DK153498B - Polyisocyanatklaebemiddel til fremstilling af lignocelluloseholdige pressede plader - Google Patents
Polyisocyanatklaebemiddel til fremstilling af lignocelluloseholdige pressede plader Download PDFInfo
- Publication number
- DK153498B DK153498B DK550381A DK550381A DK153498B DK 153498 B DK153498 B DK 153498B DK 550381 A DK550381 A DK 550381A DK 550381 A DK550381 A DK 550381A DK 153498 B DK153498 B DK 153498B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- polyisocyanate
- adhesive
- weight
- lignin
- lignocellulose
- Prior art date
Links
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title claims description 43
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title claims description 43
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 51
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 claims description 21
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 18
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 alkylene carbonate Chemical compound 0.000 claims description 9
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 claims description 3
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 claims description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000012978 lignocellulosic material Substances 0.000 description 4
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBKNTLUXPHGQJG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.OC(O)=O Chemical compound N=C=O.OC(O)=O HBKNTLUXPHGQJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 2
- 102100030852 Run domain Beclin-1-interacting and cysteine-rich domain-containing protein Human genes 0.000 description 2
- 101710179516 Run domain Beclin-1-interacting and cysteine-rich domain-containing protein Proteins 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SZBXTBGNJLZMHB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4-diisocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O SZBXTBGNJLZMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[(4-isocyanato-3-methylphenyl)methyl]-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNAHSDPXPJKMT-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;cyanic acid Chemical compound OC#N.OC(O)=O DQNAHSDPXPJKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 210000000569 greater omentum Anatomy 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 238000013031 physical testing Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
- C08K5/1565—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6484—Polysaccharides and derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31591—Next to cellulosic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
- Y10T428/31989—Of wood
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Description
DK 153498B
Den foreliggende opfindelse angår et polyiso-cyanatklæbemiddel til fremstilling af lignocellulose-holdige pressede plader.
Formningen af lignocellulosefibre, -partikler 5 eller -lag og lignocelluloseholdige fibre, partikler eller lag til dannelse af pressede plader er kendt.
De klæbemidler, der sædvanligvis benyttes, er kunst-harpikslim såsom en opløsning af urinstofformaldehyd-eller phenolformaldehydharpiks i vand. Pressede plader 10 indeholdende lignocellulose fremstillet på denne måde er ikke tilstrækkeligt holdbare, og de er følsomme overfor fugtbetingelser og udsat for ødelæggelse til visse bygningsformål, hvortil de måtte blive anvendt.
Di- og polyisocyanater som klæbemidler for 15 lignocelluloseholdige materialer er tidligere blevet foreslået, og det er kendt, at de giver produkter, af forøget stabilitet og mekanisk styrke. Procestekniske fordele ved polyisocyanater er blevet beskrevet i tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.109.686. T.o problemer, 20 der er forbundet med benyttelsen af polyisocyanatbin-demidler, er 1) selv ved anvendelse af et formindsket indhold af klæbemiddel er prisen på polyisocyanaterne sammenlignet med urinstofformaldehyd- eller phenol-formaldehydharpiksklæbemidlerne ugunstig, og 2) visko-25 siteten af de sædvanligvis anvendte polyisocyanatklæ-bemidler er langt højere end viskositeten af kunst-harpikslimen, og de er derfor vanskelige at påføre lignocellulosen med det sædvanlige påføringsudstyr eller de sædvanlige påføringsmetoder. Fremkomsten af 30 teknologi til emulgering af polyisocyanaterne i vand førte til et klæbemiddelprodukt med formindsket viskositet, men med en standtid på kun 2 til 4 timer.
Gennem den foreliggende opfindelse, der angår et overfor den kendte teknik forbedret polyisocyanatklæbemiddel, der er blevet 35 fortyndet ved tilsætning af flydende cykliske alkylen-carbonater (cykliske alkylenestere af kulsyre) og eventuelt lignin, undgås de ovennævnte ulemper.
DK 153498 B
2
Hovedformålet med opfindelsen er at tilvejebringe et poly-isocyanatklæbemiddel, der giver lignocelluloseholdige pressede plader samme egenskaber eller bedre egenskaber end hos tidligere kendte pressede plader af den nævnte art ved 5 dramatisk reduceret indhold af di- eller polyisocya-nat (i almindelighed betegnet polyisocyanater) og følgelig tilsvarende reducerede omkostninger.
Polyisocyanatklæbemidlet ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved, at det består af 20 til 95, for-10 trinsvis 50 til 75, vægt% af et organisk di- eller polyisocyanat og 80 til 5, fortrinsvis 50 til 25, vægt% af et flydende alkylencarbonat samt eventuelt lignin.
Fordelene ved foreliggende opfindelse er, at de indhold af di- eller polyisocyanatet, der er nød-15 vendige til fremstilling af en hærdet presset ligno-celluloseholdig plade, kan reduceres væsentligt, medens den pressede plades fysiske egenskaber forbliver de samme eller bliver bedre. Ved anvendelse af kombinationen di- eller polyisocyanat - cyklisk alkylencarbo-20 nat med eller uden anvendelse af lignin som fortyndingsmiddel bliver klæbemiddelharpiksøkonomien uændret eller bedre end økonomien i forbindelse med kunsthar-pikslim. De pressede plader, der fremstilles med klæbemidlet ifølge foreliggende opfindelse, har bedre 25 fysiske egenskaber end egenskaberne hos produkter fremstillet med urinstofformaldehyd- eller phenolform-aldehydklæbemiddelsystemerne. Tilsætningen af de flydende cykliske alkylencarbonater til di- eller polyiso-cyanaterne formindsker den totale viskositet af klæbe-30 middelsystemet væsentligt samtidig med, at den medfører en mærkbar forøgelse af standtiden på op til 30 dage. Klæbemiddelsystemet ifølge opfindelsen har viskositeter, der svarer til eller er lavere end viskositeten af formaldehydtypeharpikssystemerne i vand, 35 hvilket gør det muligt at påføre det foreliggende klæbemiddelsystem på de lignocelluloseholdige spåner, partikler osv., under anvendelse af gængs påføringsteknologi. Som en yderligere fordel kan nævnes, at 3
DK 153498B
klæbemiddelsystemet ifølge opfindelsen kan anvendes i forbindelse med faste eller halvfaste di- eller poly-isocyanater med høj molekylvægt, der som sådanne ville have egenskaber, der ville udelukke deres anvendelse 5 som klæbemidler for lignocelluloseholdige produkter ved hjælp af gængs påføringsteknik.
Der kan benyttes forskellige hensigtsmæssige 10 udførelsesformer for klæbemidlet ifølge opfindelsen som angivet i krav 2-4.
De organiske polyisocyanater er i al almindelighed anvendelige som klæbemidler ifølge foreliggende opfindelse. Organiske polyisocyanater, der kan benyt-15 tes, inkluderer alifatiske, alicykliske og aromatiske polyisocyanater, der er karakteristiske ved at indeholde to eller flere isocyanatgrupper. Sådanne polyisocyanater indbefatter diisocyanaterne og isocyanaterne med flere funktionelle grupper, især de aromatiske 20 polyisocyanater. Der kan benyttes blandinger af polyisocyanater, f.eks. de rå blandinger af di- og højere funktionelle polyisocyanater fremstillet ved phosgenering af anilin-formaldehydkondensater, eller som de fremstilles ved den termiske dekomposition af de til-25 svarende carbamater opløst i et egnet opløsningsmiddel som beskrevet i USA-patentskrifterne nr. 3.962.302 og 3.919.279, begge kendt som råt MDI eller PMDI. Det organiske polyisocyanat kan være isocyanat-afsluttede prepolymere fremstillet ved under kendte standardbe-30 tingelser at omsætte et overskud af et polyisocyanat med en polyol, der på polyisocyanat-polyolbasis kan andrage fra ca. 20:1 til 2:1, og omfattende f.eks. polyethylenglycol, polypropylenglycol, diethylenglycol-monobutylether, ethylenglycolmonoethylether, triethy-35 lenglycol o.s.v., samt glycoler eller polyglycoler, der er partielt esterificeret med carboxylsyrer, derunder polyesterpolyoler og polyetherpolyoler. De or- 4
DK 153498B
ganiske polyisocyanater eller isocyanat-afsluttede pre-polymere kan også benyttes i form af en vandig emulsion ved at blande sådanne materialer med vand i nærværelse af et emulgeringsmiddel. Isocyanaterne kan også inde-5 holde urenheder eller additiver såsom carbodiimider, isocyanuratgrupper, urinstof, hydrolyserbare chlorider og biureter samt visse slipmidler. Eksempler på sådanne di- eller polyisocyanater, der kan anvendes, er toluen- 2.4- og 2,6-diisocyanater eller blandinger deraf, di-10 phenylmethan-4,4'-diisocyanat (et fast stof) og diphe- nylmethan-2,4'-diisocyanat (et fast stof) eller blandinger deraf, dvs. blandinger der indeholder ca. 10 vægtdele eller mere 2,4'-, der er flydende ved stuetemperatur, polymethylenpolyphenylisocyanater, naphtha-15 len-1,5-diisocyanat, 3,3'-dimethyldiphenylmethan-4, 4' -diisocyanat, triphenylmethantriisocyanat, hexamethylen-diisocyanat, 3,3'-ditolylen-4,4-diisocyanat, butylen- 1.4- diisocyanat, octylen-1,8-diisocyanat, 4-chlor-l,3-phenylendiisocyanat, 1,4-, 1,3- og 1,2-cyclohexylen- 20 diisocyanater og i al almindelighed de polyisocyanater, der er beskrevet i USA-patentskrift nr. 3.577.358. De foretrukne polyisocyanater er diphenylmethandiisocyanat 2,4'- og 4,4'-isomerene inklusive den 2,2'-isomere og de højere funktionelle polyisocyanat- og polymethylenpo-25 lyphenylisocyanatblandinger, der kan indeholde fra ca.
20 til 85 vægt% af de diphenylmethandiisocyanatisomere.
Typiske for de foretrukne polyisocyanater er de, der sælges i handelen som "Rubinat-M" (Rubicon Chemicals Inc.) og "Papi" (The Upjohn Co.). I almindelighed har 30 de organiske polyisocyanater en molekylvægt i området mellem ca. 100 og 10.000, og de anvendes normalt i mængder fra ca. 20 til 95 vægtdele, fortrinsvis 50 til 75 vægtdele, baseret på polyisocyanat-carbonatblandingen.
35 De flydende cykliske alkylencarbonater, der anvendes ifølge foreliggende opfindelse i en mængde på 80 til 5, fortrinsvis 50 til 25 vægt%, baseret på iso- 5
DK 153498B
cyanat-carbonat-klaebemiddelblandingen, kan f.eks. være propylencarbonat eller butylencarbonat.
Som angivet ovenfor medfører tilsætningen af de flydende cykliske alkylencarbonater en væsentlig 5 reduktion af klæbemiddelsystemets totale viskositet, hvilket letter påføringen. Typisk for viskositeterne for en PMDI-propylencarbonat-blanding i centipoise ( cP ) ved 25°C er de nedenstående værdier, der er opnået under anvendelse af en diphenylmethandiisocyanat-10 polymethylenpolyphenylisocyanat-blanding, der sælges kommercielt som "Rubinat-M" af Rubicon Chemicals Inc., hvilken blanding har en viskositet på 230 cP ved 25°C. Viskositeterne blev målt efter henholdsvis 1, 7, 12 og 28 dage ved forskellige vægtforhold mellem 15 polyisocyanat og propylencarbonat.
230 cP Propylen- Centipoise efter isocyanat carbonat 1 dag 7 dage 12 dage 28 dage 3.0 0,5 78 80 80 80 2,5 1,0 35 34 36 37 2.0 1,5 19 20 20 20 20 Desuden blev et fast diphenylmethan-4,4'-di- isocyanat blandet med propylencarbonat i et vægtforhold mellem den 4,4'-isomere og propylencarbonat på 2,5:1,0, 2,0:1,5 og 3,0:0,5 og gav henholdsvis en flydende blanding med mindre end 60 cP , en klar 25 flydende blanding med 10 cP og en flydende blanding med mindre end 100 cP.
Ligninen, der kan anvendes som fortyndingsmiddel i klæbemiddelsystemet ifølge opfindelsen, benyttes ifølge opfindelsen hensigtsmæssigt i en mængde fra 0 til 30 60 vægt%, fortrinsvis fra 20 til 35 vægt%, baseret på den totale mængde klæbemiddel. Den nøjagtige sammensætning af ligninen varierer. Der kan i klæbemiddelsystemet ifølge opfindelsen benyttes lignin opnået fra mange forskellige kilder til dannelse af den klæbende 35 blanding. Een kilde er en blanding af affaldslude fra den kemiske pulpning af lignocellulose. Egnet lignin, 6
DK 153498B
der kan anvendes, omfatter f.eks. renset fyrretræslig-nin, kraft-affaldslud, soda-affaldslud, calcium-, magnesium-, natrium- og ammoniumbasesulfitlud, chloreret affaldslud osv.. Der kan benyttes lignin fra nåle-5 træ- og løvtrækilder, såvel som lignin fra syre-fældede og alkali-rekonstituerede kraft-lude. De rigelige og tilgængelige chlorerede affaldslude fra papirmølleblegning kan benyttes. Affaldsluden kan benyttes i sin oprindelige tilstand i polyisocyanatklæbemiddelsystemet 10 ifølge opfindelsen. Ligninen kan også have et vidt område af pH-værdier og et faststofindhold fra ca. 10 til 90 vægt%. Når den anvendes, blandes ligninen simpelthen fysisk med isocyanat-carbonat-klæbemidlet, når dette er fremstillet, eller den påføres direkte på det 15 lignocelluloseholdige materiale.
Lignocellulose til fremstilling af de lignocelluloseholdige pressede plader omfatter træflis, træfibre, høvlspåner, savsmuld, træuld, kork, bark og lignende 20 produkter fra træbearbejdningsindustrien. Fibre, partikler osv. fra andre naturlige produkter, der er lignocelluloseholdige såsom strå, hørrester, tørret ukrudt og græsser, nøddeskaller, skaller fra kornafgrøder såsom ris og havre, og lignende kan benyttes.
25 Desuden kan de lignocelluloseholdige materialer blandes med uorganiske flager eller fibrøse materialer såsom glasfibre eller glasuld, mica og asbest såvel som med kautsjuk og plastmaterialer i partikelform. Ligno-cellulosen kan have et fugtighedsinhold (vandindhold) 30 på indtil ca. 25 vægt%, men indeholder fortrinsvis mellem 4 og 12 vægt%.
Ved fremstillingen af lignocelluloseholdige pressede plader, som f.eks. spånplader, maler eller blander man simpelthen en lille mængde af klæbemidlet (med eller 35 uden lignin) sammen med de lignocelluloseholdige materiale, så der fås en ensartet blanding. Almindeligvis sprøjtes isocyanat-carbonatklæbemidlet (med eller uden lignin) på materialet, medens dette blandes eller hol- 7
DK 153498B
des i bevægelse i et egnet konventionelt apparat. Der kan benyttes blandeapparater af mange forskellige typer såsom en intensiv-shear-blander. Mængden af klæbemiddel er, baseret på vægten af ovntørret (0% fugtig-5 hedsindhold) lignocelluloseholdigt materiale, fra ca.
1,5 til 12, fortrinsvis 2,5 til 6,5 vægt%. Lignocellu-lose-klæbemiddelblandingen strøes eller formes i almindelighed i de ønskede mængder på en støtteplade (caul plate) af aluminium eller stål, der tjener til at 10 føre "kagen" ind i pressen, så man opnår den ønskede tykkelse af produktet, idet pladerne er blevet sprøjtet eller overtrukket med et slipmiddel såsom metalsæberne, f.eks. jern-, calcium- eller zinkstearatforbindelserne.
Andre konventionelle slipmidler såsom natriumphenolat 15 og visse tertiære aminer kan også benyttes.
Opfindelsen belyses nærmere ved hjælp af de efterfølgende eksempler, der indeholder dels konkrete angivelser vedrørende fremstillingen og sammensætningen af de benyttede polyisocyanatklæbemidler ifølge 20 opfindelsen, dels en redegørelse for anvendelsen af disse klæbemidler til fremstilling af pressede spånplader.
I de følgende eksempler er de angivne prøveresultater udtrykt som ASTM D 1037 værdier, og de 25 anvendte forkortelser har følgende betydninger: M.C er "Moisture Content" (fugtigheds- indhold) (%) I.B. er "Internal Bond" (indre binding) (psi) (kg/cm2) 30 T.S. er tykkelsekvældning i koldt vand (25°C) ved 24 timers neddykning (%) PMDI er en blanding af flydende diphe- nylmethandiisocyanat-polymethylen-polyphenylisocyanat med 46,5% diphe-35 nylmethandiisocyanatindhold P.C. er propylencarbonat B.C. er butylencarbonat
DK 153498 B
8 TDI er toluen-2,4-diisocyanat TPMI er triphenylmethantriisocyanat
Eksempel 1 5 580 g fyrretræsspåner, tørret til et fugtig- hedsindhold på 6%, anbringes i en åben omvæltnings-blander. Under omvæltning sprøjtes 3,5 dele, baseret på 100 vægtdele af træet, af et isocyanat-baseret klæbemiddel, fremstillet ved at blande 71 dele rå 10 flydende diphenylmethandiisocyanat-polymethylenpoly-phenylisocyanat (PMDI) blanding med et diphenylmethan-diisocyanatindhold på 46,5% og 29 dele propylencarbo-nat, over spånerne ved hjælp af et lufttrykdrevet system. To støtteplader på 30,5 x 30,5 cm sprøjtes 15 jævnt med et zinkstearatslipmiddel til overfladebrug.
Under anvendelse af en formkasse dannes der en "kage" på 26,7 x 26,7 cm af spån-klæbemiddelblandingen på støttepladen. Den anden støtteplade anbringes over kagen, der presses til stop, der bestemmer en tykkelse 20 på 13 mm,ved 190°C i 4 1/2 minut, hvorpå den pressede kage udtages fra pressepladerne og skæres til prøver for fysisk afprøvning. Prøveresultater for den pressede plade er 170 psi (12 kg/cm2) I.B. og en T.S. på 18,4%.
25 Eksempler 2 til 6
Fremgangsmåden ifølge eksempel 1 gentages bortset fra, at forskellige mængder propylencarbonat erstatter rå flydende diphenylmethandiisocyanat-polyme-thylenpolyphenylisocyanat (PMDI) blanding med 46,5% 30 diphenylmethandiisocyanatindhold, idet det totale klæbemiddelindhold holdes konstant på 3,5% baseret på træets vægt.
DK 153498B
9
Tabel 1
Eks.. nr. Klæbemiddel- Egenskaber af sammensætning spånplader PMDI P.C. I.B. T.S.
(%) (%) (psi) (kg/cin ) (%) 2 85 15 183 12,9 17,5 53 65 35 153 10,8 19,2 4 57 43 137 9,6 20,1 5 43 57 116 8,2 22,8 6 30 70 84 5,9 29,2 10
Eksempler 7 til 10
Fremgangsmåden ifølge eksemplerne 1 til 6 gentages bortset fra følgende ændringer: Det totale indhold af klæbemiddel holdes konstant på 4,5% baseret 15 på træets vægt. Der sættes til bindemiddelblandingen en tredje komponent, lignin, et produkt der stammer fra den kemiske pulpning af lignocellulose. Indholdet af den flydende diphenylmethandiisocyanat-polymethylen-polypheny1isocyanat (PMDI) blanding med 46,5% diphe-20 nylmethandiisocyanat og carbonatindholdet varierer indenfor det i nedenstående tabel 2 angivne område.
Tabel 2
Eks. nr. Klæbemiddel- Egenskaber af sammensætning spånplader_ 25 PMDI Lignin P.C. I.B. „ T.S.
_(_%_)_(%) ( % )_(psi) (kg/crn ) (%) 7 66,8 22,2 11,0 167 11,7 18.8 8 61,0 22,2 16,8 .140 9,8 19,9 9 55,5 22,2 22,3 '128 9,0 28,7 30 10 44,4 22,2 33,4 116 8,2 25,4
Eksempler 11 til 15
Fremgangsmåden ifølge eksemplerne 1 til 10 35 gentages med følgende ændringer: Der anvendes butylen-carbonat i stedet for propylencarbonat. Klæbemiddel- 10
DK 153498B
indholdet i eksemplerne 11 til 15 holdes konstant på 3,5% baseret på 100 vægtdele træ. I eksempel 11 anvendes 100% flydende PMDI med 46,5% diphenylmethandiiso-cyanat. Eksempel 15 inkluderer 22 vægt% lignin med 5 et bindemiddelindhold på 4,5 vægt%. Indholdet af den flydende diphenylmethandiisocyanat-polymethylenpolyphe-nylisocyanat (PMDI) blanding med 46,5% diphenylmethan-diisocyanat og procentmængden af carbonat varierer som angivet i tabel 3 nedenfor.
10
Tabel 3
Eks. nr. Klæbemiddel- Egenskaber af sammensætning spånplader PMDI B.C. _I.B. 7 T.S.
_(_%_)_(_%_)_(psi) (kg/cin )_(%) 15 11 100,0 - 158 11'1 20,1 12 78,0 22 168 1 ^8 17,8 13 70,0 30 159 1 1 »2 19,0 14 55,0 45 135 9,5 24,6 15 56,0 22 127 8'9 27,2 20
Eksempel 16 (sammenligningseksempel) Fremgangsmåden ifølge eksemplerne 1 til 15 gentages bortset fra, at der benyttes phenolformaldehyd- 25 harpiks (6%) som klæbemiddel, og at pressetiden er 9 minutter og pressetemperaturen 220°C. Nedenstående prøveresultater viser, at der må sættes en voks til det pressede materiale for at opnå ønskede egenskaber.
30 Egenskaber af spånplader I.B. T.S.
(psi) (kg/cm2) (%) 101 7,1 32,3 35 Eksempler 17 til 21
Der udføres en række forsøg i overensstemmelse med fremgangsmåden ifølge eksemplerne 1 til 6 under anvendelse af 30 vægtdele propylen- og butylencarbonat og 70 vægtdele polyisocyanatkompositioner. Eksempel 21
Claims (4)
1. Polyisocyanatklæbemiddel til fremstilling af lignocelluloseholdige pressede plader, kendetegnet ved, at det består af 20 til 95, fortrinsvis 50 til 75, vægt% af et organisk di- eller poly-isocyanat og 80 til 5, fortrinsvis 50 til 25, vægt% 30 af et flydende alkylencarbonat samt eventuelt lignin.
2. Polyisocyanatklæbemiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der er tilsat fra 0 til 60, fortrinsvis 20 til 35, vægt% lignin baseret på den totale mængde klæbemiddel.
3. Polyisocyanatklæbemiddel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at alkylencarbonatet er propylen- eller butylencarbonat. DK 153498B
4. Polyisocyanatklæbemiddel ifølge et vilkårligt af de foregående krav, kendetegnet ved, at di- eller polyisocyanatet er et diphenylmethandiiso-cyanat eller en blanding af diphenylmethandiisocya-5 nat og de højere funtionelle polymethylenpolyphenyl-isocyanater.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK206685A DK152565C (da) | 1981-08-17 | 1985-05-09 | Lignocelluloseholdig presset plade |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/293,564 US4414361A (en) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | Organic polyisocyanate-cyclic alkylene carbonate adhesive binder compositions |
| US29356481 | 1981-08-17 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK550381A DK550381A (da) | 1983-02-18 |
| DK153498B true DK153498B (da) | 1988-07-18 |
| DK153498C DK153498C (da) | 1989-01-02 |
Family
ID=23129596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK550381A DK153498C (da) | 1981-08-17 | 1981-12-11 | Polyisocyanatklaebemiddel til fremstilling af lignocelluloseholdige pressede plader |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4414361A (da) |
| JP (3) | JPS5834879A (da) |
| AR (1) | AR229414A1 (da) |
| AT (1) | AT380027B (da) |
| AU (1) | AU550899B2 (da) |
| BE (1) | BE891879A (da) |
| BR (1) | BR8108302A (da) |
| CA (1) | CA1161821A (da) |
| DE (1) | DE3150626A1 (da) |
| DK (1) | DK153498C (da) |
| ES (1) | ES508149A0 (da) |
| FR (1) | FR2511385A1 (da) |
| GB (1) | GB2104062B (da) |
| IT (1) | IT1172174B (da) |
| MX (1) | MX161403A (da) |
| NL (1) | NL183300C (da) |
| NO (1) | NO155148C (da) |
| NZ (1) | NZ199246A (da) |
| PH (1) | PH18284A (da) |
| SE (1) | SE447391B (da) |
| ZA (1) | ZA818676B (da) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528154A (en) * | 1983-06-15 | 1985-07-09 | Atlantic Richfield Company | Preparation of molded lignocellulosic compositions using an emulsifiable polyisocyanate binder and an emulsifiable carboxy functional siloxane internal release agent |
| US4490517A (en) * | 1983-10-03 | 1984-12-25 | Olin Corporation | Solid TDI residue-dicarboxylic ester binder composition and lignocellulosic composite materials prepared therefrom |
| US4490518A (en) * | 1983-10-03 | 1984-12-25 | Olin Corporation | Liquid organic polyisocyanate-dicarboxylic ester binder composition and lignocellulosic composite materials prepared therefrom |
| JPS61203093A (ja) * | 1985-03-06 | 1986-09-08 | 株式会社日立製作所 | グラブバケツトの制御装置 |
| JPH0623229B2 (ja) * | 1987-06-19 | 1994-03-30 | 三井東圧化学株式会社 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
| DE3825320A1 (de) * | 1988-07-26 | 1990-02-01 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von presswerkstoffen |
| US5179143A (en) * | 1988-07-26 | 1993-01-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of compression molded materials |
| GB8822790D0 (en) * | 1988-09-28 | 1988-11-02 | Ici Plc | Novel polyisocyanate composition |
| GB8822788D0 (en) * | 1988-09-28 | 1988-11-02 | Ici Plc | Novel composition comprising isocyanate-reactive hydrogen-containing compounds |
| US5140086A (en) * | 1988-11-25 | 1992-08-18 | Weyerhaeuser Company | Isocyanate modified cellulose products and method for their manufacture |
| US5151230A (en) * | 1990-10-01 | 1992-09-29 | Dinoflex Manufacturing Ltd. | Process for production of products formed of polymer bonded and granulated particles |
| US5280097A (en) * | 1990-11-27 | 1994-01-18 | Weyerhaeuser Company | Laminated composites of polyurea-cellulose and methods for their manufacture |
| US5220760A (en) * | 1991-03-22 | 1993-06-22 | Weyerhaeuser Company | Multi-functional exterior structural foam sheathing panel |
| US5143768A (en) * | 1991-08-30 | 1992-09-01 | Weyerhaeuser Company | Laminated dieboard structure |
| JPH069746A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-18 | Inoac Corp | 組成物 |
| DE4334422C2 (de) * | 1993-10-08 | 1996-07-11 | Fraunhofer Ges Forschung | Ablauge aus chemisch-thermischem Aufschluß von bereits verarbeiteten bindemittelhaltigen Span- und Faserplatten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Streckmittel für Holzwerkstoff-Bindemittel |
| DE19628579A1 (de) * | 1996-07-16 | 1998-01-22 | Kunz Gmbh & Co | Türblatt |
| US5943935A (en) * | 1997-03-03 | 1999-08-31 | Atlas Die, Inc. | Lightweight dimensionally stable steel rule die |
| US6264737B1 (en) * | 1998-07-08 | 2001-07-24 | Arco Chemical Technolgy, L.P. | Supported carbonic acid esters useful as set accelerators and thixotropic agents in cement |
| US6352661B1 (en) * | 1999-08-17 | 2002-03-05 | Bayer Corporation | PMDI wood binders containing hydrophobic diluents |
| US6569279B1 (en) * | 2000-05-01 | 2003-05-27 | Weyerhaeuser Company | Method for bonding composite wood products |
| US6846849B2 (en) | 2001-10-24 | 2005-01-25 | Temple-Inland Forest Products Corporation | Saccharide-based resin for the preparation of foam |
| WO2003035740A1 (en) | 2001-10-24 | 2003-05-01 | Temple-Inland Forest Products Corporation | Saccharide-based resin for the preparation of composite products |
| CA2485096A1 (en) * | 2002-05-03 | 2003-11-13 | Huntsman International Llc | Lignocellulosic composites, adhesive systems, and process |
| US20050242459A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Savino Thomas G | Lignocellulosic composite material and method for preparing the same |
| CN1712481A (zh) * | 2004-06-21 | 2005-12-28 | 日本聚氨酯工业株式会社 | 植物纤维板用胶粘剂组合物及使用其的植物纤维板的制法 |
| JP5060824B2 (ja) * | 2007-04-26 | 2012-10-31 | 大建工業株式会社 | 繊維板の製造方法 |
| AU2009219281B2 (en) * | 2008-02-26 | 2014-06-19 | Edgewell Personal Care Brands, Llc | Process for making integrated layered urethane products |
| DE102008001855A1 (de) * | 2008-05-19 | 2009-11-26 | Evonik Degussa Gmbh | Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats |
| JP2012144623A (ja) * | 2011-01-11 | 2012-08-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | リグニン含有シートおよびリグニン含有シートの製造方法 |
| DE102015103511B4 (de) | 2015-03-10 | 2018-09-20 | Fritz Egger Gmbh & Co. Og | Verfahren zur Herstellung eines Holzspanwerkstoffs und darin verwendete Härter für Aminoplaste |
| CN111163860A (zh) * | 2017-09-29 | 2020-05-15 | 亨斯迈国际有限责任公司 | 用于木质纤维素复合材料的压模友好性粘合剂 |
| CA3078146C (en) * | 2017-10-02 | 2023-08-29 | Fpinnovations | Lignin reinforced adhesion of wood composites panel products |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3519581A (en) * | 1967-01-13 | 1970-07-07 | Westvaco Corp | Method of producing synthetic lignin-polyisocyanate resin |
| US3577358A (en) * | 1967-02-10 | 1971-05-04 | Owens Illinois Inc | Organic isocyanate-lignin reaction products and process |
| DE2109686C3 (de) * | 1971-03-02 | 1980-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung oder Veredlung lignozellulosehaltiger Werkstoffe |
| DE2210607A1 (de) * | 1972-03-04 | 1973-09-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von nicht vergilbendem diisocyanato-diphenylmethan |
| US4032483A (en) * | 1976-04-20 | 1977-06-28 | Champion International Corporation | Manufacture of polyurethanes from bark |
-
1981
- 1981-08-17 US US06/293,564 patent/US4414361A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-12-09 CA CA000391873A patent/CA1161821A/en not_active Expired
- 1981-12-11 NZ NZ199246A patent/NZ199246A/en unknown
- 1981-12-11 MX MX190588A patent/MX161403A/es unknown
- 1981-12-11 DK DK550381A patent/DK153498C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-12-14 SE SE8107475A patent/SE447391B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-12-14 ZA ZA818676A patent/ZA818676B/xx unknown
- 1981-12-15 JP JP56202363A patent/JPS5834879A/ja active Granted
- 1981-12-18 NO NO814349A patent/NO155148C/no unknown
- 1981-12-18 ES ES508149A patent/ES508149A0/es active Granted
- 1981-12-18 IT IT49952/81A patent/IT1172174B/it active
- 1981-12-21 AR AR287877A patent/AR229414A1/es active
- 1981-12-21 AT AT0548381A patent/AT380027B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-21 DE DE19813150626 patent/DE3150626A1/de active Granted
- 1981-12-21 PH PH26664A patent/PH18284A/en unknown
- 1981-12-21 BR BR8108302A patent/BR8108302A/pt unknown
- 1981-12-24 NL NLAANVRAGE8105846,A patent/NL183300C/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-12-24 GB GB08138939A patent/GB2104062B/en not_active Expired
-
1982
- 1982-01-13 AU AU79492/82A patent/AU550899B2/en not_active Ceased
- 1982-01-20 FR FR8200802A patent/FR2511385A1/fr active Granted
- 1982-01-22 BE BE0/207126A patent/BE891879A/fr not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-01-17 JP JP61007814A patent/JPS61190555A/ja active Granted
-
1989
- 1989-06-16 JP JP1154154A patent/JPH02147617A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK153498B (da) | Polyisocyanatklaebemiddel til fremstilling af lignocelluloseholdige pressede plader | |
| US4359507A (en) | Mixed ethylene and propylene carbonate-containing organic polyisocyanate adhesive binder composition | |
| US5128407A (en) | Urea extended polyisocyanates | |
| US4413112A (en) | Emulsifiers, aqueous isocyanate emulsions containing them and their use as binders in a process for the manufacture of molded articles | |
| US4407771A (en) | Blow line addition of isocyanate binder in fiberboard manufacture | |
| US4344798A (en) | Organic polyisocyanate-dialkyl carbonate adhesive binder compositions | |
| EP2344310A1 (en) | Polyisocyanate composition used for binding lignocellulosic materials | |
| US4361662A (en) | Organic polyisocyanate-alkylene oxide adhesive composition for preparing lignocellulosic composite products | |
| AU712785B2 (en) | Process for binding lignocellulosic material | |
| CZ433398A3 (cs) | Způsob pojení lignocelulózového materiálu | |
| CA2423015C (en) | Storage-stable isocyanate binders containing latent catalysts | |
| IE911739A1 (en) | Mould-release compositions | |
| US5130419A (en) | Process for preparing lignocellulosic bodies | |
| DK152565B (da) | Lignocelluloseholdig presset plade | |
| EP0464781A1 (en) | Process for the preparation of aqueous polyisocyanate emulsions and emulsions obtained thereby | |
| NO844136L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av sammensatte, stoepte lignocelluloselegemer | |
| KR20000011065A (ko) | 리그노셀룰로오스 물질의 결합 방법 | |
| HK1014441A (en) | Process for binding lignocellulosic material | |
| MXPA98009824A (en) | Process for aggluting lignocellules material | |
| JP2001279222A (ja) | リグノセルロース系材料用接着剤組成物、並びにそれを用いた熱圧成形体及び熱圧成形体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |