DK152583B - Praeparater af pigmentgult 13 med hoej daekkraft og lav viskositet, deres fremstilling og anvendelse - Google Patents
Praeparater af pigmentgult 13 med hoej daekkraft og lav viskositet, deres fremstilling og anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- DK152583B DK152583B DK318882A DK318882A DK152583B DK 152583 B DK152583 B DK 152583B DK 318882 A DK318882 A DK 318882A DK 318882 A DK318882 A DK 318882A DK 152583 B DK152583 B DK 152583B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- pigment
- yellow
- preparations
- pigment yellow
- surfactant
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
O
DK 152583B
?··.* li
Under bestræbelserne på at erstatte uorganiske blyholdige pigmenter, såsom chromgultmærker, med blyfrie produkter har E. Schoohf (Industrie- und Automobillacke mit und ohne bleihaltige Pigmente, Handbuch, s. 501-506, XI, 5 FATIPEC Kongress, Firenze, 11.-16.6.72, Milano 1972) foreslået, at man på lakområdet i gultområdet anvender kombinationer af organiske gultpigmenter fra tetrachlorisoindo-linonrækken med nikkeltitangult og jernoxidgult. Til anvendelsen i trykfarver anbefales i DE-OS nr. 3.001.237 at 10 fremstille azopigmenter ved blandingskobling i nærværelse af højdispergerede uorganiske materialer, såsom jernoxid, titandioxid, bariumsulfat, aluminiumhydroxid, lerjordarter eller blandinger deraf, for at fremkalde en inderlig forbindelse mellem det uorganiske materiale og den organises ke pigmentblanding.
Fremstillingen af to cf.odt dækkende, rent organiske gultpigmenter, nemlig C.I. Pigment Yellow 16 og 83, er allerede kendt (DE-AS nr. 2.302.481 og 2.302.509). Herved opvarmes de efter koblingen opnåede produkter i en blan-20 ding af vand og et med vand ikke eller ikke ubegrænset bland bart organisk opløsningsmiddel til temperaturer over 100°C.
Fra CH-offentliggørelsesskrift nr. 407.170 kendes en fremgangsmåde til forbedring af flydeevnen af mono- og disazopigmenter, ved hvilken pigmentet under el-25 ler efter fremstillingen underkastes en termisk efterbe handling i et ikke-vandopløseligt organisk opløsningsmiddel ved en temperatur på fortrinsvis 40-100°C. Ved efterbehandlingen foreligger pigmentet i vandig suspension eller i pastaform (indeholder også vand).
30 Endvidere kendes fra US-patentskrift nr.
3.991.044 en fremgangsmåde til forbedring af lysægtheden af pigmenter af hansagul- og diarylidgul-klasserne, ved hvilken fremgangsmåde pigmentet i vandig suspension ved en pH-værdi på 4-7 i fravær af oVerfladeaktive stof-35 fer opvarmes til en temperatur på 120-250°C, indtil pig mentpartiklerne har fået forøget deres gennemsnitlige
DK 152583B
O
2 partikeldiameter til mindst det dobbelte.
En forbedring af dækkraften og samtidig flydeevnen, dvs. lavere viskositet, af pigmentpræparaterne opnås i reglen ikke ved de ovenfor omtalte, kendte fremgangsmåder.
5
Det har nu vist sig, at de anvendelsestekniske egenskaber, især viskositeten og dækkraften ved anvendelse i trykfarver, af disazopigmentet C.I. Pigment Yellow 13, C.I. 21100, med formlen 10 CH3 ^-NHCO-CH-N=N-^ ^^ ^-N=N-CH-CONH-^ y~CH3 COCH^ ) COCH^ / CH3 dl Cl CH3 15 ved en enkel fremgangsmåde kan forbedres således, at blyholdige chromgultpigmenter af sammenlignelig nuance kan erstattes dermed.
Den foreliggende opfindelse angår derfor en fremgangsmåde til forbedring af dækkraften og viskositeten af 20 pigmentpræparater af pigmentgult 13, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man opvarmer råpigmentet i vandig suspension til temperaturer på over 100°C i nærværelse af et tensid.
Hertil kan man dispergere et isoleret og eventuelt 25 vasket råpigment i vand under tilsætning af et tensid.
Til den her omhandlede efterbehandling anvendes imidlertid fortrinsvis den koblingssuspension, der er opnået efter omsætningen af bisdiazoteret-3,3'-dichlorbenzidin med finfordelt l-acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzen i nær-30 værelse af et tensid.
Pigmentkoncentrationen i suspensionen andrager hensigtsmæssigt 1 til 10, fortrinsvis 2 til 8, vægt%.
Den termiske efterbehandling sker under god gennem-blanding, hensigtsmæssigt umiddelbart i den reaktionsbehol-
OO
der, hvori azokoblingen er gennemført.
O
DK 152583B
3
Varigheden af den termiske efterbehandling afhænger af temperaturen, der igen er afhængig af trykket. Da forøgede arbejdstryk kræver tilsvarende kostbare trykbeholdere, opvarmer man hensigtsmæssigt suspensionen under intensiv om-5 røring til ca. 12(0-150°C. Herved varer behandlingen ca. 1/2 til 5 timer.
Den her amtthandlede behandling fører til et pigment, som i vis kos i te tstorhoIdet, i dækkraften og i glansen overraskende nok er sammenligneligt med et produkt, som ifølge -10 nSEEHQS nr,. 2.302,.4331 og 2.302.509 er blevet efterbehandlet i et vandigt-uorganisk medium. I forhold til denne kendte teknik udmærker den .her omhandlede fremgangsmåde sig imidlertid ved 'Særlig simpelhed, da intet organisk opløsningsmiddel anvendes, som skal regenereres.
15 Opfindelsen angår desuden pigmentpræparater af pig- mentgult 13 med høj dækkraft og lav viskositet, hvilke præparater er ejendommelige ved, at der indgår et pigment, som er opnået ved opvarmning af et råpigment i vandig suspension til temperaturer over 100°C i nærværelse af et tensid, 20 samt anvendelsen af de her omhandlede pigmentpræparater af pigmentgult 13 til erstatning af blyholdige chromgultpig-menter i trykfarver.
I det følgende eksempel er dele og procentangivelser beregnet på vægten.
25
Eksempel
En svovlsur bisdiazoniumsaltopløsning, opnået ud fra 25,3 dele 3,3-dichlorbenzidin, sættes ved 20-25°C til en fintfordelt acetatpufret opslæmning i 600 dele vand af 30 42,1 dele l-acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzen og 5 dele stearylfedtsyreamid (50%'s i vand), hvis aminkomponent består af 70% triethylentetramin og 30% diethylentri-amin. Efter tilendebragt omsætning opvarmes pigmentsuspensionen i en røreautoklav til 125°C og holdes i 4 timer 35 o ved denne temperatur. Efter afkøling til 70 C frafiltre- res pigmentet, vaskes frit for salt, tørres og formales.
O
DK 152583B
4 I modsætning til det koblingsprodukt, der er opnået før den termiske efterbehandling, viser produktet ved indarbejdning i en trykfarve meget god dækkraft og flydedyg-tighed. I sine anvendelsestekniske egenskaber kan det sam-5 menlignes med et pigment, som er efterbehandlet i 4 timer ved 125°C i 40%'s vandig isobutanol.
Hvis pigmentgult 13 fremstilles og færdigbehandles på kendt måde (US-patentskrift nr. 3.991.044, eksempel 1), dvs. opvarmes uden tensid i 1 time til 120°C i 10 vandig suspension, og forarbejdes til en 10%'s pigmenteret alkyd-melamin-lak, fås en lak med høj viskositet sammenlignet med en på analog måde fremstillet lak, som indeholder pigmentgult 13 fremstillet ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen.
15 Hvis den ovenfor omtalte sammenligning gennemfø res med diarylidpigmentet pigmentgult 17,fås både ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen og ifølge US-patentskrift nr. 3.991.044 en ugunstig høj viskositet af pigmentpræparatet og kun en ringe forøgelse af dækkraften.
20 Det er altså overraskende nok kun i forbindelse med pigmentgult 13, at fremgangsmåden ifølge opfindelsen resulterer i en forøgelse af dækkraften og en nedsættelse af viskositeten.
25 30 35
Claims (6)
1. Fremgangsmåde til forbedring af dækkraften og viskositeten af pigmentpræparater af pigmentgult 13 med formlen CH3 \ /"NHC0"Cfl-N=N-\ /~\ Vn=n-ch-conh-( Vch3 COCH-. COCfiL ch3 cl Cl CH3 10 kendetegnet ved, at man opvarmer råpigmentet i vandig suspension til temperaturer over 100°C i nærværelse af et tensid.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man som vandig suspension anvender den kob- 15 lingssuspension, der opnås ved omsætning af bisdiazoteret 3,3'-dichlorbenzidin med findelt l-acetoacetylamino-2,4--dimethylbenzen i nærværelse af et tensid.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at pigmentkoncentrationen i suspensio- 20 nen andrager 1-10 vægt%, fortrinsvis 2-8 vægt%.
4. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1-3, kendetegnet ved, at den termiske efterbehandling sker ved 120 til 150°C i 1/2 til 5 timer.
5. Pigmentpræparater af pigmentgult 13 med høj 25 dækkraft og lav viskositet, kendetegnet ved, at der indgår et pigment, som er opnået ved opvarmning af et råpigment i vandig suspension til temperaturer over 100°C i nærværelse af et tensid.
6. Anvendelse af pigmentpræparater af pigmentgult 30 13 ifølge krav 5 til erstatning af blyholdige chromgult-pigmenter i trykfarver. 35
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3128057 | 1981-07-16 | ||
DE19813128057 DE3128057A1 (de) | 1981-07-16 | 1981-07-16 | Verfahren zur verbesserung der anwendungstechnischen eigenschaften von pigment yellow 13 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK318882A DK318882A (da) | 1983-01-17 |
DK152583B true DK152583B (da) | 1988-03-21 |
DK152583C DK152583C (da) | 1988-09-19 |
Family
ID=6137021
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK318882A DK152583C (da) | 1981-07-16 | 1982-07-15 | Praeparater af pigmentgult 13 med hoej daekkraft og lav viskositet, deres fremstilling og anvendelse |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4589921A (da) |
EP (1) | EP0070490B1 (da) |
JP (1) | JPS5819364A (da) |
KR (1) | KR880002513B1 (da) |
AU (1) | AU547031B2 (da) |
BR (1) | BR8204118A (da) |
CA (1) | CA1182113A (da) |
DE (2) | DE3128057A1 (da) |
DK (1) | DK152583C (da) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5021090A (en) * | 1989-05-23 | 1991-06-04 | Sun Chemical Corporation | Water-based diarylide pigment compositions |
BE1003999A3 (fr) * | 1990-03-14 | 1992-09-08 | Colour Res Company Coreco Ltd | Pigments organiques ameliores, procede pour leur preparation et utilisation dans les peintures. |
US5863459A (en) * | 1997-05-09 | 1999-01-26 | Sun Chemical Corporation | Fluorescent yellow azo pigments |
CN105670333A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-15 | 上虞大新色彩化工有限公司 | 一种c.i.颜料黄13的制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH350746A (de) * | 1956-07-20 | 1960-12-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Farbpigmenten in leicht verteilbarer Form |
CH407170A (de) * | 1960-05-28 | 1966-02-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten mit verbesserter Fliessbarkeit |
DE2059675C3 (de) * | 1970-12-04 | 1974-04-11 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften eines Disazopigmentes |
US3991044A (en) * | 1972-09-26 | 1976-11-09 | Hercules Incorporated | Process for improving lightfastness of an azo pigment by heat treatment |
DE2302509B2 (de) * | 1973-01-19 | 1975-01-09 | Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
DE2302481B2 (de) * | 1973-01-19 | 1975-01-02 | Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seiner Verwendung |
DE2410730B2 (de) * | 1973-03-16 | 1976-09-09 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) | Thermoplastische strassenmarkierungsfarbe |
US4469515A (en) * | 1979-07-11 | 1984-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | Production of pigments |
-
1981
- 1981-07-16 DE DE19813128057 patent/DE3128057A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-12 EP EP82106219A patent/EP0070490B1/de not_active Expired
- 1982-07-12 DE DE8282106219T patent/DE3262657D1/de not_active Expired
- 1982-07-14 KR KR8203132A patent/KR880002513B1/ko active
- 1982-07-15 JP JP57122255A patent/JPS5819364A/ja active Pending
- 1982-07-15 DK DK318882A patent/DK152583C/da active
- 1982-07-15 CA CA000407388A patent/CA1182113A/en not_active Expired
- 1982-07-15 BR BR8204118A patent/BR8204118A/pt unknown
- 1982-07-15 AU AU86060/82A patent/AU547031B2/en not_active Ceased
-
1985
- 1985-06-10 US US06/743,270 patent/US4589921A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5819364A (ja) | 1983-02-04 |
US4589921A (en) | 1986-05-20 |
AU547031B2 (en) | 1985-10-03 |
AU8606082A (en) | 1983-01-20 |
KR840000619A (ko) | 1984-02-25 |
EP0070490A1 (de) | 1983-01-26 |
EP0070490B1 (de) | 1985-03-20 |
KR880002513B1 (ko) | 1988-11-26 |
CA1182113A (en) | 1985-02-05 |
DK152583C (da) | 1988-09-19 |
DE3128057A1 (de) | 1983-02-03 |
DK318882A (da) | 1983-01-17 |
BR8204118A (pt) | 1983-07-12 |
DE3262657D1 (en) | 1985-04-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4431806A (en) | Process for the preparation of pigments of the perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide series, and their use | |
CH639992A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines nicht staeubenden, leicht dispergierbaren pigment- oder farbstoffgranulates. | |
EP0430875A2 (de) | Neue Beschichtungsstoffe auf wässriger Basis, spezifisch modifizierte organische Pigmente enthaltend | |
US1253252A (en) | Bluish-green vat dyes and process of making them. | |
DK152583B (da) | Praeparater af pigmentgult 13 med hoej daekkraft og lav viskositet, deres fremstilling og anvendelse | |
GB1599812A (en) | Salts of 1:2-metal-complex dyes free from sulphonic acid groups processes for producing the salts and their use | |
DK159500B (da) | Stabiliseret daekkende form af c.i. pigment gul 74 og vandig pigmentpasta med indhold deraf | |
US2855403A (en) | Nonflocculating, noncrystallizing phthalocyanine pigments | |
DK152582B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af pigmentgranulater | |
US4048152A (en) | Modified form of disazo pigment CI 20040 | |
JPH05230390A (ja) | 顔料組成物の製造方法 | |
EP0849336B1 (en) | Process for surface-treated organic pigments | |
CA2312167C (en) | Process for the continuous preparation of quinacridones | |
DK145547B (da) | Monoazopigmentblandinger | |
US2375120A (en) | Porphine pigments | |
US6066203A (en) | Pigment derivatives for waterborne coatings | |
SU791254A3 (ru) | Способ получени непыл щей гранулированной формы органического пигмента | |
US4051146A (en) | Conditioning of perhalogeno-copper phthalocyanines | |
US6494948B2 (en) | Preparation of quinacridone pigment compositions | |
US5145964A (en) | Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimides in a coloristically valuable pigment form | |
DE1227585B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
US4217455A (en) | Preparation of transparent and easily dispersible perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide pigments of high tinctorial strength | |
DE2504962A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines 4,4',7,7'-tetrachlorthioindigopigments | |
DE596340C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
DE290983C (da) |