DE958561C - Verfahren zur Herstellung von Monoformyl-1, 4-dihydrazino-2, 3-diazinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoformyl-1, 4-dihydrazino-2, 3-diazinen

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DE958561C
DE958561C DEC9672A DEC0009672A DE958561C DE 958561 C DE958561 C DE 958561C DE C9672 A DEC9672 A DE C9672A DE C0009672 A DEC0009672 A DE C0009672A DE 958561 C DE958561 C DE 958561C
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DE
Germany
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dihydrazino
monoformyl
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diazines
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Expired
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DEC9672A
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Kunze
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30—Phthalazines
    • C07D237/34—Phthalazines with nitrogen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring, e.g. hydrazine radicals

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoformyl-1, 4-dihydrazino-2, 3-diazinen Es wurde gefunden, daß man Verbindungen mit sehr guter bluitdrucksenlcender Wirkung erhält, wenn man i Mol eines i, q.-Dshyd razino-2, 3-diazins mit höchstens i Mol eines Formylierungsmittels unterhalb 4o° in kleinen Anteilen allmählich versetzt und das Gemisch anschließend zwecks vollständiger Umsetzung auf höhere Temperatur erwärmt. Die so erhaltenen Monoformyl i, 4 dihydrazino-2, 3-ddiazine zeichnen sich vor den. unibehandelten Dihydrazi,nen durch eine erheblich erhöhte Wirksamkeit hinsichtlich der BDutdIrucksenkung bei intraduodenaler Anwendung aus. Dieser Effekt war überraschend, da man, durch die Blockierung einer Hydirazingruppe mit einer herabgesetzten: Wirkung rechnen mußte. Die Verwendüng derartiger Verbindungen führt daher zu einer Bereicherung der Kreislauftherapie, dä sie die An, wendüng geringerer Dosen ermöglicht. B:e-ispiel i 95,5 Teile frischhergestelltes, umkristallisiertes. und im Vakuum bei 50° getrocknetes i, q.-DihydTazinophthalazin werden in 3oo Teile 95°/oigem Alkohol verrührt. Bei 30° tropft man in i Stunde 27 Teile 85'%ige Ameisenisäure ein und rührt danach 3 @ Stunden bei q.0°, wobei noch 3oo Teile Alkohol nach und nach zugesetzt werden. Der Ansatz wird, noch 3 Stundien bei 8o° gerührt, abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Monoformyldihydrazinophthalazin zeigt @ bei langsamem Erhitzen einen Zersetzungspunkt von 2go bis 295°, bei plötzlichem Erhitzen liegt er bei 265°. Die Verbindung wird von verdünnter Mineralsäure schnell wieder in die Komponenten zerlegt. B!eispi@el2, 57,2 Teile frisch hergestelltes und bei 50° im Vakuum getrocknetes- i; 4-Dihydrazino-6-azaphthälin werden in 16o Teile Äthylalkohol (95 °/o) eingetragen. Bei 30° wird in i Stunde eine Lösung von 18,5 Teilen 85o/oiger Ameisensäu -re in iq.o Teilen 95o/aigem Äthylalkohol zugegeben. Man rührt den Ansatz bei 40° q. Stunden.und, anschließend 6 Stunden bei 8o°. Nach dem Erkalten wird, das erhaltene Monoformyl-i, 4-dihydrazino-6-azaphthalazin, welches aus einem Gemisch der i-Monoformyl- und 4-Monoformylverbindhxng besteht, abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und bei 2o° im Vakuum getrocknet. Das Reaktionsprodukt schmilzt bei langsamem Eihitzen. bei 227 bis 230° nach vorheriger Sinterung bei 2i9°. Bei@spie13 95 Teile i, 4-Dihydrazinophthalazin werden in 3oo Teile 95o/oigem Äthylalkohol eingetragen. Nach Zutröpfen von 36 Teilen Ameisensäuremethylester bei Zimmertemperatur wird die Mischung unter Rühren langsam im Verlauf von etwa 2 Stunden auf 8o° erhitzt und 12 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsprodukt wird nach dem Erkalten abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und, im Vakuum bei. 5o° getrocknet. Es ist mirt dien Produkt des Beispiels i identisch.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoformyli, 4-d.hydrazino-2, 3-diazinen, dhdhurch -gekennzeichnet, da$ man i Mol eines i, 4-DihydTa zino-2, 3,d(iazins mit höchstens i Mol eines Formylierungsmittels unterhalb 4o° in kleinen Anteilen alilmählich versetzt und das Gemisch anschließend zwecks vollständiger Umsetzung auf höhere Temperatur erwärmt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 847,748.
DEC9672A 1954-07-18 1954-07-18 Verfahren zur Herstellung von Monoformyl-1, 4-dihydrazino-2, 3-diazinen Expired DE958561C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE847748C (de) * 1947-12-19 1952-08-28 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Hydrazinverbindungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE847748C (de) * 1947-12-19 1952-08-28 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Hydrazinverbindungen

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