DE99469C - - Google Patents

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DE99469C
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chloral
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dimethyläthylcarbinol
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04Saturated ethers
    • C07C43/13Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/137Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 23. Februar 1898 ab.
Der Umstand, dafs in ärztlichen Kreisen fortgesetzt nach unschädlichen Mitteln zur Erzeugung eines anhaltenden und erquickenden Schlafes geforscht wird, hat Erfinderin veranlafst, die bekanntesten unserer Schlafmittel, Chloralhydrat, Sulfonal,Trional, Paraldehyd und Amylenhydrat, einem eingehenden Studium verbunden mit Thierversuchen zu unterwerfen.
Bei dieser Gelegenheit hat sich gezeigt, dafs das Chloralhydrat am promptesten wirkt und in dieser Hinsicht alle anderen Mittel weit übertrifft. Andererseits besitzt das Chloralhydrat aber entschieden bedenklich toxische Eigeng schäften.
Diese Resultate führten zu der Idee, das Chloral dergestalt mit einem zweiten chemischen Stoffe zu vereinigen, dafs, ohne die hypnotische Wirkung zu schmälern, die toxischen Eigenschaften wesentlich verringert werden möchten.
Weitere unten angeführte Ueberlegungen führten zu der vorliegenden Erfindung, nämlich zu der Reaction von Chloral mit Amylenhydrat.
Hierbei wurde nämlich von der Anschauung ausgegangen, dafs das Chloral, wenn es überhaupt mit Dimethyläthylcarbinol als tertiärem Alkohol reagireii würde, entweder ein sogen. Chloralalkoholat oder ein Acetal bilden müfste.
Diese ätherartigen Verbindungen sind einmal schwer löslich in Wasser und werden deshalb langsamer resorbirt, und dann mufs in der Blutbahn erst die Spaltung in die Componenten stattfinden, wodurch eine allmälige, andauernde, aber weniger toxische χ Wirkung erzielt werden mufs.
In der That entspricht das vorliegende Reactionsproduct nicht nur allen diesen Voraussetzungen , sondern hat sie noch weit übertroffen.
Es wurde nämlich Thieren von gleichem Körpergewicht Chloral sowohl in Form von Chloralhydrat als auch in der Gestalt von Dimethyläthylcarbinol - chloral subcutan injicirt Und dabei beobachtet, dafs in letzterem Falle über 20 pCt. Chloral mehr als die lätale Dosis gut vertragen wurden.
Der Schlaf trat langsam und allmälig ein und erreichte erst nach 1J/2 Stunden die gröfste Tiefe.
Darstellung.
Amylenhydrat wird mit etwas mehr als der berechneten Menge Chloral versetzt. Arbeitet man hierbei in kleinen Mengen, so mufs die Reaction durch vorsichtiges Erwärmen eingeleitet werden; bei Mengen von 1.00 bis 200 g tritt die Reaction von selbst ein und bei noch gröfseren Mengen mufs sie durch Abkühlen gemäfsigt werden. Um gute Ausbeuten zu erlangen, darf während der Reaction dieTemperatur"7O° C. nicht übersteigen, da die Reaction sonst in anderer Richtung verläuft und ein in Wasser lösliches Product erzeugt wird. das keinen einheitlichen Charakter besitzt.
Nach dem Erkalten wird das Reactionsproduct zwei- bis dreimal mit Wasser gewaschen und dann über Chlorcalcium 2 bis 3 Tage getrocknet.
Die Analyse ergiebt, dafs die Reaction nach folgender Gleichung verläuft:
CL
/H
^O
C-OH =
= CZ3
Λ /Η C(-OH
N
H6
CH3CH3
Eigenschaften.
Das Dimethyläthylcarbinol-chloral ist eine ölige, farblose Flüssigkeit von eigenem kampherartigem Geruch und kühlend brennendem Geschmack. Es ist in kaltem Wasser vollkommen unlöslich. Bei andauerndem Kochen mit Wasser wird es dagegen unter Gasentwickelung und völliger Zersetzung plötzlich gelöst. Es mischt sich mit Alkohol, Aether, Aceton, Chloroform und fetten Oelen in jedem Verhältnifs. Beim Erhitzen wird es unter Gasentwickelung zersetzt.
CH3CH3.
Das Dimethyläthylcarbinol-chloral ist isomer dem in den Ber. d. d. ehem. Ges. HI, 444 bis 445 und Liebig's Annalen 157,244 beschriebenen Chloral-amylalkoholat, von dem es sich durch sein chemisches, physikalisches und physiologisches Verhalten vollständig unterscheidet.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Die Darstellung von Dimethyläthylcarbinolchloral durch Mischen molecularer Mengen Chloral und Amylenhydrat.
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