JPS60232095A - オリゴ糖還元物の結晶およびその製造方法 - Google Patents
オリゴ糖還元物の結晶およびその製造方法Info
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- JPS60232095A JPS60232095A JP8617384A JP8617384A JPS60232095A JP S60232095 A JPS60232095 A JP S60232095A JP 8617384 A JP8617384 A JP 8617384A JP 8617384 A JP8617384 A JP 8617384A JP S60232095 A JPS60232095 A JP S60232095A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystals
- maltohexitol
- maltopentitol
- oligosaccharide
- main component
- Prior art date
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオリゴ糖還元物の結晶およびその製造方法に関
し、詳しくはマルトテトラオース（Ｇ４ ） 。
し、詳しくはマルトテトラオース（Ｇ４ ） 。
マルトペンタオース（Ｇｓ）’、マルトヘキサオース（
Ｇ６ ） 、マルトヘプタオース（Ｇ、）およびマルト
オクタオース（Ｇ８）の還元物であるマルトテトライト
ール、マルトペンタイトール、マルトヘキサイトール、
マルトヘプタイトールおよびマルトオクタイトールの結
晶ならびにその製造方法に関する。
Ｇ６ ） 、マルトヘプタオース（Ｇ、）およびマルト
オクタオース（Ｇ８）の還元物であるマルトテトライト
ール、マルトペンタイトール、マルトヘキサイトール、
マルトヘプタイトールおよびマルトオクタイトールの結
晶ならびにその製造方法に関する。
近年、澱粉に作用してＧ、〜Ｇ６を特異的に生成する新
しいオリゴ糖生成アミラーゼが相ついで発見され、Ｇ、
〜Ｇ６の高純度オリゴ糖の調製が容易になり、その物理
化学的性質も明らかにされつつある。
しいオリゴ糖生成アミラーゼが相ついで発見され、Ｇ、
〜Ｇ６の高純度オリゴ糖の調製が容易になり、その物理
化学的性質も明らかにされつつある。
しかしながら、マルトオリゴＦ’（ｃｚ〜Ｇ Ｉｏ ）
の中で結晶化が容易なものはマルトース（Ｇ２）のみで
あり、それ以上の重合度を有するオリゴ糖の結晶例は唯
一マルトヘキサオースについて報告されている（澱粉科
学ハンドブック、朝食書店。
の中で結晶化が容易なものはマルトース（Ｇ２）のみで
あり、それ以上の重合度を有するオリゴ糖の結晶例は唯
一マルトヘキサオースについて報告されている（澱粉科
学ハンドブック、朝食書店。
第４６７頁）のみである。また、オリゴ糖還元物の結晶
化についてはマルチトールのほかマルトトリイトールに
ついて報告されている（特開昭５８−４６０３３号）に
すぎない。
化についてはマルチトールのほかマルトトリイトールに
ついて報告されている（特開昭５８−４６０３３号）に
すぎない。
一方、糖アルコールは熱による分解着色が見られず、消
化管よりの吸収が少ないなどの性質が注目され、ダイエ
ツト甘味料として利用されている。
化管よりの吸収が少ないなどの性質が注目され、ダイエ
ツト甘味料として利用されている。
また、アミラーゼ活性測定用の基質としての用途も期待
されている。
されている。
このような現状に鑑み、本発明者らはマルトオリゴ糖、
特に０４〜Ｇ８の糖アルコールを調製すべく検討を重ね
たが、その過程で該マルトオリゴ糖還元物の結晶が生成
することを見出した。本発明はこの知見に基いて完成し
たものである。
特に０４〜Ｇ８の糖アルコールを調製すべく検討を重ね
たが、その過程で該マルトオリゴ糖還元物の結晶が生成
することを見出した。本発明はこの知見に基いて完成し
たものである。
本発明は下記の理化学的性質を有するマルトテトライト
ール、マルトペンタイトール、マルトヘキサイトール、
マルトヘプタイトールおよびマルトオクタイトールの結
晶を提供するものであり、結晶形：柱状および針状結晶 融 点：マルトテトライトール ２２５〜２３０℃マル
トペンタイトール ２７５〜２８０°Ｃマルトヘキサイ
トール マルトヘプタイトール マルトオクタイトール 比旋光度〔〆〕Ｄ ： マルトテトライトール ＋１６０〜＋１６３マルトペン
タイトール ＋１６５〜＋１６８マルトヘキサイトール
＋１６９〜＋１７２マルトヘプタイトール ＋１８５
〜＋１８８マルトオクタイトール ＋１９１〜＋１９２
元素分析値（％） （ よびマルトオクタオースよりなるオリゴ糖の１種もしく
は２種以上を主成分として含む糖液を還元して糖アルコ
ール溶液を調製し、濃縮した後、低温下に保存して結晶
を析出せしめ、次いで該結晶を採取することを特徴とす
るオリゴ糖還元物の結晶の製造方法を提供するものであ
る。
ール、マルトペンタイトール、マルトヘキサイトール、
マルトヘプタイトールおよびマルトオクタイトールの結
晶を提供するものであり、結晶形：柱状および針状結晶 融 点：マルトテトライトール ２２５〜２３０℃マル
トペンタイトール ２７５〜２８０°Ｃマルトヘキサイ
トール マルトヘプタイトール マルトオクタイトール 比旋光度〔〆〕Ｄ ： マルトテトライトール ＋１６０〜＋１６３マルトペン
タイトール ＋１６５〜＋１６８マルトヘキサイトール
＋１６９〜＋１７２マルトヘプタイトール ＋１８５
〜＋１８８マルトオクタイトール ＋１９１〜＋１９２
元素分析値（％） （ よびマルトオクタオースよりなるオリゴ糖の１種もしく
は２種以上を主成分として含む糖液を還元して糖アルコ
ール溶液を調製し、濃縮した後、低温下に保存して結晶
を析出せしめ、次いで該結晶を採取することを特徴とす
るオリゴ糖還元物の結晶の製造方法を提供するものであ
る。
本発明の原料である０４〜Ｇ８よりなるオリゴ糖の１種
もしくは２種以上を主成分として含む糖液を還元して糖
アルコールを調製するには各種の方法を適用できるが、
以下に好適な方法を示す。
もしくは２種以上を主成分として含む糖液を還元して糖
アルコールを調製するには各種の方法を適用できるが、
以下に好適な方法を示す。
６４〜Ｇ、のオリゴ糖を１種または２種以上含ｌ＋ゆ
有する糖液を脱イオン水または水道水に約２〜３０％（
Ｗ／■）、好ましくは５〜２０％（Ｗ／Ｖ）の濃度に溶
解し、適当な＃（たとえばＩＮ塩酸）あるいはアルカリ
（たとえば水酸化ナトリウム水溶液）を用いてｐＨ４
，０〜７．０、好ましくは４．５〜６．５の範囲に調整
する。しかる後、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４
）をオリゴ糖重量に対して１〜１０％（Ｗ／Ｗ） 、好
ましくは５〜１０％（Ｗ／Ｗ）の割合で添加し、室温で
暗室に１０〜４０時間放置するか、または沸騰湯浴中で
５〜６０分間処理する。この方法により還元率９５％以
上の糖アルコール溶液を得ることができる。
Ｗ／■）、好ましくは５〜２０％（Ｗ／Ｖ）の濃度に溶
解し、適当な＃（たとえばＩＮ塩酸）あるいはアルカリ
（たとえば水酸化ナトリウム水溶液）を用いてｐＨ４
，０〜７．０、好ましくは４．５〜６．５の範囲に調整
する。しかる後、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４
）をオリゴ糖重量に対して１〜１０％（Ｗ／Ｗ） 、好
ましくは５〜１０％（Ｗ／Ｗ）の割合で添加し、室温で
暗室に１０〜４０時間放置するか、または沸騰湯浴中で
５〜６０分間処理する。この方法により還元率９５％以
上の糖アルコール溶液を得ることができる。
また、別法として、高温高圧下におけろ水添によって目
的とする糖アルコールを得ることができる。すなわち、
ラニーニッケル触媒の存在下、１００〜２００℃の温度
および１００〜２００気圧の圧力の下で水素添加を行な
うことによってオリゴ糖の還元物を得ることができる。
的とする糖アルコールを得ることができる。すなわち、
ラニーニッケル触媒の存在下、１００〜２００℃の温度
および１００〜２００気圧の圧力の下で水素添加を行な
うことによってオリゴ糖の還元物を得ることができる。
還元処理特にＮａＢＨ４による還元処理によって得られ
た糖アルコール溶液は次いで精製する。精製手段として
はイオン交換法が好適である。たとえば、イオン交換樹
脂アンバーライトＩＲ−１２０Ｂ、ダイヤイオン５ＫＩ
Ａ、ダイヤイオン５ＫＩＢ。
た糖アルコール溶液は次いで精製する。精製手段として
はイオン交換法が好適である。たとえば、イオン交換樹
脂アンバーライトＩＲ−１２０Ｂ、ダイヤイオン５ＫＩ
Ａ、ダイヤイオン５ＫＩＢ。
ダウエックス５０Ｗｘ８．デュオライトＣ−２０゜パー
ミュテントＱ等で処理することによりＮａＢＨ４を分解
した後、さらに陰イオン交換樹脂と陽イオン交換樹脂の
混合系で処理するかあるいは市販品のＭＢ−３樹脂（オ
ルガノ■製）等で処理して完全に脱イオンを行なう。
ミュテントＱ等で処理することによりＮａＢＨ４を分解
した後、さらに陰イオン交換樹脂と陽イオン交換樹脂の
混合系で処理するかあるいは市販品のＭＢ−３樹脂（オ
ルガノ■製）等で処理して完全に脱イオンを行なう。
糖アルコールの精製処理後、４０〜７０％程度に濃縮す
る。濃縮は既知の任意の方法によって行なうことができ
る。
る。濃縮は既知の任意の方法によって行なうことができ
る。
このようにして得た糖アルコールの濃縮液はそのままあ
るいはメタノール、エタノール、ブタノールなどのアル
コール類：アセトンなどのケトン類等の適当な溶剤と混
合したのち低温下に保持して結晶を析出せしめる。この
場合、２〜１０”Ｃ１好ましくは２〜５℃の低温室に２
０〜１２０時間、好まＬ＜は２４〜７２時間放置するこ
とにより目的とする結晶を析出させることができる。な
お、０４〜Ｇ、のオリゴ糖還元物を結晶種として用いる
ことによりそれぞれのオリゴ糖の純度が７０〜８０％程
度のものからも結晶化が可能であるが、本発明に使用す
るオリゴ糖の純度は９０％以上のものであることが望ま
しい。
るいはメタノール、エタノール、ブタノールなどのアル
コール類：アセトンなどのケトン類等の適当な溶剤と混
合したのち低温下に保持して結晶を析出せしめる。この
場合、２〜１０”Ｃ１好ましくは２〜５℃の低温室に２
０〜１２０時間、好まＬ＜は２４〜７２時間放置するこ
とにより目的とする結晶を析出させることができる。な
お、０４〜Ｇ、のオリゴ糖還元物を結晶種として用いる
ことによりそれぞれのオリゴ糖の純度が７０〜８０％程
度のものからも結晶化が可能であるが、本発明に使用す
るオリゴ糖の純度は９０％以上のものであることが望ま
しい。
析出した結晶を採取し、その環４１学的性質を調べたと
ころ、前記したような結果が得られた。
ころ、前記したような結果が得られた。
また、吸湿性についてはいずれの糖アルコール結晶も室
温に６ケ月以上放置しても固結せず流動性が保たれるこ
とが判明した。このように、０４〜Ｇ８を還元して得ら
れる糖アルコールは吸湿性が低く、しかも水およびアル
コール水溶液への溶解も良好であることから、低カロリ
ー、低甘味の食品素材として菓子類、チョコレート、チ
ューインカム等への利用が期待される上、粉末アルコー
ル等の素材としても有用であると考えられる。
温に６ケ月以上放置しても固結せず流動性が保たれるこ
とが判明した。このように、０４〜Ｇ８を還元して得ら
れる糖アルコールは吸湿性が低く、しかも水およびアル
コール水溶液への溶解も良好であることから、低カロリ
ー、低甘味の食品素材として菓子類、チョコレート、チ
ューインカム等への利用が期待される上、粉末アルコー
ル等の素材としても有用であると考えられる。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
高ｌ純度マントペンタオース（ＧＳ）（純度９９．８％
）５ｇを脱イオン水３００ｍ１に溶解した後、水素化ホ
ウ素ナトリウム（ＮａＢＬ）を２００ｎａｇ添加混合し
、低温室（暗室４℃）にて−昼夜放置した。次に、アン
バーライトＩＲ−１２０ＢでＮａＢＨ４を分解したのち
、ＭＢ−３樹脂（オルガノ■製）で完全に脱イオンした
。次に、ロータリーエバポレーターにより約２０〜３０
倍に濃縮して低温室（４℃）に２４〜７２時間放置した
。
）５ｇを脱イオン水３００ｍ１に溶解した後、水素化ホ
ウ素ナトリウム（ＮａＢＬ）を２００ｎａｇ添加混合し
、低温室（暗室４℃）にて−昼夜放置した。次に、アン
バーライトＩＲ−１２０ＢでＮａＢＨ４を分解したのち
、ＭＢ−３樹脂（オルガノ■製）で完全に脱イオンした
。次に、ロータリーエバポレーターにより約２０〜３０
倍に濃縮して低温室（４℃）に２４〜７２時間放置した
。
以上の操作により、マルトペンタイトールの結晶は針状
および板状の結晶となって析出し、常法により結晶を集
め乾燥することによって白色微細なマルトペンタイトー
ルの結晶を３．０ｇ得た。本結晶は融点；２７５〜２８
０℃、 ｋｈ旋光度〔α〕、；ト１６５〜＋１６８．を
示づ一無氷結晶で室温ｌＪ放装し、ζも吸湿性は観察さ
れなかった。
および板状の結晶となって析出し、常法により結晶を集
め乾燥することによって白色微細なマルトペンタイトー
ルの結晶を３．０ｇ得た。本結晶は融点；２７５〜２８
０℃、 ｋｈ旋光度〔α〕、；ト１６５〜＋１６８．を
示づ一無氷結晶で室温ｌＪ放装し、ζも吸湿性は観察さ
れなかった。
実施例２
高純度フル１ペンタオー・ス（純度９８．５％）５ｇを
脱イオン水２００ｍ１に溶解し、常法により水素添加１
７てマルトベンタイｉ−ルを得た。その後、イオン交換
樹脂で脱イオン処理；−また。次いで、温度４０−５０
％に濃縮した後６．ご１タノ・−ル１０ｍ１とアセトン
１０ｍ１を添加混合し、低温室（４°Ｃ）に７２時間放
置した。しかる後、実施例１と同様に（〜て分密後、乾
燥（７て白色結晶粉末約３．５〔ζ得た。
脱イオン水２００ｍ１に溶解し、常法により水素添加１
７てマルトベンタイｉ−ルを得た。その後、イオン交換
樹脂で脱イオン処理；−また。次いで、温度４０−５０
％に濃縮した後６．ご１タノ・−ル１０ｍ１とアセトン
１０ｍ１を添加混合し、低温室（４°Ｃ）に７２時間放
置した。しかる後、実施例１と同様に（〜て分密後、乾
燥（７て白色結晶粉末約３．５〔ζ得た。
実施例３
高純度マルトヘプタオース（Ｇ７ ） １、Ｏｌ；（純
度；４０１．７％）を常法により水素添加ｉ、２てマル
１−、ゲタイト−ルを調製した。
度；４０１．７％）を常法により水素添加ｉ、２てマル
１−、ゲタイト−ルを調製した。
以後実施例１と同様にしＣ結晶を析出させ１、り）密し
て乾燥伎Ｉ、白色結晶粉末約０．１５ｇを得た。
て乾燥伎Ｉ、白色結晶粉末約０．１５ｇを得た。
本結晶は融点；２７５〜２８０°Ｃ９比旋光度〔α〕π
； 」−１８５へ〜＋１８８を示す無水結晶であり、
室温に放置１．でも吸湿性は全く観４察されなかった。
； 」−１８５へ〜＋１８８を示す無水結晶であり、
室温に放置１．でも吸湿性は全く観４察されなかった。
第１図ばフルトゲトライ
マルトベンタイト−ルの結晶、第３ 図ハ．ｔルｐ −
キリ”イトールの結晶および第４図はマル）・−ブライ
１−ルの結晶を示す写真である、 特許出願人 農林水産省食品総合ω１究所長同 日本食
品化王株式会科 ＠２図 第３図 第４図
キリ”イトールの結晶および第４図はマル）・−ブライ
１−ルの結晶を示す写真である、 特許出願人 農林水産省食品総合ω１究所長同 日本食
品化王株式会科 ＠２図 第３図 第４図
Claims (2)
- （１）下記の理化学的性質を有するマルトテトライトー
ル、マルトペンタイトール、マルトヘキサイトール、マ
ルトヘプタイトールおよびマルトオフ−タイトールの結
晶。 結晶形：柱状および針状結晶 融 点：マルトテトライトール ２２５〜２３０℃マル
トペンタイトール ２７５〜２８０℃マルトヘキサイト
ール マルトヘプタイトール マルトオクタイトール 比旋光度（ｉ）ｂ： マルトテトライトール ＋１６０〜＋ｘｇａマルトペン
タイトール ＋１６５〜＋１６８マルトヘキサイトール
＋１６９〜＋１７２マルトヘフ゛タイトール ＋１８
５〜＋１８８マルトオグタイトール ＋１９１〜＋１９
２元素分析値（％） - （２）マルトテトラオース、マルトペンタオース。 マルトへ古−ス、マルトヘプタオースおよびマルトオク
タオースよりなるオリゴ糖の１種もしくは２種以上を主
成分として含む糖液を還元して糖アルコール溶液を調製
し、濃縮した後、低温下に保存して結晶を析出せしめ、
次いで該結晶を採取することを特徴とするオリゴ糖還元
物の結晶の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8617384A JPS60232095A (ja) | 1984-05-01 | 1984-05-01 | オリゴ糖還元物の結晶およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8617384A JPS60232095A (ja) | 1984-05-01 | 1984-05-01 | オリゴ糖還元物の結晶およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60232095A true JPS60232095A (ja) | 1985-11-18 |
| JPH0481598B2 JPH0481598B2 (ja) | 1992-12-24 |
Family
ID=13879364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8617384A Granted JPS60232095A (ja) | 1984-05-01 | 1984-05-01 | オリゴ糖還元物の結晶およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60232095A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1405856A1 (en) * | 2001-06-11 | 2004-04-07 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd | Crystals of oligosaccharides and processes for preparation thereof |
-
1984
- 1984-05-01 JP JP8617384A patent/JPS60232095A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1405856A1 (en) * | 2001-06-11 | 2004-04-07 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd | Crystals of oligosaccharides and processes for preparation thereof |
| EP1405856A4 (en) * | 2001-06-11 | 2007-01-03 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | OLIGOSACCHARIDE CRYSTALS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0481598B2 (ja) | 1992-12-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |