DEF0015858MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 6. Oktober 1954 Bekanntgemacht am 9. Mai 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTANMELDUNG
KLASSE 451 GRUPPE 3oi. F 15858 IVaI'451
Dr. Richard Wegler, Leverkusen-Schlebuschj
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Elberfeld,
und Dr. Ferdinand Grewe, Köln-Flittard
sind als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Pilzbekämpfungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten
Es wurde gefunden, daß. Trichlormethylthiosulfonsäureester
eine hohe fungizide Wirksamkeit aufweisen. Infolge ihrer einfachen Darstellungsmöglichkeit und
fehlenden Giftigkeit gegen Pflanzen sind sie als Pflanzenschutzmittel geeignet. Sie eignen sich vor
allem zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen, wie z. B. von Phytophthora infestans, Fusariumarten,
Helmintosporium gramineum, Ustilago avenae und anderen ähnlichen Pflanzenkrankheiten. Zu Verbindungen
dieses Typs gelangt man durch' Umsetzung von Salzen der Sulfinsäuren mit Perchlormethylmercaptan.
Da in einzelnen Fällen als Nebenprodukt das Sulfochlorid erhalten wird, kann angenommen werden,
daß bei dieser Umsetzung zwei Reaktionen (A) und (B)
609 514/477
F 15858 IVa/451
im Gleichgewicht miteinander stehen. Es resultiert jedoch aus jeder der beiden Reaktionen dasselbe Endprodukt (C).
O (A)
R _ s — Me + Cl — S — C Cl3
Il
0 -
0 -
O (B)
Il
R — S — Cl + Me — S — CCl3
O
O
I I
0 (C)
R-S-S-CCl3+ MeCl
Bei dieser Reaktion sind als Salze der Sulfinsäure besonders deren Alkali- oder Erdalkalisalze geeignet,
doch können auch die Salze von organischen Basen, besonders tertiären Aminen, Verwendung finden.
Zweckmäßig wird die .Reaktion in Lösungsmitteln durchgeführt, und zwar in solchen, welche Perchlormethylmercaptan
bei einer Reaktionstemperatur von 40 bis 500 nicht zersetzen. Wasserfreie Salze sind für
die Umsetzung zwar vorteilhaft, aber nicht unbedingt erforderlich. Bei schwer reagierenden sulfinsäuren
Salzen kann auch ohne Lösung oder Verdünnungsmittel gearbeitet werden.
Auffallenderweise sind die entstehenden Trichlormethylthiosulfonsäureester
recht beständig. Sie entstehen praktisch ohne Nebenprodukte.
24 Gewichtsteile p-chlorbenzolsulfmsaures Natrium
(im Vakuum während 9 Stünden bei ioo° getrocknete Ware, wobei aber nicht alles Wasser entfernt wird)
werden fein pulverisiert, in. 50 Gewichtsteilen Chlorbenzol suspendiert und bei 500 mit 21 Gewichtsteilen
Perchlormethylmercaptan versetzt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch 2 Stunden bei
1050 nacherhitzt. Zuletzt wird vom ausgeschiedenen Kochsalz abfiltriert und das Chlorbenzol im Vakuum
abdestilliert. Der Rückstand erstarrt und läßt sich aus Waschbenzin Umkristallisieren. ,
Die Verbindung bewirkt bei Phytophthora infestans in einer Konzentration von 0,00050L eine o,5°/0ige
Abtötung. Sie zeigt weiter bei der Streifenkrankheit
der Gerste und bei Haferflugbrand als Spray hervorragende Wirksamkeit. Ausbeute: 30 Gewichtsteile
reine Verbindung vom Schmelzpunkt 57 bis 59°.
65,6 Gewichtsteile (0,4 Mol) benzolsurfinsaures Natrium,
in 100 Gewichtsteilen Chlorbenzol aufgeschlämmt, werden bei 45 bis 500 mit 90 Gewichtsteilen
Perchlormethylmercaptan versetzt und bei ioo° 2 Stunden geführt. Nach dem Abfiltrieren von Kochsalz
wird der im Vakuum eingeengte Rückstand im Hochvakuum destilliert. Ausbeute: 66 Gewichtsteile,
Kp013 1420.
Die Verbindung tötet in einer Konzentration von 0,0005 % Fusarium nivale ioo%ig ab. In einer Konzentration
von 0,00025 °/0 wird noch eine 70°/Oige Abtötung
erreicht.
Auf gleiche oder ähnliche Weise wurden Trichlormethylthiosulfonsäureester
hergestellt, die folgende Arylreste enthalten: p-Tolyl, p-Nitrophenyl, 2, 5-D1-chlorphenyl,
3, 4-Dichlorphenyl, o-Tolyl, 2, 4-Methyl-5-nitrophenyl,
2, 3, 4-Trichlorphenyl, 4"Methyl-3-nitrophenyl,
4-Acetylaminophenyl, 4-Aminophenyl.
Alle diese Verbindungen erwiesen sich als hochwirksam gegen Fusarium nivale und Phytophthora
infestans. ·
Claims (1)
- Patentanspruch:Pilzbekämpfungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, enthaltend Trichlormethylthiosulfonsäureester der allgemeinen FormelO '_£v ' ■ nj ~~" " \J V^ V_-/Xoin der R ein aromatischer organischer Rest ist.1 609 514/477 5.56
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