DE2535613A1 - Neue stilbenverbindungen - Google Patents
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Description
Case 1-9551/+ Deutschland
2 S -39 ti
CIBA-GEiGY
Neue Stilbenverbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Stilbenverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren
Verwendung zum optischen Aufhellen von hochmolekularen organischen Materialien.
609810/09 38
Die neuen Stilbenverbindungen entsprechen der
Formel
α ι c—^b V- ch=ch
worin R den Rest
oder
-N D
bedeutet und worin die Ringe A, B, C, D und E nicht-ehr omophore
Substituenten tragen können.
Die Formel (1) umfasst demnach Verbindungen der Formeln
C f B \)— CH=CH
und
C /bV- CH=CH
609810/0938
Nicht-chromophore Substituenten sind z.B. Alkyl
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, unsubstituiertes
oder mit 1 oder 2 Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, Alk'oxy mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder mit 1 oder 2 Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes
Phenoxy, Chlor, Brom, Cyano, -COOY, worin Y für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Benzyl steht, -CONY1 (Y[), worin Y1 für Wasserstoff, Alkyl
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Phenyl oder Benzyl und Y] für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis
Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Y1
und Y* zusammen mit dem Stickstoff für einen Morpholino-
oder Piperidinorest stehen, -SO2OY, worin Y die vorstehend
angegebene Bedeutung hat, -SO2NY' (Y^), worin Y1 und Y| die
vorstehend angegebene Bedeutung haben, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzylsulfonyl oder unsubstituiertes
oder mit Chlor oder Methyl substituiertes PhenyIsulfonyl.
Im Rahmen der Formel (1) interessieren vor allem die Verbindungen der Formel
609810/0938
2^35613
worin R1. Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Cyclohexyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Phenyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und R1 einen Rest
oder
— N
bedeuten, worin R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Carbalkoxy
mit 2„bis 5 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder
mit Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
mono- oder disubstituiertes Sulfamoyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
Die Formel (4) umfasst demnach die Verbindungen der Formeln
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Von besonderem praktischem Interesse im Rahmen der
Formel (4) sind die Stilbenverbindungen der Formel
worin R, Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Cyclohexyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Phenyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R" den Rest
,N>
oder
bedeuten.
Formeln
Die Formel (7) umfasst somit die Verbindungen der
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R2-fr Ί W V CH-CH
und
(9) R1
.N.
IT W
worin R, und R„ die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Hervorzuheben sind dabei die Verbindungen der Formel Formel
(10)
V CH=
R1
worin Rf einen Rest
oder
bedeutet, worin R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Carbalkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder mit Alkyl
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oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mono- oder
disubstituiertes Sulfamoyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die Formel (10) umfasst ebenfalls die beiden Typen der Formeln
(11)
und
(12)
CH=CH
worin R3 die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
Besondere Erwähnung verdienen auch die Verbindungen der Formel
(13)
=CH
und
(14)
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R, in den Formeln (4) bis (10) steht vorzugsweise
in 5-Stellung des Benzoxazolrestes, während für RQ in den
.-:i4r J
Formeln (4), (5), (11) und (12) die p-Stellung zu der Bindung
zum Triazolrest bevorzugt ist.
Die Verbindungen der Formel (1) bis (14) können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.
Ein grosser Teil der neuen Verbindungen kann dabei nach einem neuen Verfahren hergestellt werden, welches dadurch
gekennzeichnet ist, dass man eine Methylverbindung der Formel
(15)
in Dimethylformamid als Reaktionsmedium und in Gegenwart einer stark basischen Alkal!verbindung mit einer Schiff sehen
Base der Formel
(16)
Ar-N=CH
worin A, B, C und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben und Ar einen aromatischen Rest bedeutet, umsetzt, wobei das
Reaktionsgemisch anfänglich mit UV-Licht bestrahlt wird.
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Die erfindungsgemässe Bestrahlung mit UV-Licht
erfolgt entweder durch eine ausserhalb oder innerhalb des Reaktionsgefässes angebrachte Quelle. Die Bestrahlung mit
UV-Licht ist im allgemeinen nur zum Ingangsetzen der Reaktion und nicht bis zur vollständigen Umsetzung der Reaktionspartner erforderlich. Meist genügt daher eine Bestrahlungszeit von einigen Minuten. Vorzugsweise verwendet man
UV-Licht mit einer Wellenlänge von über 300 nm.
Das Symbol Ar steht im allgemeinen flir einen gegebenenfalls
substituierten Naphthyl- oder insbesondere Phenylrest. Vorzugsweise steht Ar für den Rest der Formel
,h
worin h Wasserstoff oder Chlor bedeutet.
Als stark basische Alkaliverbindung verwendet man im allgemeinen eine solche der Formel
(18) MOCn^1H2n-1
worin M Kalium oder Natrium und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel (18) seien
Natriumethylat, Kaliumtertiär-butylat, Natriumhydroxyd und
Kaliumhydroxyd genannt.
Im Falle von Alkoholaten ist in praktisch wasserfreiem Medium zu arbeiten, während bei den Hydroxyden Wassergehalte
bis zu 25% erlaubt sind.
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Im Falle des vorzugsweise zu verwendenden Kaliumhydroxyds hat sich ein Wassergehalt von bis zu 15% als
zweckmässig erwiesen.
Zweckmässig wird die raethylgruppenhaltige Verbindung
mit der Schiff'sehen Base in äquivalenten Mengen zur
Umsetzung gebracht, sodass von keiner Komponente ein wesentlicher Ueberschuss vorhanden ist. Von der Alkaliverbindung verwendet
man mit Vorteil mindestens die äquivalente Menge, d.h. auf ein Mol Schiffsche Base mindestens 1 Mol Alkaliverbindung.
Bei der Verwendung von Kaliumhydroxyd wird vorzugsweise die
zwei- bis achtfache äquivalente Menge angewandt.
Die erfindungsgemässe Umsetzung kann generell bei Temperaturen im Bereich zwischen etwa 10 und 40° C durchgeführt
werden. Wird bei der Reaktion Kaliumhydroxyd verwendet, so
gelingt die Reaktion im allgemeinen schon bei Raumtemperatur, in welchem Falle keine äussere Wärmezufuhr erforderlich ist.
Bei Verwendung anderer Alkaliverbindungen ist je nach deren Basenstärke bei erhöhten Temperaturen zu arbeiten. Eine
möglichst tiefe Reaktionstemperatur ist jedoch erwünscht, da bei höheren Temperaturen Nebenreaktionen, wie z.B. Ringaufspaltung, eintreten können.
Aus dem Reaktionsgemisch können die Endstoffe nach üblichen, an sich bekannten Methoden aufgearbeitet werden.
Ein grosser Teil der Verbindungen der Formeln (4), (7) und (10) werden auf analoger Weise durch Umsetzung einer
Methylverbindung der Formel
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(19)
mit einer Schiff1sehen Base der Formel
(20)
Ar-N=CH
R1
bzw
Ar-N=CH-/ V-R"
worin R,, R^, R1, R" und Ar die vorstehend angegebene Bedeutung
habenj hergestellt.
Die Ausgangsstoffe der Formeln (15), (16), (19), (20) und (21) sind bekannt oder werden in Analogie zu an sich
bekannten Verfahren erhalten.
Ein anderes, an sich bekanntes Verfahren zur Herstellung der meisten der neuen Verbindungen der Formel (1)
besteht darin, dass man eine Verbindung der Formel
(22)
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mit einer Verbindung der Formel
(23)
worin A, B, G und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
umsetzt, wobei eines der Symbole A1 und A2 eine .C- Gruppe
und das andere eine Gruppierung der Formel
O O
ti Ü
(24) -CH^-P-O-D1 , (25) -CH2- Ρ-
0-D1 D1
0 D1
(26) -CILj-P-D1 , (27) -CH=P-D1
bedeuten, worin D, einen gegebenenfalls weitersubstituierten Alkylrest, vorzugsweise einen solchen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
einen Arylrest, vorzugsweise Phenylrest, einen Cycloalkylrest, vorzugsweise einen Cyclohexylrest oder einen
Aralkylrest, vorzugsweise Benzylrest, darstellt.
Man führt dieses Herstellungsverfahren vorteilhaft in indifferenten Lösungsmitteln durch. Als Beispiele hierfür
seien Kohlenwasserstoffewie Toluol und Xylol oder
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Alkoholate wie Methanol, Aethanol, Isopropanol, Butanol, Glykole, Glykoläther wie 2-Methoxyä'thanol, Hexanole, Cyclohexanol
und Cyclooctanol, ferner Aether wie Diisopropyl-Mther, Tetrahydrofuran und Dioxan sowie Dimethylsulfoxyd,
Formamid und N-Methylpyrrolidon genannt. Besonders geeignet
sind polare organische Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd. Auch in wässeriger Lösung lassen
sich einige der Umsetzungen durchführen.
Die Temperatur, bei welcher die Umsetzung durchgeführt wird, kann in weiten Grenzen schwanken. Sie wird
bestimmt
α) durch die Beständigkeit des verwendeten Lösungsmittels gegenüber den Reaktionsteilnehmern, insbesondere
gegenüber den stark basischen Alkaliverbindungen,
β) durch die Reaktivität der Kondensationspartner und
γ) durch die Wirksamkeit der Kombination Lösungsmittel-Base als Kondensationsmittel.
*In der Praxis kommen hiernach im allgemeinen Temperaturen
zwischen etwa 10 und 100° C in Betracht, insbesondere, wenn Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd als
Lösungsmittel verwendet werden. Der Temperatur-Vorzugsbereich
liegt bei 20 bis 60° C.
Als stark basische Alkaliverbindungen kommen vor
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allem die Hydroxyde, Amide und Alkoholate (vorzugsweise solche primärer, 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltender
Alkohole) der Alkalimetalle in Betracht, wobei aus ökonomischen Gründen solche des Lithiums, Natriums und Kaliums
von vorwiegendem Interesse sind. Es können jedoch grundsätzlich und in besonderen Fällen auch Alkalisulfide und
-carbonate, Arylalkaliverbindungen wie z.B. Phenyl-lithium oder stark basische Amine (einschliesslich Ammoniumbasen)
z.B. Trialkylammoniumhydroxyde , mit Erfolg verwendet
werden.
Die Verbindungen der Formeln (2) bis (14) werden auf ganz entsprechende Weise hergestellt, z.B. diejenigen der
Formeln (5), (6), (8) und (9) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
(28)
mit einer Verbindung der Formel
(29)
i^\ /V3
bzw,
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oder
bzw.
und diejenigen der Formeln (11) und (12) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der Formel (29) bzw. (30).
Die Ausgansstoffe der Formeln (22), (23) und (28) bis (33) sind bekannt oder werden in Analogie zu an sich
bekannten Verfahren erhalten.
Ein weiteres Analogieverfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (1), (4), (7) und (10) besteht darin,
dass man ein Aminophenol der Formel
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mit einer Verbindung der Formel
worin A, B, C und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben und V Hydroxyl, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
Chlor bedeutet, in erster Stufe zu einer Acy!verbindung der
Formel
CH = CH
umsetzt und diese dann durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb 100° C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators,
in Verbindungen der Formel (1) überführt.
Die neuen Verbindungen der Formel (35) können nach der an sich bekannten, bereits vorstehend beschriebenen
Verfahrensweise, welche durch die Umsetzung einer Verbindung der Formel
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(37)
worin V1 Hydroxyl oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet, mit einer Verbindung der Formel (23) gekennzeichnet
ist, hergestellt werden.
Die vorstehend definierten neuen Verbindungen zeigen in gelöstem oder feinverteiltem Zustande eine mehr
oder weniger ausgeprägte Fluoreszenz. Sie können zum optischen Aufhellen der verschiedensten synthetischen, halbsynthetischen
oder natürlichen organischen Materialien oder Substanzenj welche solche organischen Materialien enthalten,
verwendet werden.
Hierfür seien beispielsweise, ohne dass durch die nachfolgende Uebersicht irgendeine Beschränkung hierauf ausgedrückt
werden soll, die folgenden Gruppen von organischen Materialien, soweit eine optische Aufhellung derselben in
Betracht kommt, genannt:
I. Synthetische organische hochmolekulare Materialien:
a) Polymerisationsprodukte auf Basis mindestens eine polymerisierbare Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthaltender
organischer Verbindungen, d.h. deren Homo- oder Copolymerisate sowie deren Nachbehandlungsprodukte wie beispielsweise
Vernetzungs-, Pfropfungs- oder Abbauprodukte, PoIy-
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merisat-Verschnitte oder durch Modifizierung reaktionsfähiger Gruppen erhaltene Produkte, beispielsweise Polymerisate auf
Basis von α,^-ungesättigten Carbonsäuren oder Derivaten solcher
Carbonsäuren, insbesondere von Acry!verbindungen (wie
z.B. Acrylestern, Acrylsäure, Acrylnitril., Acrylamiden und
deren Derivaten oder deren Methaeryl-Analoga), von OlefinKohlenwasserstoff
en (wie z.B. Aethylen, Propylen, Styrole oder Diene, ferner sogenannte ABS-Polymerisate), Polymerisate
auf Basis von Vinyl- und Vinyliden-Verbindungen (wie z.B. Vinylchlorid, Vinylalkohol, Vinylidenchlorid),
b) Polymerisationsprodukte die durch Ringöffnung erhältlich sind, z.B. Polyamide vom Polycaprolaetam-Typ.,
ferner Polymere, die sowohl über Polyaddition als auch Polykondensation erhältlich sind, wie Polyäther oder Polyacetale,
. .
c) Polykondensationsprodukte oder Vorkondensate auf Basis bi- oder polyfunktioneller Verbindungen mit kondensationsfähigen
Gruppen, deren Homo- und Kischkondensationsprodukte sowie Produkte der Nachbehandlung, wie beispielsweise
Polyester, insbesondere gesättigte (z.B. Aethylenglykolterephtalsäure-Polyester)
oder ungesättigte (z.B. Maleinsäure-Dialkohol-Polykondensate sowie deren Vernetzungsprodukte mit anpolymerisierbaren Vinylmonomeren), unverzweigte
sowie verzweigte (auch auf Basis höherwertiger Aiko-
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hole, wie z.B. Alkydharze) Polyester, Polyamide (z.B. Hexamethylendiarnin-adipat),
Maleinatharze, Melaminharze, deren Vorkondensate und Analoga, Polycarbonate, Silikone,
d) Polyadditionsprodukte wie Polyurethane (vernetzt
und unvernetzt), Epoxidharze.
II. Halbsynthetische organische 'Materialien, z.B.
Celluloseester verschiedener Veresterungsgrade (sogenanntes 2 1/2-Ac et at, Tr iac et at) oder Celluloseäilier,
degenerierte Cellulose (Viskose, Kupferammoniak-Cellulose)
oder deren Nachbehandlungsprodukte, Casein-Kunststoffe.
III. Natürliche organische Materialien animalischen oder vegetabilischen Ursprungs, beispielsweise auf Basis
von Cellulose oder Proteinen wie Baunu\Tolle, Wolle, Leinen,
Seide, natürliche Lackharze, Stärke, Casein.
Die optisch aufzuhellenden organischen Materialien können den verschiedenartigsten Verarbeitungszuständen
(Rohstoffe, Halbfabrikate oder Fertigfabrikate) angehören.
Sie können andererseits in Form der verschiedenartigsten geformten Gebilde vorliegen, d.h. beispielsweise
als vorwiegend dreidimensional ausgedehnte Körper wie Platten, Profile, Spritzgussformlinge, verschiedenartige Werkstücke,
Schnitzel, Granulate oder Schaumstoffe, ferner als
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■- 20 -
vorwiegend zweidimensional ausgebildete Körper wie Filme, Folien, Lacke, Ueberzüge, Imprägnierungen und Beschichtungen
oder als vorwiegend eindimensional ausgebildete Körper wie Fäden, Fasern, Flocken, Drähte. Die besagten Materialien
können andererseits auch in ungeformten Zuständen in den
verschiedenartigsten homogenen oder inhomogenen Verteilungsformen,
wie z.B. als Pulver, Lösungen, Emulsionen, Dispersionen, Latices, Pasten oder Wachse vorliegen.
Fasermaterialien können beispielsweise als endlose Fäden (verstreckt oder unverstreckt), Stapelfasern,
Flocken, Strangware, textile Fäden, Garne, Zwirne, Faservliese, Filze, Watten, Beflockungs-Gebilde oder als textile
Gewebe oder textile Verbundstoffe, Gewirke sowie als Papiere, Pappen oder Papiermassen vorliegen.
Den erfindungsgemäss anzuwendenden Verbindungen
kommt u.a. Bedeutung für die Behandlung von textlien organischen Materialien, insbesondere textlien Geweben, zu.
Sofern Fasern, welche als Stapelfasern oder Endlosfäden, in Form von Strängen, Geweben, Gewirken, Vliesen, beflockten
Substraten oder Verbundstoffen vorliegen können, erfindungsgemäss
optisch aufzuhellen sind, geschieht dies mit Vorteil in wässerigem Medium, worin die betreffenden
Verbindungen in feinverteilter Form (Suspensionen, sogenannten Mikrodispersionen, gegebenenfalls Lösungen) vor-
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liegen. Gegebenenfalls können bei der Behandlung Dispergier-,
Stabilisier-, Netz- und weitere Hilfsmittel zugesetzt werden.
In Abhängigkeit vom verwendeten Aufheller-Verbindungstyp kann es sieh als vorteilhaft erweisen, in neutralem
oder alkalischem oder saurem Bade zu arbeiten. Die Behandlung wird üblicherweise bei Temperaturen von etv/a
bis 140 C, beispielsweise bei Siedetemperatur des Bades oder In deren Nähe (etwa 90°C), durchgeführt. Für die
erfindungsgemässe Veredlung textiler Substrate kommen auch Lösungen oder Emulsionen in organischen Lösungsmitteln
in Betracht, wie dies In der Färbereipraxis In der sogenannten Lösungsmittelfärberei (Foulard-Thermofixierapplikation,
Ausziehfärbeverfahren in Färbesaseh!nen)
praktiziert wird.
Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender
Erfindung können ferner den Materlallen vor oder während deren 'Vorformung zugesetzt bzw. einverleibt v/erden.
So kann man sie beispielsweise bei der Herstellung von Filmen, Folien (z.B. Einwalzen in Polyvinylchlorid in der
Hitze) oder Formkörpern der Pressmasse oder Spritzgussmasse beifügen.
Sofern die Formgebung voll- oder halbsynthetischer organischer Materialien durch Spinnverfahren bzw. über Spinn-
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massen erfolgt, können die optischen Aufheller nach folgenden
Verfahren appliziert werden:
Zugabe zu den Ausganssubstanzen (z.B. Monomeren) oder Zwischenprodukten (z.B. Vorkondensaten, Praepolymeren),
d.h. vor oder während der Polymerisation, Polykondensation oder Polyaddition,
- Aufpudern auf Polymerisatschnitzel oder Granulate für Spinnmassen,
- Badfärbung von Polymerisatschnitzeln oder Granulaten
für Spinnmassen,
- Dosierte Zugabe zu Spinnschmelzen oder Spinnlösungen,
- Applikation auf Spinnkabel vor dem Verstrecken.
Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender
Erfindung können beispielsweise auch in folgenden Anwendungsformen eingesetzt werden:
a) . Mischungen mit Farbstoffen (Nuancierung) oder Pigmenten (Färb- oder insbesondere z.B. Weisspigmenten)
oder als Zusatz zu Färbebädern, Druck-, Aetz- oder Reservepasten. Ferner auch zur Nachbehandlung von Färbungen,
Drucken öder Aetzdrucken,
b) in Mischungen mit sogenannten "Carriern", Ne tz-
mitteln, V7eichmachern, Quellmitteln, Antioxydantien, Lichtschutzmitteln,
Hitzestabilisatoren, chemischen Bleichmitteln (Chlorit-Bleiche, Bleichbäder-Zusätze),
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c) in Mischung mit Vernetzern, Appreturmitteln (z.B.
Stärke oder synthetischen Appreturen) sowie in Kombination mit den verschiedensten Textilveredlungsverfahren, insbesondere
Kunstharzausrüstungen (z.B. Knitterfest-Ausrüstungen wie "wash-and-wear", "permanent-press", "no-iron"), ferner
Flammfest-, Weichgriff-,Schmutzablöse ("anti-soiling")- oder Antistatisch-Ausrüstungen oder antimikrobiellen Ausrüstungen,
d) Einarbeiten der optischen Aufhellmittel in polymere
Trägermaterialien (Polymerisations-, Polykondensations- oder Polyadditionsprodukte) in gelöster oder dispergierter
Form für Anwendung z.B. in Beschichtungs-, Imprägnier- oder Bindemitteln (Lösungen, Dispersionen, Emulsionen) für Textilien,
Vliese, Papier, Leder,-
e) als Zusätze zu sogenannten "master batches",
f) als Zusätze zu den verschiedensten industriellen Produkten, um dieselben marktfähiger zu machen (z.B.
Aspektverbesserung von Seifen, Waschmitteln, Pigmenten,
g) in Kombination mit anderen, optisch aufhellend wirkenden Substanzen,
h) in Spinnba dpräparat ion en, d.h. als Zusätze zu Spinnbädern, wie sie zur Gleitfähigkeitsverbesserung für
die Weiterverarbeitung von Synthese-Fasern verwendet werden,
oder aus einem speziellen Bad vor der Verstreckung der Faser,
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i) als Scintillatoren, für verschiedene Zwecke photographischer Art, wie z.B. flir elektrophotographische Reproduktion
oder Supersensibilisierung, zur optischen Aufhellung photographischer Schichten, gegebenenfalls in Kombination
mit Weisspigmenten wie z.B. TiO2,
k) je nach Substituenten, als Laser-Farbstoffe.
k) je nach Substituenten, als Laser-Farbstoffe.
Wird das Aufheliverfahren mit Textil-Behandlungs-
oder Veredlungsmethoden kombiniert, so kann die kombinierte
Behandlung in vielen Fällen vorteilhafterwei'se mit Hilfe entsprechender beständiger Präparate erfolgen, welche die
optisch aufhellenden Verbindungen in solcher Konzentration enthalten, dass, der gevrünschte Aufhelleffekt erreicht
wird. ■ ,
In gewissen Fällen werden die Aufheller durch eine Nachbehandlung zur vollen Wirkung gebracht. Diese kann
beispielsweise eine chemische (z.B. Säure-Behandlung), eine thermische (z.B. Hitze) oder eine kombinierte chemisch/thermische
Behandlung darstellen. So verfährt man beispielsweise bei der optischen Aufhellung einer Reihe von Fasersubstraten,
z.B. von Polyesterfasern, mit den erfindungsgemässen Aufhellern zweckmässig in der V/eise, dass man diese
Fasern mit den wässerigen Dispersionen (gegebenenfalls auch Lösungen) der Aufhellmittel bei Temperaturen unter 75 C, z.B.
bei Raumtemperatur, imprägniert und einer trockenen Wärme-
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behandlung bei Temperaturen über 100 C unterwirft, wobei
es ich im allgemeinen empfiehlt, dass Fasermaterial vorher noch bei massig erhöhter Temperatur, z.B. bei mindestens
.60 C bis etwa 130 C zu trocknen. Die Wärmebehandlung in
trockenem Zustande erfolgt dann vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 120 und 225°C, beispielsweise durch Erwärmen
in einer Trockenkammer, durch Bügeln im angegebenen Temperaturintervall
oder auch durch Behandeln mit trockenem, überhitztem Wasserdampf. Die Trocknung und"trockene Wärmebehandlung
können auch unmittelbar nacheinander ausgeführt oder in einen einzigen Arbeitsgang zusammengelegt werden.
Die Menge der erfindungsgemäss zu verwendenden neuen optischen Aufheller, bezogen auf das optisch aufzuhellende
Material, kann in weiten Grenzen schwanken. Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen z.B.
solchen von 0,001 Gewichtsprozent, kann ein deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es können aber auch
Mengen bis zu etwa 0,8 Gewichtsprozent und gegebenenfalls bis zu etwa 2 Gewichtsprozent zur Anwendung gelangen. Für
die meisten praktischen Belange sind vorzugsweise Mengen zwischen 0,01 und 0,5 Gewichtsprozent von Interesse.
Die neuen optischen Aufhellmittel eignen sich auch besonders als Zusätze für Wasehbäder oder zu Gewerbe-
und Haushaltwaschmitteln, wobei sie in verschiedener V/eise
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zugesetzt werden können. Zu Waschbädern werden sie zweckmässig in Form ihrer Lösungen in Wasser oder organischen
Lösungsmitteln oder auch in feiner Verteilung als wässerige Dispersionen zugegeben. Zu Haushalt- oder gewerblichen Waschmitteln
werden sie vorteilhaft in irgend einer Phase des Herstellungsprozesses der Waschmittel, z.B. der- sogenannten
"slurry" vor dem Zerstäuben dem Waschpulver oder bei der Vorbereitung
flüssiger Waschmittelkombinationen,zugesetzt. Die Zugabe kann sowohl in Form einer Lösung oder Dispersion in
Wasser oder anderen Lösungsmitteln als auch ohne Hilfsmittel als trockenes Aufhellerpulver erfolgen. Man kann die Aufhellmittel
beispielsweise mit den waschaktiven Substanzen vermischen, verkneten oder vermählen und so dem fertigen
Waschpulver zumischen. Sie können jedoch auch gelöst oder vordispergiert auf das fertige Waschmittel aufgesprüht
werden. -
Als Waschmittel kommen die bekannten Mischungen von Wasehaktivsubstanzen wie beispielsweise Seife in Form
von Schnitzeln und Pulver, Synthetika, lösliche Salze von Sulfonsäurehalbestern höherer Fettalkohole, höher und/oder
mehrfach alkylsubstituierten Arylsulfonsäuren, Sulfocarbonsäureester mittlerer bis höherer Alkohole, Fettsäureacylaminoalkyl-
oder -aminoarylglycerinsulfonate, Phosphorsäureester von Fettalkoholen usw, in Frage. Als Aufbaustoffe, so-
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genannte "Builders", kommen z.B. Alkalipoly- und -polymetaphosphate,
Alkalipyrophosphate, Alkalisalze der Carboxymethylcellulose und andere 'soilredepositionsinhibitoren", ferner
Alkalisilikate, Alkalicarbonate, Alkaliborate, Alkaliperborate,
Nitrilotriessigsäure, Aethylendiaminotetraessigsäure, Schaumstabilisatoren wie Alkanolamide höherer Fettsäuren,
in Betracht. Ferner können in den Waschmitteln beispielsweise enthalten sein: · .
antistatische Mittel, rückfettende Hautschutzmittel wie Lanolin, Enzyme, Antimikrobika, Parfüme und Farbstoffe.
Die neuen optischen Aufheller haben den besonderen Vorteil, dass sie auch bei Gegenwart von Aktivchlorspendern,
wie z.B. Hypochlorit, wirksam sind und ohne wesentliche Einbusse der Effekte in Waschbädern mit nichtionogenen Waschmitteln,
z.B. Alkylphenolpolyglykoläthern, verwendet werden können.
Die erfindungsgemässen Verbindungen v/erden in Mengen von 0,005 - I^ oder mehr, bezogen auf das Gewicht des flüssigen
oder pulverförmigen, fertigen Waschmittels, zugesetzt.
Waschflotten, die die angegebenen Mengen der beanspruchten optischen Aufheller enthalten, verleihen beim Waschen von
Textilien aus Cellulosefasern, Polyamidfasern, hoehveredelten Cellulosefasern, Polyesterfasern, Wolle etc. einen brillanten
Aspekt am Tageslicht.
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Die Waschbehandlung wird beispielsweise wie folgt durchgeführt:
• Die angegebenen Textilien werden während 1 bis 3>0
Minuten bei 20 bis 1000C in einem Waschbad behandelt, das 1
bis 10 g/kg eines aufgebauten, zusammengesetzten Waschmittels und Ο,05 bis 1^, bezogen auf das Waschmittelgewicht, der beanspruchten
Aufhellmittel enthält. Das Flottenverhältnis kann 1:5 bis 1:50 betragen. Nach dem Waschen wird wie üblich gespült
und getrocknet. Das Waschbad kann als Bleichzusatz 0,2 g/l Aktivchlor (z.B. als Hypochlorit) oder 0,1 bis 2 g/l
Natriuiriperborat enthalten.
In den.Beispielen sind Teile, soweit nicht anders angegeben, immer Gewichtsteile und Prozente immer
Gewichtsprozente. Schmelz- und Siedepunkte sind, sofern nicht anders vermerkt, unkorrigiert.
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3,57 g (0,0125 Mol) 2-(p-Tolyl)-5-phenyl-benzoxazol der Formel
(101)
und 4,48 g (0,0125 Mol) der Schiff'sehen Base aus 2-Phenyl-4-(p-formylphenyl)-2H-l,2,3-triazol
und o-Chloranilin der Formel
(102) ff V-N=CH
(Schmelzpunkt: 109,5 bis 110° C) und 3,15 g (~ 0,05 Mol)
Kaliumhydroxydpulver mit etwa 10% Wassergehalt werden in
80 ml Dimethylformamid eine Stunde bei 20 bis 25° C unter Stickstoff verrührt. Während den ersten 10 Minuten der Reaktion
bestrahlt man das Reaktionsgemisch mit UV-Licht von
Wellenlängen über 300 Jim. Die Farbe des Reaktionsgemisches
wechselt dabei allmählich von gelb über rotbraun nach rotviolett. Danach gibt man 400 ml Methanol zu und kühlt bis auf
0° C. Das ausgefallene Produkt wird abgenutscht, durch mehrmaliges Ueberdecken mit insgesamt 150 ml Methanol gewaschen
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2b35613
und getrocknet. Man erhält 5,5 g (entsprechend 84,1% der
Theorie) 4- (5-Phenyl-benzoxazol-2-y.l) -41 - (2-phenyl-2H-l,2,3-triazol-4-yl)-stilben
der Formel
(103)
CH=CH
als beige-gelbes Pulver. Nach Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol
(Bleicherde) und danach aus Dimethylformamid erhält man 4,0 g (77,4% d.Th.) helle grlinstichig-gelbe, glänzende
Nädelchen und Blättchen vom Schmelzpunkt 276 bis 277° C.
Analyse:
| C35H24N4O | (516 | ,57) | H | 4, | 68 | N | - | ,85 |
| berechnet: | C 81 | ,37 | H | 4, | 83 | N | 10 | ,00 |
| • gefunden : | C 81 | ,41 | 11 | |||||
In analoger Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel
(104)
dargestellt werden:
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TABELLE I
| Nr. | ül | U2 | U3 | Schmelzpunkt: ° C |
| 105 | H | H | H | 233 - 234 |
| 106 | -CH3 | H | H | 219 - 220 |
| 107 | H | -CH3 | H | 228 - 229 |
| 108 | H | H | -CH3 | 181 - 181,5 |
| 109 | -CH3 | -CH3 | H | 257 - 258 |
| 110 | -CH3 | H | -CH3 | 204 - 205 |
| 111 | -C2H5 | H | H | 258 - 259 |
| 112 | -CH2CH2CH3 | H | H | 262 - 263 |
| 113 | -CH (CH3) 2 | H | H | 236 - 237 |
| 114 | -C(CH3) 3 | H | H | 253 - 254 |
| 115 | -CH3 | H | -C(CH3) 3 | 252 - 253 |
| 116 | -C(CH3)3 | H | -CH3 | 216 - 217 |
| 117 | TT ρ ptl 3, , 3 -C-CH0-C-CHo -1 2 CH 3 U3C UH3 |
H | H | 222 - 223 |
| 118 | -CH2-C6H5 | H | H | 226 - 227 |
| 119 | CHo -C - C^H1- |
H | H | 207 - 208 |
| CH3 | ||||
| 120 | -0 | H | H | 273 - 274 |
| 121 | H | C6H5 | H | 276 - 277 |
| 122 | OCH3 | H | H | 238 - 239 |
| 123 | Cl | H | H | 250 - 251 |
609810/0938
5,6 g (0,02 Mol) 2-(p-Methoxyphenyl)-4-(p-formyl·
phenyl)-2H-l,2,3-triazol der Formel
^\ J CHO
(Schmelzpunkt: 150° C)
und 7,6g (0,022 Mol) 2-(p-Diäthylphosphono-methylphenyl)
benzoxazol der Formel
(125) (CH3CH2O)2POCH2-
(Schmelzpunkt: 88° C)
werden in 150 ml Dimethylformamid auf 40° C erwärmt. Nun werden 1,4 g (0,026 Mol) Natriummethylat portionenweise innerhalb
30 Minuten in die Lösung eingetragen und die gebildete Suspension 4 Stunden bei 40° C weitergerührt. Die Reaktionsmischung
wird in Wasser ausgetragen, der Niederschlag abgenutscht, mit Wasser und danach mit insgesamt 120 ml
Methanol gewaschen. Das Produkt wird aus Chlorbenzol, unter Zusatz von Bleicherde, umkristallisiert.
Man erhält 8,1 g (entsprechend 87,5% d.Th.) 4-(Benzoxazol-2-yl)-4l-(2-p-methoxyphenyl-2H-l,2,3-triazol-4-yl)-stilben
der Formel
609 810/0938
2535813
(126)
CH0O
,0
CH=CH-Zv-C'
als beige-gelbe, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 255° C.
Analyse:. c 3oH24N4°2 (472>52)
berechnet: C 76,25 H 5,12 N 11,86 gefunden : C 76,06 H 4,90 N 11,90 .
In analoger Weise können die in der nachfolgenden Tabelle II aufgeführten Verbindungen der Formel
(127)
dargestellt werden!
609810/0938
| Nr. | Ul | H | U4 | H | Schmelzpunkt : 0C |
| 105 | H | P-SO2CH3 | 240 | ||
| 128 | H | 0-OCH3 | > 330 | ||
| 129 | H | p-Cl | 240 - 243 | ||
| 130 | H | P-COOCH3 | 280 | ||
| 131 | H | P-SO2NH2 | 279 | ||
| 132 | -COOCH3 | H | > 330 | ||
| 133 | -CH2CH2CN | H | > 300 | ||
| 134 | -SO2C6H5 | H | > 300 | ||
| 135 | -SO2CH3 | H | 271 - 272 | ||
| 136 | 262 - 263 |
609810/0 9 38
- 35 -
Die Verbindungen der Formeln (105), (126), (128), (129), (130), (131) und (132) können auch ausgehend von
2-Aryl-4-(p-diäthylphosphonomethyl-phenyl)-2H-l,2,3-triazolen der Formel
7- CH2PO(OC2H5)
und 2-(p-Formylphenyl)-benzoxazol der Formel
in analoger Weise hergestellt werden.
Das als Ausgangsprodukt zur Herstellung der Verbindung der Formel
(105) verwendete 2-Phenyl-4-(p-formylphenyl)-2H-1,2,3-triazcl der
Formel
CHO =/
kann wie folgt dargestellt werden:
Zu einer Lösung von 1,15 g (0,05 Mol) Natrium in 1000 ml Aethanol werden 5,7 g (0,065 Mol) 2-Nitropropan
bei etwa 20° C eingetragen. Man rührt eine Stunde, erwärmt das Reaktionsgemisch auf 35° C und gibt nun 16,0 g (0,05 Mol)
2-Phenyl-4-(p-brommethylphenyl)-2H-l,2,3-tria2ol zu. Die Lösung wird anschliessend 20 Stunden ohne äusseres Erwärmen
609810/0938
gerührt, die gebildete Suspension abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Durch Einengen der Mutterlauge kann eine
weitere Menge an Produkt gewonnen werden. Nach Umkristallisieren aus Aethanol erhält man 8,9 g (entsprechend 69,5 %
d.Th.)der Verbindung der Formel (139) als weisses kristallines Pulver vom Schmelzpunkt von 149° C.
Nach dem gleichen Verfahren können die in der Tabelle III ausgeführten Aldehyde der Formel
hergestellt werden:
CHO
| Nr. | U4 | Schmelzpunkt: ° C |
| 141 | P-SO2CH3 . | 210 |
| 142 | P-OCH3 | 150 |
| 143 | 0-OCH3 | 147 |
| 144 | p-Cl | 130 |
| 145 | P-COOCH3 | 120 |
| 146 | P-SO2NH2 | 250 |
60,9810/0 938
2635613
Die Verbindung der Formel
" ' " CH2PO (OC2H5)
wird wie folgt hergestellt:
100 ml Triäthylphosphit werden auf 120° C erwärmt,
danach 16,0 g (0,05 Mol) 2-Phenyl-4-(p-brommethylphenyl)-2H-l,2,3-triazol in Portionen innerhalb 10 Minuten
zugegeben, die trübe Lösung 3 Stunden bei 130° C gerührt und dann das überschüssige Triäthylphosphit am Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand erstarrt nach dem Stehen. Das Rohprodukt (19,3 g) wird in einer Mühle mit Hexan fein
verrieben, danach abfiltriert und aus einer Lösungsmittelmischung von Hexan und Benzol umkristallisiert. Man erhält
17,7 g (entsprechend 93,5% d.Th.) der Verbindung der Formel
(147) als weisses kristallines Pulver vom Schmelzpunkt 102 bis 103° C.
609810/0 9 38
2535813
Beispiel 3
3,8 g (0,015 Mol) 2-(p-Formylphenyl)-4-phenyl-2H-1,2,3-triazol
der Formel
(148) f~\A -N"^ VCH0
(Schmelzpunkt: 149° C)
und 5,3 g (0,015 Mol) 2-(p-Diäthylphosphonomethyl-phenyl)
benzoxazol der Formel
(125) (CH3CH2O) 2POCH2—/^
(Schmelzpunkt: 88° C)
werden in 25 ml Dimethylformamid auf 40° C erwärmt. Nun
werden 1,2 g (0,023 Mol) Natriummethylat in Portionen innerhalb 20 Minuten in die Lösung eingetragen und die gebildete gelbe Suspension 3 Stunden bei 40° C nachgerührt. Das ausgefallene Produkt wird abgenutscht, in 70 ml heissem Wasser
suspendiert, die Suspension heiss filtriert, der Rückstand
durch mehrmaliges Ueberdecken mit insgesamt 150 ml Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 7,0 g (entsprechend
74,5% d.Th.) der Verbindung der Formel
werden 1,2 g (0,023 Mol) Natriummethylat in Portionen innerhalb 20 Minuten in die Lösung eingetragen und die gebildete gelbe Suspension 3 Stunden bei 40° C nachgerührt. Das ausgefallene Produkt wird abgenutscht, in 70 ml heissem Wasser
suspendiert, die Suspension heiss filtriert, der Rückstand
durch mehrmaliges Ueberdecken mit insgesamt 150 ml Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 7,0 g (entsprechend
74,5% d.Th.) der Verbindung der Formel
6098 10/09 38
(149)
CH=CH
als helle gelbgrUne Blättchen vom Schmelzpunkt 259 bis 260° C.
Nach Umkristallisatxon aus Dimethylformamid (Aktivkohle) erhält man folgende Analysenwerte:
C29H20N4O
(440,48)
berechnet: C 79,07 H 4,58 . N 12,72 gefunden : C 79,05 H 4,50 N 12,64
In analoger Weise können die in der nachfolgenden Tabelle IV aufgeführten Verbindungen der Formel
(150)
CH=CH
dargestellt werden:
| Nr. | ül | Schmelzpunkt : 0C |
|
151
152 |
-SO2CH3 -CH2CH2CN |
275 > 300 |
609810/0 9 38
Die zur Herstellung der Verbindungen (133) bis (136), (151) und (152) benötigten 2-(p-Diäthylphosphonotnethyl-phenyl)-benzoxazole
der Formel
(153)
(CH3CH2O)2PO CH2-
können aus den entsprechenden Brommethyl-Verbindungen mit
Triäthylphosphat analog der Verbindung (147) hergestellt
werden. Schmelzpunkte siehe Tabelle V.
| Nr. | Ul | Schmelzpunkt : 0C |
| 154 155 156 157 |
-COOCH3 -CH2CH2CN -SO2C6H5 -SO2CH3 |
98 - 101 88 - 90 105 - 107 133 - 134 |
609810/0938
2,65 g (0,01 Mol) 2-(p-Tolyl)-5-tert.butylbenzoxazol der Formel
(158)
und 3,59 g (0,01 mol) der Schiff sehen Base 4-Phenyl-2-(p-formylphenyl)-2H-l,2,3-triazol
und o-Chloranilin der Formel
(159)
N=CH-fl
(Schmelzpunkt : 120,5 bis 1210C) und 2,5 g (~0,04 mol)
Kaliumhydroxidpulver mit etwa 10% Wassergehalt werden in 80 ml Dimethylformamid eine Stunde bei 20 bis 300C unter Stickstoff
verrührt. Während den ersten 10 Minuten der Reaktion bestrahlt man das Reaktionsgemisch mit UV-Licht von Wellenlängen
über 300 nm. Aufarbeitung analog Beispiel 1. Man erhält
4,08g (82,3% der Theorie) 4-(5-tert.Butylbenzoxazol-2-yl)-4'-(4-phenyl-2H-l,2,3-triazol-2-yl)-stilben
der Formel
609810/0938
(160)
2b3b613
N>
als hellgelbes Pulver vom Schmelzpunkt 230 bis 2310C. Nach
zweimaligem Umkristallisieren aus Toluol (Bleicherde) erhält man 3,6 g (72,6% d.Th.) helle, grUnstichig-gelbe, verfilzte
Nädelchen vom Schmelzpunkt 231 bis 2320C.
Analyse : C33H23N4O (496,59)
berechnet : C 79,81 H 5,68 N 11,28 % gefunden : C 79,79 H 5,85 N 11,30 %
In analoger Weise können die in der nachfolgenden Tabelle VI aufgeführten Verbindungen der Formel
(161)
dargestellt werden :
609810/0938
TABELLE VI
| Nr. | Ul | H | Ü2 | H | Schmelzpunkt : CC |
| 149 | -CH3 | H | H | 256 - 257 | |
| 162 | H | H | H | 232 - 233 | |
| 163 | H | -CH3 | -CH3 | . 230 - 231 | |
| 164 | -CH3 | H | H | 225 - 226 | |
| 165 | -CH3 | -CH3 | -CH3 | 243 - 244 | |
| 166 | —CH/>—CHjj — GrIo | H | H | 182,5 - 183 | |
| 167 | -CH(CH3)2 | H | H | 195 - 195,5 | |
| 168 | -C(CH3)3 | H | -CHo | 218 - 219 | |
| 169 | -CH3 | H | -C(CH3)3 | 165 - 165,5 | |
| 170 | -OCH3 | H | H | 225 - 226 | |
| 171 | -C6H5 | H | H | 228 - 229 | |
| 172 | H | H | H | 279 - 280 | |
| 173 | -C6H5 | 286 - 287 | |||
609810/0 9 38
2635613
'Polyestergewebe (25 g) wird im Flottenverhältnis 1:40 in ein Bad eingebracht, das pro Liter 10 g eines Kondensationsproduktes
aromatischer Sulfonsäuren, 25 g eines aromatischen Carbonsäureesters als Emulgator und 5 g
Natriumdihydrophosphat enthält und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 eingestellt ist. Nach einer Färbezeit von
einer Stunde bei Kochtemperatur in Gegenwart von 0,05 g/l eines Aufhellers der Formeln (103), (105) bis (123), (126),
(128) bis (132), (134), (149) oder (162) bis (173) zeigt das Gewebe eine brillant Aufhellung mit guter Lichtechtheit.
609810/0938
In opakes Weich-Polyvinylchlorid werden 0,01 Gewichtsprozent
eines Aufhellers der Formeln (103), (105) bis (123) eingewalzt.
Das Polyvinylchlorid zeigt eine neutral weisse Aufhellung mit guter Lichtechtheit.
609810/0938
~46' 253b-613
1 100 Teile Polyester-Granulat aus Terephthalsäureäthylenglykol-polyester
werden innig mit 0,05 Teilen einer der Verbindungen der Formeln (103), (105) bis (123), (126),
(128) bis (132), (134), (149) oder (162) bis (173) vermischt und bei 285°C unter Rühren geschmolzen. Nach dem Ausspinnen
der Spinnmasse durch übliche Spinndüsen werden stark aufgehellte Polyesterfasern von guter Lichtechtheit erhalten.
Man kann die vorstehend erwähnten Verbindungen auch vor oder während der Polykondensation zum Polyester den Ausgangsstoffen
zusetzen.
6 09810/0938
Man foulardiert bei Raumtemperatur (etwa 200C) ein
Polyestergewebe (z.B. "DACRON11) mit einer wässerigen Dispersion,
die im Liter 2 g einer der Verbindungen der Formeln (103), (105) bis (123), (126), (128) bis (132), (149) oder
(162) bis (173) sowie 1 g eines Anlagerungsproduktes aus etwa 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert-Octylphenol enthält und
trocknet bei etwa 1000C. Das trockene Material wird anschliessend
einer Wärmebehandlung von 170 bis 2200C unterworfen, welche je nach Temperatur 2 Minuten bis einige Sekunden
dauert. Das derart behandelte Material zeigt einen starken Aufhelleffekt von guter Lichtechtheit.
609810/0938
Claims (1)
- Patentans prUcheStilbenverbindungen der FormelCH=CHworin R den Restoderbedeutet und worin die Ringe A, B, C, D und E nicht-chromo- phore Substituenten tragen können.Stilbenverbindungen gemäss Anspruch 1 der Formelk2 ^^ ^
HCHR1worin R, Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen6098.10/0938Im Alkylteil, Phenyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R« Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Rf einen Restbedeuten, worin Ro Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Carbalkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder mit Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mono- oder disubstituiertes Sulfamoyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.3. Stilbenverbindungen gemäss Anspruch 2 der Formelworin R, Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Phenyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffato-6098 10/0938men, R« Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R" den RestX)-C,Ν·oder-Nbedeuten.Stilbenverbindungen gemäss Anspruch 3 der Formelworin R, Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Phenyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R« Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.Stilbenverbindungen gemäss Anspruch 3 der Formel6 09810/09382535513worin R,- Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit Ί bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Phenyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.Stilbenverbindungen gemäss Anspruch 2 der Formelworin R1 einen Restoderbedeutet, worin R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ,Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Carbalkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder mit Alkyl609810/0 9 38oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mono- oder disubstituiertes Sulfamoyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen bedeutet.Stilbenverbindungen gemäss Anspruch 6 der Formelworin Ro Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Carbalkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder mit Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mono- oder disubstituiertes Sulfamoyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.Stilbenverbindungen gemäss Anspruch 6 der FormelCH=CHworin Ro Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Carbalkoxy mit6098 10/09382 bis 5 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder mit Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mono- oder disubstituiertes Sulfamoyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.Stilbenverbindungen gem'äss Anspruch 3 der FormelH3C10. Stilbenverbindungen gemäss Anspruch 3 der Formel;N11. Die Verbindung gemäss Anspruch 10 der Formel12. Die Verbindung gem'äss Anspruch 10 der Formel609810/0938H3CCH = CHV—^ /13. Die Verbindung gemäss Anspruch 3 der FormelCH.H3CVp11-X N_^\14. Die Verbindung gemäss Anspruch 5 der Formelr-\cH=CH-fVN15. Die Verbindung gem'äss Anspruch 4 der Formel\-ru=CH = CH16. Verfahren zur Herstellung von Stilbenverbindungender Formel6098 10/0938CH=CHworin R den Restoderund die Ringe A, B, C, D und E nicht-ehromophore Substituenten aufweisen können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Methylverbindung der Formelin Dimethylformamid als Reaktionsmedium und in Gegenwart einer stark basischen Alkaliverbindung mit einer Schiff sehen Base der FormelAr-N=CHworin A, B, C und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben und Ar einen aromatischen Rest bedeutet, umsetzt, wobei daszumindest
Reaktionsgemisch/anfänglich mit UV-Licht bestrahlt wird.609810/093817. Verfahren gemäss Anspruch 16 zur Herstellung von Stilbenverbindungen der Formelworin R, Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, Phenyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, IL, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R1 einen Restoder — νbedeuten, worin R~ Wasserstoff, m-Methyl, Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Methylverbindung der Formel6098 10/0938mit einer Schiff sehen Base der FormelR'worin h Wasserstoff oder Chlor bedeutet, umsetzt.18. Verfahren gemäss Ansprüchen 16 und 17, dadurch gekennzeichnet, dass als stark basische Alkaliverbindung Kaliumhydroxyd verwendet wird und das Reaktionsgemisch mit UV-Licht von Wellenlängen Über 300 nm bestrahlt wird.19. Verwendung von Stilbenverbindungen wie in einem der Ansprüche 1 oder 2 definiert zum optischen Aufhellen von hochmolecularen organischen Materialien.20. Verwendung gemäss Anspruch 19, zum Aufhellen von Spinnmassen aus Polyester.21. Verwendung gemäss Anspruch 20, zum Aufhellen von Polyestern nach dem Foulardtherm-Verfahren behandelt.6 0 9 Ü10/0938
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