DK166118B - Soedemiddel med et indhold af mindst 50 vaegt% leucrose samt en fremgangsmaade til fremstilling deraf - Google Patents
Soedemiddel med et indhold af mindst 50 vaegt% leucrose samt en fremgangsmaade til fremstilling deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK166118B DK166118B DK583785A DK583785A DK166118B DK 166118 B DK166118 B DK 166118B DK 583785 A DK583785 A DK 583785A DK 583785 A DK583785 A DK 583785A DK 166118 B DK166118 B DK 166118B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- leucrose
- weight
- sucrose
- fructose
- purity
- Prior art date
Links
- DXALOGXSFLZLLN-WTZPKTTFSA-N (3s,4s,5r)-1,3,4,6-tetrahydroxy-5-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-one Chemical compound OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DXALOGXSFLZLLN-WTZPKTTFSA-N 0.000 title claims abstract description 53
- JPFGFRMPGVDDGE-UHFFFAOYSA-N Leucrose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)(CO)OC1 JPFGFRMPGVDDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims abstract description 33
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims abstract description 24
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims abstract description 24
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 13
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 5
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 abstract description 2
- 102000004357 Transferases Human genes 0.000 abstract 1
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 abstract 1
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 abstract 1
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 abstract 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 12
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 5
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 5
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 4
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 4
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 108010042194 dextransucrase Proteins 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 108010055629 Glucosyltransferases Proteins 0.000 description 2
- 102000000340 Glucosyltransferases Human genes 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)C(O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 0.000 description 1
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000192130 Leuconostoc mesenteroides Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000194049 Streptococcus equinus Species 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 1
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010959 commercial synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 244000005709 gut microbiome Species 0.000 description 1
- 230000003914 insulin secretion Effects 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000007505 plaque formation Effects 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000006257 total synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y302/00—Hydrolases acting on glycosyl compounds, i.e. glycosylases (3.2)
- C12Y302/01—Glycosidases, i.e. enzymes hydrolysing O- and S-glycosyl compounds (3.2.1)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Outer Garments And Coats (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Blow-Moulding Or Thermoforming Of Plastics Or The Like (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
i
DK 166118B
Den foreliggende opfindelse angår et sødemiddel i fast eller flydende form. Opfindelsen angår endvidere en fremgangsmåde til fremstilling af dette sødemiddel.
5 Leucrose, (5-0-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructose) har hidtil kun optrådt som et uønsket biprodukt ved syntesen af dextraner ved indvirkning af Leuconostoc mesenteroides på saccharoseop-løsninger; jvf. U. Behrens, M. Ringpfeil, Mikrobielle Polysaccharide, Akademie-Verlag Berlin, 1964, side 37-39. Ud fra 10 undersøgelser foretaget af Robyt og Eklund, Carbohydrate Research 121 (1983) , side 279-286, fremgår det, at fructose ved et molforhold mellem fructose og saccharose på 1:1 giver ca.
85% dextran og 2,2% af en blanding af leucrose og isomaltulose.
15 En isolering og rensning af leucrose fra disse blandinger er overordentlig vanskelig, således at denne forbindelses egenskaber praktisk talt endnu ikke er undersøgt og publiceret. Adskillelsen og oprensningen er især vanskelig, idet leucrose på de i teknisk målestok anvendelige polystyrensulfonatkation-20 byttere i calciumformen kromatografisk forholder sig ligesom glucose og saccharose og derfor ikke i praksis kan adskilles fra disse to komponenter.
JACS 78, side 2514 til 2518 (1956) beskriver isolering af 25 leucrose som biprodukt ved dextranfremstilling i et udbytte på 7,9% regnet på den anvendte saccharose; jvf. side 2516, spalte 2, fjerde hele afsnit. To afsnit længere nede findes i afsnittet "Properties of Leucrose" den oplysning, at leucrose ikke skulle være særligt sød. Denne oplysning er meget vag, da 30 den ikke indeholder nogen relativ sødekraft i sammenligning med f .eks. saccharose. Blandt ikke særligt søde stoffer forstår man f .eks. lactose, der har ca. 30% af saccharoses sødekraft. Allerede glucose med en sødekraft på ca. 50% af saccharose fornemmes helt igennem stadig som sød. På grund af lactoses lave 35 sødekraft anvendes dette i almindelighed ikke som sødemiddel, men derimod overvejende som fyldstof, aromaforstærker og tabletfyIdemiddel.
DK 166118 B
2 Først nyere, af ansøgeren foranledigede målinger af den relative sødekraft har vist, at leucroses sødekraft faktisk ligger ved ca. 50-60% af saccharoses og derved således endog ligger over glucoses sødekraft. Det i litteraturen forekommende udsagn 5 "ikke særligt sød" har sikkert ikke bevæget nogen inden for sødemiddelindustrien til at udvikle en fremgangsmåde til fremstilling af leucrose.
Biochem. J. 79, side 549 til 553 (1961) beskriver biprodukter 10 ved dannelse af dextran ved hjælp af Streptococcus bovis. Der blev opnået leucrose i et udbytte på 1,5% regnet i forhold til saccharose, jvf. tabel 1. Dette litteratursted giver ingen udsagn vedrørende leucroses egenskaber og mulige anvendelser.
15 I Carbohydrate Research, 62 (1978) 281-287 beskrives en kemisk totalsyntese af leucrose gående ud fra glucose. Udbyttet ved denne syntese udgør over alle trinnene ca. 3%. Udbyttet på 53% angår kun udbyttet ved det sidste trin af ialt 13 trin. Denne totalsyntese kan kun være af videnskabelig interesse og kommer 20 aldrig på tale vedrørende en kommerciel syntese af leucrose.
Die Nahrung, bind 8, side 523-531 (1964) omtaler saccharider fra dextranfremstillingsrester og deres omsætning i den dyriske tarmkanal, idet der især tages hensyn til leucrose. Disse dex-25 tranfremstillingsrester svarer nogenlunde til dem, der er beskrevet i JACS 78, side 2514 til 2518 (1956) således, at der ligeledes regnet på saccharose kan antages et udbytte på ca.
8%. I dette skrifts indledning findes ganske vist en henvisning til, at den ved dextranfremstilling fremkomne moderlud kan an-30 vendes til diætisk formål. Der tænkes dog her uden tvivl på hovedbestanddelen fructose, der skal gøres nyttig til den menneskelige ernæring. Det var formålet med denne undersøgelse at fastslå, om de yderligere bestanddele i disse dextranfremstillingsrester var fysiologisk acceptable således, at også disse 35 kunne udnyttes til den menneskelige ernæring uden forudgående fraskillelse.
DK 166118B
3
Det er først nu lykkedes at udvikle en teknisk anvendelig fremgangsmåde til fremstilling af større mængder ren leucrose. Endvidere har det ved undersøgelse af leucroses egenskaber vist sig, at den kan anvendes som et ikke-kariogent, for diabetikere 5 velegnet og udmærket acceptabelt sødemiddel.
Det har nemlig vist sig, at der ved standardprøven for karies med Streptococcus mutants ikke iagttages nogen syredannelse. Desuden er leucrose ikke acceptor for glucose, således at der 10 ikke opstår nogen af de dextraner, der fører til den frygtede plakdannelse. Forsøg med tarmbakterier har vist, at leucrose spaltes med en hastighed, der svarer til 1/5 til 1/3 af hastigheden for spaltning af maltose. Dette er således en lavere spaltningshastighed i sammenligning med maltose og saccharose, 15 og det fører således ikke til den typiske bratte forøgelse af blodglucosen, som ses med saccharose eller maltose. Det må derfor forventes, at leucrose i modsætning til saccharose og maltose slet ikke eller kun i væsentligt ringere omfang stimulerer insulinsekretion. Leucrosen ses således at være særligt egnet 20 for diabetikere. Det er først med de nu foreliggende nøjagtigere måleresultater blevet fastslået, at leucrose kun spaltes med ca. 38% af hastigheden for saccharose og derfor er velegnet som et sukkererstatningsstof for diabetikere.
25 Efter at det nu er lykkedes at fremstille og rense leucose i store mængder på kommerciel måde, er der først nu mulighed for at anvende denne forbindelse som sødemiddel i fast eller flydende form. Sødemidlets indhold af leucrose skal i så fald udgøre mindst 50 vægt%. Ifølge opfindelsen er det imidlertid uden 30 videre muligt at fremstille leucrose med en renhed på mindst 98%. Ved anvendelsen af leucrose som et ikke-kariogent, for diabetikere velegnet og udmærket acceptabelt sødemiddel, er det i-midlertid tilstrækkeligt at anvende en renhedsgrad på mindst 95 vægt%.
Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen til fremstilling af leucrose fremkommer den i en blanding med dextraner og isomalto- 35
DK 166118 B
4 oligosaccharider samt en smule fructose. Dextranerne og iso-maltooligosacchariderne er i det mindste delvis let at skille fra, således at der fremkommer leucrose med et indhold på mindst 50 vægt%. Da såvel fructose som lavere isomaltooligo-5 saccharider kan accepteres som sødemiddel, kan man til en række anvendelsesformål direkte anvende den umiddelbart opståede blanding af leucrose, fructose og lavere isomaltooligosaccha-rider. Det er imidlertid muligt at fraskille både fructosen og dextranerne og isomaltooligosacchariderne kromatografisk i så 10 vidt omfang, at der fremkommer leucrose med renhedsgrader på mindst 95 vægt%, fortrinsvis 98 vægt%.
Om ønsket kan man imidlertid også blande leucrose med andre kendte sødemidler, idet der her navnlig tænkes på sådanne søde-15 stoffer som saccharin, cyclamat, acesulfam K, aspartam og ta-lin. Til visse andre anvendelsesformål kan der også komme blandinger med sukkererstatningsstoffer på tale, såsom sorbitol, mannitol, maltitol, xylitol, "Palatinit"® og "Lycasin"®.
20 Fremgangsmåden ifølge opfindelsen til fremstilling af leucrose med en renhedsgrad på mindst 50 vægt% er ejendommelig ved, at saccharose omsættes med alpha-(1-6)-glucosyltransferase i nærværelse af mindst 100 mmol fructose per 1000 IU enzym, og dextranerne og isomaltooligosacchariderne i det mindste delvis 25 fraskilles. Fortrinsvis anvendes der mere end 300 mmol fructose per 1000 IU enzym. Reaktionen gennemføres fortrinsvis i et temperaturområde fra 265 til 310°K og ved en pH-værdi på 4,5 til 8,0. Koncentrationen af saccharose vælges af økonomiske grunde så høj som muligt. Principielt er endog koncentrationer på 70% 30 saccharose mulig, men ved så høje saccharosekoncentrationer synker omsætningshastigheden. Koncentrationer under 20% fører til lavere udbytter og kræver ved den senere oparbejdning unødigt forbrug af energi. Fortrinsvis arbejdes der derfor med koncentrationer fra 35 til 50% saccharose.
Den som acceptor anvendte fructose gendannes i løbet af fremgangsmåden ud fra saccharosen, således at fructosekoncentra- 35
DK 166118 B
5 tionen i løbet af fremstillingsprocessen praktisk taget forbliver konstant. Glucose er en væsentligt bedre acceptor, og derfor reagerer den fremkomne glucose meget hurtigt videre til isomal-tooligosaccharider og dextraner. Efter reaktionens 5 afslutning foreligger der således praktisk talt ikke mere saccharose og glucose, således at disse ikke skal skilles fra. Dextraner og isomaltooligosaccharider kan i det mindste delvis på i og for sig kendt måde, f.eks. ved kromatografi, adskilles fra blan-dingen. Ved hjælp af polystyrensulfonatkationbyttere 10 i calciumformen er det endog muligt at fraskille disse biprodukter og fructosen praktisk talt fuldstændigt.
Fremgangsmåden gennemføres fortrinsvis på den måde, at tilsætningen af den vandige saccharoseopløsning til blandingen af 15 fructose og enzym sker således, at den tilsatte saccharose omsættes så hurtigt som muligt, således at der hele tiden kun foreligger en lav koncentration i reaktionsblandingen.
En yderligere foretrukket udførelsesform består i at fiksere 20 glucosyltransferase på en bærer eller indeslutte glucosyltrans-ferase i en porøs bærer. Enzymets binding på en bærer kan principielt ske ved hjælp af alle konventionelle fremgangsmåder til binding af enzymer på en bærer, under den forudsætning, at enzymets aktivitet ikke formindskes for kraftigt ved bindingen.
25 Enzymet kan også indesluttes i en porøs bærer. F.eks. kan det indføres perleformet i alginat og i denne form omsættes med fructose og saccharose. Også her må der drages omsorg for, at der foreligger mindst 100, fortrinsvis 300 mmol fructose per 1000 IU enzym. Udbytterne af leucrose regnet i forhold til sac-30 charose ligger ifølge opfindelsen ved 40% og derover. De som biprodukter fremkomne dextraner og isomaltooligosaccharider kan anvendes på konventionel måde og forøger derved fremgangsmådens økonomi.
35 Som separationsmetoder kommer navnlig kromatografi med "Size Exclusion Geler" eller polystyrensulfonatkationbytterharpikser i calciumformen på tale. Navnlig dextranerne og højere molkylæ-
DK 166118B
6 re isomaltooligosaccharider kan med fordel fraskilles allerede før kromatografering, f.eks. ved membranadskillelsesmetoder, såsom ultrafiltrering. Navnlig kromatografi på polystyrenkat-ionbytterharpikser i calciumformen gør det også muligt at fra-5 skille fructosen. Fructosen kan om ønsket genindføres i fremgangsmåden, idet den hele tiden gendannes i samme mængde og dermed tydeligvis overtager en katalysatorfunktion.
I de efterfølgende eksempler belyses nærmere fremgangsmåden 10 ifølge opfindelsen til fremstilling og rensning af leucrose såvel som anvendelsen deraf.
EKSEMPEL 1 15 I 6 1 af en vandig opløsning af enzymet a-(l-6)-glucosyltrans-ferase (dextransucrase), der havde en aktivitet på 7500 IU/1, opløstes 4000 g krystallinsk fructose ved 298°K. Opløsningens pH-værdi udgjorde 5,4. Til denne opløsning sattes 30 1 af en 40%'s saccharoseopløsning med en pH-værdi på 5,4. Efter 48 ti-20 mer udgjorde indholdet af saccharose mindre en 1% i tørstoffet, og indholdet af leucrose var 30,1%, hvilket svarer til et udbytte på 40,1% regnet ud fra den tilsatte saccharose.
EKSEMPEL 2 25 I en 4% natriumalginatopløsning indrørtes 40 ml dextransucrase-opløsning, som havde en aktivitet på 320 IU. Enzym/alginat-opløsningen dryppedes fra en pipette ind i en 1% calciumchlo-ridopløsning, hvorefter der under gelering af alginatet dan-30 nedes perleformede partikler. Disse udvaskedes med destilleret vand. De dextransucraseholdige alginatperler fyldtes på en kolonne og gav et gelleje på 196 ml. Enzymaktiviteten udgjorde 1,3 IU/ml alginatgel.
35 Gennem dette gelleje pumpedes 8 ml/time af en vandig saccharose/fructose-opløsning, der indeholdt 10 g fructose og 45 g saccharose per 100 g opløsning. I den ud fra gellejet udløbende
DK 166118B
7 opløsning var der et indhold på 32,8% leucrose, hvilket svarer til et udbytte på 40,0% regnet ud fra saccharose.
EKSEMPEL 3 5 18 kg af en vandig opløsning med et tørstofindhold på 35% af den ifølge eksempel 1 fremstillede leucrose påførtes en 6 m høj skillekolonne, der indeholdt 190 1 polystyrensulfonatkationbyt-ter, ladet med calciumioner. Ved tilføring af 35 1/time destil-10 leret vand blev i skillekolonnen værende saccharider elueret. Efter et forløb på 51 1 elueredes inden for de næste 38 1 noget dextran og isomaltooligosaccharider.
Den efterfølgende fraktion på 3 1 indeholdt 112 g leucrose ved 15 siden af 39 g andre saccharider, den efterfølgende fraktion på 12 1 indeholdt 1041 g leucrose med en renhed på 96,1%. Inden for de næste 3 1 elueredes yderligere 158 g leucrose ved siden af 50 g fructose og 2 g glucose. 1
De således vundne leucroseopløsninger kunne om ønsket anvendes direkte som sødemiddel. De kunne imidlertid også inddampes videre til en sirup. Fast leucrose vindes f.eks. ved frysetørring af opløsningerne.
25 EKSEMPEL 4
Den ifølge eksempel 3 vundne leucrosefraktion, som efter et andet kromatografisk rengøringstrin var bragt til en renhed på 98,1%, afprøvededes under anvendelse af Streptococcus mutants 30 NCTC 10449 for syredannelse. Her bestemtes protonproduktionen både ved registrering af pH-faldet ved syringsforsøg og ved ludforbruget (pH konstant) ved hjælp af automatisk tilbagetitrering. Det viste sig, at leucrose ikke danner nogen syrer. Da leucrose er et dårligt substrat for glucose, danner der sig 35 heller ingen dextraner. Undersøgelser med tarmbakterier har vist, at spaltninghastigheden for leucrose i sammenligning med spaltningen af maltose udgør 1/5 til 1/3. Leucrose har således
Claims (6)
1. Sødemiddel i fast eller flydende form, kendetegnet ved et indhold af mindst 50 vægt% leucrose samt et eller flere andre sødemidler fra gruppen af sødestoffer og sukkererstatningsstoffer . 30
2. Sødemiddel ifølge krav l, kendetegnet ved et indhold af leucrose på mindst 95 vægt%.
3. Fremgangsmåde til fremstilling af leucrose med et renheds-35 indhold på mindst 50 vægt%, kendetegnet ved, at man omsætter saccharose med alpha- (1-6) -glucosyltransferase i nærværelse af mindst 100 mmol fructose per 1000 IU enzym og i det DK 166118B mindste delvis fraskiller de dannede dextraner og isomaltooli-gosaccharider.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 3, kendetegnet ved, 5 at man til forøgelse af leucrosens renhedsgrad til mindst 95 vægt% fraskiller fructosen og isomaltooligosacchariderne kromatografisk.
5. Anvendelse af leucrose med en renhedsgrad på mindst 50 10 vægt% i fast eller flydende form som sødemiddel i blanding med et eller flere sødemidler fra gruppen af sødestoffer og sukkererstatningsstoffer .
6. Anvendelse ifølge krav 5, kendetegnet ved, at 15 leucrosen har en renhedsgrad på mindst 95 vægt%.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3446380A DE3446380C1 (de) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | Suessungsmittel,Verfahren zur Herstellung und Verwendung desselben |
| DE3446380 | 1984-12-19 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK583785D0 DK583785D0 (da) | 1985-12-16 |
| DK583785A DK583785A (da) | 1986-06-20 |
| DK166118B true DK166118B (da) | 1993-03-15 |
| DK166118C DK166118C (da) | 1993-08-09 |
Family
ID=6253239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK583785A DK166118C (da) | 1984-12-19 | 1985-12-16 | Soedemiddel med et indhold af mindst 50 vaegt% leucrose samt en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4693974A (da) |
| EP (1) | EP0185302B1 (da) |
| JP (2) | JPS6225950A (da) |
| AT (1) | ATE69932T1 (da) |
| DE (2) | DE3446380C1 (da) |
| DK (1) | DK166118C (da) |
| ES (1) | ES8702121A1 (da) |
| FI (1) | FI86363C (da) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4792453A (en) * | 1987-05-04 | 1988-12-20 | Wm. Wrigley Jr. Company | Hard coated sugarless chewing gum |
| DE3715919A1 (de) * | 1987-05-13 | 1988-12-01 | Pfeifer & Langen | Suessungsmittel, verfahren zur herstellung und verwendung desselben |
| FR2626583B1 (fr) * | 1988-01-29 | 1991-03-15 | Bioeurope | Procede de preparation enzymatique d'oligodextranes utiles dans la fabrication de substituts du sucre, et nouveaux oligodextranes |
| JPH01202294A (ja) * | 1988-02-09 | 1989-08-15 | Agency Of Ind Science & Technol | グルコースの増収法 |
| US5874261A (en) * | 1988-09-02 | 1999-02-23 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Method for the purification of glycosyltransferases |
| AU642253B2 (en) | 1990-04-16 | 1993-10-14 | Trustees Of The University Of Pennsylvania, The | Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis |
| EP0481038B1 (en) * | 1990-04-16 | 2002-10-02 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis |
| US6518051B1 (en) * | 1991-04-11 | 2003-02-11 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis |
| US5248508A (en) * | 1992-03-23 | 1993-09-28 | Wm. Wrigley Jr. Company | Hard coated gum with improved shelf life |
| US5286502A (en) * | 1992-04-21 | 1994-02-15 | Wm. Wrigley Jr. Company | Use of edible film to prolong chewing gum shelf life |
| US20040052915A1 (en) * | 2002-09-13 | 2004-03-18 | Carlson Ting L. | Use of low glycemic index sweeteners in food and beverage compositions |
| BRPI0507583A (pt) * | 2004-03-17 | 2007-07-03 | Cargill Inc | adoçantes com baixo ìndice glicêmico e produtos feitos usando os mesmos |
| JP5094419B2 (ja) * | 2005-02-15 | 2012-12-12 | カーギル， インコーポレイテッド | シロップの製造方法 |
| DE102005034043B4 (de) * | 2005-07-18 | 2019-12-12 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Gemisch, enthaltend L-Carnitin und Trehalulose, sowie Produkt enthaltend das Gemisch |
| DE102006014543A1 (de) * | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Funktionelle Lebensmittel gegen Tumore |
| DE102006017611A1 (de) * | 2006-04-12 | 2007-10-25 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Kohlenhyrathaltige Sportgetränke |
| DE102007009029A1 (de) * | 2007-02-23 | 2008-09-04 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Niedrig-glykämische Mischungen |
| US10266861B2 (en) | 2015-12-14 | 2019-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production and composition of fructose syrup |
-
1984
- 1984-12-19 DE DE3446380A patent/DE3446380C1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-12-10 DE DE8585115736T patent/DE3584828D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-10 EP EP85115736A patent/EP0185302B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-10 AT AT85115736T patent/ATE69932T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-13 JP JP60280858A patent/JPS6225950A/ja active Granted
- 1985-12-16 DK DK583785A patent/DK166118C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-12-17 FI FI855014A patent/FI86363C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-18 ES ES550098A patent/ES8702121A1/es not_active Expired
-
1986
- 1986-09-29 US US06/913,268 patent/US4693974A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-08-31 JP JP63219596A patent/JPH01196279A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3584828D1 (de) | 1992-01-16 |
| DE3446380C1 (de) | 1986-05-22 |
| FI855014A0 (fi) | 1985-12-17 |
| ATE69932T1 (de) | 1991-12-15 |
| JPH0112463B2 (da) | 1989-03-01 |
| EP0185302A2 (de) | 1986-06-25 |
| JPH01196279A (ja) | 1989-08-08 |
| JPS6225950A (ja) | 1987-02-03 |
| ES8702121A1 (es) | 1986-12-16 |
| DK583785D0 (da) | 1985-12-16 |
| EP0185302A3 (en) | 1989-04-26 |
| DK166118C (da) | 1993-08-09 |
| US4693974A (en) | 1987-09-15 |
| ES550098A0 (es) | 1986-12-16 |
| FI86363C (fi) | 1992-08-25 |
| DK583785A (da) | 1986-06-20 |
| FI855014L (fi) | 1986-06-20 |
| EP0185302B1 (de) | 1991-12-04 |
| FI86363B (fi) | 1992-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK166118B (da) | Soedemiddel med et indhold af mindst 50 vaegt% leucrose samt en fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| US4408041A (en) | Anhydrous crystals of maltitol and the whole crystalline hydrogenated starch hydrolysate mixture solid containing the crystals, and process for the production and uses thereof | |
| US6475552B1 (en) | Polymerization of mono and disaccharides using low levels of polycarboxylic acids | |
| JPS5941384B2 (ja) | グルコピラノシド−１，６−マンニト−ルを含有する砂糖代替品 | |
| CA1253821A (en) | Water soluble iron dextran and a process for its manufacture | |
| BR0314110B1 (pt) | Processos para preparar adoçantes de baixo índice glicêmico para composições de alimentos e bebidas e para reduzir este índice em tais composições | |
| JPH03503238A (ja) | 糖代用物質の製造に有用なオリゴデキストランの酵素による合成方法および新規なオリゴデキストラン | |
| TW212183B (da) | ||
| WO2011150556A1 (en) | Process for manufacturing tagatose | |
| JP3503084B2 (ja) | 水素化されたフルクトオリゴ糖類 | |
| WO1990011695A1 (en) | Novel n-(sulfomethyl)-n'-arylureas | |
| US5104797A (en) | Process for preparing 5-c-hydroxymethyl aldohexose-based compounds | |
| JPH0612977B2 (ja) | 果糖縮合物の製造方法 | |
| JPS61291596A (ja) | Ｌ−アスパルチル−Ｄ−アラニン−（＋），β−フエンチルエステル | |
| US1807608A (en) | A calcittee-carbohydeate compound | |
| JPH04121198A (ja) | グルコピラノシル―１，６―ソルビトールの製造法 | |
| JP2779664B2 (ja) | 甘味料 | |
| JPH10265390A (ja) | 腹部異常抑制用組成物 | |
| JP2531601B2 (ja) | 食品の物性を改良する方法 | |
| JPH05207861A (ja) | 甘味組成物 | |
| CN117285578A (zh) | 一种甘露糖赤藓糖醇的制备方法 | |
| US3345403A (en) | Complex of calcium n-cyclohexylsulfamate with glycine | |
| JP5044717B1 (ja) | 新規異性体蔗糖、その製造方法及び用途 | |
| JPH0198601A (ja) | 高純度イソマルトオリゴ糖の製造方法 | |
| JPS60232095A (ja) | オリゴ糖還元物の結晶およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |