz enthalten. Die Aufheller der Formel 1 werden einer handelsüblichen Dispersion entnommen (20%ige Einstellung). Die Aufheller der Formel 2 kommen in einer 10%igen Dispersion in Polyvinylalkohol zum Einsatz.
  • Die Gesamtmenge an Aufheller beträgt 1,66 g/I. Das Material wird mit einem Foulard zwischen Rollen so abgequetscht, dass sich eine Feuchtigkeitsaufnahme von ca. 80% ergibt. Das so geklotzte Material wird anschliessend bei 110 °C getrocknet und auf einem Spannrahmen bei den in der Tabelle angegebenen Temperaturen thermosoliert. Dabei wurden die jeweils angegebenen Weissgrade nach Ganz erhalten. Die Weissgrade wurden mit einem Remissionsspektralphotometer Typ DMC-25 gemessen (Firma Carl Zeiss, Oberkochen). Die Nuance wurde nach der Formel N= - 1132.OX+725.OY+115,46 von Ganz bestimmt.
    • Beispiel 1 Komponente 1
  • Figure imgb0018
    80 Gew. %
    • Komponente 2
  • Figure imgb0019
    20 Gew. %
    • Komponente 3
  • Figure imgb0020
    20 Gew. %
    Figure imgb0021
    Figure imgb0022
    • Beispiel 2
  • 100 mg einer Mischung bestehend aus 80 Gew.-Teilen an Komponente 4
    Figure imgb0023
    und 20 Gew.-Teilen an Komponente 3 bzw. jeweils 100 mg der reinen Komponenten 3 und 4 werden in einer Mischung aus 5 ml Dimethylformamid und 5 ml eines 85 proz. Nonylphenol-oxethylats mit 22-26 Ethylenoxideinheiten klar gelöst und unter Rühren in 90 g Eiswasser gleichmässig zugegeben. Mit dieser Dispersion wird dann wie bei Beispiel 1 weitergearbeitet.
  • Nach dem Thermosolieren auf PES-Stapelfasergewebe bei 190° und 30 s erhält man folgende Weissgrade:
    Figure imgb0024
    • Beispiel 3
  • Es wird gearbeitet wie in Beispiel 1 angegeben bei einer Thermosoliertemperatur von 200 °C. Es wurden eingesetzt
    • a) 2 g/I des Aufhellers der Formel
      Figure imgb0025
    • b) 2 g/1 des Aufhellers der Formel
      Figure imgb0026
    • c) 2 g/I eines Gemischs aus 80 Gew.-% des Aufhellers unter a) und 20 Gew.-% des Aufhellers unter b).
  • Es wurden folgende Weissgrade erzielt:
    Figure imgb0027

Claims (5)

1. Mischungen von optischen Aufhellern, dadurch gekennzeichnet, dass sie bestehend aus
a) 1 bis 99 Gew.-% einer oder mehereren Verbindungen der Formel 1
Figure imgb0028
worin R, und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, und
b) 99 bis 1 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel 2
Figure imgb0029
wobei
n 0 oder 1,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
R3 und R4 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Trifluormethyl, C1-C9Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R3 und R4 zusammen auch für einen Benzoring, eine niedere Alkylen- oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können,
B Cyano, eine Gruppe der Formel -COORs oder CONR5R5, wobei R5 Wasserstoff, C1-C18aAlkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei Alkyl- bzw. Alkylenreste unter der Bedeutung von R5 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können; bedeutet, oder
B eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0030
oder
Figure imgb0031
bedeutet,
wobei R6 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen, vorzugsweise 1-6 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylmercapto-, Chloraryloxy-, Aryloxy-, Arylmercapto- oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Falle der Dialkylaminoalkylgruppen die beiden Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-Piperidin-oder Piperazinring bilden können, oder R6 eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)n-R mit n 1, 2 oder 3 und R=H, Alkyl, eine Dialkylaminoalkoxyalkyl-oder Alkylthioalkoxyalkylgruppe, wobei die Dialkylgruppen im Dialkylaminoalkoxyalkyl zusammen einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Hexamethylenimen-, Morpholin- oder Piperazinring bilden können, oder R6 einen Rest der Formel
Figure imgb0032
bedeutet, worin Rg und R10 gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor-oder Chloratome, Phenyl, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester, bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste Rg und R10 zusammen auch für eine Alkylengruppe, einen ankondensierten Benzoring oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können, R7 ein Wasserstoffatom, eine Triphenylmethylgruppe oder einen niederen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eine niedere Carbalkoxy-, Carbonamido-, Mono- oder Dialkylcarbonamido-, Carboxy- oder Benzoylgruppe substituiert ist und R8 eine Cyangruppe oder eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0033
bedeutet, wobei R', R", R'" ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeuten, und wobei die niederen Alkylreste durch Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Dialkylamino- oder niedere Trialkylammoniumgruppen und die Phenylgruppe durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein können, und in der R", R'" auch zusammen einen gesättigten zweiwertigen Rest bilden können, Y=O, S oder N-R mit R=H oder (C, bis C4)-Alkyl bedeuten, oder B eine Gruppe der Formel
Figure imgb0034
bedeutet,
worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R11 einen Phenylring, der durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carboxy-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, bedeutet.
2. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Verbindung der Formel 1 eine Verbindung der Formel
Figure imgb0035
enthalten, wobei R1' und R2' die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen für R1 und R2 haben.
3. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Verbindung der Formel 2 eine Verbindung der Formel
Figure imgb0036
enthalten, wobei R3' und R4' zusammen einen ankondensierten Phenylring oder in 5- und 7-Stellung Wasserstoff oder Chlor, Alkyl, Phenyl, X Sauerstoff oder Schwefel und B' eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0037
Figure imgb0038
bedeutet, wobei Rs' Alkyl, Chloralkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2CH2O)n-R bedeutet, wobei 1, 2 oder 3 und R Wasserstoff oder Alkyl ist, R11' Phenyl bedeutet, das durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl-, Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carbonsäure-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, R8' Cyano oder Carboalkoxy und R7' Alkyl bedeutet.
4. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Verbindung der Formel 2 eine Verbindung der Formel
Figure imgb0039
enthalten, wobei R3" und R4" Wasserstoff oder Alkyl n 0 oder 1 und B" eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0040
-CN oder -COOAlkyl und Rs" Alkyl oder Methoxyäthyl bedeutet.
5. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie 50 bis 99 Gew.-% einer Verbindung der Formel 1 und 50 bis 1 Gew.-% einer Verbindung der Formel 2 enthalten.
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ZA (1) ZA811513B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3027479A1 (de) * 1980-07-19 1982-03-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Mischungen von optischen aufhellern und deren verwendung
US4830763A (en) * 1987-02-26 1989-05-16 Ciba-Geigy Corporation Process for increasing the degree of whiteness of polyester-containing textile material
EP0323399B1 (de) * 1987-11-27 1993-02-17 Ciba-Geigy Ag Aufhellerdispersion
DK64690D0 (da) * 1990-03-12 1990-03-12 Ntp Elektronik A S Omkoblingssystem
WO1992012144A1 (en) * 1990-12-28 1992-07-23 Teijin Limited Condensed benzoxa ring compound, production thereof, and pharmaceutical composition containing the same
DE19732109A1 (de) * 1997-07-25 1999-01-28 Clariant Gmbh Mischungen von optischen Aufhellern
CN108291160A (zh) 2015-11-30 2018-07-17 沙特基础工业全球技术有限公司 用于增强汽油辛烷值促进剂的方法、汽油促进剂及汽油

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2390537A1 (fr) * 1977-05-11 1978-12-08 Hoechst Ag Melanges d'azureurs optiques derivant du stilbene

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1955310A1 (de) * 1969-11-04 1971-05-13 Hoechst Ag Verwendung von waessrigen Dispersionen von Mischungen aus Benzoxazol- und Phenyloxazolderivaten zum optischen Aufhellen
US4105399A (en) * 1973-09-05 1978-08-08 Ciba-Geigy Corporation Optically brightening with a synergistic mixture
CH598309A5 (de) * 1974-08-14 1978-04-28 Ciba Geigy Ag
JPS5140090A (ja) * 1974-09-30 1976-04-03 Toyoda Chuo Kenkyusho Kk Choonpahatsuseisochi
ES456483A0 (es) * 1976-03-09 1978-02-16 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de compuestos de estilbeno.
CH623705GA3 (en) * 1976-03-09 1981-06-30 Process for the preparation of stilbene compounds and their use as optical brighteners
LU78483A1 (de) * 1977-11-10 1979-06-13 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von benzoxazolyl-phenylstilbenen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2390537A1 (fr) * 1977-05-11 1978-12-08 Hoechst Ag Melanges d'azureurs optiques derivant du stilbene

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