DE963603C - Verfahren zur Herstellung von 5, 6-Dialkoxy-indolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5, 6-Dialkoxy-indolenInfo
- Publication number
- DE963603C DE963603C DEK26013A DEK0026013A DE963603C DE 963603 C DE963603 C DE 963603C DE K26013 A DEK26013 A DE K26013A DE K0026013 A DEK0026013 A DE K0026013A DE 963603 C DE963603 C DE 963603C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- dialkoxy
- indoles
- vol
- nitro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- TVRCHSIHBKEBHQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound COC1=CC(N)=C(CC#N)C=C1OC TVRCHSIHBKEBHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPRFCQAWSNWRLM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nitrophenyl)acetonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1CC#N YPRFCQAWSNWRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXNJGLAVKOXITN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CC#N)C=C1 PXNJGLAVKOXITN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMPHBQSQZZRDP-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-2-phenylacetonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C(C#N)C1=CC=CC=C1 DBMPHBQSQZZRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNPMZQXEPNWCMG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethyl)aniline Chemical compound NCCC1=CC=C(N)C=C1 LNPMZQXEPNWCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QODBZRNBPUPLEZ-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethoxy-1h-indole Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC2=C1NC=C2 QODBZRNBPUPLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 5, 6-Dialkoxy-indolen Es ist bekannt, daB die katalytische Hydrierung von Nitrobenzylcyanid mit Nickel als Katalysator verschieden verläuft, je nachdem die Nitrogruppe in o- oder p-Stellung zur Seitenkette steht. Während, aus. p-Nitrobenzylcyanid bei dieser Reaktion p-Aminophenyl-äthylamin entsteht, wird beim o-Nitrobernzylcyamd: durch katalytische Hydrierung nur die Nitrogruppe in die Aminogruppe umgewandelt, und man erhält o-Anvinobenzylcyanid [Helvetica Chimica Acta, Bd. 8 (1925), S. 832 bis 8341. Ferner ist bekannt, daB man durch Reduktion von o-Nitrobenzylcyanid mit wasserfreiem Stannochlorid und Chlorwasserstoff das Stannichloriddoppelsalz des Aldim ns. (H2 N - Ce, H4 - C H2 - C H N H, H Cl) 2, S nC C1, erhält, aus dem durch Ver-
seifung mit Natronlauge Indol gebildet wird. [Journal of the Chemical Society, London, Bd. 127 (1925), S. 1874 bis 18771. Es__wurde nun-ii.berrasdher_jderweise gefunden, dag" 5, 6-Dialkoxy-indole dadurch hergestellt wer- den können, da.B man 2-Amino- bzw. 2-Nitro- 4, 5,dialkoxyphenyl-acetonitrile in Gegenwart von Metallen der VIII. Gruppe des Periodischen Systems, vorzugsweise von Raneynickel, kata- lytisch hydriert. Die Hydrierung wird zw&kmäBig in. einem organischen Lösungsmittel bei Tempe- raturen zwischen 1o und ioo°, je nach Art des verwendeten Katalysators, und bei Wasserstoff- drucken bis zu Zoo atü durchgeführt. An Stelle von einem 2-Amino-4, 5-dial_icoxy- - Beispiel 2 40 g 2-Amino-4, 5-dimethoxyphenyl-acetonitril (F. 98°) werden in Essigester gelöst und bei. 55° in Gegenwart von 2o g kaneynickel unter Atmosphärendruck hydriert. Die Hydrierung kann auch im Autoklav bei Zimmertemperatur und 8o atü Wasserstoffdzuckdurchgeführt werden. Man erhält 5, 6-Dimetfhoxy-indol vom F. r55° in einer Ausbeute von 75 11/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5, 6-Dialkoxyindolen, dadurch gekennzeichnet, da.ß man 2-Amino- bzw. 2r-Nitro-4, 5-dial'koxyphenylaeetonitrile in Gegenwart von Metallen der VIII. Gruppe des Periodischen Systems, vorzugsweise von Raneynickel, katalytisch hydriert.
In Betracht gezogene Druckschriften: Helvetica Chimica Acta, Bd. 8 (i925), S. 832 bis 834; Journal of the Chemical Society, London, Bd: 127 (1925), S. 1874 bis 1877.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK26013A DE963603C (de) | 1955-06-11 | 1955-06-11 | Verfahren zur Herstellung von 5, 6-Dialkoxy-indolen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK26013A DE963603C (de) | 1955-06-11 | 1955-06-11 | Verfahren zur Herstellung von 5, 6-Dialkoxy-indolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE963603C true DE963603C (de) | 1957-05-09 |
Family
ID=7217484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK26013A Expired DE963603C (de) | 1955-06-11 | 1955-06-11 | Verfahren zur Herstellung von 5, 6-Dialkoxy-indolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE963603C (de) |
-
1955
- 1955-06-11 DE DEK26013A patent/DE963603C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH493528A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine | |
| DE2461604C2 (de) | ||
| DE2455887C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Phenylhydroxylaminen | |
| DE963603C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 6-Dialkoxy-indolen | |
| DE3001752A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 8(alpha)-substituierten 6-methylergolinen | |
| DE954416C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminonitrilen und Diaminen | |
| DE964057C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Oxybuttersaeure-p-phenetidid | |
| DE898589C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd | |
| DE1119285B (de) | Verfahren zur Herstellung von Xylylendiaminen | |
| EP0008411B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Diäthylaminopentanol-2 | |
| DE855561C (de) | Verfahren zur Herstellung cyclischer Imine bzw. ihrer Salze | |
| DE2813162C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Methylpyrrolidin | |
| DE964329C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylaminosalicylsaeuren und 4-Monoalkyloxyalkylaminosalicylsaeuren | |
| DE60207966T2 (de) | Verfahren für die selektive Zersetzung von Hydrazin/substituiertem Hydrazin/Wasser | |
| DE2746751A1 (de) | Verfahren zur hydrierung von bis-(2-cyanaethoxy)-verbindungen | |
| DE972256C (de) | Verfahren zur Herstellung gesaettigter heterocyclischer Verbindungen | |
| DE414598C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein | |
| DE815043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(p-Oxyphenyl)-2-amino-propanols-(1) | |
| DE702830C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinabkoemmlingen | |
| DE1620247C (de) | 5,8-Alkano-5,6,7,8-tetrahydro-lHnaphtho eckige Klammer auf 2,3-d eckige Klammer zu imidazol-Derivate und ein Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2311185A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phthalazon | |
| DE505208C (de) | Verfahren zur Darstellung von festem Calciumcyanid und Doppelverbindungen dieses Salzes | |
| DE870265C (de) | Verfahren zur Herstellung primaerer fettaromatischer Amine | |
| DE865599C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen | |
| DE859315C (de) | Verfahren zur Herstellung hydrierter Pteridinderivate |