DE955994C - Verfahren zur Herstellung von lichtechten Flaechengebilden aus unter Verwendung von Polyisocyanaten gebildeten Kunstharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von lichtechten Flaechengebilden aus unter Verwendung von Polyisocyanaten gebildeten Kunstharzen

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Description

AUSGEGEBEN AM 10. JANUAR 1957
F 16782 IVh139b
Die Variationsmöglichkeiten bei der Herstellung von Flächengebilden, wie z. B. Filmen, Lacküberzügen, Verklebungen, Kaschierungen, trägerlosen Folien oder Präparierungen von Trägermaterialien, nach dem Diisocyanat-Polyadditionsverfahren (Zeitschrift Angewandte Chemie, A, 59, 257 [1947]) sind überaus zahlreich. Als hervorstechendes Merkmal dieser eleganten Arbeitsweise ist die Möglichkeit der Herstellung von hochwertigen Flächengebilden bei Raumtemperatur herauszustellen. Im wesentlichen werden hierzu Polyisocyanate mit Isocyanatgruppen in aromatischer Bindung, die sich durch eine hohe Reaktionsfähigkeit gegenüber aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen auszeichnen, herangezogen. Leider haftet den auf diese Weise hergestellten Endprodukten sehr häufig der Nachteil einer mehr oder weniger starken Vergilbung im Sonnenlicht an. Die zu lichtbeständigen Endprodukten führenden Di- und Polyisocyanate der aliphatischen Reihe, wie z. B. i, 6-Hexamethylendiisocyanat, Cyclohexan-i, 4-diisocyanat oder Dicyclohexylmethan^^'-diisocyanat, sind jedoch meist so reaktionsträge, daß sie bei niederen Temperaturen nicht mit genügender Geschwindigkeit addieren. Es war daher für die Praxis noch ein vordringliches Problem, ein Di- bzw. Polyisocyanat aufzufinden, daß sowohl eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit besitzt als auch Polyaddukte mit höchster Lichtechtheit ergibt.
Es wurde nun gefunden, daß Diisocyanate der folgenden allgemeinen Formel diese Forderungen über-
raschenderweise erfüllen und sogar noch reaktions fähiger sind als die Toluylendiisocyanate:
CH2-NCO
CH2-NCO
ίο In dieser Formel steht R für Wasserstoff, Alkylrest und Halogenatom.
Geeignete Diisocyanate sind zum Beispiel m-Xylylendiisocyanat, 4-Äthyl-m-xylylendüsocyanat, 5-Äthylm-xylylendiisocyanat, 5-Isopropyl-m-xylylendiisocyanat, 4, 5-Dimethyl-m-xylylendiisocyanat, 4, 6-Dimethyl-m-xylylendiisocyanat, 2, 4, 5-Trimethyl-mxylylendiisocyanat, 4-Chlor-m-xylylendiisocyanat.
Derartige Diisocyanate sind nach bekannten Verfahren durch Hydrieren der entsprechenden Dinitrile ao und anschließende Phosgenierung der so erhaltenen Diamine technisch gut zugänglich.
Es können jedoch nicht nur die vorgenannten Diisocyanate als solche für die Herstellung von Flächengebilden herangezogen werden. In vielen Fällen verwendet man vorteilhafterweise nieder- oder höhermolekulare NCO-Gruppen enthaltende Umsetzungsprodukte der vorgenannten Diisocyanate mit einem Unterschuß an Verbindungen, die mehr als ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten. Solche Verbindungen sind z. B. polyfunktionelle Alkohole, Amine oder Oxyamine wie Trimethylolpropan, Glycerin, Hexantriol, Triäthanolamin, Diäthylenglykol, Diäthanolamin, Methyldiäthanolamin, lineare oder verzweigte Polyester mit vorzugsweise endständigen Hydroxylgruppen, Polyesteramide, lineare oder verzweigte Polyalkylenäther u. a. Diese Verbindungen können gleichzeitig auch noch polymerisationsfähige Doppelbindungen im Molekül enthalten.
Auch die bekannten Isocyanatabspalter, d. h. also solche Verbindungen, in denen die Isocyanatgruppen erst bei erhöhten Temperaturen frei und wirksam werden, können mit den obengenannten monomeren Diisocyanaten hergestellt werden. Gemäß vorliegender Erfindung zu verwendende Isocyanatabspalter wären
z. B. die in an sich bekannter Weise hergestellten Umsetzungsprodukte von m-Xylylendiisocyanat mit Phenolen oder Malonsäurediäthylester.
Die Verbindungen, die als Gegenkomponenten zu den erfindungsgemäß zu verwendenden monomeren Diisocyanaten oder isocyanathaltigen Umsetzungsprodukten von Flächengebilden verwendet werden, sollen mehr als ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten. Besonders geeignet sind aus Di- und/oder Polycarbonsäuren und Di- und/oder Polyalkoholen hergestellte lineare oder verzweigte Kondensationsprodukte vom Alkydharztypus, die unter dem Handelsnamen »Desmophene« literaturbekannt geworden sind (vgl. »Farben, Lacke, Anstrichstoffe«, 2, 123, [1948]). Aber auch ölmodifizierte'Älkydharze, partiell verseifte, unter Verwendung von Vinylacetat hergestellte Polymerisationsprodukte, Polyalkylenäther, die auch Heteroatome, wie z. B. Schwefel, enthalten können oder Epoxyharze, können mit bestem Erfolg zusammen mit den beanspruchten Diisocyanaten verwendet werden.
Ferner sind geeignet durch Polymerisation von niederen Olefinen und Kohlenoxyd unter erhöhtem Druck gewonnene Mischpolymerisate (J. Am. Soc, 74, 1509 [1952]), bei denen ganz oder teilweise die aus dem Kohlenoxyd stammenden Ketogruppen durch Reduktion in sekundäre Hydroxylgruppen übergeführt worden sind. Des weiteren haben sich solche Stoffklassen als brauchbar erwiesen, die unter Verwendung der beanspruchten Diisocyanate hergestellt werden, beispielsweise lineare oder verzweigte Kondensationsprodukte mit Hydroxylendgruppen, hergestellt aus linearen oder verzweigten Polyestern und den genannten Diisocyanaten. Selbstverständlich sind auch mit einfachen definierten Verbindungen, wie Wasser, bi- oder polyfunktionellen Alkoholen, Aminen, Carbonsäureamiden oder Carbonsäurehydrazide^ hochwertige Flächengebilde mit den beanspruchten Diisocyanaten herstellbar.
Bei den Diisocyanaten bzw. den daraus erhältlichen isocyanathaltigen Umsetzungsprodukten handelt es sich um reaktionsfähige Produkte, die es erlauben, bei Raumtemperatur in technisch angemessener Zeit Flächengebilde mit hochwertigen Eigenschaften herzustellen. Diese bleiben gegenüber dem Sonnenlicht bzw. dem Licht von Kohlefadenlampen praktisch unver-. go ändert. Aus diesem Grunde ist die beanspruchte Stoffklasse besonders geeignet zur Herstellung von Lackierungen, wie solche von Eisschränken oder Küchengeräten, medizinischen Ausrüstungen u. dgl. Mit Vorteil lassen sich auch lichtbeständige Deckschichten von natürlichem oder künstlichem Leder, beispielsweise solchen auf Basis von Vinylpolymeren hergestellten, erzielen. Als weiteres Anwendungsgebiet sei die Ausrüstung von Autoreifen' mit weißen Deckschichten zur Verminderung der schädigenden Einflüsse der Sonneneinstrahlung genannt.
Die bei Isocyanatreaktionen bekannten Maßnahmen der Reaktionsbeschleunigung durch Aktivatoren oder Reaktionshemmung durch Verzögerer lassen sich in gleicher Weise auch bei der Herstellung der Verfahrensprodukte anwenden. Desgleichen kann die Mitverwendung von Zusatzstoffen, wie Füllstoffen, organischen oder anorganischen Farbstoffen, Weichmachern u. dgl., in üblicher Weise erfolgen. Ebenso ist die Mitverwendung von gegenüber Isocyanaten indifferenten Lösungsmitteln bei der Herstellung der Verfahrensprodukte sehr oft von Vorteil.
In den folgenden Beispielen sind die angeführten Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
Zu 3 Mol m-Xylylendiisocyanat in 230 Teilen Äthylacetat werden bei 40° 1 Mol Trimethylolpropan in 235 Teilen Äthylacetat gegeben. Diese Mischung wird im Verlauf von 30 Minuten zum Sieden erhitzt und dann noch 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Erhalten wird eine wasserhelle, 6o°/0ige Lösung in Äthylacetat :kies isocyanathaltigen Umsetzungsproduktes mit 18 °/0 NCO, berechnet auf Festsubstanz. Diese Lösung zeigt nach vieltägiger Lagerung bei Raumtemperatur bei Ausschluß von Feuchtigkeit keinerlei Viskositäts-
veränderung bei unverändertem NCO-Gehalt. In dünner Schicht auf eine Unterlage aufgetragen, bildet sich ein glasklarer und spröder Film, der unlöslich in organischen Lösungsmitteln geworden ist und der im Sonnenlicht keine Vergilbung zeigt.
Das vorbeschriebene isocyanathaltige Umsetzungsprodukt eignet sich vorzüglich als Vernetzer für die Herstellung von Flächengebilden unter Verwendung von Polyoxyverbindungen, wie in den folgenden Beispielen 2 und 3 beschrieben.
Beispiel 2
Zu 100 Teilen eines aus 1752 Teilen Adipinsäure, 1282 Teilen Diäthylenglykol und 81 Teilen Trimethylolpropan gewonnenen Kondensationsproduktes mit einer unter ι liegenden Säurezahl und einem Hydroxylgehalt von 1,8 °/o werden 10 Teile m-Xylylendiisocyanat gegeben. Diese Mischung auf eine Glasunterlage in dünner Schicht ausgebreitet ergibt nach 24stündiger Lagerung bei Raumtemperatur einen transparenten, vernetzten und gummielastischen FUm1 der im Sonnenlicht keine Vergilbung zeigt.
Ein Film mit gleichartigen Eigenschaften wird erhalten, wenn das Diisocyanat durch 42 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Umsetzungsproduktes ersetzt wird.
Beispiel 3
Zu 20 Teilen einer 5o°/0igen Lösung in Äthylacetat' eines aus 2,5 Mol Adipinsäure, 0,5 Mol Phthalsäureanhydrid und 4 Mol Trimethylolpropan hergestellten Kondensationsproduktes mit einem Hydroxylgehalt von 8,7 % werden 4,5 Teile m-Xylylendiisocyanat gegeben. Mit dieser Mischung hergestellte Flächengebilde, wie z. B. Lackierungen, sind nach iöstündiger Lagerung bei Raumtemperatur völlig zu harten und kratzfesten Filmen, die im Sonnenlicht keine Vergilbung zeigen, durchreagiert. Unter den gleichen Bedingungen mit 4 Teilen Hexamethylendiisocyanat oder 3,95 Teilen hydriertem p-Phenylendiisocyanat oder 6,25 Teilen Dicyclohexylmethan-4, 4'-diisöcyanat hergestellten Filme sind nach mehrtägiger Lagerung bei Raumtemperatur noch völlig"klebrig und damit ohne technischen Wert.
Gleichfalls kratz- und lösungsmittelfeste Filme ohne Vergilbungserscheinungen im Sonnenlicht werden erhalten, wenn an Stelle des Diisocyanates 9,1 Teile des in Beispiel r beschriebenen Umsetzungsproduktes eingesetzt werden. Die Durchtrocknung dieser Kombination bei Raumtemperatur ist bereits in 8 Stunden zum größten Teil beendet. Der erhaltene FUm erweist sich beständiger gegen Lösungsmittel, als ein solcher, der mit einem isocyanathaltigen Umsetzungsprodukt gemäß Beispiel 1, bei dem das m-Xylylendiisocyanat durch Toluylendiisocyanat ersetzt wurde, unter gleichartigen Bedingungen erhalten wird.
Beispiel 4
100 TeUe eines aus 3 Mol Adipinsäure, 3 Mol Butylen~ glykol und 1 Mol Trimethylolpropan gewonnenen Polyesters mit einem Hydroxylgehalt von 7,5 °/0 werden mit 7,5 Teüen Hexamethylendiisocyanat bei erhöhter Temperatur zur Umsetzung gebracht. Zu dem erhaltenen isocyanatmodifizierten Kondensat mit einem Hydroxylgehalt von nunmehr 5,6 % werden 33 Teile m-Xylylendiisocyanat gegeben. Diese Mischung, alsbald nach der Diisocyanatzugabe unter Verwendung von Äthylacetat als Verdünnungsmittel in dünner Schicht auf ein Kunstleder auf Basis von weichgemachtem Polyvinylchlorid aufgebracht und 30 Minuten auf 1300 erhitzt, ergibt einen kratzfesten Deckstrich, der in wirksamer Weise die bekannten unangenehmen Erscheinungen der Weichmacherwanderung · unterbindet. Der aufgebrachte Deckstrich zeigt im Sonnenlicht keinerlei Vergübungstendenz.
Wenn bei Raumtemperatur gearbeitet wird, ist eine Trockenzeit von etwa 20 Stunden für die Durchhärtung des Films erforderlich. Unter diesen Bedingungen ist es bei Verwendung von Hexamethylendiisocyanat, hydriertem p-Phenylendiisocyanat oder Dicyclohexylmethan^, 4'-diisocyanat nicht möglich, auskondensierte und damit gebrauchstüchtige Deckstriche zu erhalten.
Beispiel 5
Durch 35stündige Kondensation im Vakuum bei 200° von 2628 Teilen Adipinsäure, 992 Teüen Glykol und 244 Teüen Äthanolamin wird ein Polyesteramid hergestellt. Es stellt ein bei Raumtemperatur kristallines Wachs mit einer Hydroxylzahl von 58,2 und einer Säurezahl von 1,2 dar. Werden 100 TeUe dieses Polyesteramide mit 14,7 Teüen m-Xylylendiisocyanat ι Stunde lang auf ioo° erhitzt, so resultiert ein höhermolekulares isocyanathaltiges Polyesteramid mit einem NCO-Gehalt von 1,9%· Zur Herstellung einer Textilbeschichtung wird die 8o°/0ige Lösung des vorbeschriebenen Isocyanat-Polyesteramids in Äthylacetat als Lösungsmittel mittels einer Streichmaschine in dünner Schicht auf ein Polyamidgewebe mit 50 Fäden pro cm in Kette und Schuß aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels bei mäßig erhöhter Temperatur leitet man die Gewebebahn durch einen mit Äthylendiamindampf gesättigten Raum. In einer nach Sekunden bemessenden Reaktionszeit wird die zuvor klebrige Beschichtung in einen trockenen unlöslichen und flexiblen Film verwandelt. Dieser FUm zeigt im Sonnenlicht praktisch keine Vergilbungserscheinungen. Ein in solcher Weise ausgerüstetes Gewebe eignet sich hervorragend für Wetterschutzkleidung.
Beispiel 6
100 TeUe eines durch Anlagerung von Äthylenpxyd an Trimethylolpropan gewonnenen Polyalkylenäthers mit 1,82% OH werden nach Zugabe von 0,25 Teilen Acetylchlorid mit 15 Teüen m-Xylylendiisocyanat ι Stunde lang auf 100 bis 1200 erhitzt. Erhalten wird ein Polyalkylenätherisocyanat mit einem NCO-Gehalt von 2,2 °/0. Ein dichtgeschlagenes Gewebe wird mit der Acetonlösung dieses Produktes beidseitig prä- α pariert, in eine Wasserdampf enthaltende Hänge gebracht und dort bei 50 bis 700 24 Stunden lang belassen. Nach dieser Zeit hat sich die zuvor klebrige Präparation des Gewebes in einen durchreagierten, in organischen Lösungsmitteln unlöslichen FUm, welcher gegen Sonneneinstrahlung beständig ist, verwandelt.
Ein so ausgerüstetes Gewebe ist völlig beständig gegen aliphatische Kohlenwasserstoffe oder Öle.
Beispiel 7
Zu 10 Teilen einer 5o°/0igen Lösung in Äthylacetat eines aus 2,5 Mol Adipinsäure, 0,5 Mol Phthalsäure und 4 Mol Trimethylolpropan hergestellten Polyesters mit einem Hydroxylgehalt von 8,7 °/0 werden 11,7 Teile einer 6o°/0igen Lösung in Äthylacetat eines aus 3 Mol 4, 6-Dimethyl-i, 3-xylylen-diisocyanat und 1 Mol Trimethylolpropan gewonnenen isocyanathaltigen Umsetzungsproduktes mit 16,1 % NCO, berechnet auf Festsubstanz, hinzugefügt. Wird diese Mischung auf eine Unterlage durch Spritzen in dünner Schicht aufgetragen, so wird nach 12 stündiger Lagerung bei Raumtemperatur ein harter, im Sonnenlicht praktisch nicht vergilbender Überzug auf der Unterlage erhalten.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    i. Verfahren zur Herstellung von lichtechten Flächengebilden aus unter Verwendung von Polyisocyanaten gebildeten Kunstharzen, dadurch gekennzeichnet, daß zu deren Aufbau Polyisocyanate der folgenden allgemeinen Formel verwendet werden:
    /^n-CH2-NCO
    R-i- Γ
    CH2-NCO
    R = Wasserstoff, Alkylrest oder Halogenatom.
  2. 2. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate in Form von nieder- oder höhermolekularen isocyanathaltigen Umsetzungsprodukten mit einem Unterschuß an organischen Verbindungen, die mehr als ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom im Molekül enthalten, angewendet werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate in Form von Umsetzungsprodukten zur Anwendung gelangen, die erst bei erhöhten Temperaturen wie Isocyanate reagieren.
    © 609550/505 7.56 (609 742 1. 57)
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