JPH0623229B2 - 熱硬化性樹脂の製造法 - Google Patents
熱硬化性樹脂の製造法Info
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- JPH0623229B2 JPH0623229B2 JP62151480A JP15148087A JPH0623229B2 JP H0623229 B2 JPH0623229 B2 JP H0623229B2 JP 62151480 A JP62151480 A JP 62151480A JP 15148087 A JP15148087 A JP 15148087A JP H0623229 B2 JPH0623229 B2 JP H0623229B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な触媒を使用する速硬化型の熱硬化性樹脂
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
環状カーボネートがイソシアネート化合物の第3級アミ
ンの存在でイソシアネート基の三量化(イソシアヌレー
ト環の形成)を伴いながら分子錯体を形成すること、さ
らに加熱した場合炭酸ガスの発生を伴ってオキサゾリド
ン環を形成することはTsuzaki、Ichikawa、Kaseらによ
って報告されており、イソシアネート化合物が多価化合
物であるときは樹脂を生成する(J.Org.Chem.,25,1009,
(1960))。また多価イソシアネートと環状カーボネート
を混合加熱して熱硬化性樹脂を形成させ接着剤として使
用することかGaul,Nguyenらにより報告されている(ベ
ルギー特許891,879;米国特許4,359,507;CA100 105,38
8)。
ンの存在でイソシアネート基の三量化(イソシアヌレー
ト環の形成)を伴いながら分子錯体を形成すること、さ
らに加熱した場合炭酸ガスの発生を伴ってオキサゾリド
ン環を形成することはTsuzaki、Ichikawa、Kaseらによ
って報告されており、イソシアネート化合物が多価化合
物であるときは樹脂を生成する(J.Org.Chem.,25,1009,
(1960))。また多価イソシアネートと環状カーボネート
を混合加熱して熱硬化性樹脂を形成させ接着剤として使
用することかGaul,Nguyenらにより報告されている(ベ
ルギー特許891,879;米国特許4,359,507;CA100 105,38
8)。
しかし第3級アミンを触媒とする従来の方法では得られ
るポリマーが赤褐色に着色しやすく、また発泡を伴いや
すい欠点があった。反応を大規模に行うときはアミンの
臭気が強いことも好ましくない点で、不揮発性の触媒が
求められていた。
るポリマーが赤褐色に着色しやすく、また発泡を伴いや
すい欠点があった。反応を大規模に行うときはアミンの
臭気が強いことも好ましくない点で、不揮発性の触媒が
求められていた。
本発明者は第3級アミンの代りにフッ化カリウムを触媒
として用いることにより上記の問題点が解決されること
を見出し本発明に到達した。
として用いることにより上記の問題点が解決されること
を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は環状カーボネートと多価イソシアネート
化合物とを重合反応させて熱硬化性樹脂を製造するに当
り、触媒としてフッ化カリウムを用いることを特徴とす
る熱硬化性樹脂の製造方法である。
化合物とを重合反応させて熱硬化性樹脂を製造するに当
り、触媒としてフッ化カリウムを用いることを特徴とす
る熱硬化性樹脂の製造方法である。
フッ化カリウムは粉末状、フレーク状、ペレット状また
は活性炭や珪藻土のような不活性担体に担持させた形で
用いられる。フッ化カリウムを単独で用いてもよいが、
クラウンエーテル、ポリエチレングリコールおよびその
アルキルエーテル類、クリプタンド類あるいは四級オニ
ウム塩を助触媒として併用することにより活性はいちじ
るしく増加する。好適な助触媒の例はクラウンエーテル
としてはジベンゾ−18−クラウン−6、ジシクロヘキシ
ル−18−クラウン−6、クリプタンド類としてはトリス
(ジオキサ−3,6−ヘプチル)アミン、ポリエチレング
リコールおよびそのアルキルエーテル類としてはポリエ
チレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチル
エーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、
四級オニウム塩としてはベンジルトリエチルアンモニウ
ムクロライド、テトラブチルホスホニウムクロライドな
どが挙げられる。
は活性炭や珪藻土のような不活性担体に担持させた形で
用いられる。フッ化カリウムを単独で用いてもよいが、
クラウンエーテル、ポリエチレングリコールおよびその
アルキルエーテル類、クリプタンド類あるいは四級オニ
ウム塩を助触媒として併用することにより活性はいちじ
るしく増加する。好適な助触媒の例はクラウンエーテル
としてはジベンゾ−18−クラウン−6、ジシクロヘキシ
ル−18−クラウン−6、クリプタンド類としてはトリス
(ジオキサ−3,6−ヘプチル)アミン、ポリエチレング
リコールおよびそのアルキルエーテル類としてはポリエ
チレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチル
エーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、
四級オニウム塩としてはベンジルトリエチルアンモニウ
ムクロライド、テトラブチルホスホニウムクロライドな
どが挙げられる。
多価イソシアネートとしては2,4−および2,6−トルイレ
ン・ジイソシアネート、4,4′−ジフエニルメタン・ジ
イソシアネート、4,4′−ジフエニルジメチルメタン・
ジイソシアネート、1,4−フエニレンジイソシアネー
ト、4,4′−ジフエニルエーテルジイソシアネート、な
らびに1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘ
キサメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシル
ジイソシアネートおよび4,4′−ヘキサヒドロ・ジフエ
ニルメタンジイソシアネートなどが挙げられる。
ン・ジイソシアネート、4,4′−ジフエニルメタン・ジ
イソシアネート、4,4′−ジフエニルジメチルメタン・
ジイソシアネート、1,4−フエニレンジイソシアネー
ト、4,4′−ジフエニルエーテルジイソシアネート、な
らびに1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘ
キサメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシル
ジイソシアネートおよび4,4′−ヘキサヒドロ・ジフエ
ニルメタンジイソシアネートなどが挙げられる。
環状カーボネートとしてはエチレンカーボネート、プロ
ピレンカーボネート、クロロエチレンカーボネートなど
が挙げられる。
ピレンカーボネート、クロロエチレンカーボネートなど
が挙げられる。
反応はベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢
酸イソプロピル、酢酸ブチル、N−メチルピロリドン、
ジメチルホルムアミド、スルホランのような溶媒中で行
なってもよいが好ましくは無溶媒で行われる。
酸イソプロピル、酢酸ブチル、N−メチルピロリドン、
ジメチルホルムアミド、スルホランのような溶媒中で行
なってもよいが好ましくは無溶媒で行われる。
環状カーボネートと多価イソシアネート化合物のモル比
は10:1から1:10の間にとることが好ましい。
は10:1から1:10の間にとることが好ましい。
反応温度は使用する多価イソシアネートの種類、触媒量
などによって異なるが室温から160℃の間で行うのが好
ましい。
などによって異なるが室温から160℃の間で行うのが好
ましい。
反応時間は通常1分〜5時間で完了する。
本発明の方法によれば反応の誘導期を30秒程度にとり、
硬化反応を数分間以内に完結させることが可能であり、
反応射出成形(RIM成形)への適用も可能である。得
られる樹脂はガラス繊維との密着性がよく、またほとん
ど発泡しないのでガラス基布と複合して有用な成形材が
得られる。
硬化反応を数分間以内に完結させることが可能であり、
反応射出成形(RIM成形)への適用も可能である。得
られる樹脂はガラス繊維との密着性がよく、またほとん
ど発泡しないのでガラス基布と複合して有用な成形材が
得られる。
また本発明の方法により得られる樹脂は合成が高く衝撃
強度も優れているので、注型成形や圧縮成形などの方法
に適用することによりシート状に加工でき、自動車用外
板やプリント回路基板などに応用できる。
強度も優れているので、注型成形や圧縮成形などの方法
に適用することによりシート状に加工でき、自動車用外
板やプリント回路基板などに応用できる。
以下に実施例で説明する。
実施例1 プロピレンカーボネート30g(0.29モル)と4,4′−ジフエ
ニルメタンジイソシアネート70g(0.28モル)を混合し、
粉末状フッ化カリウム0.2gを加えて80℃に加熱した。系
は20分間で固化した。固化物に気泡の混入はなく、淡黄
色透明であった。固化物を反応器を割って取出した。該
固化物はハンマーで叩いても容易に割れなかった。
ニルメタンジイソシアネート70g(0.28モル)を混合し、
粉末状フッ化カリウム0.2gを加えて80℃に加熱した。系
は20分間で固化した。固化物に気泡の混入はなく、淡黄
色透明であった。固化物を反応器を割って取出した。該
固化物はハンマーで叩いても容易に割れなかった。
実施例2 50℃でプロピレンカーボネート30gと4,4′−ジフエニル
メタンジイソシアネート70g、粉末状フッ化カリウム0.1
gを加えて激しく混合しながら、18−クラウン−6を0.1
g添加した。30秒後に激しい発熱が始まり3分間で完全
に固化した。温度は最高130℃に達した。固化物に気泡
の混入はなく、淡黄色透明であった。上記反応液の一部
を18−クラウン−6添加35秒後に一部取り出し注型して
厚さ1mmの試験片を成形した。固化後、試験片を取り出
して物性試験を行なった。引張強さ520kg/cm2、伸び率
0.7%、アイゾッド衝撃強度(ノッチつき)2.0kg・cm/c
m、熱変形温度160℃であった。
メタンジイソシアネート70g、粉末状フッ化カリウム0.1
gを加えて激しく混合しながら、18−クラウン−6を0.1
g添加した。30秒後に激しい発熱が始まり3分間で完全
に固化した。温度は最高130℃に達した。固化物に気泡
の混入はなく、淡黄色透明であった。上記反応液の一部
を18−クラウン−6添加35秒後に一部取り出し注型して
厚さ1mmの試験片を成形した。固化後、試験片を取り出
して物性試験を行なった。引張強さ520kg/cm2、伸び率
0.7%、アイゾッド衝撃強度(ノッチつき)2.0kg・cm/c
m、熱変形温度160℃であった。
比較例1 触媒としてフッ化カリウムのかわりにN−メチルモルホ
リンを使用する以外は実施例1と同様にして反応を行っ
た。
リンを使用する以外は実施例1と同様にして反応を行っ
た。
系は10分間で固化したが、反応中発泡が激しかった。固
化物中には著しく気泡が残存し、また赤褐色に着色して
いた。
化物中には著しく気泡が残存し、また赤褐色に着色して
いた。
比較例2 触媒としてフッ化カリウムの代りに臭化リチウムを用い
る以外は実施例1と同様に操作したが、1時間後も系は
粘稠化しなかった。
る以外は実施例1と同様に操作したが、1時間後も系は
粘稠化しなかった。
実施例3 エチレンカーボネート2.8g(0.032モル)と2,4−トルイレ
ンジイソシアネート16.7g(0.096モル)を50℃で混合した
系にフッ化カリウム0.05gとポリエチレングリコールジ
メチルエーテル(平均分子量600)0.20gを加えた。10分後
に温度は110℃まで上がって、全体が固結した。固化物
に気泡の混入はなく、淡桃色透明であった)。
ンジイソシアネート16.7g(0.096モル)を50℃で混合した
系にフッ化カリウム0.05gとポリエチレングリコールジ
メチルエーテル(平均分子量600)0.20gを加えた。10分後
に温度は110℃まで上がって、全体が固結した。固化物
に気泡の混入はなく、淡桃色透明であった)。
Claims (1)
- 【請求項1】環状カーボネートと多価イソシアネート化
合物とを重合反応させて熱硬化性樹脂を製造するに当
り、触媒としてフッ化カリウムを用いることを特徴とす
る熱硬化性樹脂の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62151480A JPH0623229B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
US07/206,040 US4865795A (en) | 1987-06-19 | 1988-06-13 | Process for producing thermosetting resins |
EP88305532A EP0295926A3 (en) | 1987-06-19 | 1988-06-17 | Process for producing thermosetting resins |
KR1019880007370A KR910007549B1 (ko) | 1987-06-19 | 1988-06-18 | 열 경화성 수지의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62151480A JPH0623229B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63317511A JPS63317511A (ja) | 1988-12-26 |
JPH0623229B2 true JPH0623229B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=15519423
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62151480A Expired - Fee Related JPH0623229B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4865795A (ja) |
EP (1) | EP0295926A3 (ja) |
JP (1) | JPH0623229B2 (ja) |
KR (1) | KR910007549B1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0315692A4 (en) * | 1987-05-20 | 1989-06-13 | Mitsui Toatsu Chemicals | METHOD FOR PRODUCING SUBSTANCES WITH ISOCYANURATRING STRUCTURE. |
DE3902078A1 (de) * | 1989-01-25 | 1990-07-26 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von modifizierten, isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung |
EP0679681A1 (en) * | 1994-04-27 | 1995-11-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Heat insulating foamed material and method for manufacturing the same |
DE102010038845A1 (de) | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten und deren Verwendung |
ES2618501T3 (es) | 2011-11-29 | 2017-06-21 | Covestro Deutschland Ag | Procedimiento para la preparación de poliisocianatos y su uso |
CN109970950A (zh) | 2011-11-30 | 2019-07-05 | 科思创德国股份有限公司 | 用于连续异氰酸酯改性的方法 |
CN105189597B (zh) * | 2013-03-22 | 2018-07-06 | 科思创德国股份有限公司 | 用于制备多异氰酸酯的方法及其催化剂组分盒 |
US9938369B2 (en) | 2013-07-25 | 2018-04-10 | Covestro Deutschland Ag | Use of succinonitrile in the production of polyisocyanates comprising iminooxadiazinedione groups |
ES2681659T3 (es) | 2014-02-18 | 2018-09-14 | Covestro Deutschland Ag | Procedimiento para la modificación de isocianatos mediante el uso de catalizadores con secuencia de N-P-N |
WO2015124504A1 (de) | 2014-02-18 | 2015-08-27 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur isocyanatmodifizierung unter verwendung von spirocyclischen ammoniumsalzen als katalysator |
WO2017029266A1 (de) | 2015-08-17 | 2017-02-23 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur modifizierung von isocyanaten unter verwendung von cyclischen ammoniumsalzen als katalysator |
CN110312747B (zh) | 2017-02-22 | 2022-07-15 | 科思创德国股份有限公司 | 使用螺环铵盐作为催化剂至少改性五亚甲基二异氰酸酯的方法 |
EP3444288A1 (de) | 2017-08-15 | 2019-02-20 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung iminooxadiazindiongruppen enthaltender polyisocyanate unter verwendung von katalysatorenmischungen |
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EP3985044A1 (en) | 2020-10-13 | 2022-04-20 | Basf Se | Process for modifying isocyanates |
EP4098678A1 (en) | 2021-06-02 | 2022-12-07 | Basf Se | Process for modifying isocyanates with use of difluorosilicate salts as catalyst |
WO2023088793A1 (en) | 2021-11-16 | 2023-05-25 | Basf Se | Preparation of polyisocyanates containing iminooxadiazinedione groups and their use |
WO2023138938A1 (en) | 2022-01-18 | 2023-07-27 | Basf Se | Preparation of polyisocyanates containing iminooxadiazinedione groups and their use |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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NL256421A (ja) * | 1959-09-30 | |||
US3766147A (en) * | 1972-07-31 | 1973-10-16 | Atlantic Richfield Co | Condensation of cyclic nitrile carbonates with fluoride compounds |
US3878156A (en) * | 1973-06-04 | 1975-04-15 | Dow Chemical Co | Rapid-setting non-elastomeric polyurethane compositions prepared in the presence of an organic carbonate |
US4080345A (en) * | 1973-08-21 | 1978-03-21 | Metzeler Schaum Gmbh | Catalyst mixture for use in trimerizing and/or polymerizing isocyanates and/or for the polyaddition of active hydrogen atom containing polyethers and polyisocyanates |
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US4414361A (en) * | 1981-08-17 | 1983-11-08 | Atlantic Richfield Company | Organic polyisocyanate-cyclic alkylene carbonate adhesive binder compositions |
US4359507A (en) * | 1981-11-19 | 1982-11-16 | Atlantic Richfield Company | Mixed ethylene and propylene carbonate-containing organic polyisocyanate adhesive binder composition |
DE3347574A1 (de) * | 1983-12-30 | 1985-07-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Einphasig lagerstabile, salzhaltige gemische und ihre verwendung zur herstellung von polyurethanen |
EP0235388B1 (en) * | 1985-12-28 | 1989-11-08 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Preparation process of heat-resistant polymers |
US4736008A (en) * | 1985-12-28 | 1988-04-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Preparation process of heat-resistant polymers from polycarboxcylic acids and anhydrides in the presence of an alkali metal fluoride |
-
1987
- 1987-06-19 JP JP62151480A patent/JPH0623229B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-06-13 US US07/206,040 patent/US4865795A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-17 EP EP88305532A patent/EP0295926A3/en not_active Withdrawn
- 1988-06-18 KR KR1019880007370A patent/KR910007549B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPS63317511A (ja) | 1988-12-26 |
US4865795A (en) | 1989-09-12 |
EP0295926A3 (en) | 1990-02-14 |
KR910007549B1 (ko) | 1991-09-27 |
KR890000538A (ko) | 1989-03-15 |
EP0295926A2 (en) | 1988-12-21 |
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