DE956848C - Verfahren zum Trennen von Monoalkyl- und Dialkylphosphaten - Google Patents
Verfahren zum Trennen von Monoalkyl- und DialkylphosphatenInfo
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Description
AUSGEGEBEN AM 24. JANUAR 1957
N 8383 IVb/12 ο
G. M. Kosolapoff beschreibt in seinem Werk »Organophosphorus Compounds« auf Seite 221 eine
Methode zum Trennen von Monoalkylphosphat und Dialkylphosiphat, wie diese bei der Reaktion
von aliphatischen Alkoholen mit Phosphorpentoxyd anfallen. Die Trennung besteht in einer
fraktionierten Kristallisation geeigneter Salze, insbesondere der Bariümsalze, der genannten Verbindungen
aus wäßriger Lösung. Die Bariumsalze der sekundären Ester sind viel besser in Wasser
löslich als die Bariumsake der primären Ester. Koisolapof f erwähnt weiter, daß diese Trennungsmethode
nur auf die niederen Alkylester anwendbar ist und bei den höheren Alkyiöstern versagt
Daß bei den Salzen der höheren Alkylester bzw. Alkylphosphorsäuren die Verhältnisse anders liegen,
geht z. B. aus »Journal of the American Chemical Society« 1929, (1) S. 281, Zeile 8 bis 6
von unten, hervor, wo zwecks Entfernung von Spuren des Bariummonocetylphosphates in Bariumdicetylphpsphat
das Auswaschen des Gemisches mit heißem Wasser. empfohlen wird, wobei das Salz
des Diesters auf dem Filter zurückbleiben soll. Dieses Verfahren, daß sich allenfalls bei einigen
für die Praxis nicht allzu wichtigen Estersalzen durchführen läßt, führt jedoch zu manchmal recht
bedeutenden Verlusten an Diestersalzen und konnte sich in der Praxis nicht einführen.
Das Verfahren nach der Erfindung ist gegenüber diesem Stand der Technik viel allgemeiner, nämlich
auf alle Alkylphosphate mit 5 bis 18 C-Atomen im Alkylrest, anwendbar und führt zu Ausbeuten bzw.
Trennschärfen, die auf andere Weise nicht erreichbar sind. Dies trifft vor allem für die Trennung der
Alkylphosphate mit 7 bis 12 C-Atomen im Molekül zu.
Es wurde nun gefunden, daß Monoalkylphosphat und Dialkylphosphat in Fällen, in denen die Alkylgruppen
mindestens 5 und höchstens 18 Kohlenstoffatome enthalten, praktisch völlig trennbar sind,
wenn der Unterschied in der Löslichkeit der Alkali- und Erdalkalisalze dieser phosphorsauren
Ester in polaren chlorierten Kohlenwasserstoffen ausgenutzt wird.
Die Alkali- und Erdalkalisalze der sekundären
Ester sind gut löslich in polaren chlorierten Kohlenwasserstoffen, dagegen sind die Alkali- und
Erdalkalisalze der primären Ester darin sehr schlecht löslich.
Chloroform hat sich hierfür ausgezeichnet bewährt. Mit diesem kann die Trennung bei gewöhnlicher
Temperatur praktisch vollständig bewerkstelligt werden. Bei Anwendung einiger anderer
polarer chlorierter Kohlenwasserstoffe kann Erwärmen erwünscht sein, um die Löslichkeit der
sekundären Ester zu steigern und/oder die Viskosität der Lösung zu verringern.
Die polaren chlorierten Kohlenwasserstoffe können sowohl aliphatischer, cycloaliphatischer als
aromatischer Natur sein.
Da die Löslichkeit der Alkalisalze der sekundären Ester größer ist als diejenige der Erdalkalisalze
der sekundären Ester, wird die vorliegende Trennungsmethode vorzugsweise auf die Alkalisalze
angewendet. Die Löslichkeit der Erdalkali salze der sekundären Ester ist um so geringer, je
höher das Atomgewicht des Erdalkalimetalls ist. Die Alkali- und Erdalkalisalze werden hergestellt,
indem man den Reaktionsprodukten von Phosphorpentoxyd mit aliphatischen Alkoholen
Lösungen der betreffenden Basen zusetzt. In den Fällen, in denen diese Basen wenig wasserlöslich
sind, kann man auch zuerst die Estersalze leichtlöslicher Basen, wie NaOH, herstellen und diese
anschließend mit Salzen der wenig löslichen Basen (wie z. B. Magnesiumchlorid oder Magnesiumnitrat)
reagieren lassen, wobei sich dann die Estersalze letztgenannter Basen niederscbliagen.
Wenn bei dem Verfahren gemäß der Erfindung die Reaktionsprodukte von Phosphorpentoxyd mit
aliphatischen Alkoholen, die S bis 18 Kohlenstoffatome
im Molekül enthalten, erst in deren Alkalisalze umgesetzt werden, ist in der Substanz, die
bei Extraktion mit polaren chlorierten Kohlenwasserstoffen als unlöslich zurückbleibt, außer
Alkalisalzen von Monoalkylphosphaten auch noch Alkaliphosphat vorhanden. Eine Trennung zwisehen
diesen Alkalisalzen von Monoalkylphosphaten und Alkaliphosphat kann man erfindungsgemäß
mit Methanol oder Äthanol bewirken. Darin lösen sich die Alkalisalze von Monoalkylphos-
phatan auf, während Alkaliphosphat den Rückstand
bildet.
Schließlich ist auch die Natur der Alkylgruppen von Bedeutung. Wenn die Alkylgruppen 7 bis 12
Kohlenstoff atome enthalten, werden mit dem erfindungsgemäßen Verfahren die besten Ergebnisse
erzielt.
Das Trennungsverfahren gemäß der Erfindung wurde auf das Reaktionsprodukt von P2 O5 mit der
vierfachen Gewichtsmenge 3 · 5 · 5-Trimethylhexanol angewendet. Diesem Reaktionsprodukt wurde
in-NaOH zugesetzt, bis der pH-Wert des Gemisches
10 betrug. Dann wurde der Anteil an Trimethylhexanol, der nicht mit P2O5 umgesetzt
wurde, durch Destillation mittels Dampf entfernt. Nach Entfernung des Wassers wies das Gemisch
folgende Zusammensetzung auf: 52,4% Natriumdinonylpbosphat, 44,4% Natriummonononylphosphat,
3,2 °/o Natriumphosphat.
Dieses Gemisch wurde in Anteilen von 25 g der Extraktion mit jeweils verschiedenen polaren chlorierten
Kohlenwasserstoffen unterworfen. Die Extraktionsmittel und die Bedingungen, unter
denen die Extraktionen stattfanden, sowie die Ergebnisse sind in untenstehender Tabelle zusammengestellt.
Zu bemerken ist, daß die Mengen an gelöster Substanz sehr wenig von der ursprünglich vorhandenen
Menge Natriumdinonylphosphat abweichen. Der Rückstand bleibt in allen Fällen nur sehr
wenig unter der Summe des ursprünglich vorhandenen Natriumimonononylphosphats und Nafriumphosphats.
Extraktionsmittel
i, 2-Dichloräthan
i, i-Dichloräthan
i, i-Dichloräthan
Chloroform (60 cm3)
Gelöst
g
g
13.2
13.3
13.3
13.4
Rückstand g
11,6
11,5
Bedingungen der Reaktion
erhöhte Temperatur im Soxhletapparat
Das Trennungsverfahren gemäß der Erfindung wurde auf das Reaktionsprodukt von P2O5 mit der
vierfachen Gewichtsmenge n-Heptanol-(i) angewendet. Diesem Reaktionsprodukt wurde 1 n-Na0 H
zugesetzt, bis der pH-Wert des Gemisches 10,8 betrug.
Dann· wurde das n-Heptanol-(i), das nicht
mit P2O5 umgesetzt worden war, durch Dampf- iao
destillation entfernt.
Nach Entfernen des Wassers wies das Gemisch folgende Zusammensetzung auf: 54,2 Gewichtsprozent
Na-diheptylphosphat, 43. Gewichtsprozent
Di-Na-monoheptylphosphat, 2,8 Gewichtsprozent Na-phosphat.
Dieses Gemisch wurde in Anteilen von je 20 g mit verschiedenen polaren chlorierten Kohlenwasserstoffen
extrahiert. Die Extraktionsmittel und die Bedingungen, unter denen die einzelnen Extraktionen
erfolgten, sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt:
| Extraktionsmittel | 3) | Gelöst g |
Rück stand g |
Bedingungen der Reaktion |
| i, 2-Dichloräthan | 10,9 | I erhöhte Temperatur | ||
| i, i-Dichloräthan | ΙΙ,Ι | 8,9 | J im Soxhletapparaf | |
| Chloroform (60 cm | ΙΙ,Ι | 8,0 | 20° | |
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zum Trennen von Monoalkyl- und Dialkylphosphaten, deren Alkylgruppen mindestens 5, jedoch höchstens τ8 Kohlenstoffätome enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Ester in ihre Alkali- oder Erdalka'liestersalze überführt, diese isoliert und aus dem Gemisch das Salz des Dialkylphosphates durch Extraktion mit polaren, chlorierten Kohlenwasserstoffen herauslöst, worauf man den das Salz de® Monioalkylphosphats enthaltenden Rückstand gegebenenfalls noch weiter durch Extraktion mit Methanol oder Äthanol reinigt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als polarer, chlorierter Kohlenwasserstoff Chloroform angewendet wird.
- 3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die zu trennenden Monoalkyl- und Dialkylphosphate die Mono- bzw. Dinonylphosphate sind.
- 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die zu trennenden Monoalkyl- und Dialkylphosphate die Mono- bzw. Diheptylphosphate sind.In Betracht gezogene Druckschriften:
Journal of the Chemical Society, 1929 (1), S. 280, 281.© «09 576/50O7.56 (609 773 1. 57)
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