EA039653B1 - Способ интенсифицированной добычи нефти с применением (со)полимера гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты - Google Patents
Способ интенсифицированной добычи нефти с применением (со)полимера гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- EA039653B1 EA039653B1 EA201991957A EA201991957A EA039653B1 EA 039653 B1 EA039653 B1 EA 039653B1 EA 201991957 A EA201991957 A EA 201991957A EA 201991957 A EA201991957 A EA 201991957A EA 039653 B1 EA039653 B1 EA 039653B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- polymer
- acid
- acrylamido
- water
- crystalline form
- Prior art date
Links
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 89
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 82
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 title claims abstract description 80
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 25
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 56
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 15
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 238000005086 pumping Methods 0.000 claims description 5
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- OZFIGURLAJSLIR-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2h-pyridine Chemical compound C=CN1CC=CC=C1 OZFIGURLAJSLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VOCDJQSAMZARGX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C=CN1C(=O)CCC1=O VOCDJQSAMZARGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPQQQVIIRFVAQU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(prop-2-enoylamino)propane-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(CS(O)(=O)=O)NC(=O)C=C CPQQQVIIRFVAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTEXTEJRYNLGNC-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropane-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(=C)CS(O)(=O)=O WTEXTEJRYNLGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XOQMWEWYWXJOAN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-(prop-2-enoylamino)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XOQMWEWYWXJOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 claims description 2
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RZKYDQNMAUSEDZ-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CC=C RZKYDQNMAUSEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCS(O)(=O)=O KFNGWPXYNSJXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYUTUWAFOUJLKI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCOC(=O)C=C NYUTUWAFOUJLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 abstract description 6
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 74
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 44
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 33
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 10
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 9
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- -1 alkaline earth metal carbonate Chemical class 0.000 description 8
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 8
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- LBSPZZSGTIBOFG-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)propan-2-yl]diazene;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1 LBSPZZSGTIBOFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- AXCXNCAUYZRGHF-UHFFFAOYSA-N dibutoxy(phenyl)borane Chemical compound CCCCOB(OCCCC)C1=CC=CC=C1 AXCXNCAUYZRGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L ferrous ammonium sulfate (anhydrous) Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical group ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012705 nitroxide-mediated radical polymerization Methods 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- QYUMESOEHIJKHV-UHFFFAOYSA-M prop-2-enamide;trimethyl(propyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)C=C.CCC[N+](C)(C)C QYUMESOEHIJKHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)C UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPCFNWEPHTUQK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxidopiperidin-1-ium-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)[NH+]1[O-] FAPCFNWEPHTUQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDCCJGNRCMSPLJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)acetyl]oxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)CN(C)C YDCCJGNRCMSPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZMQPQJSNUGWAL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)acetyl]oxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CC(=O)OCCOC(=O)C=C OZMQPQJSNUGWAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCCDOHKAKDABFT-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azaniumyl]ethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CC[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C KCCDOHKAKDABFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAIZEEVCOPNRPQ-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]ethanesulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)CCS([O-])(=O)=O JAIZEEVCOPNRPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPRGDLSBPRRA-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]ethanesulfonate Chemical compound C[N+](C)(CCCNC(=O)C=C)CCS([O-])(=O)=O MAHPRGDLSBPRRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKXROLIEWNYJIR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propane-1-sulfonic acid 3-prop-2-enoyloxypropane-1-sulfonic acid Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCCCS(=O)(=O)O.S(=O)(=O)(O)CCCOC(C=C)=O OKXROLIEWNYJIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOMXXUXKROEFSK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(dimethylamino)acetyl]oxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOC(=O)CN(C)C AOMXXUXKROEFSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQRNRKASNNVFAJ-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCC[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C ZQRNRKASNNVFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCAIDFOKQCVACE-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)CCCS([O-])(=O)=O BCAIDFOKQCVACE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIETYYKGJGVJFT-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)CCCS([O-])(=O)=O OIETYYKGJGVJFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVKJQOXYGGPBIW-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCC[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C KVKJQOXYGGPBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKLHTQPTXYIAAP-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azaniumyl]butane-1-sulfonate Chemical compound C(C=C)(=O)OCC[N+](CCCCS(=O)(=O)[O-])(C)C PKLHTQPTXYIAAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPVILMAFGAKQPP-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]butane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)CCCCS([O-])(=O)=O GPVILMAFGAKQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVECQSLRWYXZTR-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]butane-1-sulfonate Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)CCCCS([O-])(=O)=O YVECQSLRWYXZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCHQDCTPBWTHY-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azaniumyl]butane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCCC[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C AKCHQDCTPBWTHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical class CN(C)CCCC(=C)C(N)=O ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-2-methylhex-2-enamide Chemical class CN(C)CCCC=C(C)C(N)=O FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710141544 Allatotropin-related peptide Proteins 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKRHIWGCASBILN-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)CCS([O-])(=O)=O Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)CCS([O-])(=O)=O RKRHIWGCASBILN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylglycine Chemical compound CN(C)CC(O)=O FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006085 branching agent Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000011557 critical solution Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000002036 drum drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005684 linear copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N sodium metaborate Chemical class [Na+].[O-]B=O NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical compound C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002424 x-ray crystallography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/20—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
- C07C309/21—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
- C02F1/56—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F11/00—Treatment of sludge; Devices therefor
- C02F11/12—Treatment of sludge; Devices therefor by de-watering, drying or thickening
- C02F11/14—Treatment of sludge; Devices therefor by de-watering, drying or thickening with addition of chemical agents
- C02F11/147—Treatment of sludge; Devices therefor by de-watering, drying or thickening with addition of chemical agents using organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/588—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/66—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/68—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/80—Compositions for reinforcing fractures, e.g. compositions of proppants used to keep the fractures open
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/84—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/86—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
- C09K8/88—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B43/00—Methods or apparatus for obtaining oil, gas, water, soluble or meltable materials or a slurry of minerals from wells
- E21B43/16—Enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B43/00—Methods or apparatus for obtaining oil, gas, water, soluble or meltable materials or a slurry of minerals from wells
- E21B43/25—Methods for stimulating production
- E21B43/26—Methods for stimulating production by forming crevices or fractures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
- C02F2103/10—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from quarries or from mining activities
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
- C09K2208/28—Friction or drag reducing additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Geology (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Fluid Mechanics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Water Treatment By Sorption (AREA)
- Treatment Of Water By Ion Exchange (AREA)
- Vehicle Body Suspensions (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
Abstract
Способ интенсифицированной добычи нефти, предусматривающий следующие стадии: a) получение закачиваемой жидкости, содержащей по меньшей мере один водорастворимый (со)полимер, полученный, по меньшей мере, из 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (ATBS) или по меньшей мере из одной из ее солей, с водой или солевым раствором, где 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота представлена в гидратированной кристаллической форме 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, характеризующейся порошковой рентгеновской дифрактограммой, содержащей пики при значениях угла 2, составляющих 10,58°, 11,2°, 12,65°, 13,66°, 16,28°, 18,45°, 20°, 20,4°, 22,5°, 25,5°, 25,88°, 26,47°, 28,52°, 30,28°, 30,8°, 34,09°, 38,19°, 40,69°, 41,82°, 43,74°, 46,04°; b) закачивание закачиваемой жидкости в подземный пласт; c) промывка подземного пласта с применением закачанной жидкости; d) добыча смеси воды и углеводородов.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Изобретение относится к способу интенсифицированной добычи нефти и газа с применением водорастворимых (со)полимеров, полученных из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты (ATBS) или по меньшей мере из одной из ее солей.
Описание уровня техники
Большинство эксплуатируемых в настоящее время нефтяных месторождений превратились в зрелые и в связи с этим характеризуются снижением нефтеотдачи или имеют тенденцию к скорому снижению. Уровень добычи для таких месторождений в настоящее время составляет в среднем порядка 1535% по отношению к начальному количеству нефти. Таким образом, они характеризуются еще достаточно значительным потенциалом нефтеотдачи.
Как правило, неочищенную нефть, содержащуюся в залежах, добывают в несколько стадий.
Первоочередно нефтеотдача происходит из природных энергетических ресурсов флюидов и горных пород, которые подвергаются разложению. После этой фазы истощения количество нефти, добытой на поверхности, составляет в среднем примерно 5-15% от исходного запаса. Поэтому на второй стадии необходимо использовать методики, направленные на повышение значений выхода добычи при сохранении давления в толще месторождения.
Наиболее часто применяемый способ предусматривает закачивание воды в залежи через закачивающие скважины, предназначенные для этой цели. Это называется вторичной добычей. Эту вторую фазу останавливают, когда соотношение вода/нефть становится слишком велико, т.е. когда количество воды в смеси, получаемой при выработке, слишком велико. Такой вторичный уровень добычи обеспечивает дополнительную добычу порядка от 10 до 20%.
Другие методики, которые можно применять, объединяют под названием методики интенсифицированной добычи нефти (EOR). Их целью является добыча от 10 до 35% дополнительной нефти относительно исходного количества нефти. Различные виды обработки с применением нагрева или без него известны под термином интенсифицированная добыча нефти, такие как методики, выполняемые посредством электричества, смешивания, парообразования или химических превращений для увеличения добычи оставшейся нефти (см. Oil & Gas Science and Technology - IFP review, vol 63 (2008) No. 1, pp 9-19).
Термин нефть означает любой тип нефти, т.е. как легкую, так и тяжелую нефть, или даже битум.
Нефть, как правило, является результатом естественного превращения органического материала и состоит из смеси углеводородов. В описании известного уровня техники или настоящего изобретения термины нефтепродукт и нефть используются для обозначения одного и того же материала, за исключением утверждений о композиции эмульсии или дисперсии.
Эффективность промывки путем закачивания воды обычно повышается путем добавления водорастворимых (со)полимеров. Ожидаемыми и доказанными преимуществами применения (со)полимера за счет загущения закачиваемых вод являются улучшенная промывка и уменьшенный контраст вязкости между жидкостями для контроля их коэффициента подвижности в толще месторождения, а также для быстрой и эффективной добычи нефти. Такие (со)полимеры увеличивают вязкость воды.
Специалисту в данной области известно, что синтетические водорастворимые (со)полимеры, в частности (со)полимеры, содержащие ATBS, являются очень полезными (со)полимерами для увеличения вязкости водных растворов и используются для интенсифицированной добычи. Действительно, (со)полимеры, содержащие ATBS, как известно, устойчивы к двухвалентным солям и высоким температурам.
Наряду с увеличением вязкости воды используемые полимеры должны обладать хорошей фильтруемостью. (Со)полимеры, которые характеризуются плохой фильтруемостью, имеют тенденцию блокировать выделение нефти и замедлять нефтеотдачу или препятствовать ей. Фильтруемость ухудшается по мере увеличения молекулярной массы (со)полимера. Следовательно, существует тонкий баланс между молекулярной массой и фильтруемостью.
(Со)полимеры, добавляемые к закачиваемой воде, обычно подвергают длительному времени хранения в залежах, между закачивающими скважинами и добывающими скважинами, которое может варьироваться от нескольких месяцев до нескольких лет. В течение этого периода они могут подвергаться термическому разложению, что приводит к усиленному гидролизу за счет превращения акриламидных или ATBS-звеньев в акрилаты или химическому разложению в результате воздействия свободных радикалов, разрушающего цепь (более низкая молекулярная масса). В обоих случаях эти механизмы обычно приводят к снижению вязкости и, следовательно, к менее эффективной промывке нефти водным раствором полимера, закачанного в пласт-коллектор. Таким образом, существует реальная заинтересованность в разработке полимеров, которые были бы более надежными в отношении этих способов, вовлеченных в любой проект по интенсификации добычи нефти или газа.
Изобретение относится к получению водорастворимых полимеров, которые обладают улучшенными свойствами, в частности в отношении фильтруемости и улучшенной химической и термической стабильности, которые особенно применимы в методиках интенсифицированной добычи нефти и газа.
Раскрытие изобретения
Изобретение относится к применению новой гидратированной кристаллической формы 2-акрил
- 1 039653 амидо-2-метилпропансульфоновой кислоты для получения водорастворимых (со)полимеров.
Термин водорастворимый (со)полимер обозначает (со)полимер, который может быть растворен в воде или солевом растворе в обычных условиях, имеющих место в способах интенсифицированной добычи нефти или газа, как правило, в диапазоне от 10 до 15000 ppm по массе, как указано ниже.
Во-вторых, и если не указано иное, 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота в гидратированной кристаллической форме обозначает кислотную форму и/или солевую форму. То же самое относится и к анионным мономерам, указанным ниже, которые могут обозначать кислотные и/или солевые формы, как, например, для акриловой кислоты.
Солевую форму преимущественно получают из соединения, выбранного из гидроксида щелочного или щелочноземельного металла, оксида щелочного или щелочноземельного металла, аммиака, амина со следующей формулой NR1R2R3 (причем R1, R2 и R3 преимущественно представляют собой углеводородные группы, в частности, алкильные группы) или карбоната щелочного или щелочноземельного металла. Предпочтительным щелочным металлом является натрий.
Кислотная форма мономера может быть превращена в соль перед, и/или во время, и/или после (со)полимеризации мономера или мономеров.
Еще одна особенность настоящего изобретения относится к способу интенсифицированной добычи нефти, отличающемуся тем, что он предусматривает следующие стадии:
a) получение закачиваемой жидкости, содержащей по меньшей мере один водорастворимый (со)полимер, полученный из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты или из по меньшей мере одной из ее солей, с водой или солевым раствором;
b) закачивание закачиваемой жидкости в подземный пласт;
c) промывка подземного пласта с применением закачанной жидкости;
d) добыча смеси воды и углеводородов.
Гидратированная кристаллическая форма 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты характеризуется порошковой рентгеновской дифрактограммой, содержащей пики при значениях угла 2θ, составляющих 10,58°, 11,2°, 12,65°, 13,66°, 16,28°, 18,45°, 20°, 20,4°, 22,5°, 25,5°, 25,88°, 26,47°, 28,52°, 30,28°, 30,8°, 34,09°, 38,19°, 40,69°, 41,82°, 43,74°, 46,04°. Неопределенность для этих пиков обычно составляет порядка 0,1°.
Рентгеновская кристаллография, радиокристаллография или рентгеновская дифрактометрия является аналитической методикой для изучения структуры кристаллического материала на атомном уровне. В ней используется физическое явление рентгеновской дифракции. Можно использовать дифрактометр с медным источником.
Порошок, полученный из определенной кристаллической фазы, всегда будет обеспечивать дифракционные пики в тех же направлениях. Поэтому эта дифрактограмма образует реальный комплекс характеристических признаков кристаллической фазы. Таким образом, можно определить природу каждой кристаллической фазы в смеси или чистом продукте.
Этот комплекс характеристических признаков является специфическим для каждого кристаллического органического или неорганического соединения и представлен в виде списка пиков с положениями при угле 2θ (2-тета).
Эта методика используется для определения характеристик материала, особенно различных кристаллических форм, которые могут существовать для заданной химической молекулы.
Гидратированная кристаллическая форма 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты характеризуется инфракрасным спектром с преобразованием Фурье, содержащим пики при 3280 см-1, 3126 см-1, 1657 см-1, 1595 см-1, 1453 см-1, 1395 см-1, 1307 см-1, 1205 см-1, 1164 см-1, 1113 см-1, 1041 см-1, 968 см-1, 885 см-1, 815 см-1, 794 см-1. Неопределенность для этих пиков обычно составляет порядка 8 см-1. Преимущественно это твердотельный спектр, полученный традиционно в соли, такой как KBr.
Инфракрасная спектроскопия с преобразованием Фурье представляет собой анализ вибраций, излучаемых, поглощенных или распространяемых молекулами. Эта методика чувствительна к ближним взаимодействиям (влияние элементарной ячейки на связи). В большинстве случаев инфракрасные спектры с преобразованием Фурье для различных кристаллических систем значительно отличаются. Поэтому инфракрасный спектр с преобразованием Фурье отражает подробности о кристаллической структуре органического соединения.
В целом, и если не указано иное, рентгеновская дифрактограмма и инфракрасный спектр получены при 20°C и атмосферном давлении, равном 1 атмосфере (101325 Па).
Гидратированная кристаллическая форма 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты характеризуется минимальной энергией воспламенения, составляющей более 400 мДж, предпочтительно более 500 мДж (1 мДж=10-3 джоуль).
Минимальная энергия воспламенения представляет собой минимальную энергию, которую необходимо придать соединению, чтобы вызвать воспламенение. Энергия может быть электрической или тепловой. Минимальная энергия воспламенения является важной частью данных для учета риска взрыва при обращении с продуктом (перемещение, хранение, введение в реакцию, формование и т.д.).
- 2 039653
Минимальная энергия воспламенения зависит от свойств порошка (состава) и его макромолекулярной структуры (размер частиц, кристаллическая форма, удельная площадь поверхности).
Для твердых веществ эта энергия представляет собой минимальную энергию электрической искры, которая может воспламенить облако пыли. Чем выше минимальная энергия воспламенения, тем ниже риск, который представляет собой твердое вещество при использовании, обработке, хранении.
Минимальную энергию воспламенения измеряли согласно стандарту NF EN 13821.
Для гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты регистрируют 4 тепловых явления с помощью метода дифференциальной сканирующей калориметрии при 70, 100, 150 и 190°C. Относительная неопределенность при наблюдении данных явлений обычно составляет порядка 10°C, преимущественно 5°C или менее.
Тепловые явления измеряют с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC). С помощью данной методики измеряют изменение теплоты, связанное с термическим денатурированием соединения, когда его нагревают с постоянной скоростью, например при скорости нагревания 10°С/мин.
Общепризнанно, что тепловое явление, которое происходит при 190°C (+/-10°C), относится к температуре плавления 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
Настоящее изобретение относится к применению новой гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты или по меньшей мере одной из ее солей для получения водорастворимых (со)полимеров.
Согласно конкретному варианту осуществления изобретения водорастворимый (со)полимер получают, по меньшей мере, из 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, из которой от 50 до 100% находится в гидратированной кристаллической форме, более преимущественно от 70 до 100%, а еще более преимущественно 100%.
Водорастворимый (со)полимер преимущественно получают из от 1 до 100 мол.% 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты, предпочтительно от 5 до 100 мол.% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, еще более предпочтительно от 25 до 100 мол.% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты; от 50 до 100% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты преимущественно находится в гидратированной кристаллической форме, более преимущественно от 70 до 100% и еще более преимущественно 100%.
Как правило, специалист в данной области знает, если необходимо, как регулировать количество любых дополнительных мономеров (анионных, и/или катионных, и/или цвиттер-ионных), перечисленных ниже, для достижения 100 мол.%.
В соответствии с конкретным вариантом осуществления настоящего изобретения водорастворимый (со)полимер получают из 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, из которой от 50 до 100% преимущественно находится в гидратированной кристаллической форме (более преимущественно от 70 до 100% и еще более преимущественно 100%), и по меньшей мере одного неионогенного мономера; и/или по меньшей мере одного анионного мономера, и/или по меньшей мере одного катионного мономера, и/или цвиттер-ионного мономера.
Неионогенный мономер или неионогенные мономеры, которые можно использовать в пределах объема настоящего изобретения, можно выбрать, в частности, из группы, включающей водорастворимые виниловые мономеры. Предпочтительные мономеры, относящиеся к данному классу, представляют собой, например, акриламид, метакриламид, N-изопропилакриламид, N,N-диметилакриламид, Ν,Ν-диэтилакриламид и N-метилолакриламид. Также можно использовать следующие: N-винилформамид, N-винилацетамид, N-винилпиридин и N-винилпирролидон, N-винилимидазол, N-винилсукцинимид, акрилоилморфолин (ACMO), акрилоилхлорид, глицидилметакрилат, глицерилметакрилат, диацетонакриламид и изопренол. Предпочтительный неионогенный мономер представляет собой акриламид.
В соответствии с конкретным вариантом осуществления (со)полимер преимущественно получают из от 1 до 99,9 мол. % неионогенного(ых) мономера(ов), предпочтительно от 40 до 95 мол.% и более предпочтительно от 45 до 90 мол.% в пересчете на общее количество мономеров. В этом случае (со)полимер преимущественно получают из от 0,1 до 99 мол.% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты; от 50 до 100% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты преимущественно находится в гидратированной кристаллической форме, более преимущественно от 70 до 100% и еще более преимущественно 100%.
Анионный(ые) мономер(ы), который(ые) можно использовать в пределах объема настоящего изобретения, можно выбрать из широкой группы. Такие мономеры могут иметь акриловую, винильную, малеиновую, фумаровую, малоновую, итаконовую, аллильную функциональные группы и содержать карбоксильную, фосфонатную, фосфатную, сульфатную, сульфонатную группы или другую анионную группу. Анионный мономер может находиться в кислотной форме или в форме соли с щелочноземельным металлом, соли с щелочным металлом или соли с аммонием. Примеры мономеров включают акриловую кислоту, метакриловую кислоту, итаконовую кислоту, кротоновую кислоту, малеиновую кислоту, фумаровую кислоту, акриламидоундекановую кислоту, 3-акриламидо-3-метилбутановую кислоту, малеиновый ангидрид; мономеры типа сильной кислоты, имеющие, например, функциональную группу типа сульфоновой кислоты или фосфоновой кислоты, например винилсульфоновой кислоты, винилфос
- 3 039653 фоновой кислоты, аллилсульфоновой кислоты, металлилсульфоновой кислоты, 2-метилиденпропан-1,3дисульфоновой кислоты, 2-сульфоэтилметакрилата, сульфопропилметакрилата сульфопропилакрилата, аллилфосфоновой кислоты, стиролсульфоновой кислоты, 2-акриламидо-2-метилпропандисульфоновой кислоты и водорастворимые соли этих мономеров, такие как их соли с щелочными металлами, щелочноземельными металлами или аммонием. В данном списке упомянутые мономеры сильной кислоты, имеющие функциональную группу сульфоновой кислоты, не включают гидратированную кристаллическую форму 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
В соответствии с конкретным вариантом осуществления, сополимер преимущественно получают из 1-99 мол. % анионного(ых) мономера(ов), предпочтительно 5-60 мол.% и более предпочтительно 10-50 мол.% в пересчете на общее количество мономеров. В данном случае такие доли в процентах также включают гидратированную кристаллическую форму 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты согласно настоящему изобретению.
Катионный мономер или катионные мономеры, которые можно применять в объеме настоящего изобретения, могут быть выбраны из группы мономеров, полученных из звеньев акриламидного, акрилового, винильного, аллильного или малеинового типа, где такие мономеры имеют функциональную группу четвертичного фосфония или аммония. Следует упомянуть, в частности и неограничивающим способом, кватернизованный диметиламиноэтилакрилат, кватернизованный диметиламиноэтилакрилат, хлорид диметилдиаллиламмония (DADMAC), хлорид акриламидопропилтриметиламмония (APTAC) и хлорид метакриламидопропилтриметиламмония (MAPTAC). Средство для кватернизации можно выбрать из алкилхлоридов, диалкилсульфатов или алкилгалогенидов. Предпочтительно средство для кватернизации выбрано из метилхлорида или диэтилсульфата.
Цвиттер-ионный мономер может представлять собой производное звена акриламидного, акрилового, винильного, аллильного или малеинового типа с функциональной группой амина или четвертичного аммония и кислотной функциональной группой, такой как карбоновая (или карбоксилатная), сульфоновая (или сульфонатная) или фосфорная (или фосфатная). Следует упомянуть, в частности и неограничивающим образом, производные диметиламиноэтилакрилата, такие как 2-((2-(акрилоилокси)этил)диметиламмонио)этан-1 -сульфонат, 3-((2-(акрилоилокси)этил)диметиламмонио)пропан-1 -сульфонат, 4-((2-(акрилоилокси)этил)диметиламмонио)бутан-1 -сульфонат, [2-(акрилоилокси)этил] (диметиламмонио)ацетат; производные диметиламиноэтилметакрилата, такие как 2-((2-(метакрилоилокси)этил)диметиламмонио)этан-1 -сульфонат, 3 -((2-(метакрилоилокси)этил)диметиламмонио)пропан-1 -сульфонат, 4-((2-(метакрилоилокси)этил)диметиламмонио)бутан-1-сульфонат, [2-(метакрилоилокси)этил](диметиламмонио)ацетат, производные диметиламинопропилакриламида, такие как 2-((3-акриламидопропил)диметиламмонио)этан-1 -сульфонат, 3-((3 -акриламидопропил)диметиламмонио)пропан-1 -сульфонат, 4-((3акриламидопропил)диметиламмонио)бутан-1-сульфонат, [3-(акрилоилокси)пропил)](диметиламмонио)ацетат, производные диметиламинопропилметилакриламида, такие как 2-((3-метакриламидопропил)диметиламмонио)этан-1 -сульфонат, 3 -((3 -метакриламидопропил)диметиламмонио)пропан-1 -сульфонат, 4-((3-метакриламидопропил)диметиламмонио)бутан-1-сульфонат и [3-(метакрилоилокси)пропил](диметиламмонио)ацетат.
Мономеры с гидрофобным характером также могут применяться по настоящему изобретению. Они предпочтительно выбраны из группы, состоящей из сложных эфиров (мет)акриловой кислоты с алкильной, арилалкильной, пропоксилированной, этоксилированной или пропоксилированной и этоксилированной или диалкильной цепью; алкиларилсульфонатов.
При применении мономера, характеризующегося гидрофобной природой, его количество преимущественно находится в диапазоне от 0,001 до 3 мол.% в пересчете на общее число мономеров.
Мономеры с флуоресцентной функциональной группой можно также использовать в пределах объема настоящего изобретения. Мономер с флуоресцентной функциональной группой можно выявить любым подходящим способом, например флуориметрией с помощью флуориметра с фиксированной длиной волны. В общем, мономер с флуоресцентной функциональной группой выявляют на максимумах возбуждения и излучения, что можно определить с помощью сканирующего флуориметра.
Мономеры, имеющие флуоресцентную функциональную группу, выбраны из, например, мономеров типа стиролсульфоната натрия или стиролсульфоновой кислоты.
Водорастворимый (со)полимер предпочтительно представляет собой анионный (со)полимер, содержащий акриламид и 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновую кислоту; при этом от 50 до 100% 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты находится в гидратированной кристаллической форме, необязательно частично постгидролизованной, более предпочтительно терполимер акриламида, акриловой кислоты и 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты или по меньшей мере одной из их солей; при этом от 50 до 100% 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты находится в гидратированной кристаллической форме. В обоих случаях (со)полимер затем может быть частично или полностью гидролизован, анионные мономеры могут находиться в кислотной или солевой форме.
Водорастворимый (со)полимер предпочтительно получают из 10-100 мол.% анионного(ых) мономера(ов), более предпочтительно из 20-100 мол.%, где такие доли в процентах предусматривают мономер, соответствующий гидратированной кристаллической форме 2-акриламидо-2-метилпропансульфоно
- 4 039653 вой кислоты или одной из ее солей.
Водорастворимый (со)полимер предпочтительно получают из от 10 до 100 мол.% гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
Предпочтительно водорастворимый (со)полимер содержит только мономерные анионные и неионогенные звенья. Другими словами, его предпочтительно получают по меньшей мере из одного анионного мономера и по меньшей мере одного неионогенного мономера.
В соответствии с настоящим изобретением применяемый водорастворимый (со)полимер может иметь линейную, разветвленную, звездообразную, гребневидную или блочную структуру. Такие структуры могут быть получены путем подбора инициатора, средства для переноса цепей, методики полимеризации, такой как контролируемая радикальная полимеризация, известная как RAFT (обратимая передача цепи по механизму присоединение-фрагментация), NMP (нитроксид-опосредованная полимеризация) или ATRP (радикальная полимеризация с переносом атома), внедрение структурных мономеров или концентрирование и т.д.
В общем, (со)полимер не требует разработки какого-либо конкретного способа полимеризации. Конечно, его можно получать согласно методикам полимеризации, известным специалисту в данной области. В частности, они могут представлять собой полимеризацию в растворе, полимеризацию в геле, полимеризацию осаждением, полимеризацию в эмульсии (водной или обратной), суспензионную полимеризацию, полимеризацию с реакционной экструзией или мицеллярную полимеризацию.
Согласно конкретному варианту осуществления настоящего изобретения (со)полимер может быть подвергнут гидролизации. Последующий гидролиз представляет собой реакцию (со)полимера после полимеризации. Данная стадия заключается в проведении реакции гидролизуемых функциональных групп на преимущественно неионогенных мономерах, более преимущественно амидных или сложноэфирных функциональных групп, со средством для гидролиза. Данное средство для гидролиза может представлять собой фермент, ионообменную смолу или щелочной металл. Предпочтительно средство для гидролиза представляет собой основание. В ходе данной стадии последующего гидролиза сополимера число функциональных групп карбоновой кислоты увеличивается. Осуществление реакция между основными и амидными или сложноэфирными функциональными группами, присутствующими в сополимерном продукте, обеспечивает образованию карбоксилатных групп.
Согласно настоящему изобретению (со)полимер может находиться в форме жидкости, геля или твердого вещества, когда его получение включает стадию высушивания, такую как высушивание распылением, сушка во вращающемся барабане, высушивание с помощью электромагнитного излучения, например высушивание под воздействием микроволн, или сушка в псевдоожиженном слое.
Согласно настоящему изобретению водорастворимый (со)полимер является линейным или структурированным. Структурированный (со)полимер означает нелинейный (со)полимер, который содержит боковые цепи с получением, при растворении данного (со)полимера в воде, состояния с высоким спутыванием, что приводит к очень высоким значения вязкости при низких градиентах. Водорастворимый (со)полимер согласно настоящему изобретению обычно несшитый.
Водорастворимый (со)полимер может быть, помимо прочего, структурирован с помощью по меньшей мере одного структурообразующего средства, которое может быть выбрано из группы, включающей ненасыщенные мономеры полиэтилена (содержащие по меньшей мере две ненасыщенные функциональные группы), такие как, например, винильные, аллильные, акриловые функциональные группы и функциональные эпоксигруппы, и для примера могут быть указаны метилен-бис-акриламид (MBA), триаллиламин, хлорид тетрааллиламмония или 1,2-дигидроксиэтилен-бис-(N-акриламид), и/или с помощью макроинициаторов, таких как полипероксиды, полиазосоединения и полимеры, представляющие собой средства для переноса цепи, такие как (со)полимеры полимеркаптана, и полиолы, и/или с помощью функционализированных полисахаридов.
Количество средства для обеспечения разветвления/сшивания в мономерной смеси преимущественно составляет менее 4 вес.% в пересчете на содержание мономеров, более предпочтительно менее 1% и еще более предпочтительно менее 0,5%. Согласно конкретному варианту осуществления оно может составлять, по меньшей мере 0,00001 мас.% относительно содержания мономера.
Согласно конкретному варианту осуществления водорастворимый (со)полимер может содержать по меньшей мере одну группу с LCST.
Согласно общим знаниям специалиста в данной области группы с LCST соответствуют группам, растворимость которых в воде для определенной концентрации изменяется за пределами некоторой температуры и зависит от содержания солей. Она представляет собой группу с температурой перехода при нагревании, определяющей недостаток ее аффинности с растворяющей средой. Отсутствие аффинности с растворителем приводит к помутнению или потере прозрачности, что может быть вызвано осаждением, агрегацией, образованием геля или увеличением вязкости среды. Минимальная температура перехода известна как LCST (нижняя критическая температура растворения). Для каждой концентрации группы с LCST наблюдали температуру перехода при нагревании. Она выше, чем LCST, которая является минимальной точкой на кривой. Ниже этой температуры полимер растворим в воде; выше этой температуры полимер теряет свою способность растворяться в воде.
- 5 039653
Согласно конкретному варианту осуществления водорастворимый (со)полимер может содержать по меньшей мере одну группу с UCST.
Согласно общим знаниям специалиста в данной области группы с UCST соответствуют группам, растворимость которых в воде для определенной концентрации изменяется за пределами некоторой температуры и зависит от содержания солей. Она представляет собой группу с температурой перехода при охлаждении, определяющей недостаток ее аффинности с растворяющей средой. Отсутствие аффинности с растворителем приводит к помутнению или потере прозрачности, что может быть вызвано осаждением, агрегацией, образованием геля или увеличением вязкости среды. Максимальная температура перехода известна как UCST (верхняя критическая температура растворения). Для каждой концентрации группы с UCST наблюдали температуру перехода при охлаждении. Она ниже, чем UCST, которая является максимальной точкой на кривой. Выше этой температуры (со)полимер растворим в воде; ниже этой температуры (со)полимер теряет свою способность растворяться в воде.
Согласно настоящему изобретению (со)полимер преимущественно является высокомолекулярным. Высокомолекулярный обозначает значения молекулярной массы, составляющие по меньшей мере 1 миллион г/моль, предпочтительно от 2 до 40 миллионов г/моль, более предпочтительно от 5 до 30 миллионов г/моль. Молекулярная масса понимается как средневесовая молекулярная масса.
Согласно настоящему изобретению (со)полимер имеет коэффициент фильтрации (FR или показатель фильтрации) менее 1,5, предпочтительно менее 1,3, более предпочтительно менее 1,1.
Термин коэффициент фильтрации используется в данном документе для обозначения испытания, используемого для определения характеристики раствора полимера в условиях, которые позволяют достичь проницаемости осадка, заключающегося в измерении времени, затрачиваемого данными объемами/концентрациями раствора на прохождение через фильтр. С помощью FR обычно сравнивают фильтруемость раствора полимера для двух эквивалентных последовательных объемов, что указывает на тенденцию раствора блокировать фильтр. Самые низкие FR указывают на лучший выход.
Испытание, используемое для определения FR, состоит в измерении времени, в течение которого данные объемы раствора с 1000 ppm активного полимера протекают через фильтр. Раствор содержится в герметичной ячейке под двумя барами давления, а фильтр имеет диаметр 47 мм и имеет определенный размер пор. Как правило, FR измеряют с помощью фильтров, имеющих размер пор 1,2, 3, 5 или 10 мкм.
Таким образом, измеряют значения необходимого времени для получения 100 мл (t100 мл); 200 мл (t200 мл) и 300 мл (t300 мл) фильтрата и определяют FR, выраженный как ^300 мл — ^200 мл
FR = --=----^200 мл — t100 м ,
Значения времени измеряют с точностью до 0,1 с.
Таким образом, FR отображает способность раствора полимера блокировать фильтр для двух последовательных эквивалентных объемов.
Используемые согласно настоящему изобретению (со)полимеры обладают улучшенной устойчивостью к химическому разложению и термическому разложению по сравнению с (со)полимерами с эквивалентными молекулярными массами, полученными из 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, которая не находится в гидратированной кристаллической форме.
Испытание, используемое для определения устойчивости к химическому разложению, заключается в получении раствора полимера с заданной концентрацией в данном солевом растворе в аэробных условиях и приведении его в контакт с химическим загрязнителем, таким как железо или сероводород. Вязкость раствора полимера измеряют до и через 24 ч воздействия загрязнителя. Измерения вязкости производят при одинаковых условиях температуры и градиента сдвига.
Испытание, используемое для определения устойчивости к механическому разложению, состоит в получении раствора полимера с заданной концентрацией в солевом растворе с заданной композицией в анаэробных условиях (применение герметизированного рабочего бокса, продуваемого азотом) и оставлении его в ячейке из нержавеющей стали, помещенной при заданной температуре в течение заранее определенного периода. В конце ячейку из нержавеющей стали охлаждают до температуры окружающей среды, затем измеряют вязкость содержащегося в ней раствора полимера и сравнивают с его начальным значением. Любые манипуляции с ячейкой из нержавеющей стали производятся в герметизированном рабочем боксе для предотвращения воздействия кислорода. Ячейки из нержавеющей стали являются воздухонепроницаемыми для предотвращения попадания кислорода в раствор в ходе старения при температуре. Измерения вязкости до и после старения производят в одинаковых условиях температуры и градиента скорости.
Стойкость к химическому разложению и термическому разложению количественно определяют по потере вязкости, выраженной в процентах и определяемой в конце
..... ....... Вязкость — Вязкость
..................... начальная - ... конечная ιλλ
Потеря вязкости (%) =-----------—---:— ----—-—X 1 UV
Вязкость .......
...... . _______________________ _________начальная \
Точнее, настоящее изобретение также относится к способу интенсифицированной нефте- и/или га
- 6 039653 зовой добычи с применением по меньшей мере одного водорастворимого (со)полимера, полученного из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты или из по меньшей мере одной из ее солей, упомянутых выше (соли с щелочными металлами, соли с щелочноземельными металлами или соли с аммонием).
Как уже указывалось, настоящее изобретение относится к способу интенсифицированной добычи нефти, отличающемуся тем, что он предусматривает следующие стадии:
a) получение закачиваемой жидкости, содержащей по меньшей мере один водорастворимый (со)полимер, полученный из по меньшей мере гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо2-метилпропансульфоновой кислоты или по меньшей мере из одной из ее солей, с водой или солевым раствором;
b) закачивание закачиваемой жидкости в подземный пласт;
c) промывка подземного пласта с применением закачанной жидкости;
d) добыча смеси воды и углеводородов.
В тех случаях, когда водорастворимый (со)полимер находится в форме частиц, он может быть растворен в водной среде в устройстве для распыления. Примером устройства для распыления является установка для помола полимера (PSU), описанная в документе US 8188671, с помощью которой можно получить концентрированный водный раствор полимера.
Вода или солевой раствор, используемые для получения закачиваемой жидкости, могут представлять собой производственную воду. Как подразумевается, под производственной водой понимают всю пресную или соленую воду, солевые растворы, морскую воду, воду из водоносного горизонта, которая поступает из углеводородного пласта-коллектора. Данную производственную воду можно предварительно обрабатывать перед получением закачиваемой жидкости, как описано в заявке на патент WO 2018/020175.
Водорастворимые (со)полимеры могут быть объединены со стабилизирующими соединениями. Стабилизирующие соединения (стабилизаторы) могут представлять собой соединения, которые подходящим образом защищают (со)полимер, например, от термического, химического и/или механического разложения. Примеры соответствующих стабилизаторов приведены в заявке на патент WO 2010/133258, которая включена в данный документ посредством ссылки.
Закачивание закачиваемой жидкости, содержащей водорастворимый (со)полимер, в соответствии с используемой методикой, осуществляется отдельно или в сочетании с одним или более химическими веществами, применимыми для интенсифицированной добычи нефти. Среди этих химических соединений можно указать применение слабых, сильных или сверхсильных органических или неорганических оснований, которые могут омылять сырье и производить in situ поверхностно-активные вещества, которые растворяют нефть. Например, среди них встречаются карбонат натрия, гидроксид натрия, боратные и метаборатные соединения, амины, основные полимерные соединения. Другим семейством широко применяемых для закачивания соединений с полимерами является семейство поверхностно-активных соединений, часто анионных, цвиттер-ионных, катионных и иногда также неионогенных. Данные соединения редко закачивают в чистом виде, а совместно с поверхностно-активным веществом и сорастворителем для улучшения их совместимости и эффективности в пласте-коллекторе.
Согласно настоящему изобретению закачиваемая жидкость преимущественно содержит от 10 до 15000 ppm водорастворимого (со)полимера, более преимущественно от 50 до 10000 ppm и еще более преимущественно от 100 до 5000 ppm.
Совершенно неожиданно заявитель обнаружил, что водорастворимый (со)полимер, полученный из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты или по меньшей мере из одной из ее солей, обладает лучшей фильтруемостью и лучшей устойчивостью к химическому разложению и термическому разложению, чем (со)полимеры с эквивалентными молекулярными массами, полученные из 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, которая не находятся в гидратированной кристаллической форме. (Со)полимеры по настоящему изобретению имеют улучшенную фильтруемость по сравнению с (со)полимерами с эквивалентными молекулярными массами, полученными из 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, которая не находится в гидратированной кристаллической форме. Кроме того, известно, что фильтруемость ухудшается, когда увеличивается молекулярный вес (со)полимера. Интерес настоящего изобретения состоит в том, что могут быть получены (со)полимеры с очень высокой молекулярной массой с сохранением хорошей фильтруемости. Более того, концентрация полимера, необходимая для достижения целевой вязкости закачиваемой жидкости, снижается, что улучшает экономические условия добычи углеводорода и/или газа, содержащегося в подземном пласте.
Водорастворимые (со)полимеры согласно настоящему изобретению имеют функцию загущения вод, закачанных в пласты-коллекторы, содержащие нефть или газ, с целью обеспечить контроль подвижности без использования сшивки, т.е. необходимым является химический мостик между цепями.
Согласно конкретному варианту осуществления настоящего изобретения способ интенсифицированной добычи нефти отличается тем, что он предусматривает следующие стадии:
a) получение закачиваемой жидкости, содержащей (со)полимеры, имеющие молекулярную массу
- 7 039653 более 5 миллионов, отличающееся тем, что закачиваемая жидкость имеет концентрацию соли более 100 г/л, из которых не более 50 г/л представлены двухвалентной(ыми) солью(ями), (со)полимеры получают по меньшей мере из по меньшей мере 80 мол. % ATBS, от 50 до 100% которой находится в гидратированной кристаллической форме, и/или по меньшей мере одной из ее солей, концентрация полимера в закачиваемой жидкости составляет менее 3000 ppm по массе, закачиваемая жидкость перед стадией сдвига b) характеризуется вязкостью V1;
b) сдвиг закачиваемой жидкости для достижения падения вязкости более чем на 25% относительно V1 и, отличающийся тем, что
V2—Уводы > β
Уводы;
где V2 представляет собой вязкость закачиваемой жидкости после сдвига при температуре пласта, Vвoды представляет собой вязкость воды, используемой для получения закачиваемой жидкости при температуре пласта;
c) закачивание закачиваемой жидкости в подземный пласт, отличающееся тем, что подземный пласт представляет собой карбонатный пласт, имеющий проницаемость менее 300 мД (миллидарси) и при температуре более 100°C;
d) промывка подземного пласта с применением закачанной жидкости;
e) добыча смеси воды и углеводородов.
V1 соответствует вязкости закачиваемой жидкости до стадии сдвига при температуре пласта.
Как уже указывалось, V2 соответствует вязкости закачиваемой жидкости после стадии сдвига при температуре пласта. Vвogы соответствует вязкости воды, используемой для получения закачиваемой жидкости при температуре пласта.
Стадию сдвига можно проводить, например, с применением клапана, отверстия или насоса. Предпочтительно концентрация двухвалентной соли в закачиваемой жидкости составляет от 3 до 50 г/л.
Карбонатные пласты представляют собой осадочные горные породы, чей карбонатный состав составляет не менее 50%.
Изобретение и получаемые при его применении преимущества будут более понятны из следующих фигур и примеров, приведенных для иллюстрации настоящего изобретения и без ограничения.
Описание фигур
На фиг. 1 представлена рентгеновская дифрактограмма кристаллов, полученных по примеру 1;
на фиг. 2 - рентгеновская дифрактограмма кристаллов, полученных по примеру 2;
на фиг. 3 - инфракрасный спектр с преобразованием Фурье кристаллов, полученных по примеру 1;
на фиг. 4 - рентгеновская дифрактограмма кристаллов, полученных по примеру 2;
на фиг. 5 - коэффициент фильтрации в зависимости от формы ATBS и молекулярной массы (со)полимеров;
на фиг. 6 - потеря вязкости в зависимости от формы ATBS и содержания железа в (со)полимерах;
на фиг. 7 - потеря вязкости в зависимости от формы ATBS и старения при 90°C (со)полимеров;
на фиг. 8 - коэффициент фильтрации в зависимости от формы ATBS и молекулярной массы гомополимеров;
на фиг. 9 - потеря вязкости в зависимости от формы ATBS и содержания железа в гомополимерах;
на фиг. 10 - коэффициент фильтрации в зависимости от формы ATBS и молекулярной массы (со)полимеров после гидролизации.
Примеры вариантов осуществления изобретения
Пример 1. Синтез 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
В реактор с рубашкой и перемешиванием объемом 2000 мл добавляли 1522 г акрилонитрила, содержащего 0,4 вес.% воды, и 180 г дымящей серной кислоты с титрованием с помощью 104% H2SO4 (18% олеум). Смесь перемешивали в течение 1 ч и охлаждали посредством рубашки реактора, которая поддерживала температуру сульфонированной смеси на уровне -20°C.
К ранее полученной сульфонированной смеси добавляли 97 г изобутилена при скорости потока 1,6 г/мин.
Температуру смеси регулировали на уровне 45°C с одновременным добавлением изобутилена. В смеси частицы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты осаждались, и содержание твердого вещества составляло приблизительно 20 вес.%. Реакционную смесь отфильтровывали через фильтр Бюхнера и высушивали под вакуумом при 50°C. Полученное твердое вещество представляло собой 2акриламидо-2-метилпропансульфоновую кислоту; она находилась в форме очень мелкодисперсного белого порошка.
Пример 2. Синтез гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
В реактор с рубашкой объемом 2000 мл добавляли 500 г 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, полученной в примере 1, и 460 г серной кислоты в концентрации 10% H2SO4.
В полученную ранее смесь добавляли 250 мг 4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксида.
- 8 039653
Смесь перемешивали в течение 10 мин при 20°C с образованием суспензии A.
Суспензию A нагревали до температуры 60°C и поддерживали при этой температуре в течение 20 мин с образованием раствора B.
Раствор B охлаждали до температуры 10°C. Время охлаждения от 60 до 10°C составляло 6 ч. Получали суспензию C кристаллов 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты. Суспензию C отфильтровывали на вертикальной обезвоживающей центрифуге Robatel. Получали твердое вещество композиции 1, содержащее 80 вес.% кристаллов 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
Пример 3. Анализ с помощью рентгеновской дифракции.
Твердые вещества, полученные в примерах 1 и 2, предварительно измельчали с образованием порошков и анализировали с помощью рентгеновской дифракции в диапазоне углов от 10 до 90°. Используемое оборудование представляло собой дифрактометр Rigaku miniflex II, оборудованный медным источником.
Авторы настоящего изобретения наблюдали, что твердое вещество, полученное в примере 2 (фиг. 2), характеризуется при значениях угла 2θ рентгеновской дифрактограммой со следующими характеристическими пиками: 10,58°, 11,2°, 12,65°, 13,66°, 16,28°, 18,45°, 20°, 20,4°, 22,5°, 25,5°, 25,88°, 26,47°, 28,52°, 30,28°, 30,8°, 34,09°, 38,19°, 40,69°, 41,82°, 43,74°, 46,04° 2θ (+/- 0,1°).
Пример 4. Измерение с помощью инфракрасного излучения с преобразованием Фурье.
Оборудование для измерения с помощью инфракрасного излучения с преобразованием Фурье представляло собой устройство Perkin Elmer Spectrum 100, точность которого составляет 8 см-1.
Твердые вещества, полученные в примерах 1 и 2, просеивали посредством сит с диаметром пор 100 мкм. Частицы, оставшиеся на сите, высушивали и помещали в печь при 60°C по меньшей мере на 4 ч.
мг твердого вещества точно взвешивали и смешивали с 500 мг бромида калия (KBr). Смесь затем прессовали в гидравлическом прессе при давлении, составляющем по меньшей мере 10 бар.
Авторы настоящего изобретения наблюдали, что следующие полосы (фиг. 4) характерны для гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты: 3280 см-1, 3126 см-1, 1657 см-1, 1595 см-1, 1453 см-1, 1395 см-1, 1307 см-1, 1205 см-1, 1164 см-1, 1113 см-1, 1041 см-1, 968 см-1, 885 см-1, 815 см-1, 794 см-1.
Инфракрасный спектр твердого вещества согласно примеру 1 (фиг. 3) не характеризовался такими же пиками.
Пример 5. Получение кристаллической гидратированной формы (со)полимера акриламид/2акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота (75/25 мол.%).
В стакан емкостью 2000 мл добавляли 549,5 г деионизированной воды, 520,5 г 50% раствора акриламида, 97,6 г 50% гидроксида натрия, 16,2 г мочевины и 316,2 г кристаллов 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, полученных в примере 2.
Полученный раствор охлаждали до температуры от 5 до 10°C и переносили в реактор для адиабатической полимеризации, затем барботировали азотом в течение 30 мин с удалением всех следовых количеств растворенного кислорода.
Затем в реактор добавляли следующее:
0,45 г 2,2'-азобисизобутиронитрила,
1,5 мл раствора, содержащего 2,5 г/л 2,2'-азобис[2-(2-имидазолин-2-ил)пропан]дигидрохлорида,
1,5 мл раствора, содержащего 1 г/л гипофосфита натрия,
1,5 мл раствора, содержащего 1 г/л трет-бутилгидропероксида,
1,5 мл раствора, содержащего 1 г/л гексагидрата сульфата аммония-железа(П) (соль Мора).
Через несколько минут подачу азота прекращали и реактор закрывали. Реакция полимеризации происходила в течение 2-5 ч до достижения пика температуры. Полученный каучукообразный гель измельчали и высушивали с получением крупного порошка, который, в свою очередь, измельчали и просеивали с получением полимера в форме порошка.
Пример 6. Получение некристаллической гидратированной формы (со)полимера акриламид/2акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота (75/25 мол.%).
Полимеры получали, как в примере 5, заменяя кристаллическую гидратированную форму 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (пример 2) на 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновую кислоту, которая не является кристаллической гидратированной формой, синтезированной в примере 1.
Пример 7. Измерение коэффициента фильтрации для растворов полимеров.
Испытания в отношении фильтрации проводили с 3 полимерами, полученными из некристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты P'1, P'2 и P'3 с соответствующими возрастающими молекулярными массами 6,5, 9 и 11,5 миллиона Да, полученными как описано в примере 6, и с 4 полимерами, полученными из кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты P1, P2, P3 и P4 с соответствующими возрастающими молекулярными массами 6,5, 9, 11 и 13 миллионов Да, полученными, как описано в примере 5. Категория молекулярной массы 13 миллионов Да недоступна при применении некристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
Растворы полимера получали в активной концентрации 1000 ppm в солевом растворе, содержащем
- 9 039653 воду, 30000 ppm NaCl и 3000 ppm CaCl2-2H2O. Коэффициент фильтрации (FR) измеряли в фильтрах с размером пор 1,2 мкм, характерных для залежей с низкой проницаемостью. Данные результаты показаны на фиг. 5.
Таблица 1. Полимеры, исследованные в отношении коэффициента фильтрации
| Применяемые формы ATBS | Молекулярная масса (в миллионах Да) | Коэффициент фильтрации | |
| Р1 | Кристаллическая | 6,5 | 1,05 |
| Р2 | Кристаллическая | 9 | 1,03 |
| РЗ | Кристаллическая | И | 1,05 |
| Р4 | Кристаллическая | 13 | 1,25 |
| ΡΊ | Некристаллическая | 6,5 | 1Д1 |
| Р’2 | Некристаллическая | 9 | 1,15 |
| Р’З | Некристаллическая | 11,5 | 1,38 |
Авторы изобретения могли наблюдать, что при эквивалентной молекулярной массе полимеры, полученные из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (P1-P3), всегда имеют FR ниже, чем у полимеров, полученных из некристаллической формы 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (P'1-P'3). Эта разница становится заметней по мере увеличения молекулярной массы полимера. Полимер, полученный из кристаллической формы 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты с молекулярной массой 13 миллионов Да (P4), даже имеет более низкий FR, чем полимер, полученный из некристаллической формы 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты с более низкой молекулярной массой (11,5 миллиона Да, P'3).
Пример 8. Измерение устойчивости к химическому разложению растворов полимеров с значениями эквивалентной молекулярной массы.
Испытания на устойчивость к химическому разложению полимеров P3 и P'3 проводили в аэробных условиях в присутствии различных концентраций железа(П) (2, 5, 10 и 20 ppm) в солевом растворе, состоящем из воды, 37000 ppm NaCl, 5000 ppm Na2SO4 и 200 ppm NaHCO3. Данные испытания проводили для полимера, полученного из некристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (P'3), и для полимера, полученного из кристаллической формы 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты (P3). Два полимера имеют одинаковый химический состав. Результаты через 24 ч после контакта раствора полимера с загрязнителем показаны на фиг. 6.
Авторы настоящего изобретения могли наблюдать, что для каждой концентрации железа(П) полимер P3 характеризуется меньшими потерями вязкости, чем эквивалентный полимер P'3.
Пример 9. Измерение устойчивости к термическому разложению растворов полимеров с значениями эквивалентной молекулярной массы.
Испытания в отношении устойчивости к термическому разложению для полимеров P3 и P'3 проводили в анаэробных условиях при активной концентрации 2000 ppm в солевом растворе, состоящем из 30000 ppm NaCl и 3000 ppm CaCl2-2H2O. Данные испытания проводили для полимера, полученного из некристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (P'3), и для полимера, полученного из кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (P3). Два полимера имеют одинаковый химический состав. За растворами полимеров наблюдали в течение 6 месяцев при 90°C. Результаты в отношении потери вязкости показаны на фиг. 7. Авторы настоящего изобретения могли наблюдать, что полимер P3 характеризуется меньшими потерями вязкости, чем эквивалентный полимер P'3.
Пример 10. Получение гомополимеров из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо2-метилпропансульфоновой кислоты.
В стакан емкостью 2000 мл добавляли 390,5 г деионизированной воды, 262 г 50% гидроксида натрия и 847,5 г кристаллов 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, полученной в примере 2.
Полученный раствор охлаждали до температуры от 5 до 10°C и переносили в реактор для адиабатической полимеризации, затем барботировали азотом в течение 30 мин с удалением всех следовых количеств растворенного кислорода.
Затем в реактор добавляли следующее:
0,45 г 2,2'-азобисизобутиронитрила,
1,5 мл раствора, содержащего 2,5 г/л 2,2'-азобис[2-(2-имидазолин-2-ил)пропан]дигидрохлорида,
1,5 мл раствора, содержащего 1 г/л гипофосфита натрия,
1,5 мл раствора, содержащего 1 г/л трет-бутилгидропероксида,
1,5 мл раствора, содержащего 1 г/л гексагидрата сульфата аммония-железа(П) (соль Мора).
Через несколько минут подачу азота прекращали и реактор закрывали. Реакция полимеризации происходила в течение 2-5 ч до достижения пика температуры. Полученный каучукообразный гель из
- 10 039653 мельчали и высушивали с получением крупного порошка, который, в свою очередь, измельчали и просеивали с получением полимера в форме порошка.
Пример 11. Получение гомополимеров из некристаллической гидратированной формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
Полимеры получали, как в примере 10, заменяя кристаллическую гидратированную форму 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (пример 2) на 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновую кислоту, которая не является кристаллической гидратированной формой, синтезированной в примере 1.
Пример 12. Измерение коэффициента фильтрации для растворов полимеров.
Испытания в отношении фильтрации проводили с 2 полимерами, полученными из некристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты P'5, P'6 с соответствующими возрастающими молекулярными массами 3,1 и 5,3 миллиона Да, полученными как описано в примере 11, и с 3 полимерами, полученными из кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты P5, P6 и P7 с соответствующими возрастающими молекулярными массами 3,1, 5,3 и 15 миллионов Да, полученными, как описано в примере 10. Категория молекулярной массы 15 миллионов Да недоступна при применении некристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты.
Растворы полимера получали в активной концентрации 1000 ppm в солевом растворе, содержащем воду, 30000 ppm NaCl и 3000 ppm CaCl2-2H2O. Коэффициент фильтрации (FR) измеряли в фильтрах с размером пор 1,2 мкм, характерных для залежей с низкой проницаемостью. Данные результаты показаны на фиг. 8.
Таблица 2. Полимеры, исследованные в отношении коэффициента фильтрации
| Применяемые формы ATBS | Молекулярная масса (в миллионах Да) | Коэффициент фильтрации | |
| Р5 | Кристаллическая | зд | 1,05 |
| Р6 | Кристаллическая | 5,3 | 1,03 |
| Р7 | Кристаллическая | 15 | 1,30 |
| Р’5 | Некристаллическая | 3,1 | 1,16 |
| Р’6 | Некристаллическая | 5,3 | 1,54 |
Авторы настоящего изобретения могли наблюдать, что при эквивалентной молекулярной массе полимеры, полученные из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты P5-P6), всегда имеют FR ниже, чем у полимеров, полученных из некристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (P'5-P'6). Эта разница становится заметней по мере увеличения молекулярной массы полимера. Полимер, полученный из кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты с молекулярной массой 15 миллионов Да (P7), даже имеет более низкий FR, чем полимер, полученный из некристаллической формы 2-акриламидо-2метилпропансульфоновой кислоты с более низкой молекулярной массой (5,3 миллиона Да, P'6).
Пример 13. Измерение устойчивости к химическому разложению растворов полимеров P6 и P'6.
Испытания на устойчивость к химическому разложению полимеров P6 и P'6 с молекулярной массой 5,3 миллиона Да проводили в аэробных условиях в присутствии различных концентраций железа(П) (2, 5, 10 и 20 ppm) в солевом растворе, состоящем из воды, 37000 ppm NaCl, 5000 ppm Na2SO4 и 200 ppm NaHCO3. Данные испытания проводили для полимера, полученного из некристаллической формы 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (P'6), и для полимера, полученного из кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (P6). Два полимера имеют одинаковый химический состав. Результаты через 24 ч после контакта раствора полимера с загрязнителем показаны на фиг. 9.
Авторы настоящего изобретения могли наблюдать, что для каждой концентрации железа(П) полимер P6 характеризуется меньшими потерями вязкости, чем эквивалентный полимер P'6.
Пример 14. Получение кристаллической гидратированной формы (со)полимера акриламид/2акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота (75/25 мол. %), после гидролизации, P8.
В стакан емкостью 2000 мл добавляли 761,9 г деионизированной воды, 574,2 г 50% раствора акриламида, 35,9 г 50% гидроксида натрия, 11,7 г мочевины и 116,3 г кристаллов 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, полученной в примере 2.
Полученный раствор охлаждали до температуры от 0 до 5°C и переносили в реактор для адиабатической полимеризации, затем барботировали азотом в течение 30 мин с удалением всех следовых количеств растворенного кислорода.
Затем в реактор добавляли следующее:
0,45 г 2,2'-азобисизобутиронитрила,
1,5 мл 5-г/л раствора 2,2'-азобис[2-(2-имидазолин-2-ил)пропан]дигидрохлорида,
1,5 мл раствора, содержащего 1 г/л гипофосфита натрия,
- 11 039653
2,25 мл раствора, содержащего 1 г/л трет-бутил-гидропероксида,
3,0 мл раствора, содержащего 1 г/л гексагидрата сульфата аммония-железа(П) (соль Мора).
Через несколько минут подачу азота прекращали и реактор закрывали. Реакция полимеризации происходила в течение 2-5 ч до достижения пика температуры. Полученный каучукообразный гель измельчали до частиц размером включительно от 1 до 6 мм.
500,0 г ранее измельченного геля затем смешивали с 18,0 г 50% гидроксида натрия, смесь доводили до температуры 90°C и выдерживали при ней в течение периода 90 мин.
Г ель затем высушивали и измельчали с получением полимера в форме порошка.
Пример 15. Получение некристаллической гидратированной формы (со)полимера акриламид/2акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота (75/25 мол. %), после гидролизации, P'8.
Сополимеры получали, как в примере 14, заменяя кристаллическую гидратированную форму 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (пример 2) на 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновую кислоту, которая не является кристаллической гидратированной формой, полученной в примере 1.
Пример 16. Измерение коэффициента фильтрации для растворов полимеров.
Испытания в отношении фильтрации проводили с полимером, полученным из некристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты P'8 с молекулярной массой 22 миллиона Да, полученным как описано в примере 15, и с полимером, полученным из кристаллической формы 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты P8 с молекулярной массой 26 миллионов Да, полученным, как описано в примере 14.
Растворы полимера получали в активной концентрации 1000 ppm в солевом растворе, содержащем воду, 30000 ppm NaCl и 3000 ppm CaCl2-2H2O. Коэффициент фильтрации (FR) измеряли в фильтрах с размером пор 3 мкм, характерных для залежей с низкой проницаемостью. Данные результаты показаны на фиг. 10.
Таблица 3. Полимеры, исследованные в отношении коэффициента фильтрации
| Применяемые формы ATBS | Молекулярная масса (в миллионах Да) | Коэффициент фильтрации | |
| Р8 | Г идратированная кристаллическая | 26 | 1,07 |
| Р’8 | Некристаллическая | 22 | 1,10 |
Авторы изобретения могли наблюдать, что, несмотря на более высокую молекулярную массу, (со)полимер, полученный из гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (P8), характеризуется FR, эквивалентным таковому для (со)полимера, полученного из некристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (P'8).
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (7)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ интенсифицированной добычи нефти, предусматривающий следующие стадии:a) получение закачиваемой жидкости, содержащей по меньшей мере один водорастворимый (со)полимер, полученный путем полимеризации гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (ATBS) или по меньшей мере одной из ее солей или путем сополимеризации гидратированной кристаллической формы ATBS или по меньшей мере одной из ее солей и по меньшей мере одного из неионогенных мономеров и анионных мономеров, и воду или солевой раствор, где гидратированная кристаллическая форма ATBS характеризуется порошковой рентгеновской дифрактограммой, содержащей пики при значениях угла 2θ, составляющих 10,58°, 11,2°, 12,65°, 13,66°, 16,28°, 18,45°, 20°, 20,4°, 22,5°, 25,5°, 25,88°, 26,47°, 28,52°, 30,28°, 30,8°, 34,09°, 38,19°, 40,69°, 41,82°, 43,74°, 46,04°;b) закачивание закачиваемой жидкости в подземный пласт;c) промывка подземного пласта с применением закачанной жидкости;d) добыча смеси воды и углеводородов.
- 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что закачиваемая жидкость содержит от 10 до 15000 ppm водорастворимого (со)полимера.
- 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что неионогенный мономер выбран из акриламида, метакриламида, N-изопропилакриламида, N,N-диметилакриламида, N,N-диэтилакриламида, N-метилолакриламида, N-винилформамида, N-винилацетамида, N-винилпиридина, N-винилпирролидона, N-винилимидазола, N-винилсукцинимида, акрилоилморфолина (ACMO), акрилоилхлорида, глицидилметакрилата, глицерилметакрилата, диацетонакриламида и изопренола.
- 4. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что, когда водорастворимый (со)полимер представляет собой гомополимер, от 50 до 100% ATBS приходится на гидратированную кристаллическую форму.
- 5. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что когда водорастворимый (со)полимер представляет собой сополимер, полученный по меньшей мере из ATBS и по меньшей мере- 12 039653 одного из неионогенных мономеров и анионных мономеров, от 50 до 100% ATBS приходится на гидратированную кристаллическую форму.
- 6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что анионный мономер выбран из акриловой кислоты, метакриловой кислоты, итаконовой кислоты, кротоновой кислоты, малеиновой кислоты, фумаровой кислоты, акриламидоундекановой кислоты, 3-акриламидо-3-метилбутановой кислоты, малеинового ангидрида, винилсульфоновой кислоты, винилфосфоновой кислоты, аллилсульфоновой кислоты, металлилсульфоновой кислоты, 2-метилиденпропан-1,3-дисульфоновой кислоты, 2-сульфоэтилметакрилата, сульфопропилметакрилата, сульфопропилакрилата, аллилфосфоновой кислоты, стиролсульфоновой кислоты, 2-акриламидо-2-метилпропандисульфоновой кислоты и водорастворимых солей этих мономеров, таких как их соли с щелочными металлами, щелочноземельными металлами или аммонием.
- 7. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что закачиваемая жидкость содержит от 50 до 10000 ppm (со)полимера, преимущественно от 100 до 5000 ppm.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1752288A FR3064004B1 (fr) | 2017-03-20 | 2017-03-20 | Forme cristalline hydratee de l'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
| PCT/FR2018/050659 WO2018172682A1 (fr) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Procede de recuperation assistee du petrole utilisant un (co)polymere d'une forme cristalline hydratee de l'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201991957A1 EA201991957A1 (ru) | 2020-01-21 |
| EA039653B1 true EA039653B1 (ru) | 2022-02-22 |
Family
ID=58707865
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201991955A EA039739B1 (ru) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Жидкость для гидроразрыва, содержащая (со)полимер гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, и способ осуществления гидроразрыва |
| EA201991954A EA201991954A1 (ru) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Способ обработки суспензии твердых частиц в воде с применением (со)полимера гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты |
| EA201991957A EA039653B1 (ru) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Способ интенсифицированной добычи нефти с применением (со)полимера гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201991955A EA039739B1 (ru) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Жидкость для гидроразрыва, содержащая (со)полимер гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, и способ осуществления гидроразрыва |
| EA201991954A EA201991954A1 (ru) | 2017-03-20 | 2018-03-19 | Способ обработки суспензии твердых частиц в воде с применением (со)полимера гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US11370749B2 (ru) |
| EP (4) | EP3601219B1 (ru) |
| JP (2) | JP7248985B2 (ru) |
| KR (1) | KR102637235B1 (ru) |
| CN (4) | CN109548402B (ru) |
| AR (2) | AR111535A1 (ru) |
| AU (2) | AU2018238041B2 (ru) |
| BR (4) | BR112019019540B1 (ru) |
| CA (4) | CA3057213C (ru) |
| CL (1) | CL2019002649A1 (ru) |
| CO (1) | CO2019010154A2 (ru) |
| DK (2) | DK3601222T3 (ru) |
| EA (3) | EA039739B1 (ru) |
| ES (1) | ES2871107T3 (ru) |
| FR (1) | FR3064004B1 (ru) |
| HR (1) | HRP20210727T1 (ru) |
| HU (2) | HUE054441T2 (ru) |
| MX (2) | MX2019011147A (ru) |
| MY (1) | MY191920A (ru) |
| PE (1) | PE20200176A1 (ru) |
| PL (3) | PL3601219T3 (ru) |
| RS (1) | RS61820B1 (ru) |
| RU (1) | RU2019129422A (ru) |
| SA (1) | SA519410162B1 (ru) |
| WO (4) | WO2018172683A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201906203B (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3064004B1 (fr) | 2017-03-20 | 2019-03-29 | S.P.C.M. Sa | Forme cristalline hydratee de l'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
| JP6969057B2 (ja) * | 2018-02-05 | 2021-11-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 破砕工法及びこれに用いられる減圧装置 |
| FR3088071B1 (fr) * | 2018-11-06 | 2020-11-13 | S N F Sa | Procede de recuperation assistee de petrole par injection d'une composition aqueuse polymerique |
| FR3092329B1 (fr) * | 2019-02-01 | 2021-01-29 | S N F Sa | Procédé de modification de la perméabilité à l’eau d’une formation souterraine |
| FR3096985B1 (fr) | 2019-06-05 | 2021-05-14 | S N F Sa | Procede de preparation de polymeres structures sous forme de poudre par voie gel |
| US10647908B2 (en) | 2019-07-26 | 2020-05-12 | S.P.C.M. Sa | Composition for oil and gas recovery |
| US20230357627A1 (en) | 2019-11-13 | 2023-11-09 | Spcm Sa | Composition for oil and gas recovery |
| FR3104578B1 (fr) * | 2019-12-16 | 2022-07-15 | S N F Sa | Nouveaux monomeres sulfobetaine, procede de preparation et leurs utilisations |
| US10858566B2 (en) * | 2020-04-14 | 2020-12-08 | S.P.C.M. Sa | Drilling fluid with improved fluid loss and viscosifying properties |
| CN113528113A (zh) * | 2020-04-15 | 2021-10-22 | 爱森（中国）絮凝剂有限公司 | 包含含作为单体的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸的（共）聚合物的压裂流体 |
| CN113563507B (zh) * | 2020-04-29 | 2023-04-07 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种阴离子丙烯酰胺聚合物及包含其的氯化钙加重压裂液、以及各自的制备方法 |
| CN113583653A (zh) * | 2020-04-30 | 2021-11-02 | 爱森（中国）絮凝剂有限公司 | 新型含水压裂流体组合物和使用该组合物的压裂方法 |
| FR3110912B1 (fr) * | 2020-05-26 | 2024-01-12 | Spcm Sa | Procédé de récupération assistée de pétrole dans une formation souterraine carbonatée |
| FR3114095B1 (fr) | 2020-09-11 | 2023-07-14 | Snf Sa | Polymère d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique ou de ses sels |
| FR3114319B1 (fr) | 2020-09-18 | 2022-08-05 | Snf Sa | Procede de purification de l’acide acrylamido-2-méthyl-2-propane sulfonique |
| CN114790386A (zh) * | 2021-01-25 | 2022-07-26 | 中国石油天然气股份有限公司 | 耐高温氯化钙加重聚合物压裂液基液、交联冻胶及其应用 |
| FR3122656A1 (fr) | 2021-05-04 | 2022-11-11 | Snf Sa | Polymere amphotérique associatif hydrosoluble comme modificateur de rheologie pour traitement souterrain |
| CA3218146A1 (en) * | 2021-07-09 | 2023-01-12 | Cedrick Favero | Polymere d'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique et leur utilisation |
| CN113337265B (zh) * | 2021-07-29 | 2021-11-23 | 山东德仕化工有限公司 | 一种低张力降粘驱油剂及其制备方法和应用 |
| FR3126988A1 (fr) * | 2021-09-15 | 2023-03-17 | S.N.F. Sa | Dispersion de polymere hydrosoluble pour la fracturation hydraulique |
| US11767381B2 (en) | 2021-09-29 | 2023-09-26 | Snf Group | 2-dimethylaminoethyl acrylate polymers and their preparation method |
| FR3127948A1 (fr) | 2021-10-08 | 2023-04-14 | Snf Sa | Composition polymerique comprenant un polymere hydrosoluble enveloppe dans un autre polymere et son utilisation dans le domaine de la cosmetique et de la detergence |
| US20230126451A1 (en) * | 2021-10-22 | 2023-04-27 | Psmg, Llc | Liquid chloride salt-based polymer suspension fluids with polyethylene glycol dispersants and application to drag reduction |
| WO2023126690A1 (en) * | 2021-12-31 | 2023-07-06 | Vinati Organics Limited | A system for purification of acrylamido tertiarybutyl sulfonic acid and process thereof |
| FR3135262A1 (fr) | 2022-05-03 | 2023-11-10 | Snf Sa | Composition cimentaire comprenant un micro-gel polymérique comme agent anti-migration de gaz |
| FR3135995A1 (fr) | 2022-05-25 | 2023-12-01 | Snf Sa | Nouveau polymère et son procédé de préparation |
| FR3137093A1 (fr) | 2022-06-24 | 2023-12-29 | Snf Sa | Polymère hydrosoluble et son procédé de préparation |
| CN116496444B (zh) * | 2023-06-28 | 2023-09-22 | 上海宇昂水性新材料科技股份有限公司 | 一种聚乙烯吡咯烷酮共聚物及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2940348A1 (fr) * | 2008-12-18 | 2010-06-25 | Spcm Sa | Amelioration de la recuperation assistee du petrole par polymere sans equipement ou produit complementaire. |
| US20100274048A1 (en) * | 2007-12-06 | 2010-10-28 | Toagosei Co. Ltd. | 2-acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid and process for producing the same |
Family Cites Families (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB951147A (en) | 1960-10-26 | 1964-03-04 | Dow Chemical Co | Well fracturing |
| US3734873A (en) * | 1970-12-15 | 1973-05-22 | Nalco Chemical Co | Rapid dissolving water-soluble polymers |
| US3727689A (en) | 1972-02-09 | 1973-04-17 | Phillips Petroleum Co | Hydraulic fracturing |
| US3841402A (en) | 1972-11-06 | 1974-10-15 | Ici America Inc | Fracturing with radiation-induced polymers |
| US4033415A (en) | 1973-03-30 | 1977-07-05 | Halliburton Company | Methods for fracturing well formations |
| US3938594A (en) | 1974-04-08 | 1976-02-17 | Marathon Oil Company | Fracturing fluid |
| US3888312A (en) | 1974-04-29 | 1975-06-10 | Halliburton Co | Method and compositions for fracturing well formations |
| JPS54106427A (en) * | 1978-02-09 | 1979-08-21 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Purification of 2-acrylamide-2-methylpropane sulfonic acid |
| JPS54163524A (en) * | 1978-06-12 | 1979-12-26 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Production of high-purity 2-acrylamide-2- methylpropanesulfonic acid |
| US4347140A (en) | 1981-01-13 | 1982-08-31 | Alsthom-Atlantique | Installation for and a method of spreading clayey mud and reclaiming land |
| CA1273888A (en) | 1986-10-01 | 1990-09-11 | Amar J. Sethi | Flocculant for bitumen tailings |
| US4801389A (en) | 1987-08-03 | 1989-01-31 | Dowell Schlumberger Incorporated | High temperature guar-based fracturing fluid |
| EP0541770B1 (en) * | 1991-06-03 | 1995-07-05 | The Lubrizol Corporation | Process for the preparation of a purified acrylamido sulfonic acid monomer derivative |
| JP3412158B2 (ja) * | 1991-11-05 | 2003-06-03 | ダイヤニトリックス株式会社 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸重合体の製造方法 |
| AU691018B2 (en) | 1994-08-12 | 1998-05-07 | Cytec Technology Corp. | A method of stabilizing slurries |
| US6448347B1 (en) | 1998-12-11 | 2002-09-10 | The Lubrizol Corporation | Continuous production of 2-acrylamido-2-methylpropane-sulfonic acid in a small reactor integrated with acrylic polymer fiber production |
| CN1559707A (zh) | 2000-05-31 | 2005-01-05 | �Ϻ���ͨ��ѧ | 矿物物料的处理 |
| GB0029077D0 (en) * | 2000-11-29 | 2001-01-10 | Ciba Spec Chem Water Treat Ltd | Flocculation of mineral suspensions |
| JP3885555B2 (ja) | 2001-10-31 | 2007-02-21 | 東亞合成株式会社 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法 |
| GB0310419D0 (en) | 2003-05-07 | 2003-06-11 | Ciba Spec Chem Water Treat Ltd | Treatment of aqueous suspensions |
| FR2868783B1 (fr) * | 2004-04-07 | 2006-06-16 | Snf Sas Soc Par Actions Simpli | Nouveaux polymeres amphoteres associatifs de haut poids moleculaire et leurs applications |
| JP2008307822A (ja) | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Toppan Forms Co Ltd | 配送用ラベル |
| US7846878B2 (en) * | 2007-07-17 | 2010-12-07 | Halliburton Energy Services, Inc. | Friction reducer performance in water containing multivalent ions |
| FR2922214B1 (fr) * | 2007-10-12 | 2010-03-12 | Spcm Sa | Dispositif pour la dispersion dans l'eau de polymeres hydrosolubles, et procede mettant en oeuvre le dispositif |
| JP5163094B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2013-03-13 | 東亞合成株式会社 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の連続製造方法 |
| JP5304205B2 (ja) | 2007-12-06 | 2013-10-02 | 東亞合成株式会社 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、及びその製造方法 |
| GB2472722C (en) * | 2008-04-21 | 2013-01-09 | Nalco Co | Compositions and methods for diverting injected fluids to achieve improved hydrocarbon fluid recovery |
| FR2937635B1 (fr) | 2008-10-23 | 2010-11-26 | Snf Sas | Procede de traitement hors sol de boues minerales mettant en oeuvre des polymeres |
| US7757766B2 (en) * | 2008-11-19 | 2010-07-20 | Halliburton Energy Services, Inc. | Density-matched suspensions and associated methods |
| FR2945542B1 (fr) | 2009-05-18 | 2013-01-11 | Snf Sas | Nouvelles formulations de polymeres hydrosolubles et additifs stabilisants permettant l'injection d'un compose unique utilisables dans les fluides d'injections pour la recuperation assistee chimique du petrole |
| CN102351744A (zh) | 2011-08-25 | 2012-02-15 | 潍坊泉鑫化工有限公司 | 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸连续法合成工艺 |
| CN102952045A (zh) * | 2011-08-30 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法及其产品 |
| FR2986033B1 (fr) * | 2012-01-20 | 2016-08-05 | Snf Sas | Procede de recuperation assistee de petrole par injection d'une solution polymerique |
| FR2986034B1 (fr) * | 2012-01-20 | 2016-08-12 | Snf Sas | Procede de recuperation assistee de petrole par injection d'une solution polymerique |
| FR2988730B1 (fr) * | 2012-04-03 | 2015-01-16 | Snf Sas | Nouvelle composition aqueuse de fluide de fracturation et procede de fracturation mettant en oeuvre le fluide |
| CN102765794A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-11-07 | 四川师范大学 | 一种水溶性有机两性共聚物絮凝剂及制备方法 |
| CN102786125A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-11-21 | 四川师范大学 | 一种水溶性有机两性共聚物絮凝剂及制备方法 |
| CN103664708B (zh) | 2012-09-07 | 2016-05-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法及其产品 |
| CN103254102B (zh) | 2013-06-06 | 2015-09-30 | 梅龙毅 | 一种纯化丙烯酰胺基烷基磺酸的方法 |
| FR3032700B1 (fr) * | 2015-02-12 | 2021-01-22 | Snf Sas | Procede pour le traitement de suspensions de particules solides dans l'eau a l'aide de polymeres amphoteres |
| CN106146730B (zh) * | 2015-03-25 | 2018-07-13 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种丙烯酰胺类聚合物增稠剂及其制备方法和压裂液 |
| FR3054543B1 (fr) | 2016-07-28 | 2018-08-10 | Snf Sas | Procede de traitement d'une eau de production issue d'un procede de recuperation assistee du petrole et/ou du gaz |
| FR3064004B1 (fr) | 2017-03-20 | 2019-03-29 | S.P.C.M. Sa | Forme cristalline hydratee de l'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
| US10647908B2 (en) * | 2019-07-26 | 2020-05-12 | S.P.C.M. Sa | Composition for oil and gas recovery |
-
2017
- 2017-03-20 FR FR1752288A patent/FR3064004B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2018
- 2018-03-19 US US16/494,587 patent/US11370749B2/en active Active
- 2018-03-19 PL PL18714327T patent/PL3601219T3/pl unknown
- 2018-03-19 CA CA3057213A patent/CA3057213C/en active Active
- 2018-03-19 CN CN201880000434.8A patent/CN109548402B/zh active Active
- 2018-03-19 RS RS20210567A patent/RS61820B1/sr unknown
- 2018-03-19 AU AU2018238041A patent/AU2018238041B2/en active Active
- 2018-03-19 ES ES18714327T patent/ES2871107T3/es active Active
- 2018-03-19 DK DK18714333.4T patent/DK3601222T3/da active
- 2018-03-19 WO PCT/FR2018/050660 patent/WO2018172683A1/fr unknown
- 2018-03-19 AU AU2018238040A patent/AU2018238040B2/en active Active
- 2018-03-19 EA EA201991955A patent/EA039739B1/ru unknown
- 2018-03-19 PL PL18714331T patent/PL3601220T3/pl unknown
- 2018-03-19 EP EP18714327.6A patent/EP3601219B1/fr active Active
- 2018-03-19 CN CN201880000437.1A patent/CN108966649B/zh active Active
- 2018-03-19 CA CA3057065A patent/CA3057065C/en active Active
- 2018-03-19 US US16/494,844 patent/US11180446B2/en active Active
- 2018-03-19 BR BR112019019540-8A patent/BR112019019540B1/pt active IP Right Grant
- 2018-03-19 KR KR1020197030572A patent/KR102637235B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-19 WO PCT/FR2018/050652 patent/WO2018172676A1/fr unknown
- 2018-03-19 RU RU2019129422A patent/RU2019129422A/ru not_active Application Discontinuation
- 2018-03-19 EP EP18714333.4A patent/EP3601222B1/fr active Active
- 2018-03-19 PE PE2019001901A patent/PE20200176A1/es unknown
- 2018-03-19 JP JP2019552074A patent/JP7248985B2/ja active Active
- 2018-03-19 CA CA3056966A patent/CA3056966A1/en active Pending
- 2018-03-19 EA EA201991954A patent/EA201991954A1/ru unknown
- 2018-03-19 BR BR112019019530-0A patent/BR112019019530B1/pt active IP Right Grant
- 2018-03-19 US US16/494,605 patent/US10968171B2/en active Active
- 2018-03-19 BR BR112019019558-0A patent/BR112019019558B1/pt active IP Right Grant
- 2018-03-19 EP EP18714332.6A patent/EP3601221B1/fr active Active
- 2018-03-19 WO PCT/FR2018/050661 patent/WO2018172684A1/fr unknown
- 2018-03-19 CN CN201880030104.3A patent/CN110603244B/zh active Active
- 2018-03-19 MX MX2019011147A patent/MX2019011147A/es unknown
- 2018-03-19 MY MYPI2019005300A patent/MY191920A/en unknown
- 2018-03-19 EP EP18714331.8A patent/EP3601220B1/fr active Active
- 2018-03-19 MX MX2019011167A patent/MX2019011167A/es unknown
- 2018-03-19 HU HUE18714331A patent/HUE054441T2/hu unknown
- 2018-03-19 US US16/496,031 patent/US10759746B2/en active Active
- 2018-03-19 EA EA201991957A patent/EA039653B1/ru unknown
- 2018-03-19 BR BR112019019569-6A patent/BR112019019569B1/pt active IP Right Grant
- 2018-03-19 CN CN201880000446.0A patent/CN108966650B/zh active Active
- 2018-03-19 CA CA3056975A patent/CA3056975C/en active Active
- 2018-03-19 PL PL18714333T patent/PL3601222T3/pl unknown
- 2018-03-19 HU HUE18714327A patent/HUE054024T2/hu unknown
- 2018-03-19 WO PCT/FR2018/050659 patent/WO2018172682A1/fr unknown
- 2018-03-19 DK DK18714331.8T patent/DK3601220T3/da active
- 2018-03-20 AR ARP180100649A patent/AR111535A1/es active IP Right Grant
- 2018-03-20 AR ARP180100650A patent/AR111136A1/es active IP Right Grant
-
2019
- 2019-09-16 CL CL2019002649A patent/CL2019002649A1/es unknown
- 2019-09-19 ZA ZA2019/06203A patent/ZA201906203B/en unknown
- 2019-09-19 CO CONC2019/0010154A patent/CO2019010154A2/es unknown
- 2019-09-19 SA SA519410162A patent/SA519410162B1/ar unknown
-
2020
- 2020-07-10 US US16/926,159 patent/US11365173B2/en active Active
-
2021
- 2021-05-10 HR HRP20210727TT patent/HRP20210727T1/hr unknown
-
2022
- 2022-05-19 US US17/664,208 patent/US11535587B2/en active Active
- 2022-05-19 US US17/664,209 patent/US11535588B2/en active Active
- 2022-10-18 JP JP2022166904A patent/JP2022183267A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100274048A1 (en) * | 2007-12-06 | 2010-10-28 | Toagosei Co. Ltd. | 2-acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid and process for producing the same |
| FR2940348A1 (fr) * | 2008-12-18 | 2010-06-25 | Spcm Sa | Amelioration de la recuperation assistee du petrole par polymere sans equipement ou produit complementaire. |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA039653B1 (ru) | Способ интенсифицированной добычи нефти с применением (со)полимера гидратированной кристаллической формы 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты | |
| US10040987B2 (en) | Polymers for enhanced hydrocarbon recovery | |
| CA2667286A1 (en) | Functional polymer for enhanced oil recovery | |
| Chen | Polyacrylamide and its derivatives for oil recovery | |
| US20230272129A1 (en) | Polymer of 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid or the salts thereof | |
| CA3118003C (en) | Method for enhanced oil recovery by means of injection of an aqueous polymer composition | |
| CA3217064A1 (en) | Water-soluble associative amphoteric polymer as a rheology modifier for subterranean treatments | |
| CN113528113A (zh) | 包含含作为单体的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸的（共）聚合物的压裂流体 | |
| OA19373A (en) | Procédé de récupération assistée du pétrole utilisant un (co)polymère d'une forme cristalline hydratée de l'acide 2-acrylamido-2méthylpropane sulfonique. | |
| Kudaibergenov | Synthesis and characterization of acrylamide-based polyampholytes for EOR, drilling of wells and tracer applications | |
| US20190276729A1 (en) | Process |