DE102004012876A1 - Katalysatoren für die NCO/OH-Reaktion - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Diketoverbindungen bestimmter Übergangsmetalle zur Katalyse der Urethanisierungsreaktion.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Diketoverbindungen bestimmter Übergangsmetalle zur Katalyse der Urethanisierungsreaktion.
  • Zur Herstellung von Polyurethanen aus Isocyanaten und (Poly-)Hydroxylverbindungen werden zur Beschleunigung der Additionsreaktion Katalysatoren eingesetzt. Dies sind typischerweise zinnhaltige organische Verbindungen oder tertiäre Amine. Erstere sollen aufgrund ihrer toxikologischen Eigenschaften auf längere Sicht gesehen substituiert werden. Der Einsatz von Aminen hat oft den Nachteil, dass sie zu Produktverfärbungen führen.
  • Die Einsetzbarkeit von Seltenerdmetallen in Form ihrer Nitrate, Sulfate, Oxyhydrate, Halogenide oder Acetate zur Katalyse der Reaktion zwischen Polyisocyanaten und isocyanatreaktiven Verbindungen ist in GB-A 970 497 offenbart.
  • DE-A 196 260 07 beschreibt die Verwendung von Acetylacetonaten unter anderem der Metalle Yttrium, Cer(III), Lanthan, Neodym, Samarium und Terbium bei der Polyurethanschaumherstellung. Außer Methylendiphenyldiisocyanat- (MDI-) basierten Verbindungen werden hier jedoch keine weiteren Isocyanate explizit beschrieben.
  • Ferner lehren US-A 5 017 694 und EP-A 0 100 709 den Einsatz von Cer-Hydrocarbyl-Siloxiden bzw. Cer(II)sulfat zur Herstellung von Polyurethanen aus Isocyanaten und OH-Verbindungen.
  • Nachteilig an den genannten Verbindungen sind allerdings ihre z.T. nur mäßigen bis schlechten katalytischen Aktivitäten vor allem bei der Urethanisierung aliphatischer und/oder cycloaliphatischer Isocyanate verglichen mit etablierten Systeme auf Basis von tertiären Aminen, Zinnorganylen (z.B. Dibutylzinnlaurat, Dibutylzinnoxid) oder Übergangsmetallen wie z.B. Titan. Ferner werden vor allem im Falle des Cers unerwünscht stark gefärbte Produkte erhalten, die für einen kommerziellen Einsatz der genannten Katalysatoren prohibitiv sind.
  • Aufgabe der Erfindung war es, neue Katalysatoren für die Urethanisierungreaktion insbesondere aliphatischer und/oder cycloaliphatischer (Poly-)Isocyanate bereitzustellen, die eine mit technisch eingesetzten Katalysatoren vergleichbare Aktivität aufweisen und darüber hinaus nicht zu störenden Produktverfärbungen führen.
  • Es wurde gefunden, dass sich für die NCO/OH-Reaktion gerade β-Diketonat-Verbindungen der Nebengruppenmetalle Scandium, Cer (IV), Praseodym, Europium, Gadolinium, Dysprosium, Holmium, Erbium, Thulium, Ytterbium und Lutetium besonders gut als Katalysatoren eignen.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von β-Diketonat-Verbindungen der Nebengruppenmetalle Scandium, Cer (IV), Praseodym, Europium, Gadolinium, Dysprosium, Holmium, Erbium, Thulium, Ytterbium und Lutetium als Katalysatoren für die NCO/OH-Reaktion.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von urethanruppenhaltigen Verbindungen, bei dem
    • A) ein oder mehrere organische Polyisocyanate mit
    • B) mindestens einer OH-gruppenhaltigen Verbindung
    • C) unter Einsatz eines Katalysators enthaltend mindestens eine β-Diketonat-Verbindung eines Nebengruppenmetalls ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Scandium, Cer(IV), Praseodym, Europium, Gadolinium, Dysprosium, Holmium, Erbium, Thulium, Ytterbium und Lutetium
    zur Reaktion gebracht werden.
  • Die in C) eingesetzten β-Diketonat-Verbindungen basieren auf den genannten Metallen bevorzugt in ihren Hauptoxidationsstufen +III bzw. +IV. Besonders bevorzugt sind β-Diketonat-Verbindungen basierend auf Yb(III).
  • Unter β-Diketonat-Verbindungen der vorstehend definierten Metalle werden alle Verbindungen dieser Metalle verstanden, die wenigstens einen Liganden oder Substituenten aufweisen, der durch Anionenbildung von einem β-Diketon, bevorzugt durch Deprotonierung, abgeleitet ist und folglich eine oder mehrere Struktureinheit der Formel (I) aufweist.
    Figure 00020001
    R1, R2 stehen dabei unabhängig voneinander für gleiche oder verschiedene gegebenenfalls heteroatomhaltige organische Reste mit bevorzugt jeweils 1 – 20, besonders bevorzugt 1 – 10 Kohlenstoffatomen.
  • Ferner ist es ebenso möglich, dass die erfindungsgemäßen Katalysatoren Kristallwasser enthalten.
  • Bevorzugt weisen die in C) eingesetzten β-Diketonat-Verbindungen ausschließlich Liganden bzw. Substituenten des β-Diketonattyps auf.
  • Ein besonders bevorzugtes β-Diketonat ist Acetylacetonat („acac").
  • Bevorzugt werden in C) ausschließlich als Katalysatoren Verbindungen des vorstehend genannten Typs verwendet.
  • Selbstverständlich können auch Mischungen mehrerer verschiedener β-Diketonat-Verbindungen in Komponente C) verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Katalysatoren können dabei als Feststoff oder auch als Lösung – z.B. gelöst in einem der Edukte – eingesetzt werden.
  • Die Konzentration der erfindungsgemäßen Katalysatoren und/oder der Mischungen liegt zwischen 0,001 ppm bis 10000 ppm, bevorzugt zwischen 0,01 ppm und 5000 ppm besonders bevorzugt zwischen 0,1 ppm und 1000 ppm bezogen auf die Masse der eingesetzten Edukte aus A) und B).
  • Polyisocyanate, die in Schritt A) eingesetzt werden können, sind die dem Fachmann an sich bekannten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Polyisocyanate einer NCO-Funktionalität von bevorzugt ≥ 2, welche auch Iminooxadiazindion-, Isocyanurat-, Uretdion-, Urethan-, Allophanat-, Biuret-, Harnstoff-, Oxadiazintrion, Oxazolidinon-, Acylharnstoff- und/oder Carbodiimid-Strukturen aufweisen können. Diese können in Schritt A) einzeln oder in beliebigen Mischungen untereinander eingesetzt werden.
  • Die vorstehend genannten Polyisocyanate basieren dabei auf dem Fachmann an sich bekannten Di- bzw. Triisocyanaten mit aliphatisch und/oder cycloaliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen, wobei es unerheblich ist, ob diese unter Verwendung von Phosgen oder nach phosgenfreien Verfahren hergestellt wurden. Beispiele für solche Di- bzw. Triisocyanate sind 1,4-Diisocyanatobutan, 1,5-Diisocyanatopentan, 1,6-Diisocyanatohexan (HDI), 2-Methyl-1,5-diisocyanatopentan, 1,5-Diisocyanato-2,2-dimethylpentan, 2,2,4- bzw. 2,4,4-Trimethyl-l,6-diisocyanatohexan, 1,10-Diisocyanatodecan, 1,3- und 1,4-Diisocyanatocyclohexan, 1,3- und 1,4-Bis-(isocyanatomethyl)-cyclohexan, 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat, IPDI), 4,4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan (Desmodur® W, Bayer AG, Leverkusen, DE), 4-Isocyanatomethyl-1,8-octandiisocyanat (Triisocyanatononan, TIN), ω,ω'-Diisocyanato-1,3-dimethylcyclohexan (H6XDI), 1-Isocyanato-1-methyl-3-isocyanato-methylcyclohexan, 1-Isocyanato-1-methyl-4-isocyanato-methylcyclohexan, Bis-(isocyanatomethyl)-norbornan, 1,5-Naphthalen-diisocyanat, 1,3- und 1,4-Bis-(2-isocyanato-prop-2-yl)-benzol (TMXDI) sowie beliebige Mischungen genannter Verbindungen.
  • Es können neben den genannten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Isocyanaten zusätzlich auch aromatische Isocyanate wie z.B. 2,4- und 2,6-Diisocyanatotoluol (TDI) insbesondere das 2,4 und das 2,6-Isomere und technische Gemische der beiden Isomeren, 2,4'- und 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan (MDI), 1,5-Diisocyanatonaphthalin und/oder 1,3-Bis(isocyanato-methyl)benzol (XDI) mitverwendet werden.
  • Ganz besonders bevorzugt basieren die Polyisocyanate der vorstehend genannten Art auf Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, den isomeren Bis-(4,4'-isocyanatocyclohexyl)methanen sowie deren Mischungen.
  • Als OH-gruppenhaltige Verbindungen können in B) alle dem Fachmann bekannten nieder- oder aber auch höhermolekularen Verbindungen mit mindestens einer OH-Gruppe pro Molekül eingesetzt werden.
  • Somit sind als Urethanisierungsreagenzien Polyhydroxylverbindungen, wie beispielsweise mono-, di-, tri-, tetra- und/oder höherfunktionelle Alkohole und/oder die dem Fachmann bekannten Polyetherpolyole, Polyesterpolyole, Polycarbonatpolyole und/oder Polyacrylatpolyole geeignet.
  • Die Reaktionstemperatur der Urethanisierung mit den erfindungswesentlichen Katalysatoren beträgt –30 bis 250°C, vorzugsweise 0 bis 220°C und besonders bevorzugt 20 bis 200°C.
  • Selbstverständlich kann das erfindungsgemäße Verfahren auch in Gegenwart von Lösemitteln sowie weiteren Hilfsstoffe durchgeführt werden.
  • Bei Lösemitteln handelt es sich beispielsweise um Butylacetat, Ethylacetat, 1-Methoxy-2-propyl-acetat, Toluol, 2-Butanon, Xylol, 1,4-Dioxan, Diacetonalkohol, N-Methylpyrrolidon, Dimethylacetamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, etc. oder beliebige Gemische solcher Lösungsmittel.
  • Übliche Hilfsstoffe sind alle zur Herstellung von Lacken und Farben bekannten Zusatzstoffe, wie z.B. anorganische und/oder organische Pigmente, Lichtschutzmittel, Lackadditive, wie Dispergier-, Verlauf-, Verdickungs-, Entschäumungs- und andere Hilfsmittel, Haftmittel, Fungizide, Bakterizide, Stabilisatoren oder Inhibitoren und Katalysatoren. Es können selbstverständlich auch mehrere der genannten Hilfsstoffe zugegeben werden.
  • Beispiele:
  • Soweit nicht abweichend vermerkt beziehen sich alle Prozentangaben auf das Gewicht (Gew.-%).
  • Allgemeine Versuchsdurchführung:
  • In einem 20 ml Rollrandglasgefäß mit Magnetrührstäbchen wurden 3,07 g (Äquivalentgewicht 111,00 g/val) Isophorondiisocyanat (Desmodur I®, Bayer AG, Leverkusen, DE) mit 6,93 g (Äquivalentgewicht 501,00 g/mol) eines bifunktionellen Propylenglykolpolyethers mit einem Molekulargewicht von 1000 g/mol (Acclaim® PPG 1000, Bayer AG, Leverkusen, DE) gemischt, jeweils mit 1,6·10–5 mol eines in Tabelle 1 angegebenen Katalysators versetzt und nach Beschleierung mit Stickstoff mit einem Septum aus Naturkautschuk verschlossen. Anschließend wurde für 2 Stunden bei 60°C reagieren gelassen und dann nach DIN EN ISO 11909 durch eine Dreifachbestimmung der NCO-Gehalt in Gew.-% bestimmt. Der Umsatz berechnet sich dann durch Division der Menge an tatsächlich umgesetzten NCO-Gruppen durch die theoretisch zu erwartende Umsatzmenge.
  • Die Farbzahlen der so hergestellten Produkte wurden nach DIN 1557 [NICO 400, Dr. Lange, Berlin, Deutschland] bestimmt.
  • Als noch tolerable Grenze der Produktfärbung wurden 50 Hazen definiert.
  • Eine zufriedenstellende Aktivität wird erreicht, wenn innerhalb von 2 h ein Umsatz von wenigstens 80 % erreicht wird.
  • Tabelle 1: Ergebnisse der Umsetzung von Desmodur ®I mit Acclaim ® PPG 1000 unter Verwendung erfindungsgemäßer Katalysatoren
    Figure 00060001
  • Tabelle 2: Ergebnise der Umsetzung von Desmodur ®I mit Acclaim ® PPG 1000 unter Verwendung von aus dem Stand der Technik bekannten Katalysatoren (Vergleichsversuche)
    Figure 00070001
  • Die in den Vergleichsversuchen eingesetzten Nebengruppenmetallverbindungen des Standes der Technik führen im Vergleich zu den hochaktiven Zinnkatalysatoren zu schlechten Aktivitäten und zum Teil zu starken Produktverfärbungen. Die erfindungsgemäßen β-Diketonat-Verbindungen dagegen liefern nur schwach gefärbte Produkte und sind hochaktiv in Bezug auf die Urethanisierung.

Claims (7)

  1. Verwendung von β-Diketonat-Verbindungen der Nebengruppenmetalle Scandium, Cer(IV), Praseodym, Europium, Gadolinium, Dysprosium, Holmium, Erbium, Thulium, Ytterbium und Lutetium als Katalysatoren für die NCO/OH-Reaktion.
  2. Verfahren zur Herstellung von urethangruppenhaltigen Verbindungen, bei dem A) ein oder mehrere organische Polyisocyanate mit B) mindestens einer OH-gruppenhaltigen Verbindung C) unter Einsatz eines Katalysators enthaltend mindestens eine β-Diketonat-Verbindung eines Nebengruppenmetalls ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Scandium, Cer (IV), Praseodym, Europium, Gadolinium, Dysprosium, Holmium, Erbium, Thulium, Ytterbium und Lutetium zur Reaktion gebracht werden.
  3. Verfahren zur Herstellung von urethangruppenhaltigen Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass aliphatische und/oder cycloaliphatische Polyisocyanate als Komponente A) eingesetzt werden.
  4. Verfahren zur Herstellung von urethangruppenhaltigen Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Metalle der β-Diketonat-Verbindungen der Komponente C) in deren Hauptoxidationsstufen +III bzw. +IV vorliegen.
  5. Urethangruppenhaltige Verbindungen erhältlich nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 2 bis 4.
  6. Beschichtungen, Verklebungen oder Dichtungen erhältlich unter Verwendung von urethangruppenhaltigen Verbindungen gemäß Anspruch 5.
  7. Substrate beschichtet mit Beschichtungen nach Anspruch 6.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3501641A1 (de) 2017-12-22 2019-06-26 Covestro Deutschland AG Feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen
EP3628694A1 (de) 2018-09-26 2020-04-01 Covestro Deutschland AG Lösemittelarme beschichtungssysteme für textilien
EP3744748A1 (de) 2019-05-27 2020-12-02 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines gemischten silanterminierten polymers
WO2022016026A1 (en) * 2020-07-17 2022-01-20 Momentive Performance Materials Inc. Moisture-curable silylated polymer resin composition with reduced moisture sensitivity

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11834545B2 (en) 2017-12-22 2023-12-05 Covestro Deutschland Ag Moisture-curing compositions
WO2019121351A1 (de) 2017-12-22 2019-06-27 Covestro Deutschland Ag Feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen
CN111479628A (zh) * 2017-12-22 2020-07-31 科思创德国股份有限公司 湿固化型组合物
CN111479628B (zh) * 2017-12-22 2024-03-08 科思创德国股份有限公司 湿固化型组合物
EP3501641A1 (de) 2017-12-22 2019-06-26 Covestro Deutschland AG Feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen
JP2021507043A (ja) * 2017-12-22 2021-02-22 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ 湿気硬化型組成物
JP7423529B2 (ja) 2017-12-22 2024-01-29 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト 湿気硬化型組成物
EP3628694A1 (de) 2018-09-26 2020-04-01 Covestro Deutschland AG Lösemittelarme beschichtungssysteme für textilien
WO2020064631A1 (de) 2018-09-26 2020-04-02 Covestro Deutschland Ag Lösemittelarme beschichtungssysteme für textilien
WO2020239663A1 (de) 2019-05-27 2020-12-03 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Verfahren zur herstellung eines gemischten silanterminierten polymers
US11795266B2 (en) 2019-05-27 2023-10-24 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Method for preparing a mixed silane-terminated polymer
EP3744748A1 (de) 2019-05-27 2020-12-02 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines gemischten silanterminierten polymers
US11859043B2 (en) 2020-07-17 2024-01-02 Momentive Performance Materials Inc. Moisture-curable silylated polymer resin composition with reduced moisture sensitivity
WO2022016026A1 (en) * 2020-07-17 2022-01-20 Momentive Performance Materials Inc. Moisture-curable silylated polymer resin composition with reduced moisture sensitivity

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