DK2125711T3 - 3-phenylpropionsyrederivater og deres anvendelse ved behandlingen af inflammatorisk tarmsygdom - Google Patents

3-phenylpropionsyrederivater og deres anvendelse ved behandlingen af inflammatorisk tarmsygdom Download PDF

Info

Publication number
DK2125711T3
DK2125711T3 DK08724206.1T DK08724206T DK2125711T3 DK 2125711 T3 DK2125711 T3 DK 2125711T3 DK 08724206 T DK08724206 T DK 08724206T DK 2125711 T3 DK2125711 T3 DK 2125711T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
phenyl
optionally substituted
monocyclic
alkyl
nrara
Prior art date
Application number
DK08724206.1T
Other languages
English (en)
Inventor
Johan Gottfries
Michael Kossenjans
Li Lanna
Eva-Lotte Lindstedt-Alstermark
Kristina A Nilsson
Bengt Ohlsson
Maria Thorstensson
Anders Broo
Maria Boije
Original Assignee
Albireo Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Albireo Ab filed Critical Albireo Ab
Application granted granted Critical
Publication of DK2125711T3 publication Critical patent/DK2125711T3/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/56—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/66—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfo, esterified sulfo or halosulfonyl groups, bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/255—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of sulfoxy acids or sulfur analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/28—Esters of monothiocarboxylic acids having sulfur atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/55—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Claims (15)

1. Forbindelse med almen formel (I)
Formel I 3 hvori R1 repræsenterer H, F, CFI3 eller CF3; X repræsenterer S, S(O) eller S02; R2 repræsenterer et lige C-i-C6alkyl eller forgrenet C3-C4alkyl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere F, eller R2 er C-|-C3alkylaryl eller C-i-C3alkylheteroaryl, hvor aryl eller heteroaryl hver især er substitueret med et eller flere af de følgende: halogen, OH, 0S02Rb, C-i-C2alkoxy, C1-C4alkyl, hvilken C-i-C2alkoxy- eller C-i-C4alkyl-substituent hver især er substitueret med et eller flere F; R3 befinder sig i orto-, meta- eller para-positionen og repræsenterer F, Cr C4alkyl eller C-i-C2alkoxy, hvilken C-|-C4alkyl- eller C-i-C2alkoxy-substituent hver især eventuelt er substitueret med et eller flere F; eller R3 er CH2Ph eller NHC(0)0C(CH3)3; p er et helt tal 0-4; L befinder sig i meta- eller para-positionen og repræsenterer (CH2)nC(0)0(CH2)i, (CH2)nC(0)S(CH2)i, (CH2)n0C(0)(CH2)i, eller (CH2)nSC(0)(CH2)i, som hver især eventuelt er substitueret på et hvilket som helst til rådighed stående carbonatom med en eller flere af de følgende sub-stituenter, uafhængigt udvalgt fra: F, C2-C3alkenyl, C-i-C3alkyl, C-i-C2alkoxy, hvilket Ci-C3alkyl eller CrC2alkoxy hver især eventuelt er substitueret med et eller flere F; n er et helt tal 0-3; i er et helt tal 0-3; A repræsenterer aryl eller heteroaryl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: halogen, OH, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, C(0)NRaRa, NRaC(0)Rb, C(0)0Ra, 0C(0)Rb, S02NRaRa, NRaS02Rb, NRaC(0)0Rb, 0C(0)NRaRa, NRaC(0)NRaRa, 0S02Rb, N02, CrC4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk heterocyklyl, monocyklisk cy-kloalkyl, hvor det monocykliske heterocyklyl eller monocykliske cykloalkyl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: F, OH, oxo, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, CrC4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk aryl, monocyklisk heteroaryl, hvor det monocykliske aryl eller monocykliske heteroaryl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: halogener, OH, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, 0S02Rb, N02, C(0)Rb, CrC4alkyl, som eventuelt er substitueret med et eller flere F, eller A er cykloalkyl eller heterocyklyl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: F, OH, oxo, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, C(0)NRaRa, NRaC(0)Rb, C(0)0Ra, 0C(0)Rb, S02NRaRa, NRaS02Rb, NRaC(0)0Rb, 0C(0)NRaRa, NRaC(0)NRaRa, C-|-C4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk heterocyklyl, monocyklisk cykloalkyl, hvor det monocykliske heterocyklyl eller monocykliske cykloalkyl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: F, OH, oxo, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, Cr^alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk aryl, monocyklisk heteroaryl, hvor det monocykliske aryl eller monocykliske heteroaryl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: halogener, OH, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, 0S(0)Rb, S(0)Rb, S02Rb, N02, C(0)Rb, CrC4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); og i de ovennævnte definitioner C-i-C3alkylaryl binder til X via alkylkæden; C-i-C3alkylheteroaryl binder til X via alkylkæden; Ra uafhængigt repræsenterer H eller en lige eller forgrenet, mættet eller umættet C-i-C4alkyl-kæde, som eventuelt er substitueret med et eller flere F; og Rb uafhængigt repræsenterer en lige eller forgrenet, mættet eller umættet Cr C4alkylkæde, som eventuelt er substitueret med et eller flere F; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf, hvor termen "aryl" betegner en aromatisk monocyklisk ring, bestående af 6 carbo-natomer eller et fuldt ud aromatisk bicyklisk ringsystem, bestående af 10 car-bonatomer, termen "heteroaryl" betegner en aromatisk 5- eller 6-leddet monocyklisk ring eller en aromatisk 9- eller 10-leddet bicyklisk ring, hvori et eller flere af atomerne i den monocykliske ring eller det bicykliske ringsystem er et andet element end carbon, uafhængigt udvalgt fra et eller flere af for eksempel nitrogen, oxygen eller svovl, termen "cykloalkyl" betegner en mættet eller umættet ikke-aromatisk monocarbocyklisk ring, bestående af 3, 4, 5, 6, 7 eller 8 carbonatomer eller et mættet eller umættet ikke-aromatisk bicyklisk ringsystem, bestående af 8, 9 eller 10 carbonatomer, termen "heterocyklyl" betegner en mættet eller umættet ikke-aromatisk 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- eller 10-leddet monocyklisk ring eller et mættet eller umættet ikke-aromatisk eller delvist aromatisk 9- eller 10-leddet bicyklisk ringsystem, hvori et eller flere af atomerne i den monocykliske ring eller det bicykliske ringsystem er et andet element end carbon, uafhængigt udvalgt fra et eller flere af for eksempel nitrogen, oxygen eller svovl.
2. Forbindelse ifølge krav 1, hvor R2 repræsenterer C-|-C3alkylaryl eller C-i-C3alkylheteroaryl, hvor aryl eller heteroaryl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende: halogen, OH, 0S02Rb, C1-C2alkoxy, C-i-C4alkyl, hvilken C-i-C2alkoxy- eller C-i-C4alkyl-substituent hver især eventuelt er substitueret med et eller flere F; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
3. Forbindelse ifølge krav 1 eller 2, hvor R2 repræsenterer C-|-C3alkylaryl eller C-i-C3alkylheteroaryl, hvor aryl eller heteroaryl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende: halogen, OH, 0S02Rb, C-i-C2alkoxy, CrC4alkyl, hvilken CrC2alkoxy- eller C-i-C4alkyl-substituent hver især eventuelt er substitueret med et eller flere F; A repræsenterer aryl eller heteroaryl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: halogener, OH, CN, NRaRa, 0Rb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, C(0)NRaRa, NRaC(0)Rb, C(0)0Ra, 0C(0)Rb, S02NRaRa, NRaS02Rb, NR3C(0)0Rb, 0C(0)NRaRa, NRaC(0)NRaRa, 0S02Rb, N02, Ci-C4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk heterocyklyl, monocyklisk cy-kloalkyl, hvor det monocykliske heterocyklyl eller monocykliske cykloalkyl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: F, OH, oxo, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, CrC4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk aryl, monocyklisk heteroaryl, hvor det monocykliske aryl eller monocykliske heteroaryl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: halogener, OH, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, 0S02Rb, N02, C(0)Rb, CrC4alkyl, som eventuelt er substitueret med et eller flere F, eller A er heterocyklyl, eventuelt substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: F, OH, oxo, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, C(0)NRaRa, NR3C(0)Rb, C(0)0Ra, 0C(0)Rb, S02NRaRa, NRaS02Rb, NRaC(0)0Rb, 0C(0)NRaRa, NRaC(0)NRaRa, Cr C4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk heterocyklisk, monocyklisk cykloalkyl, hvor det monocykliske heterocyklyl eller monocykliske cycloalkyl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: F, OH, oxo, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, CrC4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk aryl, monocyklisk heteroaryl, hvor det monocykliske aryl eller monocykliske heteroaryl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: halogener, OH, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, 0S(0)Rb, S(0)Rb, S02Rb, N02, C(0)Rb, C-i-C4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
4. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-3, hvor R1 repræsenterer H; X repræsenterer S eller S02; R2 repræsenterer C2alkylaryl, hvor aryl eventuelt er substitueret med et eller flere af F; L befinder sig i meta- eller para-positionen og repræsenterer (CH2)nC(0)0(CH2)i, (CH2)n0C(0)(CH2)i eller (CH2)nSC(0)(CH2)i, som hver især eventuelt er substitueret på et hvilket som helst til rådighed stående carbonatom med et C-ialkyl; n er et helt tal 0-2; i er et helt tal 0-3; p er 0; A repræsenterer aryl eller heteroaryl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende: ORb, 0S02Rb, C-i-C4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk aryl; eller A er heterocyklyl, der eventuelt er substitueret med C-ialkyl, hvilket C-ialkyl eventuelt er substitueret med et eller flere F; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
5. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, hvor R1 repræsenterer H; X repræsenterer S; R2 repræsenterer C2alkylaryl, hvor aryl er substitueret med et F; L befinder sig i meta- eller para-positionen og repræsenterer (CH2)nC(0)0(CH2)i eller (CH2)n0C(0)(CH2)i: n er et helt tal 0-1; i er et helt tal 0-1; p er 0; A repræsenterer aryl eller heteroaryl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende: ORb, 0S02Rb, C-ialkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk aryl; eller A er heterocyklyl, der eventuelt er substitueret med C-ialkyl, hvilket C-ialkyl eventuelt er substitueret med et eller flere F; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
6. Forbindelse ifølge krav 1, hvilken forbindelse er udvalgt fra en eller flere af de følgende: 4-methansulfonyloxy-benzoesyre 4-{2-carboxy-2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-ethyl}-benzylester; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-{4-[2-(4-methansulfonyloxy-phenyl)- acetoxymethyl]-phenyl}-propionsyre; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-[4-(4-trifluormethyl- benzyloxycarbonylmethyl)-phenyl]-propionsyre; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-[4-(4-methansulfonyloxy- benzyloxycarbonylmethyl)-phenyl]-propionsyre; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-(4-{2-[2-(4-methansulfonyloxy-phenyl)- acetoxy]-ethyl}-phenyl)-propionsyre; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-(4-{3-[2-(4-methansulfonyloxy-phenyl)- acetoxy]-propyl}-phenyl)-propionsyre; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-[4-(2-phenyl-propionyloxymethyl)- phenyl]-propionsyre; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-{4-[2-(4- methoxylphenylacetoxymethyl]phenyl}-propionsyre; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-{4-[2-(4-isobutyl-phenyl)- propionyloxymethyl]-phenyl}-propionsyre; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-[4-(2-pyridin-2-yl-acetoxymethyl)- phenyl]-propionsyre; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-{4-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)- acetoxymethyl]-phenyl}-propionsyre; 4- {2-carboxy-2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-ethyl}-benzoesyre 2-phenyl-5 trifluormethyl-oxazol-4-ylmethylester 2-phenyl-5-trifluormethyl-oxazol-4-carboxylsyre 4-{2-carboxy-2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-ethyl}-benzylester; 4-{2-carboxy-2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-ethyl}-benzoesyre 2-(5-methyl-2 phenyl-oxazol-4-yl)-ethylester; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl) acetoxymethyl]-phenyl}-propionsyre; 4-{2-carboxy-2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-ethyl}-benzoesyre-4- methansulfonyloxy-benzylester; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethansulfonyl]-3-[4-(4-trifluormethyl- benzyloxycarbonylmethyl)-phenyl]-propionsyre; 2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-{4-[2-(4-methansulfonyloxy-phenyl)- ethylsulfanylcarbonyl]-phenyl}-propionsyre; (-)-2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)- acetoxymethyl]-phenyl}-propionsyre 4-{(-)-2-carboxy-2-[2-(4-fluor-phenyl)-ethylsulfanyl]-ethyl}-benzoesyre 2-(5- methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethylester eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
7. Forbindelse med almen formel (XI)
Formel XI 3 hvori R1 repræsenterer H, F, CFI3 eller CF3; X repræsenterer O; R2 repræsenterer et lige CrC6alkyl eller forgrenet C3-C4alkyl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere F, eller R2 er C-|-C3alkylaryl eller C-i-C3alkylheteroaryl, hvor aryl eller heteroaryl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende: halogen, OH, 0S02Rb, C1-C2alkoxy, C1-C4alkyl, hvilken C-i-C2alkoxy- eller C-i-C4alkyl-substituent hver især eventuelt er substitueret med et eller flere F; R3 befinder sig i orto-, meta- eller para-positionen og repræsenterer F, C-i-C4alkyl eller C-i-C2alkoxy, hvilken C-|-C4alkyl- eller C-i-C2alkoxy-substituent hver især eventuelt er substitueret med et eller flere F; eller R3 er CH2Ph eller NHC(0)0C(CH3)3; p er et helt tal 0-4; L befinder sig i meta- eller para-positionen og repræsenterer (CH2)nC(0)0(CH2)i, (CH2)nC(0)S(CH2)i, (CH2)n0C(0)(CH2)i eller (CH2)nSC(0)(CH2)i, der hver især eventuelt er substitueret på et hvilket som helst til rådighed stående carbonatom med en eller flere af de følgende sub-stituenter, uafhængigt udvalgt fra: F, C2-C3alkenyl, C-rC3alkyl, C-i-C2alkoxy, hvilket C-i-C3alkyl eller CrC2alkoxy hver især eventuelt er substitueret med et eller flere F; n er et helt tal 0-3; i er et helt tal 0-3; A repræsenterer aryl eller heteroaryl, der hver især eventuelt er substitueret med et eller fere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: halogen, OH, CN, NRaRa, 0Rb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, C(0)NRaRa, NRaC(0)Rb, C(0)0Ra, 0C(0)Rb, S02NRaRa, NRaS02Rb, NRaC(0)0Rb, 0C(0)NRaRa, NRaC(0)NRaRa, 0S02Rb, N02, Ci-C4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk heterocyklyl, monocyklisk cy-kloalkyl, hvor det monocykliske heterocyklyl eller monocykliske cykloalkyl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: F, OH, oxo, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, CrC4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk aryl, monocyklisk heteroaryl, hvor det monocykliske aryl eller monocykliske heteroaryl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: halogener, OH, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, 0S02Rb, N02, C(0)Rb, C1-C4alkyl (der eventuelt er substitueret med et eller flere F), eller A er cykloalkyl eller heterocyklyl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: F, OH, oxo, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, C(0)NRaRa, NRaC(0)Rb, C(0)0Ra, 0C(0)Rb, S02NRaRa, NRaS02Rb, NRaC(0)0Rb, 0C(0)NRaRa, NRaC(0)NRaRa, C1-C4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk heterocyklyl, monocyklisk cykloalkyl, hvor det monocykliske heterocyklyl eller monocykliske cykloalkyl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: F, OH, oxo, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, CrC4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk aryl, monocyklisk heteroaryl, hvor det monocykliske aryl eller monocykliske heteroaryl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: halogener, OH, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, 0S02Rb, N02, C(0)Rb, C-i-C4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); og i de ovennævnte definitioner C-i-C3alkylaryl binder til X via alkylkæden; C-i-C3alkylheteroaryl binder til X via alkylkæden; Ra uafhængigt repræsenterer H eller en lige eller forgrenet, mættet eller umættet C-i-C4-alkylkæde, der eventuelt er substitueret med et eller flere F; og Rb uafhængigt repræsenterer en lige eller forgrenet, mættet eller umættet C1-C4alkylkæde, der eventuelt er substitueret med et eller flere F; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf, hvor termen "aryl" betegner en aromatisk monocyklisk ring, bestående af 6 carbo-natomer eller et fuldt ud aromatisk bicyklisk ringsystem, bestående af 10 carbonatomer, termen "heteroaryl" betegner en aromatisk 5- eller 6-leddet monocyklisk ring eller en aromatisk 9- eller 10-leddet bicyklisk ring, hvori et eller flere af atomerne i den monocykliske ring eller det bicykliske ringsystem er et andet element end carbon, uafhængigt udvalgt fra et eller flere af for eksempel nitrogen, oxygen eller svovl, termen "cykloalkyl" betegner en mættet eller umættet ikke-aromatisk monocarbocyklisk ring, bestående af 3, 4, 5, 6, 7 eller 8 carbonatomer eller et mættet eller umættet ikke-aromatisk bicyklisk ringsystem, bestående af 8, 9 eller 10 carbonatomer, term "heterocyclyl" betegner en mættet eller umættet ikke-aromatisk 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- eller 10-leddet monocyklisk ring eller et mættet eller umættet ikke-aromatisk eller delvist aromatisk 9- eller 10-leddet bicyklisk ringsystem, hvori et eller flere af atomerne i den monocykliske ring eller det bicykliske ringsystem er et andet element end carbon, uafhængigt udvalgt fra et eller flere af for eksempel nitrogen, oxygen eller svovl.
8. Forbindelse ifølge krav 7, hvor R2 repræsenterer et lige CrC6alkyl eller forgrenet C3-C4alkyl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere F; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
9. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 7 eller 8, hvor R2 repræsenterer et lige C-i-C6alkyl eller forgrenet C3-C4alkyl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere F, A repræsenterer aryl eller heteroaryl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: halogen, OH, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, C(0)NRaRa, NRaC(0)Rb, C(0)0Ra, 0C(0)Rb, S02NRaRa, NRaS02Rb, NRaC(0)0Rb, 0C(0)NRaRa, NRaC(0)NRaRa, 0S02Rb, N02, CrC4akyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk heterocyklyl, monocyklisk cy-kloalkyl, hvor det monocykliske heterocyklyl eller monocykliske cykloalkyl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: F, OH, oxo, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, C(0)Rb, C-i-C4alkyl (der eventuelt er substitueret med et eller flere F); monocyklisk aryl, monocyklisk heteroaryl, hvor det monocykliske aryl eller monocykliske heteroaryl hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: halogener, OH, CN, NRaRa, ORb, SRb, SiRbRbRb, S(0)Rb, S02Rb, 0S02Rb, N02, C(0)Rb, CrC4alkyl (som eventuelt er substitueret med et eller flere F); eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
10. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 7 til 9, hvor R1 repræsenterer H, R2 repræsenterer C2alkyl; L befinder sig i meta- eller para-positionen og repræsenterer (CH2)nC(0)0(CH2)i eller (CH2)n0C(0)(CH2)i; n er et helt tal 0-1; i er et helt tal 0-1; p er 0; A repræsenterer aryl eller heteroaryl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: monocyklisk aryl, C-i-C4alkyl (der eventuelt er substitueret med et eller flere F), NRaC(0)0Rb, 0S02Rb; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
11. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 7 til 10, hvor R1 repræsenterer H; R2 repræsenterer C2alkyl; L befinder sig i meta- eller para-positionen og repræsenterer (CH2)n0C(0)(CH2)i: n er et helt tal 1; i er et helt tal 0; p er 0; A repræsenterer aryl eller heteroaryl, som hver især eventuelt er substitueret med et eller flere af de følgende, uafhængigt udvalgt fra: monocyklisk aryl, NRaC(0)0Rb; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
12. Forbindelse ifølge krav 7, hvilken forbindelse er udvalgt fra en eller flere af de følgende: (S)-2-ethoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-acetoxy]-phenyl}- propionsyre; (S)-3-{4-[2-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-acetoxy]-phenyl}-2-ethoxy- propionsyre; 3-{3-benzyl-4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-acetoxy]-phenyl}-2-ethoxy- propionsyre; 3-{3-benzyl-4-[2-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-acetoxy]-phenyl}-2- ethoxy-propionsyre; 2- ethoxy-3-{3-methyl-4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-acetoxy]-phenyl}-propionsyre; 3- {4-[2-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-acetoxy]-3-methyl-phenyl}-2-ethoxy-propionsyre; 4- (2-carboxy-2-ethoxy-ethyl)-benzoesyre 4-methansulfonyloxy-benzylester; eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
13. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 12 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf til anvendelse som et medikament.
14. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 12 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf til anvendelse ved behandlingen og/eller profylakse af Crohns sygdom, ulcerøs kolit, proktit, gastrisk inflammation, cøliaki-sygdom, appendicit, mikroskopisk kolit, distal proktit eller indetermi-nant kolit.
15. Farmaceutisk formulering, omfattende en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 12, eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf i tilblan-ding med en farmaceutisk acceptabel adjuvans, fortyndingsmiddel og/eller bærer.
DK08724206.1T 2007-03-08 2008-03-07 3-phenylpropionsyrederivater og deres anvendelse ved behandlingen af inflammatorisk tarmsygdom DK2125711T3 (da)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US89368107P 2007-03-08 2007-03-08
US89368307P 2007-03-08 2007-03-08
US89368907P 2007-03-08 2007-03-08
US89369507P 2007-03-08 2007-03-08
PCT/SE2008/050259 WO2008108735A1 (en) 2007-03-08 2008-03-07 2 -substituted- 3 -phenylpropionic acid derivatives and their use in the treatment of inflammatory bowel disease

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2125711T3 true DK2125711T3 (da) 2014-02-17

Family

ID=39738513

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK08724206.1T DK2125711T3 (da) 2007-03-08 2008-03-07 3-phenylpropionsyrederivater og deres anvendelse ved behandlingen af inflammatorisk tarmsygdom

Country Status (16)

Country Link
US (3) US20110021534A1 (da)
EP (1) EP2125711B1 (da)
JP (1) JP5404429B2 (da)
KR (1) KR101558005B1 (da)
CN (1) CN101790512A (da)
AU (1) AU2008221673B2 (da)
BR (1) BRPI0808495A2 (da)
CA (1) CA2679314A1 (da)
DK (1) DK2125711T3 (da)
ES (1) ES2445049T3 (da)
HK (1) HK1139126A1 (da)
IL (1) IL200549A (da)
PL (1) PL2125711T3 (da)
PT (1) PT2125711E (da)
RU (1) RU2480453C2 (da)
WO (1) WO2008108735A1 (da)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100184815A1 (en) * 2008-12-19 2010-07-22 Luehr Gary W Agonists of peroxisome proliferator activated receptor-alpha
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
US9564557B2 (en) * 2012-11-01 2017-02-07 Koninklijke Philips N.V. LED based device with wide color gamut
WO2014209671A2 (en) * 2013-06-25 2014-12-31 Corning Optical Communications LLC Optical plug having a translating cover and a complimentary receptacle
KR102334469B1 (ko) * 2013-12-10 2021-12-02 에이엠에스 센서스 싱가포르 피티이. 리미티드. 웨이퍼-레벨 광학 모듈 및 그 제조 방법
TW202227394A (zh) * 2020-09-11 2022-07-16 美商工匠生物科技股份有限公司 細菌毒素之小分子抑制劑

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5177064A (en) 1990-07-13 1993-01-05 University Of Florida Targeted drug delivery via phosphonate derivatives
US20050261341A1 (en) 1998-03-13 2005-11-24 Aventis Pharmaceuticals Inc. Novel processes for the preparation of (R)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol
DE60027420T2 (de) * 1999-04-28 2006-11-16 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Tri-aryl-säurederivate als ppar rezeptor liganden
JP4618845B2 (ja) * 1999-06-09 2011-01-26 杏林製薬株式会社 ヒトペルオキシゾーム増殖薬活性化受容体（ＰＰＡＲ）αアゴニストとしての置換フェニルプロピオン酸誘導体
TWI262185B (en) * 1999-10-01 2006-09-21 Eisai Co Ltd Carboxylic acid derivatives having anti-hyperglycemia and anti-hyperlipemia action, and pharmaceutical composition containing the derivatives
PE20011010A1 (es) 1999-12-02 2001-10-18 Glaxo Group Ltd Oxazoles y tiazoles sustituidos como agonista del receptor activado por el proliferador de peroxisomas humano
SE9904421D0 (sv) 1999-12-03 1999-12-03 Astra Ab New compounds
SE9904413D0 (sv) 1999-12-03 1999-12-03 Astra Ab Comminuted form
SE9904415D0 (sv) 1999-12-03 1999-12-03 Astra Ab New process
SE0000772D0 (sv) 2000-03-08 2000-03-08 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US6958355B2 (en) 2000-04-24 2005-10-25 Aryx Therapeutics, Inc. Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
EG26979A (en) 2000-12-21 2015-03-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
JP4549021B2 (ja) * 2001-03-30 2010-09-22 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ベンゼン化合物およびその塩
GB0121337D0 (en) 2001-09-04 2001-10-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0121622D0 (en) 2001-09-07 2001-10-31 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0121621D0 (en) 2001-09-07 2001-10-31 Astrazeneca Ab Chemical compounds
ATE349214T1 (de) 2001-09-08 2007-01-15 Astrazeneca Ab Benzothiazepin und benzothiadiazepin derivative mit hemmender wirkung auf den säuretransport in den gallengängen zur behandlung von hyperlipidaemia
SE0104333D0 (sv) * 2001-12-19 2001-12-19 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
GB0209467D0 (en) 2002-04-25 2002-06-05 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0213669D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0216321D0 (en) 2002-07-13 2002-08-21 Astrazeneca Ab Therapeutic treatment
US20040259948A1 (en) 2003-01-10 2004-12-23 Peter Tontonoz Reciprocal regulation of inflammation and lipid metabolism by liver X receptors
GB0304194D0 (en) 2003-02-25 2003-03-26 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2004082715A1 (ja) 2003-03-20 2004-09-30 Eisai Co., Ltd. 炎症性腸疾患治療剤としての併用医薬
GB0307918D0 (en) 2003-04-05 2003-05-14 Astrazeneca Ab Therapeutic use
WO2004092145A1 (en) 2003-04-15 2004-10-28 Pfizer Inc. Alpha substituted carboxylic acid as ppar modulators
TW200508221A (en) 2003-06-13 2005-03-01 Astrazeneca Ab New azetidine compounds
GB0314260D0 (en) * 2003-06-19 2003-07-23 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
DE602004011985T2 (de) * 2003-11-25 2009-03-05 Eli Lilly And Co., Indianapolis Modulatoren des peroxisomproliferatoraktivierten rezeptors
GB0406342D0 (en) 2004-03-20 2004-04-21 Astrazeneca Ab Molecules
FR2869611B1 (fr) * 2004-05-03 2006-07-28 Merck Sante Soc Par Actions Si Derives de l'acide hexenoique, procedes pour leur preparation, compositions pharmaceutiques les contenant et applications en therapeutique
FR2869615B1 (fr) * 2004-05-03 2007-11-16 Merck Sante Soc Par Actions Si Derives de l'acide butanoique, procedes pour leur preparation, compositions pharmaceutiques les contenant et leurs applications therapeutiques
MY147518A (en) * 2004-09-15 2012-12-31 Janssen Pharmaceutica Nv 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs
FR2875805B1 (fr) * 2004-09-27 2006-12-29 Genfit S A Composes derives de n-(benzyl) phenylacetamide substitues, preparation et utilisations
JPWO2006041197A1 (ja) * 2004-10-14 2008-05-22 日本ケミファ株式会社 ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体δの活性化剤
CN101208327A (zh) 2005-06-23 2008-06-25 阿斯利康(瑞典)有限公司 作为神经激肽受体拮抗剂用于治疗胃肠疾病的新氮杂环丁烷衍生物
WO2006137790A1 (en) 2005-06-23 2006-12-28 Astrazeneca Ab New azetidine derivatives as neurokinin receptor antagonists for the treatment of gastrointestinal diseases
US8106208B2 (en) 2006-05-18 2012-01-31 Albireo Ab Benzamide compounds that act as NK receptor antagonists
WO2007136326A2 (en) 2006-05-18 2007-11-29 Astrazeneca Ab ) t e text as een esta s e y t s ut o ty to rea as o ows: 1- [ (4- [benzoyl (methyl) amino] -3- (phenyl) butyl] azetidine derivatives for the treatment of gastrointestinal disorders 3
WO2007136325A1 (en) 2006-05-18 2007-11-29 Astrazeneca Ab 1- [ (4- [benzoyl (methyl) amino] -3- (phenyl) butyl] azetidine derivatives for the treatment of gastrointestinal disorders 2
WO2008076041A1 (en) 2006-12-19 2008-06-26 Albireo Ab Azetidinazabicyclo [3.2.1] octan derivatives that are neurokinin (nk) receptor antagonists and their use.

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090127276A (ko) 2009-12-10
HK1139126A1 (en) 2010-09-10
US20110021534A1 (en) 2011-01-27
EP2125711A1 (en) 2009-12-02
CA2679314A1 (en) 2008-09-12
IL200549A0 (en) 2010-05-17
CN101790512A (zh) 2010-07-28
KR101558005B1 (ko) 2015-10-06
BRPI0808495A2 (pt) 2014-07-22
JP2010520277A (ja) 2010-06-10
PL2125711T3 (pl) 2014-05-30
US9181181B2 (en) 2015-11-10
US20140303175A1 (en) 2014-10-09
WO2008108735A1 (en) 2008-09-12
RU2480453C2 (ru) 2013-04-27
EP2125711A4 (en) 2011-11-09
US20110166157A1 (en) 2011-07-07
AU2008221673B2 (en) 2013-03-28
PT2125711E (pt) 2014-02-05
AU2008221673A1 (en) 2008-09-12
EP2125711B1 (en) 2013-11-06
US8785681B2 (en) 2014-07-22
IL200549A (en) 2014-08-31
ES2445049T3 (es) 2014-02-27
RU2009137135A (ru) 2011-04-20
JP5404429B2 (ja) 2014-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2125711T3 (da) 3-phenylpropionsyrederivater og deres anvendelse ved behandlingen af inflammatorisk tarmsygdom
KR100704142B1 (ko) 사람 퍼옥시좀 증식 활성화 수용체(ＰＰＡＲ)α의 효능제로서의 치환된 페닐프로피온산 유도체
JP3723739B2 (ja) 新規３−アリールプロピオン酸誘導体および類似体
TWI305773B (en) Substituted phenylpropionic acid derivatives
SA99200304B1 (ar) مشتق جديد رقم 1 لـــ -2-aryl-3 hydroxypropionic acid
HU185799B (en) Process for producing acil-anilides
CN109843857B (zh) Ppar激动剂化合物的结晶和盐形式
US6630509B2 (en) Phenalkyloxy-phenyl derivatives
WO2005054213A1 (ja) ペルオキシソーム増殖活性化受容体アゴニスト活性を有するイソキサゾール誘導体
MXPA04007564A (es) Compuestos que modulan la actividad de ppar.
EP1219595B1 (en) O-anisamide derivatives
WO2021108974A1 (en) Compounds for modulating activity of fxr and uses thereof
JP2003515583A (ja) 新規三置換フェニル誘導体および類似体
JP2003520839A (ja) 新規化合物、それらの製造及び使用
WO2019149091A1 (zh) 一种普罗布考衍生物及其制备方法与应用
CA2549008A1 (en) Selective peroxisome proliferator activated receptor modulators
JPS6054355A (ja) ３−ベンゾイル−３−メルカプトプロピオン酸誘導体
MXPA00011610A (en) New 3-aryl propionic acid derivatives and analogs