DEP0024562DA - Verfahren zur Herstellung von Aminosäuren mit keimtötender Wirkung - Google Patents

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Dr. MAX EULE

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® MÜNCHEN 13 ¹ & 6. 5d

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ZjSSBJSsOäL Sem» Unterlegen A® Goldsehreidt A. Gm₉ Cfcemiseh« Febrlkan_t Bssen*

^wVerfahrea ear Herstellung um Mino sauren nit keiratSteeder Wirkung«**

Se let beksaat, daß *aa wextvolle, beispieleweise ale Imprägnier-, Lösung s-, Ket«-* %®Ä-_t ^Gerb-, Welchmachungs-, Dispergiermittel «u $eel$aefc© a?©iel£t® erhalten kma, wsa Qen cöil©r2xflltige organische Verbinäöagen rslt laogea KohlenstoffJätetten mit eUpltttiscbmt Asiatn lte^©aei«t*₉ 41« alttdeattea» svel aliphafclsA gebundene StIcket of fatorae ent-Itelfceo· Ttetaatt ist es bekannt, äaS «na sfc lokefcoffhalt ige f©»* ^a»tiÄ«prs#aktee erhalt, «en» »a UBterirelelnilare lel&gesbelt ige aliphatische Vexbiadungeix mit solchen i*®»ge» itoly~ slkylenpolyewiBeö aar Qaeetsung fegi&gt, #si auf Jsies Iml der Kondensation abeuep eltende Helogeaatom mindestens wsei Moleküle itoiyBlkylenpolyotnin Ä©ni§»_# Biese ürseugnisse ktaA z.B. als ^lPextilliilf sotifctel oder als gsslschenprodukte für die Herstellung solcher finden.

Ferner 1st es bekannt, dsß »so Hilfsaiittel fur die SEeartilinduetrie und für verwandte Induetrien erhalt, wenn »§m

Ia Ataloe₉ öle raindestens 2 Aminogruppen und mind est es s eine längere Kohlens?asßerafeoffkette enthalten. Carboxylgruppen tragende Reste einfährt*

Ss wurde nan gefunden* dall mn Asiinosäuren mit keisr* tötender wirkung erhält, wenn man höhermolekular« aliphatische !Onohalogenide mit weniger eis 2 wo! Polyelkylenpolysmln sur UKtBetsnmg bringt, au« dem Uras^; t sung produkt necfa Abtrensang des ent stendenen Polyslkylenpolyarainhyärochloride durch fraktionierte Bestillstion das gebildete Blelkylpolyelkylenpolysmin gewinnt und dasselbe durch Bnsefceeiy mit einer Halog^a«sÄ©asto» la ^im Jnlaao eäuze UberTdhrt_t raoreuf g©g©b©a©&- fall® ans dem Endprodukt mit einer beliebigen anorganischen oder organischen Saure ein wesaerlösliches Sei* gebildet werden kenn*

Für eine derartige Umsetaang, *»B» mit Diäthylentriemin oder Triäthylentetreain, be so ad ere geeignete ?^ronohalogenide sind die primären ^noalkyl chloride wJ* einer tmversweigtem Tiohlenwesseratoffkette von etwe δ - 10 Kohlen stoff et ösen, sowie €i® Ms te psiwSmm Alicoholen der GMtqyntiieee das» Stellberen ^onoehloride ta it etwa 8 - Io Xohletistoffetoeien·

Des erfiadungsgemäBe Verfohren wird in besonders sweck- ©äßiger Weiee derert durchgeführt« deß men tsonochlorld sit ^ Bolystbylenpolyeroin im VerhSltnis 1 *«ol ι 1 iml mehrere Stunden auf etwa 180° erhitzt, dee eich eis untere Schicht öl is oder belra Erkalten kristallinisch abscheidend© PolyäthylenpolyeminhydroChlorid abtrennt _t die flüssige obere Sehicht durch fraktionierte PestiXUltlim in einen Vorlcuf*

der zum größten Teil aus s-onoalkyliertesa Polyätbylenpolyami» besteht, einen EaupI_fIsyf_t der dialfcyliertes Polyäthyleopolyamia enthält_f und eiaea fiückstsnd, der aus hoheralkyllertea JRrodufcbea besteilt» treust und dea Hauptlsuf mit der molaren ??@ag© eiaer Hslogencorbon eäure unset st»

Führt aan diese Umsetzung mit »--OctylChlorid und Diätby-IeQtriaiain sub und setzt das gebildete DioetyldiäthyIentrlaada mit Ciileressiggäare um, so eÄüt man ei» nassem— löslicbee Erzeugnis, des von ausgezeichneter Sesinfektionswirkung ist und sich durch besonders gute Yert rägl i dike it speziell für die isenscMlicbe Haut auszeichnet»

Ausfuhrungsbe !spiele ·

1) 116 g Diäthylent r ierain (1,125 fiel) werden unter Bühren a© sückfluBktihler esa Sieden erhit*t_# In die teiS® Flüssigkeit ItBt men innerhalb 4 Stunden uo g Octylchlorid (0,75 »1) einlaufen* S®A 4m Brkalten kristallisiert des gebildete ßiäthylentriaiaiahydroeftlorid aus, Die flüssige Schielst wisd abgetrennt und einer fraktionierten MUIMiss tei 20 β % öate»^if#s^Seefe Abtrennung eines bis 2ö# ©iedenden Vorlaufes werden ?2 g der Bwischen 2qo - 250° siedenden Heaftfelctiea g»©a»«_# die teuptsäÄliÄ sas Dloetyl» d iäthylentristaln bestent^

35 g dieser Hauptfrafction werden wit Ioo η~ϊ«οηο-« Älor^sßigÄiÄiösi^ eecAsebt und 45 Pin, ester Mteea enf dem siedenden Wesserbed erhitzt^ um erhält eine wässrige

Claims (2)

Lösung des Tydroehlorids von Moctyldiäthylentris-slnoesßigsäure, die ein ausgezeichnetes DesiniekfcionsTiittel far öie Haut darstellt, 2^ 73 S TriSthylentetremin (0,5 W>1) werden unter ffiihres sn sacteflTiflfcihler auf 200° erhitzt« **m läSt ImmThzVb 4 Stunden ?4 g Ootylchlorid (0,5 **ol > einlaufen* Nacii der* Krkalten wird die flüssige Schicht vow euskristallisierten l^iäthy IentetiraK inhydroChlorid abgegossen und bei 20 ram % einer f raletionierten Destilletion unterworfen,, Hedi Abtrennung eines bis 230° siedenden Vorlenfes werden 53 I einer zwischen 230 - 25o° siedenden Heuptfrsktion gewonnen, die sä® größten Teil sua Bioctyltriäthylentetrerain besteht» 40 g dieses Produkfcee werden mit loo car n-itonochlor*ssi£- e&urelSsung durch halbstündiges Erhitzen auf dem siedenden Wssserbsd ungesetat. «fan erhält das ^droehlorid der entsprechenden ATainosäur© in klarer wässriger Idsttng. Das Produkt besitzt höh© l%siafÄti&ft0»irfeang# Pat©ntenspröche,

1) Verfahren zur Herstelliins von Aminosäuren mit ke itatot ender wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man höhensolekulere aliphatische iminohalogenide mit weniger eis ewei vol Foly©lkyl© npolyam in mv limscteung bringt, eus dem Umset srungs-P»du3rfe »eh Ätressuag des entstandenen ^l^slkjleapjljaiatohydro Chlorids durch fraktioniert© ÄsfciÄeti» €as gelsildÄe Bialkylpolyalkylenpolyernin gewinnt und dasselbe durch Umsetzung

mit eiuer Hfedogeacaxbeneonre im β lane Jfeifi^jDsrSare überführt, WiTmf gegebe&enfal 1 <j ms dem KaapTOdiiIct iait einer bei leb igen snorgsiiischen oder orgenifscfien Säure ein wasserlösliches Selz gebildet werden ksnn.

2) Terfshren osch Aasprucb S, dadurch gekecaaeiebnet, daS als !Sonohalogeiiiäe >rinäre **smoalkyl chloride mit eiaer unverzvieigten Köhlens gssersrboffteette von etwa 8 - 10 TTohleastoffatomen m £e%-'-'3frefty ιη^^-γ*. ^ l.*... ,.<....

die nus den primären Alkoholen der Oxpsvntheoe darstellbaren ?*onochloride siit etwa 8 - Io Kohlenstoffeto«ea^ verwebet rtL _ V) Verfahren asch ¹ ee Anspruch^ dadurch gefceni»eichiiet_t daß man/isM*. Chlorid mit Balyäthyleapolyeraln. im Verhältnis 1 w©i s 1 »1 mehrere Stunden auf etwa 18o° erhitat j[ ΛB»^^^Aw'^sψm'^^^^Γ^,^s ^^mmm^ssm ^^s^^>^'