DE2210607A1 - Verfahren zur herstellung von nicht vergilbendem diisocyanato-diphenylmethan - Google Patents

Verfahren zur herstellung von nicht vergilbendem diisocyanato-diphenylmethan

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DE2210607A1
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chloride
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    • C07C263/18—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
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    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG 2210607 LEVERKUSEN-Btyerwerk Zentralbereich Ptteme, Marken und Lizenzen
Wr/Schä
3. MRZ. 1372
Verfahren zur Herstellung von nicht vergilbendem Diisocyanate» -dipheny !methan .
Unerwünscht, da qualitätsmindernd bei der Herstellung von
Polyurethankunststoffen nach dem Isocyanatpalyadditionsverfahren, ist die Eigenschaft des ungereinigten, technischen,
2,2·-, 2,4V- und 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethans, unter dem Einfluß von Licht, Sauerstoff und Feuchtigkeit zu vergilben. Zahlreiche Verfahren zur Reinigung dieser Polyisocyanate wie auch zu ihrer Stabilisierung gegen Vergilben sind bekannt
geworden, wie die Behandlung mit Phosphiten, Phenolen, Thioharnstoffen, Aminen, Äthyleniminen, Carbonaten, Sulfonylisocyanaten, Phenothiazin, o-Benzosulfimid, 1-p-Toluolsulfonyl-3-phenylharnstoff, Chloracetamid u.a. Da ein Zusammenhang
zwischen dem Gehalt an hydrolysierbarem Chlor und der Neigung zum Vergilben besteht, sind solche Maßnahmen besonders wirksam, die primär eine Minderung des Chlorgehaltes erzielen,
beispielsweise die Behandlung des Diisocyanatodiphenylmethans mit metallischem Kupfer, Silber, Nickel, Eisen oder Zink
gemäß DBP 1 286 025 oder mit den Chloriden von Metallen, wie Eisen(III)-chlorid, Eisen(II)-Chlorid, Zinn-(IV)-Chlorid,
Wismut(III)-chlorid, Zinkchlorid, Cadmiumchlorid, Aluminiumchlorid gemäß DBP 1 138 040.
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Nachteilig ist die beschränkte Löslichkeit, wenn nicht gar Unlöslichkeit der zuletzt genannten Zusätze in Diisocyanatodiphenylmethan, die somit meist überhöhte Dosierung und aufwendige Maßnahmen zur feinsten Verteilung der Metalle und Netallchloride im Isocyanat erfordern. Dem Einsatz des sehr wirkungsvollen Eisen(III)-Chlorids sind bei der Kuppelproduktion von monomeren und polymeren Diisocyanato-diphenylmethanen mengenmäßig Grenzen gesetzt, da wegen der katalytischen Beeinflussung von Urethanisierungsreaktionen durch Eisenionen der Eisengehalt des polymeren Diisocyanato-diphenylmethans möglichst niedrig gehalten werden muss.
Die geschilderten Schwierigkeiten werden erfindungsgemäß überwunden durch Verwendung eines speziellen Lösungsmittels für die genannten Metallchloride, das sich nicht nur durch hervorragendes Lösevermögen, sondern darüber hinaus durch Reaktivität gegenüber denjenigen "sauren" Verunreinigungen des Diieocyanato-diphenylmethans auszeichnet, die durch den Gehalt an hydrolysierbaren Chlor erfaßt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Vorfahren zur Herstellung von nicht vergilbendem Diisocyanato-diphenylmethan durch Behandlung von verunreinigtem technischem Diisocyanato-diphenylmethan mit Chloriden von Metallen der allgemeinen Formel
MeCln
in welcher
Me für ein zweiwertiges Eisen-, Zink- oder Cadmiumkation, ein dreiwertiges Aluminium-, Wismut- oder Eisenkation oder ein vierwertiges Zinnkation steht und
η entsprechend der Wertigkeit des Metallkations eine ganze Zahl von 2-4 bedeutet, .
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dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung mit Lösungen der Metallchloride in Glykolcarbonat durchgeführt wird.
Unter Glykolcarbonat soll in diesem Zusammenhang Äthylenglykolcarbonat verstanden werden. Die prinzipielle Eignung von anderen "Glykolcarbonaten" für das erfindungsgemäße Verfahren wie z.B. Propylenglykolcarbonat, ButylenglykoIcarbonat usw., soll hiermit jedoch nicht ausgeschlossen werden.
Glykolcarbonat zeichnet sich durch ein hervorragendes Lösevermögen für die oben genannten Metallchloride, insbesondere für Eisen(III)-Chlorid, aus und ermöglicht somit eine verfahrenstechnisch leicht zu bewerkstelligende Dosierung des Additivs mittels beispielsweise Pumpen. Erfindungsgemäß können Kombinationen von allen oben genannten Metallchloriden mit Glykolcarbonat zum Einsatz gelangen. Bevorzugt wird beim erfindungsgemäßen Verfahren jedoch eine Lösung von Eisen(III)-chlorid in Glykolcarbonat eingesetzt. Die Kombination von EisenClIIJ-chlorid/Glykolcarbonat zeigt hinsichtlich ihrer Wirksamkeit als Mittel zur Reduzierung des Gehaltes an hydrolysierbaren Chlor und zur Verbesserung der Beständigkeit des Diisocyanato-diphenylmethans gegen Vergilben einen synergetischen Effekt.
Die Behandlung des Diisocyanato-diphenylmethans mit den Metallchloriden gelöst in Glykolcarbonat kann in beliebiger Weise bei Temperaturen zwischen 50 und 2500C erfolgen, wobei sich das Metallchlorid feinstdispers und damit in wirksamster Weise verteilen läßt, so daß sich im Vergleich zur Dosierung von Eisen(III)-chlorid in ungelöstem Zustand die effektive benötigten Mengen reduzieren lassen.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden vorzugsweise 10 70 96ige Lösungen der Metallchloride in Glykolcarbonat in einer Konzentration von 0,005 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 0,1 Gew.-96, Metallchlorid bezogen auf au
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stabilisierendes Polyisocyanat eingesetzt. Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß das technische, im wesentlichen aus den 2,2·-, 2,4·- und 4,4'-Isomeren bestehende Diisocyanatodiphenylmethan mit der Metallchloridlösung in Glykolcarbonat vermischt und auf Temperaturen von ca. 50 bis 2500C, vorzugsweise 150 bis 2000C, während eines Zeitraums von wenigen Minuten bis zu mehreren Stunden erhitzt wird. Beispielsweise durch anschließende Destillation des Diisocyanato-diphenylmethans wird dieses in gegen Vergilbung stabilisierter Form rein erhalten.
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Claims (1)

Patentanspruch:
1) Verfahren zur Herstellung von nicht vergilbendem Diisocyanato-diphenylmethan durch Behandlung von verunreinigtem technischem Diisocyanato-dipheny!methan mit Chloriden von Netallen der allgemeinen Formel
MeCln
in welcher
Me für ein zweiwertiges Eisen-, Zink- oder Cadmiumkation, ein dreiwertiges Aluminium-, Wismutoder Eisenkation oder ein vierwertiges Zinnkation steht und
η entsprechend der Wertigkeit des Metallkations eine ganze Zahl von 2-4 bedeutet s
dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung mit Lösungen der Metallchloride in Glykolcarboriat durchgeführt wird.
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