DE969744C - Verfahren zur Herstellung von ª‡, ª‡-Dimethylbenzylhydroperoxyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡, ª‡-Dimethylbenzylhydroperoxyd

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DE969744C
DE969744C DEF2433A DEF0002433A DE969744C DE 969744 C DE969744 C DE 969744C DE F2433 A DEF2433 A DE F2433A DE F0002433 A DEF0002433 A DE F0002433A DE 969744 C DE969744 C DE 969744C
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isopropylbenzene
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Dr Eberhard Bruening
Dr Detlef Delfs
Dr Georg Spielberger
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00Peroxy compounds
    • C07C409/02Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
    • C07C409/04Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
    • C07C409/08Compounds containing six-membered aromatic rings
    • C07C409/10Cumene hydroperoxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C407/00Preparation of peroxy compounds

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Description

Es ist bekannt, daß die Oxydation von Isopropylbenzol mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen zu α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd durch Verwendung von Schwermetallkatalysatoren wesentlich beschleunigt wird und daß diese Katalysatoren aber auch die Zersetzung des entstandenen Peroxyds begünstigen (vgl. Chemical Reviews, Bd. 46, 1950, S. 157, besonders Absatz 2). In der britischen Patentschrift 630286, S. 7, Zeile 53 bis 61, wird ebenfalls beschrieben, daß der Zusatz von Katalysatoren, wie Kupfer, zwar die Oxydationsgeschwindigkeit erhöht, aber auch andererseits einen hohen Teil des Ausgangskohlenwasserstoffs zu Kohlendioxyd umsetzt. Ferner ist es bekannt, daß die Geschwindigkeit der Oxydation von Tetrahydronaphthalin zu dem entsprechenden Peroxyd mit zunehmender Katalysatorkonzentration ansteigt (Transactions of the Faraday Society, Bd. 42, 1946, besonders S. 218, Abb. ι, und letzter Absatz in Verbindung mit S. 219, Absatz 1 bis 3). Außerdem hat man Äthylbenzol und Tetrahydronaphthalin und Cumol bereits in Gegenwart von Katalysatorkonzentrationen von 0 bis ι °/0 oxydiert (Proceedings of the Royal Chemical Society, A, Bd. 185, 1946, S. 293 bis 297). Hand in Hand mit dieser Steigerung der Oxydationsgeschwindigkeit geht jedoch eine Abnahme der Ausbeute infolge der Bildung von Nebenprodukten, wie Alkoholen, Ketonen und Säuren (vgl. USA.-Patentschrift 2302466 und deutsche Patentschrift 522255). Man hat daher vorgeschlagen (vgl. britische Patentschrift 665898), die Oxydation des Cumols zu α,α-Dimethylbenzyl-
809 565/65
hydroperoxyd in Gegenwart von verhältnismäßig geringen Mengen, und zwar von 0,15 bis 0,8 °/0 eines Schwermetallkatarysators, bezogen auf Cumol, durchzuführen. Hierbei zeigte sich (vgl. Beispiele 1 und 2 der britischen Patentschrift 665898), daß die Oxydationsgeschwindigkeit mit beispielsweise 0,25% Mangannaphthenat als Katalysator wesentlich geringer ist als bei der Verwendung der doppelten Katalysatormenge, nämlich 0,5 °/0 Mangannaphthenat. Außerdem waren die Ausbeuten an Peroxyd unbefriedigend.
Es wurde nun die überraschende Feststellung gemacht, daß man α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd in sehr guter Ausbeute und mit sehr gutem Umsatz herstellen kann, wenn man Isopropylbenzol mit gasförmigem Sauerstoff oder solchen enthaltenden Gasen bei erhöhter Temperatur, jedoch unterhalb der Siedetemperatur des Isopropylbenzols, vorzugsweise zwischen 65 und 1150 C in Gegenwart von solchen Metallen, die ihre Wertigkeit wechseln können, behandelt, wobei man den gelösten bzw. dispers gelösten Anteil des Metalles höchstens in einer solchen Konzentration anwendet, die bei 8o° C innerhalb 45 Stunden nicht mehr als ein Zehntel des Peroxydgehaltes einer I5°/Oigen Lösung von α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd in Isopropylbenzol zersetzt. Es ist dabei von Vorteil, wenn man während der Reaktion durch kräftige Zerteilung der Reaktionsteilnehmer und starke Mischung dafür Sorge trägt, daß für die Umsetzung immer genügend Sauerstoff zur Verfügung steht. Geeignete Metalle, die die Oxydation des Isopropylbenzols durch gasförmigen Sauerstoff katalytisch beschleunigen, sind beispielsweise die an sich bekannten Oxydationskatalysatoren, wie sie allgemein in der organischen Chemie für die Oxydation von Kohlen-Wasserstoffen mittels Luft oder Sauerstoff verwendet werden, also solche, die ihre Wertigkeit ändern können. Genannt seien beispielsweise Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Silber, Blei, Thallium, Cer, Mangan. Unter den Autoxydationskatalysatoren hat sich Cer als besonders wirksam erwiesen. Man setzt diese Metalle vorzugsweise in Form solcher Verbindungen ein, die im Isopropylbenzol löslich bzw. dispers löslich sind, beispielsweise als Naphthenate, Stearate, Palmitate und Oleate. Es ist aber nicht unbedingt erforderlich, die genannten leichtlöslichen Metallverbindungen anzuwenden, sondern man kann auch schwerlösliche Verbindungen dieser Metalle nehmen, wie beispielsweise die Oxyde. Diese werden unter den Reaktionsbedingungen, beispielsweise durch geringe Mengen entstandener saurer Verbindungen, anteilweise gelöst und können so katalytisch wirksam werden. Auch hier ist selbstverständlich darauf zu achten, daß der gelöste Anteil der Metallverbindung die obenbezeichnete Konzentration nicht überschreitet. Es können selbstverständlich auch Mischungen dieser Metallverbindungen eingesetzt werden.
Die für die Durchführung der Reaktion vorteilhafteste Menge ist, je nachdem, welches Metall man anwendet, verschieden. Um die übermäßige Bildung von Neben- bzw. Zjsrsetzungsprodukten bei der Oxydation zu vermeiden, soll man erfindungsgemäß höchstens so viel des Metalls in gelöster Form anwenden, daß mit der gleichen Konzentration des gleichen Metalls in einer i5°/oigen Lösung von α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd in Isopropylbenzol bei 8o° C innerhalb 45 Stunden nicht mehr als ein Zehntel des Peroxydes zersetzt wird. Diese Konzentration läßt sich auf einfache Weise bestimmen, indem man sich eine I5°/Oige Lösung von reinem α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd in reinem Isopropylbenzol herstellt und in verschiedenen Gefäßen unter Luftabschluß, mit steigenden Mengen des betreffenden Katalysators versetzt, bei 8o° C stehen läßt und in bestimmten Zeitabständen je einen Ansatz auf den verbliebenen Gehalt an α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd untersucht.
Im folgenden werden für einige der obengenannten metallischen Autoxydationskatalysatoren die Konzentrationen angeführt, unter deren Einfluß bei 80° C in 45 Stunden ein Zehntel des Peroxydes in einer i5°/oigen Lösung von α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd in Isopropylbenzol zersetzt wird. Diese beträgt beispielsweise bei Cer 0,07 Gewichtsprozent Cernaphthenat mit einem Gehalt von 21 Gewichtsprozent Cer, bei Blei 0,03 Gewichtsprozent Bleinaphthenat mit einem Gehalt von 23 Gewichtsprozent Blei und bei Mangan 0,015 Gewichtsprozent Mangannaphthenat mit einem Gehalt von 8 Gewichtsprozent Mangan. Die Werte sind auf Isopropylbenzol bezogen.
Die Ausbeuten an α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd nehmen mit fallender Katalysatorkonzentration zu. Für den Fall des Mangannaphthenates ergibt sich bei einer 3stündigen Reaktionsdauer folgendes Bild:
Gewichtsprozent Mangannaphthenat, bezogen auf
Isopropylbenzol
0,1 %
0,02 %
0,01 %
0,007 %
0,0053%
Ausbeute an α,α-Dimethylbenzylhydroper oxyd, bezogen auf verbrauchten Sauerstoff
54%
83% 89% 94%
Bei der graphischen Darstellung der in der vorstehenden Tabelle gezeigten Abhängigkeit der Aus- i°5 beute von der Katalysatorkonzentration ergibt sich die in der Zeichnung abgebildete Kurve. Man erkennt, daß diese Kurve im Bereich von 0,1 bis 0,02 % Mangannaphthenat mit schwacher Neigung verläuft, dann bis etwa 0,01% Mangannaphthenat stärker ansteigt und schließlich bis 0,005 °/o Mangannaphthenat steil in die Höhe geht. Aus dem nahezu geradlinigen Verlauf dieser Kurve im Bereich der Katalysatorkonzentrationen, die bisher bei der Herstellung von Hydroperoxyden verwendet wurden (oberhalb 0,1 °/0), hätte man schließen können, daß eine weitere Verringerung der Katalysatorkonzentration außer einem Abnehmen der Reaktionsgeschwindigkeit keine weitere Folge haben würde. Tatsächlich tritt jedoch im Bereich der erfindungsgemäß anzuwendenden Katalysatorkonzentra- iao tionen ein starkes Ansteigen der Peroxydausbeute ein, wie aus dem stark ansteigenden Ast der Kurve erkennbar ist.
Die hier für eine 3stündige Reaktionsdauer aufgeführten Ausbeutewerte vermindern sich nicht, wenn man die Reaktionsdauer verlängert.
Es zeigte sich nun überraschenderweise, daß die Reaktionsgeschwindigkeit bei der Verringerung der Katalysatorkonzentration nur sehr langsam abnimmt. So läßt sich beispielsweise bei 850C mit 0,05 Gewichtsprozent Cernaphthenat mit einem Gehalt von 21 Gewichtsprozent Cer innerhalb 7 Stunden eine Reaktionslösung, die 30 Gewichtsprozent α,α-Dimethylbenzylbydroperoxyd enthält, herstellen. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist in dieser Lösung noch so groß, daß auch noch höherprozentige Lösungen des α,α-Dimethylbenzylhydroperoxydes in technisch brauchbarer Arbeitsweise gewonnen werden können.
In einzelnen Fällen beträgt die Ausbeute an α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd, bezogen auf Sauerstoff, nahezu 100 %, wenn man die Konzentration des Katalysators genügend verringert. Die Umsatzgeschwindigkeit beträgt bei diesen Konzentrationen dann trotzdem noch ein Mehrfaches der nicht katalysierten Oxydation des Isopropylbenzols. Eine Abänderung des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß man die Reaktion mit einer viel geringeren Konzentration des Metallkatalysators anlaufen läßt, als sie oben als Höchstgrenze genannt ist. Durch weitere periodische oder kontinuierliche Zugabe des Metallkatalysators steigert man dann allmählich die Umsatzgeschwindigkeit.
Im allgemeinen läuft die Reaktion sofort an. Sofern das nicht der Fall ist, erzielt man den sofortigen Beginn der Sauerstoffaufnahme, wenn man kleine Mengen α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd bzw. eine kleine Menge des hydroperoxydhaltigen Oxydationsgemisches aus einem früheren Ansatz oder gegebenenfalls anderer organischer Peroxyde zusetzt.
Die Reaktion kann auch in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel, beispielsweise Benzol, durchgeführt werden.
Mit zunehmender Reaktionsdauer nimmt die in der Zeiteinheit gebildete Menge des Hydroperoxydes ab. Man wird daher im allgemeinen nicht zu lange Reak-
tionszeiten anwenden und nach Abtrennung des Hydroperoxyds das nicht umgesetzte Isopropylbenzol wieder in die Reaktion einsetzen. Die in der Zeiteinheit gebildete Peroxydmenge hängt auch von der genügend raschen Sauerstoffzufuhr zu den aktivierten Isopropylbenzolmolekülen ab.
Eine Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit erzielt man, wenn man beispielsweise das Reaktionsgemisch mit schnell laufenden Rührern in kräftiger Bewegung hält oder die Reaktion kontinuierlich in geeigneten Reaktionsgefäßen durchführt, wobei es gegebenenfalls von Vorteil sein kann, den umlaufenden Sauerstoff zu trocknen.
Die Anwendung des Verfahrens gemäß vorliegender Erfindung gestattet, auf einfache Weise in sehr guter Ausbeute aus Isopropylbenzol α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd herzustellen. Die Verwendung der genannten Metallverbindungen als Katalysatoren bietet den besonderen Vorteil, daß die Bildung des α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyds begünstigt wird, wodurch die Reaktionszeiten erheblich abgekürzt werden. Nebenprodukte wie Acetophenon oder Dimethylphenylcarbinol oder andere entstehen nur in untergeordneten Mengen.
Beispiel 1
360 Gewichtsteile Isopropylbenzol werden unter Zusatz der in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Katalysatoren bei 84 bis 850C mit Sauerstoff behandelt. Der nicht umgesetzte Sauerstoff wird nach dem Trocknen mit Calciumchlorid im Umlauf wieder verwendet. Durch kräftiges Rühren zerteilt man das Isopropylbenzol.
In der folgenden Tabelle sind die Ausbeuten an α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd, bezogen auf verbrauchten Sauerstoff, und die Konzentration des Peroxyds in der Reaktionslösung nach 6 Stunden für verschiedene Metallkonzentrationen zusammengestellt.
Gewichtsprozent
Katalysator, bezogen
Ausbeute, bezogen auf
VPT"V)7"flnpTTf"PTl ^3 11P VStofT
Gewichtsprozent Metallgehalt
Gewichtsprozent
Metallkatalysator auf Isopropylbenzol VCX UIcLLlLHLCiI OuLld O LL.Al α,α-Dimethylbenzyl
hydroperoxyd
im Metallkatalysator
0,007 QO -
OO,5
in der Reaktionslösung
nach 6 Stunden
8,2
Mangannaphthenat ... 0,0053 94,0 25,4
0,05 84,5 22,7 21,0
Cernaphthenat 0,02 9!.5 27,3
0,02 82,0 19,0 9,6
Kupfernaphthenat 0,01 100,0 21,0 23,5
Bleinaphthenat 6,5
Cernaphthenat O1OS 81 0 21 O
bei 920C 0,01 0,6.0 Q3 0 ■**-*■**-'
bei 1000C 0,07 89.5 JJ)V
I7,<
6,4
Eisennaphthenat 0,1 88,0 / > -j
22,7
0,07 98 25.0 8,0
Nickelnaphthenat 13,8
Beispiel 2
In einen Reaktionsraum von 55 mm Durchmesser und 900 mm Höhe, der mit 1100 g Isopropylbenzol gefüllt ist, in welchem 320 mg Cernaphthenat mit einem Gehalt von 17 Gewichtsprozent Cer gelöst sind, bläst man durch eine im Boden befindliche Fritte
Sauerstoff ein. Man hält die Reaktionstemperatur auf 8o bis 820C. Der Sauerstoff wird im Kreislauf geführt, wobei stündlich etwa 6 bis 101 verbraucht werden. Wenn der Peroxydgehalt der Reaktionslösung auf 22% gestiegen ist, führt man in den Reaktionsraum 100 bis 130 g frisches Isopropylbenzol, das 0,03 Gewichtsprozent Cernaphthenat gelöst enthält, zu und entnimmt die gleiche Menge des Reaktionsgemisches durch einen Überlauf. Das kontinuierlich abgezogene Reaktionsgemisch enthält etwa 22 bis 22,5 Gewichtsprozent α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd, das in einer Ausbeute von 920Z0 der Theorie, bezogen auf verbrauchten Sauerstoff, erhalten wird.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 360 Gewichtsteilen Isopropylbenzol und 50 Gewichtsteilen Benzol wird unter Zusatz von 0,18 Gewichtsteilen Cernaphthenat mit einem Gehalt von 21 Gewichtsprozent Cer bei 84 bis 850C mit Sauerstoff behandelt. Die Ausbeute an α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd, bezogen auf verbrauchten Sauerstoff, beträgt nach 6 Stunden 86,5%. Die Konzentration des Peroxyds in der Reaktionslösung nach der gleichen Zeit beträgt 18,0 Gewichtsprozent.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd durch Behandlung von Isopropylbenzol mit gasförmigem Sauerstoff oder solchen enthaltenden Gasen bei erhöhter Temperatur, jedoch unterhalb der Siedetemperatur des Isopropylbenzols, vorzugsweise zwischen 65 und 1150C, in Gegenwart geringer Mengen von solchen Metallen, die ihre Wertigkeit wechseln können, dadurch gekennzeichnet, daß der gelöste bzw. dispers gelöste Anteil des Metalls höchstens in einer solchen Konzentration angewendet wird, die bei 800C innerhalb 45 Stunden nicht mehr als ein Zehntel des Peroxydgehaltes einer I5%igen Lösung von α,α-Dimethylbenzylhydroperoxyd in Isopropylbenzol zersetzt, und die je nach der Natur des verwendeten Metalls zwischen 0,01 und 0,005 °/o gelöstes Metall, bezogen auf eingesetztes Isopropylbenzol, beträgt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 522 255;
    italienische Patentschrift Nr. 450 422;
    britische Patentschrift Nr. 630 286;
    USA.-Patentschrift Nr. 2 302 466;
    Berichte der deutschen ehem. Gesellschaft, Bd. 77, S. 257ft;
    Transactions Faraday Soc, Bd. 42, S. 217 bis 224; Chemical Reviews, Bd. 46, S. 155 bis 169;
    T. O. M. Reel 22, Ber. 3045, Item 68, Frames 680 000, bis 845;
    Waters, The Chemistry of Free Radicals, 2. Auflage, 1948, S. 258;
    Proceedings Roy. Soc., Bd. A 185, 1946, S. 293 bis 297.
    Hierzu i Blatt Zeichnungen
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE522255C (de) * 1926-12-24 1931-04-02 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Acetophenon bzw. Phenylmethylcarbinol oder deren Homologen
US2302466A (en) * 1941-03-19 1942-11-17 Newport Ind Inc Process of oxidizing cymenes
GB630286A (en) * 1947-04-01 1949-10-10 Distillers Co Yeast Ltd Manufacture of peroxides

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