DE2155259B2 - Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilangruppen aufweisenden Polyadditionsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilangruppen aufweisenden PolyadditionsproduktenInfo
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Description
in der
R ein C1-C18-AIlCyI- oder C4-C14-CyClOaIlCyI-rest
R' ein gegebenenfalls halogen- oder cyansubstituierter
Cj-Qi-Alkyl, C4-Cl0-Cyc!oaikyl-
oder Q-Cm-Arylrest,
R" ein WasserstofTatom oder ein Methyl- oder
Phenylrest,
R'" ein zweiwertiger aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischen oder aromatischer
Kohlenwasserstoffrest mit 2 bus 16 Kohlenstoffatomen,
15
20
25 4, Verfahren gemäß Anspruch 1—3, dadurch gekennzeichnet, daß AroinoalkylsiJanderivate 'der
allgemeinen Formel
(RO —Ή.βϊ(Κ%— CH -NH
R" RV
R" RV
in der R, R', R" und a die schon genannte Bedeutung
aufweisen, und Rv ein Wasserstoffatom oder ein
gegebenenfalls cyansubstituierter Alkyl-, Cycloalkyl-, Arylalkyl-, Aryl- oder Alkylarylrest mit bis zu 46
C-Atomen darstellt, in Mengen von 2—60 Gewichtsprozent,
bezogen auf die Verbindung der allgemeinen Formel
i-CH-NH-R'"—NH-RI
R"
in der R, R', R", R'", R™ und a die schon genannte
Bedeutung aufweisen, mitverwendet werden.
jo
— CH-Si(OR)3.„
R"
R"
(R, R', R" in der obigen Bedeutung,
a = 0, 1, 2,)
und a = 0, 1, 2 ist,
mit Polyisocyanaten und gegebenenfalls Verbindungen mit mindestens zwei mit isocyanaten reaktionsfähigen
Wasserstoffatomen vom Molekulargewicht 62 bis 6000 in Lösungsmitteln bei Temperaturen
zwischen -200C und 150° C umsetzt, wobei die
Mengenverhältnisse zwischen dem Polyisocyanat und dem Silanderivat und den gegebenenfalls
mitzuverwendenden Verbindungen mit mindestens zwei mit Isocyanaten reaktionsfähigen: Wasserstoffatomen
so bemessen werden, daG< äquivalente Mengen eingesetzt werden.
2. Verfahren gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet,
daß das Lösungsmittel vollständig oder teilweise aus sekundären oder tertiären Alkoholen
oder halogenieren Kohlenwasserstoffen oder acy· lierten Amiden besteht.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als sekundärer Alkohol Isopropylalkohol,
als tertiärer Alkohol tert. Butanol, als halogenierte Kohlenwasserstoffe Methylenchlorid,
Chloroform, Trichlormonofluormethnn, Perchloräthylen oder Trichloräthylen und als acylierte Amide
Dimethylformamid, Methylformamid und Dimethylacetamid
verwendet werden.
i5
40 Silylsubstituierte Harnstoffderivate sind aus der
deutschen Offenlegungsschrift 18 12562 bekanntgeworden.
Sie werden durch Umsetzung von Aminoalkylsilanderivaten mit Isocyanatgruppen aufweisenden
Polyäthem hergestellt Die dabei erhaltenen Stoffe eignen sich als Haftvermittler, ferner als grenzflächenaktive
Agentien und als Vorprodukte zur Herstellung von Organopolysiloxanen. Ein wesentliches Merkmal
dieser silylsubstituie ten Harnstoff-Derivate ist ihr
Aufbau aus Polyäthem, die lediglich eine Urethangruppe bezogen auf jede Hydroxygruppe des Polyäthers
aufweisen, d. h. eine extrem geringe Urethangruppenkonzentration enthalten und als Harnstoffgruppen
lediglich silylsubstituierte Harnstoffendgruppen besitzen. Diese Produkte eignen sich jedoch nicht zur
Herstellung von kaltvernetzbaren hochwertigen FiI-men, lichtechten Lacken, Fasern, Beschichtungen und
Flächengebilden hoher Zähigkeit, Festigkeit, hoher Härte, Abriebfestigkeit, Reißfestigkeit und hoher
Elastizität Sie besitzen zwar gegenüber Feuchtigkeit eine hohe Reaktivität, sind jedoch nicht lagerbeständig
und infolge ihrer schlechten mechanischen Eigenschaften für einen praktischen Einsatz ungeeignet Aminomethylalkoxysilan-Derivate
enthaltende polymere Verbindungen mit hoher Lagerstabilität bei gleichzeitig hoher Reaktivität bei ihrer Applikation sowie hohem
Werteniveau der Endprodukte sind indessen bisher nicht bekanntgeworden.
Solche technisch vorteilhaften Produkte werden mit der vorliegenden Erfindung zur Verfügung gestellt.
Überraschend wurde gefunden, daß man die hohe Reaktivität a-Aminomethyl-alkoxy-silan-Derivate enthaftender
Poiyadditionsverbindungen auch sehr hohen Molekulargewichts in vielfältiger Form in technisch
verwertbarer Weise gezielt steuern kann, d. h. je nach gewünschtem Applikationsgebiet der Verfahrensprodukte
die Reaktivität bei gleichzeitig hoher Lagerbeständigkeit steigern oder mäßigen kann und ferner das
Eigenschaftsniveau vernetzter Endprodukte gegenüber dem bisherigen Stand der Technik außerordentlich
erhöhen kann. Trot? extrem hoher Reaktivitäten der
Verfahrensprodukte gegenüber Feuchtigkeit kann dabei ejn störungsfreier Aufbau der Polyadditionsprodukte
durchgeführt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist das im 5 Anspruch 1 gekennzeichnete Verfahren,
Als Ausgangsmaterialien für die erfindungsgemäße Herstellung kommen die an sich bekannten aliphatic .
sehen, cycloaliphatische!!, araliphatischen und aromatischen
Polyisocyanate in Betracht, beispielsweise 1,4-Tetramethylendüsocyanat,
1,6-Hexamethylendiisocyanat,
l.^-Dodecandiisocyanat,
CycIohexan-1,3- und -1,4-düsocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, l-Isocyanatc-Sß^-trimethyl-S-isocyanato-
1,6-Hexamethylendiisocyanat,
l.^-Dodecandiisocyanat,
CycIohexan-1,3- und -1,4-düsocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, l-Isocyanatc-Sß^-trimethyl-S-isocyanato-
methyl-cyclohexan,
13-und 1,4-Phenylendiisocyanat,
2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
13-und 1,4-Phenylendiisocyanat,
2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
sowie beliebig«. Gemische dieser Isomeren,
m-Xylyiendiisccyanat,
2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat
2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat
sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, n.n'-DüsocyanatodicycIohexylmethan,
Diphenylmethan^'-diisocyanat,
Naphthylen-1 ,5-diisocyanat,
TriphenyImethan-4,4',4"-triisocyanat, Polyphenylpolymethylen-polyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung erhalten werden,
Naphthylen-1 ,5-diisocyanat,
TriphenyImethan-4,4',4"-triisocyanat, Polyphenylpolymethylen-polyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung erhalten werden,
Carbodiimidisocyanat-Addukte aufweisende Polyisocyanate, wie sie gemäß der deutschen
Patentschrift 10 92 007 erhalten werden, Diisocyanate,
wie sie in der amerikanischen Patentschrift 34 92 330 beschrieben werden,
Allophanatgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie gemäß der britischen Patentschrift
Allophanatgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie gemäß der britischen Patentschrift
9 94 890, der belgischen Patentschrift 7 61 626 und der veröffentlichten holländischen
Patentanmeldung 71 02 524 beschrieben werden,
Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie in den deutschen Patentschriften v,
10 22 789 und 10 27 394 sowie in den
deutschen Offenlegungsschriften 19 29 034 und 20 04 048 beschrieben werden,
Biuretgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie in der deutschen Patentschrift -,0
11 01 394, in der britischen Patentschrift
8 89 050 und in der französischen Patentschrift 70 17 514 beschrieben werden,
durch Telomerisationsreaktionen hergestellte Polyisocyanate, wie sie in der belgischen -,-,
Estergruppen aufweisende Polyisocyanate gemäl) den britischen Patentschriften 9 56 474
und 10 72 956,
ferner aliphatische, cycloaliphatische, μ
araliphatische oder aromatische Polyisocyanate wie sie von W. Siefgen in
Justus Liebig's Annalen der Chemie, 562, Seiten 75 bis 136, genannt werden,
Isocyanate mit Acetalen gemäß der deutschen Patentschrift 10 72 385,
10
15
20
25
JO
J5
40 wie sie in den deutschen Patentschriften
10 22 789 und 10 27 394 genannt werden.
Selbstverständlich ist es auch möglich, beliebige Mischungen der obengenannten Polyisocyanate zu verwenden.
10 22 789 und 10 27 394 genannt werden.
Selbstverständlich ist es auch möglich, beliebige Mischungen der obengenannten Polyisocyanate zu verwenden.
Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Polyisocyanate, z. B. das
2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige-Gemische
dieser Isomeren und Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanate,
wie sie durch ÄniJin-Formaldebyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung hergestellt
werden.
Ferner sind bevorzugt
1,4-Tetramethylendiisocyanat,
1 fJ-Hexamethylendtisocyanat,
l-Isocyanato-Sß^-trünethyl-S-iso-
1,4-Tetramethylendiisocyanat,
1 fJ-Hexamethylendtisocyanat,
l-Isocyanato-Sß^-trünethyl-S-iso-
cyanatomethyl-cyclohexan,
m-Xytylendüsocyanat und
4,4'-Diisocyanato-dicyclohexylmethan.
Als gegebenenfalls mitzuverwendende Verbindungen, die mindestens zwei mit Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisen, sind vorzugsweise Polyhydroxyverbindungen oder Polyamine zu verstehen. Diese Verbindungen haben Molekulargewichte von 62 bis 6000, bevorzugt von 800—5000. Sie sind an sich bekannt und z. B. im Kunststoff-Handbuch, Sand VII, Polyurethane, von Vieweg und Höchtlen, Carl Hanser Verlag München, 1966, Seiten 45—74 beschrieben. Als Beispiele seien genannt:
m-Xytylendüsocyanat und
4,4'-Diisocyanato-dicyclohexylmethan.
Als gegebenenfalls mitzuverwendende Verbindungen, die mindestens zwei mit Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisen, sind vorzugsweise Polyhydroxyverbindungen oder Polyamine zu verstehen. Diese Verbindungen haben Molekulargewichte von 62 bis 6000, bevorzugt von 800—5000. Sie sind an sich bekannt und z. B. im Kunststoff-Handbuch, Sand VII, Polyurethane, von Vieweg und Höchtlen, Carl Hanser Verlag München, 1966, Seiten 45—74 beschrieben. Als Beispiele seien genannt:
Äthylenglykol, Butylenglykol, Hexandiol 1,6,
Äthylendiamin, Trimethylolpropan, Sorbit,
Pentaerythrit, Sucrose.
Äthylendiamin, Trimethylolpropan, Sorbit,
Pentaerythrit, Sucrose.
Genannt seien ferner beispielhaft aus mono- oder polyfunktionellen Alkoholen und Carbonsäuren oder
Oxycarbonsäuren, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Aminoalkoholen, Diaminen, Oxyaminen oder
Aminocarbonsäuren nach bekannten Verfahren hergestellte, lineare oder verzweigte Polyester oder Polyesteramide,
die auch Heteroatome, Doppel- und Dreifachbindungen sowie modifizierende Reste von
ungesättigten oder gesättigten Fettsäuren oder Fettalkohole enthalten können. Genannt seien ferner durch
Polymerisation von Alkylen-Oxyden, Diäthylenoxid, Propylenoxid, Styroloxid, Epichiorhydrin oder Tetrahydrofuran
gewonnene lineare Polyalkylenglykoläther. Auch Mischpolymerisate können Verwendung finden.
Geeignet sind ferner durch Anlagerung der genannten Alkylenoxide an z. B. polyfunktionelle Alkohole, Aminoalkohole
oder Amine gewonnene lineare oder verzweigte Anlagerungsprodukte. Als polyfunktionelle
Startkomponenten für die Addition der Alkylenoxide seien beispielhaft genannt:
H2O, Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol,
Trimethylolpropan, 1,2,4-Butantriol,
Glycerin, Pentaerythrit, Sorbit
sowie Oligosaccharide und deren wäßrige
Trimethylolpropan, 1,2,4-Butantriol,
Glycerin, Pentaerythrit, Sorbit
sowie Oligosaccharide und deren wäßrige
Lösungen,
Polysacharide, Ricinusöl, Äthanolamin,
Diäthanolamin, Triäthanolamin, Anilin,
Arylendiamine, Alkylendiamine vom Typ
Äthylendiamin, Tetra- oder Hexamethylendiamin und auch Ammoniak.
Diäthanolamin, Triäthanolamin, Anilin,
Arylendiamine, Alkylendiamine vom Typ
Äthylendiamin, Tetra- oder Hexamethylendiamin und auch Ammoniak.
Selbstverständlich können auch Gemische linearer und/oder verzweigter Polyalkylenglykoläther verschiedenen
Typs eingesetzt werden. Diese Polyalkylenglykoläther können auch in Mischung mit anderen
Hydroxylverbindungen oder Aminen verwendet werden, z. B. in Mischung mit
1,4-Butylenglykol, Trimetbylolpropan,
Glycerin, 2ß-Butylenglykol, Pentaerythrit,
Weinsäureestern, Ricimisöl, Tallöl,
Polyestern, OH-gruppenhaWgen Polycarbonaten,
Polyacetalen, Polyamiden, Polylactone^
Polylactarnen.
Glycerin, 2ß-Butylenglykol, Pentaerythrit,
Weinsäureestern, Ricimisöl, Tallöl,
Polyestern, OH-gruppenhaWgen Polycarbonaten,
Polyacetalen, Polyamiden, Polylactone^
Polylactarnen.
Auch OH- und/oder SH-Gruppen aufweisende PoIythioäther,
mit Alkylenoxid umgesetzte Phenole, Formaldehydharz,
Hydrierungsprodukte von Äthylen-Olefin-Kohlenoxid-Mischpolymerisaten
und Epoxidharzen, ferner Aminogruppen aufweisende Verbindungen wie
Apiinopolyäther, Polyester oder Polyurethane, darüber funaus Carboxylgruppen und/oder cyclische Anhydridgruppen
aufweisende Verbindungen, die daneben noch Äther-, Ester-, Amid-, Harnstoff-, Urethan- oder
Thioäthergruppen enthalten können seien als Beispiele für geeignete, aktive Η-Atome aufweisende Verbindun
gen genannt,
Erfuidungsgemäß bevorzugte Verbindungen sind
mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisende Polyester vom Molekulargewicht 400 bis 4000, die z, B. durch
Umsetzung von Adipinsäure oder Phthalsäure mit z. B, Äthylenglykol, Butylenglykol, Hexandiol-1,6 oder Neopentylglykol
hergestellt werden, Polyäther vom Molekulargewicht
400 bis 4000, wie sie z.B. durch Polymerisation von Tetrahydrofuran erhalten werden,
ίο Thioäther vom Molekulargewicht 400 bis 4000, welche
z. B. durch Selbstkondensation von Thiodiglykol erhalten
werden, mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisende Polycarbonaten vom Molekulargewicht 400 bis
4000, weiche z. B. durch Umsetzung von Hexandiol-1,6 mit Diphenylcarbonat erhalten werden.
Zur Herstellung der Verfahrensprodukte einzusetzende
Silanderivate der Formel
(RO-h-ßi — CH- NH- R'"-NH — Rlv
R"
in der R, R', R", R'", Rlvund α die bereits erwähnte Bedeutung haben, sind z. B. folgende Verbindungen:
1. H2N-CH2-Ch2-NH-CH2-SK-OC2H5)J
2. H2N-CH2-CH2-NH-CH2-SK-OC2Hs)2
CH3
3. H2N-CH2-CH2-NH-CH2-Si
— OCH
\
\
CH3
CH3
4. H2N-CH2-CH2-NH-CH2-SK-Oc4H9)J
5. H2N-CH2-CHr-NH- CH2-Si(— OCH2-C6H5))
6. H2N-(CHj)6-NH-CH2—Si(— OC2Hj)3
H3C CH2-NH-CH2-SK-OC2H5),
8. (C2H5O-J3Si-CH2-HN-(CH2)S-NH-CH2-Si(— OC2Hj)3
H3C CH2-NH-CH2-SK-OC2H5X1
Diese Silanderivate können entsprechend der Lehre der deutschen Offenlegungsschriften 18 12 564 und
18 12 562 hergestellt werden. Allgemein kann man sie
z. B. durch Umsetzung von Aminen der Formel
mit z. B.
Methyl-brotnmethyl-di-n-propoxysilan
herstellen.
herstellen.
Zur Herstellung der Verfahrensprodukte verfährt man in der Weise, daß man ein Silanderivat der Formel
(RO— ^0Si(R'),,-CH-NH-R'" — NH- Rlv
R"
in der R, R', R", R'", Rlv, a die bereits angegebene
Bedeutung aufweisen, mit einem Pclyisocyanat, gegebenenfalls
mit Verbindungen mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen bei einer Temperatur zwischen
-200C und 1500C in Gegenwart eines Lösungsmittels
umsetzt. Die Mengenverhältnisse zwischen des Polyisocyanats
und dem Silanderivat der obengenannten Formel und den gegebenenfalls mitzuverwendenden
Verbindungen mit aktiven Η-Atomen bemißt main so, daß man äquivalente Mengen einsetzt, d. h. daß eine
IsDcyanatgruppe zur Reaktion mit einer Aminogniippe
kommt. Es ist dabei durchaus möglich, die Polyisocyanate in verkappter Form einzusetzen, d. h. als Reaktitonsprodukt
mit einer leicht abspaltbaren Bindung z. EI. als Reaktionsprodukt mit Phenolen, tert. Butanol, Imidazol,
als Uretdionderivat oder als Bisulfitaddukt. Die Verwendung von Isocyanaten in verkappter Form iüt an
sich bekannt Bevorzugt werden
Λ,ω-Diisocyanato-Polyester,
oyu-Diisocyanatopolyäther,
Λ,ω-Diisocyanato-Polyesterurethane und/oder
Polyharnstoffe und zusätzlich Kettenverlängerungsmittel verwendet, bevorzugt Diamine, z.B.
Λ,ω-Diisocyanato-Polyester,
oyu-Diisocyanatopolyäther,
Λ,ω-Diisocyanato-Polyesterurethane und/oder
Polyharnstoffe und zusätzlich Kettenverlängerungsmittel verwendet, bevorzugt Diamine, z.B.
Äthylendiamin, Trimethyiendiamin,
1,6-Hexamethylendiamin,
1-Amino-33,5-trimethyl-5-aminomethyl-
1,6-Hexamethylendiamin,
1-Amino-33,5-trimethyl-5-aminomethyl-
cyclohexan,
4,4'-Diaminodicyclohexylmethan,
Hydrazin, Hydrazinhydrat, Carbodihydrazid,
4,4'-Diaminodiphenylmethan.
Die Umsetzung der obengenannten Reaktionskomponenten erfolgt in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. in Gegenwart von Benzol, Toluol, Cyclohexan, Aceton, Essigester, Tetralin, Dimethylformamid, ÄthanoL n-PropanoI, n-ButanoL
Hydrazin, Hydrazinhydrat, Carbodihydrazid,
4,4'-Diaminodiphenylmethan.
Die Umsetzung der obengenannten Reaktionskomponenten erfolgt in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. in Gegenwart von Benzol, Toluol, Cyclohexan, Aceton, Essigester, Tetralin, Dimethylformamid, ÄthanoL n-PropanoI, n-ButanoL
Überraschenderweise wurde beobachtet, daß die Verfahrensprodukte in stabiler lagerbeständiger Form
erhalten werden, wenn bei der Umsetzung des obengenannten Silanderivats der allgemeinen Formel
mit den Polyisocyanaten sekundäre oder tertiäre Alkohole halogenierte Alkohole, araliphatische Alkohole
oder halogenierte Kohlenwasserstoffe oder acyfierte
Amide anwesend sind. Dementsprechend ist erfmduiigsgerr.äß
ein Verfahren bevorzugt das darin besteht, daß das Lösungsmittel vollständig oder teilweise aus
sekundären oder tertiären Alkoholen oder halogenierten Kohlenwasserstoffen oder acylierten Amiden
besteht. Die sekundären oder tertiären Alkohole oder halogenierten Kohlenwasserstoffe oder acylierten Amide
können dabei in einer Menge von 0,5 bis 97 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80Gew.-%, bezogen auf die
Summe der Reaktionskomponenten, mitverwendet werden. Auch diese Weise gelingt es, eine vorzeitige
ίο Gelierung, Vernetzung oder Sedimentbildung der im
Lösungsmittel gelösten Umsetzungsprodukte zu verhindern.
Als sekundäre und tertiäre Alkohole seien Isopropanol,
Isobutanol, Cyclohexanol, tert. Amylalkohol, tert.
Butanol, als chlorierte Alkohole Chloräthanol, Trichloräthanol, als araliphatische Alkohole Benzylalkohol
genannt. Isopropylalkohol und tert. Butanol sind bevorzugt. Bevorzugte Lösungsgemische sind
Toiuoi-isopropanoi(i : i),
Toiuoi-isopropanoi(i : i),
Xylol-Isopropanol-Äthanol(l : 1 :1),
Toluol-tert.Butanol-n-Butanol(l : 1 :1),
(Gew.-Verhältnisse).
Mitzuverwendende halogenierte Kohlenwasserstoffe sind z. B. Äthylenchlorid, Chloroform, Trichlormonofluormethan, Perchloräthylen oder Trichloräthylen. Als acylierte Amide seien insbesondere Dimethylformamid,
Toluol-tert.Butanol-n-Butanol(l : 1 :1),
(Gew.-Verhältnisse).
Mitzuverwendende halogenierte Kohlenwasserstoffe sind z. B. Äthylenchlorid, Chloroform, Trichlormonofluormethan, Perchloräthylen oder Trichloräthylen. Als acylierte Amide seien insbesondere Dimethylformamid,
in tertiären Alkohole kann weiter erhöht und gleichzeitig
die Reaktivität der Verfahrensprodukte bei der Vernetzung durch Luftfeuchtigkeit außerordentlich
gesteigert werden, wenn zusätzlich kleine Mengen an Säureanhydriden und Säuren oder Säuren abspaltende
Verbindungen zugesetzt werden. Die aktivierende Wirkung dieser sauren Zusätze kommt beim Verdampfungsprozeß
zur Wirkung, während in verschlossenen Lösungen durch diese Zusätze eine völlig konstante
Viskosität der Lösungen erreichbar ist, die über einen Zeitraum von einem halben Jahr innerhalb der
Fehlergrenze der Messung konstant bleibt Diese Stabilisierung mit aktivierender Wirkung bei der
Durchführung von Vernetzungsreaktionen ist von entscheidender praktischer Bedeutung, weil nicht nur
■45 eine lange Standstabilisierung in gegenüber Luftfeuchtigkeit
verschlossenen Gefäßen gewährleistet wird, sondern auch eine außerordentlich rasche Vernetzungsreaktion zu einem gewünschten Zeitpunkt selbst bei
Temperaturen um — 100C durchführbar wird. Hierdurch
gelingt es, die erfindungsgemäßen, hochreaktiven und extrem leicht über Siloxangruppen vernetzbaren
neuen Stoffe in lagerstabile Produkte zu überführen, wodurch eine außerordentlich breite Anwendungsmöglichkeit
der neuen, zu einem gewünschten Zeitpunkt leicht vernetzungsfähigen Polymeren, gegeben ist
Hierbei werden Polymere aufgebaut die in ihrer Vernetzungsgeschwindigkeit und im quantitativen
Ablauf der Vernetzung unter Bildung stabiler Polysiloxan-Bindungsarten
bisher in der Chemie vernetzungsfähigen Hochpolymerer eine Spitzenstellung einnehmen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht den Aufbau mannigfaltig variationsfähiger Polymerer, die
durch Luftfeuchtigkeit oder Feuchtigkeit enthaltende organische Lösungsmittel bzw. Feuchtigkeit enthaltende
indifferenter Gase kalt vernetzbar sind und die gewünschtenfalls selbst bei Temperaturen unter 0°C
ohne Katalysatoren, ohne zusätzliche Vernetzer und
ohne Hitzeeinwirkung vernetzt werden können.
Als Säuren, Säureanhydride oder Säuren abspaltende Verbindungen, die im Sinne der Erfindung eine
zusätzlich stabilisierende und bei der Vernetzung der Produkte durch Luftfeuchtigkeit stabilisierende Wirkung
ausüben seien beispielsweise genannt:
T.ssigsäureanhydrid, Essigsäure, Ameisensäure,
Propionsäure, Buttersäure, Trichloressigsäure,
p-Toluolsulfonsäureester,
Dimethylcarbamidsäurechlorid,
Benzoylchlorid, N-Phenylcarbamidsäurechlorid,
Chloracetaldehyd, Chloral,
Propionsäureanhydrid,
gemischte Anhydride niederer Carbonsäuren,
cyclische Anhydride wie
Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid,
Tetrahydrophthalsäureanhydrid,
Halbester vOn cyclischen Säureanhydriden.
z. B. aus einem Mol Phthalsäureanhydrid
mit einem Mol Methanol, Butanol,
Isopropanol oder
Propionsäure, Buttersäure, Trichloressigsäure,
p-Toluolsulfonsäureester,
Dimethylcarbamidsäurechlorid,
Benzoylchlorid, N-Phenylcarbamidsäurechlorid,
Chloracetaldehyd, Chloral,
Propionsäureanhydrid,
gemischte Anhydride niederer Carbonsäuren,
cyclische Anhydride wie
Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid,
Tetrahydrophthalsäureanhydrid,
Halbester vOn cyclischen Säureanhydriden.
z. B. aus einem Mol Phthalsäureanhydrid
mit einem Mol Methanol, Butanol,
Isopropanol oder
Halbester dieser cyclischen Säureanhydride
mit Glykolen, die in ihrem Molekül
gleichzeitig eine OH- und Carboxylgruppe
enthalten, z. B. aus einem Mol Maleinsäureanhydrid oder Hexahydrophthalsäureanhydrid
mit einem Mol Glykol, 13-Propylenglykol,
1,4-Butandiol.
mit Glykolen, die in ihrem Molekül
gleichzeitig eine OH- und Carboxylgruppe
enthalten, z. B. aus einem Mol Maleinsäureanhydrid oder Hexahydrophthalsäureanhydrid
mit einem Mol Glykol, 13-Propylenglykol,
1,4-Butandiol.
Auch Zusätze von kleinen Mengen leicht hydrolysierbarer
Ester wie Borsäureester, Oxalsäurediäthylester, Orthoameisensäureäthylester, Umsetzungsprodukte
des p-Toluolsulfonylisocyanats mit Alkoholen oder
Aminen oder der Zusatz von kleinen Mengen an p-Toluolsulfonylisocyanat, Acylisocyanaten wie Benzoylisocyanat.
Zusätze von Hydrochloriden des Trimethylamins, Triäthylamins können von Vorteil sein. Diese
Stabilisatoren mit gleichzeitig beschleunigender Wirkung beim Vernetzungsprozeß werden bevorzugt in
Mengen von 0,2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf Festsubstanz, den Lösungen der Verfahrensprodukte in
Alkoholmischungen, aber auch in stabilisierenden Lösungsmitteln wie Chloroform, Methylenchlorid,
Perchloräthylen, Trichloräthylen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Formamid, zugesetzt
Werden die Verfahrensprodukte in Abwesenheit von stabilisierend wirkenden Alkoholen oder vorgenannten
Lösungsmitteln synthetisiert so kann es oft zweckmäßig sein, den Lösungen der Verfahrensprodukte in indifferenten
organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisopropylketon, Äthylacetat Butylacetat
Xylol, Toluol, Dioxan, 13-Dioxoan, Cyclohexanon oder Mischungen dieser Lösungsmittel auch
wasserbindende Mittel, wie Methoxymethylisocyanat Phenylisocyanat p-Tolylsulfonyfisocyanat Acylisocyanate,
Chlorcarbonylisocyanat leicht verseifbare Ester der Oxalsäure oder Borsäureester zuzusetzen und
anschließend zusätzlich die stabilisierend wirkenden Alkohole beizumischen. Gewünschtenfalls können auch
erhöhte Mengen, z. B. 10—15 Gew.-%, an aliphatischen,
cycloaliphatische!], araliphatischen Carbonsäureanhydriden,
gemischten Anhydriden oder cyclischen Anhydriden zugegeben werden. Dabei können sich in den
gelösten Verfahrensprodukten fiber Austauschreaktionen mit Alkoxygruppen partiell in geringem Umfang
Acyioxy-silan-Gruppierungen oder bei Zusatz freier
Carbonsäuren partiell Silanolgruppen ausbilden.'
Den Verfahrensprodukten können die an sich bekannten aktiven oder inaktiven Füllstoffe zugegeben
werden, /.. B. Kreide, Talkum, Kieselerde, Kieselgel, Quarzpulver, Titandioxid, Eisenoxide, Zirkonsilicat,
Calciumsulfat, Aluminiumoxid, Magnesiumoxid, Ruß, Graphit, Sand und bekannte feindisperse Füllstoffe auf
> der Grundlage von Siliciumoxid, wobei alle diese Füllstoffe entweder hochentwässert oder durch Entwässerung
in den bevorzugten stabilisierend wirkenden Alkoholen und ihren sauren Zusätzen wasserfrei
gemacht werden.
ίο Die Verfahrensprodukte und insbesondere die erfindungsgemäß
stabilisierten Produkte sind hochwertige, durch Feuchtigkeit oder verkappte Wasserabspalter
kalthärtende, d. h. ohne Hitzeeinwirkung extrem leicht vernetzende Stoffe, die zu mannigfaltigen Endproduk-
ii ten ζ. Β. elastischen oder harten vernetzten Polymeren
hoher Chemikalienbeständigkeit und Temperaturbeständigkeit umgewandelt werden können. Sie können
zur Herstellung hochelastischer Filme, zur Herstellung hochlichtechter und chemikalienbeständiger Lacküberzüge
und Beschichtungen auf beliebigen Unterlagen, zur Herstellung gummielastischer Gegenstände, Fasern,
Dichtungsmassen beliebiger Art, verwendet werden, sie können ferner zum Einbetten elektrischer Vorrichtungen,
zur Isolierung gegen Kälte oder Hitze, zur !^aminierung der verschiedensten Pigmente, zur elastischen
Umhüllung der verschiedensten wasserlöslichen Pflanzennährsalze, Arzneimittel, als Korrosionsschutzmittel,
zur Metallgummierung von z. B. Silber, Aluminium, Kupfer, als gut haftende vernetzungsfreie Hydro-
)o phobiermittel, als rasch vernetzende oberflächenaktive
Verbindungen, als Laminierungs- und Gummierungsmittel für Fasern und Vliese, als Vliesbinder, als
hervorragende Klebstoffe Verwendung finden. Bei der Herstellung können auch Aminoalkylsilanderivate der
r> schon genannten allgemeinen Formel
(RO— J30Si(R'),,- CH- NH
R" Rv
R" Rv
in der R, R', R" und a die schon genannte Bedeutung aufweisen, und Rv ein Wasserstoffatom oder ein
gegebenenfalls cyansubstituierter Alkyl-, Cycloalkyl-, Arylalkyl-, Aryl- oder Alkylarylrest mit bis zu 46
C-Atomen darstellt, in Mengen von 2—60Gew.-% zugesetzt werden, wodurch Haftvermögen, Vernetzungsgrad
und Quellverhalten gesteuert werden können. Durch den Einsatz von erfindungsgemäß stabilisierten
und bei der Applikation aktivierten Produkten
so werden neue wirtschaftliche Techniken in der Beschichtung,
in der Imprägnierung, in der nicht klebenden Ummantelung beliebiger, synthetischer und natürlicher
Fasern und Fäden durchführbar, die klebfrei beschichtet
werden und mit hoher Geschwindigkeit klebfrei auf Rollen aufgerollt werden können. Auch eine rasche
durchführbare Tauchlackierung, Tauchbeschichtung für
die Isolierung von Kabeln, die Herstellung von rasch abreagierenden Kabelummantelungen für die Drahtlakkierung,
die Anwendung rasch vernetzender Stoffe mit
μ Klebeeigenschaften und gutem Haftvermögen wird
hierdurch in eleganter Weise ermöglicht Interessant ist auch die rasche und klebfreie Umhüllung Feuchtigkeit
enthaltender Pigmente.
desweiteren gewünschienfalls mit in bekannter Weise
vernetzbaren Organopolysiloxanen gemischt werden, z. B. solchen, die durch Kondensation von Chlor- und
Alkoxysilanen durch Cohydrolyse mit Wasser oder
durch Polymerisation von cyclischen Organosiloxanen mittels alkalischer oder saurer Katalysatoren hergestellt
sind und z. B. mit Λ,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxanen
zusammen vernetzt werden. Die Verfahrensprodukte sind desweiteren hochinteressante reaktive Stoffe zur
Durchführung von Matrix-Reaktionen nach der Lehre der belgischen Pat'ntschrift 7 46 982 sowie für die
Imprägnierung von Schaumstoffen.
Die neuen erfindungsgemäßen Stoffe ermöglichen ferner die Herstellung von durch Feuchtigkeit kaltvernetzenden
Kunststoffen, z. B. von gut haftenden elastischen, hochlichtechten Überzügen und Lackierungen
auf Metallen und Edelmetallen der verschiedensten Art, durch einfache und rasche Tauchlackierung von
metallischen Gegenständen wie Blechen, geformten Metallteilen, ferner die Herstellung elastischer und
abriebbeständiger halbharter oder harter Kunststofflakkierungen.
Auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffe zur Hochveredlung von Papier, Textilien, Schaumstoffen,
insbesondere Polyurethanschaumstoffen, ist von Bedeutung. Dabei erlaubt gerade die Verwendung der
erfindungsgemäß stabilisierten Verfahrensprodukte mit Alkoholen und sauren Zusätzen besonders elegante
Applikationsformen bei der gezielten Vernetzung. Hierbei kommt die aktivierende Wirkung dieser sauren
Zusätze günstigerweise erst bei der Applikation der Produkte beim Verdampfungsprozeß der Alkohole
enthaltenden Lösergemische zur Wirkung, während in verschlossenen Behältnissen diese sauren Zusätze eine
völlig konstante Viskosität der Produkte gewährleisten. Die gezielte Vernetzung der erfindungsgemäßen Stoffe
setzt jedoch sofort ein, sobald die Alkoholkonzentration z. B. im antrocknenden Film in Gegenwart von
Luftfeuchtigkeit absinkt. Die gezielte, d. h. zu einem gewünschten Zeitpunkt erfolgende Vernetzung der
Produkte, z. B. in Gegenwart von Luftfeuchtigkeit, kann durch die sauren Zusätze so stark gesteigert werden,
daß sie in der Kälte bereits in wenigen Minuten vollständig ist wobei die Vernetzung der erfindungsgemäßen
Stoffe unter Ausbildung von Polysiloxan-Brükkengliedern
erfolgt.
200 Gewichtsteile (0,1 Mol) eines Adipinsäure-Äthylenglykolpolyesters
der OH-Zahl 56 werden 30 Minuten bei 1200C entwässert und anschließend 30 Minuten bei
dieser Temperatur mit 44,4 Gewichtsteilen 1-lsocya-
nato^i-trirnethyl-S-isocyanatornethyl-cyclohexan
(=0,2 Mol) zum iMö-Diisocyanatoprepolymer umgesetzt Man läßt die Temperatur des NCO-Prepolymeren auf 1000C fallen, verdünnt mit 100 Gewichtsteilen Toluol, kühlt die Lösung auf 30° C, verdünnt rasch mit 200 Gewichtsteilen eines Lösergemisches auf Toluol/ tert Butanol (1 :1) und tropft in diese Lösung bei 20—24°C innerhalb von 20 Minuten unter schnellem Rühren eine Lösung von 13 Gewichtsteilen 1-Amino-333-trimethyl-5-aminomethylcyclohecan (=Isophorondiamin) und 93 Gewichtsteilen
(=0,2 Mol) zum iMö-Diisocyanatoprepolymer umgesetzt Man läßt die Temperatur des NCO-Prepolymeren auf 1000C fallen, verdünnt mit 100 Gewichtsteilen Toluol, kühlt die Lösung auf 30° C, verdünnt rasch mit 200 Gewichtsteilen eines Lösergemisches auf Toluol/ tert Butanol (1 :1) und tropft in diese Lösung bei 20—24°C innerhalb von 20 Minuten unter schnellem Rühren eine Lösung von 13 Gewichtsteilen 1-Amino-333-trimethyl-5-aminomethylcyclohecan (=Isophorondiamin) und 93 Gewichtsteilen
in einem Lösergemisch aus 216 Gewichtsteilen wasserfreiem Toluol und 216 Gewichtsteilen wasserfreiem
tert-ButanoL Man erhält eine wasserklare Lösung eines Polyester-polyurethar Polyharnstoffes, in der die Äthoxysilanreste
statistisch innerhalb der Kette eingebaut sind. Viskosität der I ösung: 1400 centi Poise bei 25°C
( = Lösung A).
> Die Lösung A ist völlig frei von Gelkörpern und
vernetzten Polyadditionsprodukten. Feuchtigkeitsfrei gelagert ist die Lösung bei Raumtemperatur 30 Tage
lang lagerbeständig; nach dieser Zeit setzt ein fortlaufender Viskositätsanstieg ein, der alsbald
ίο 30 00OcP übersteigt und zu einer völligen Vernetzung
des Polyurethan-polyharnstoffen führt. Alle Viskositätsmessungen werden hierbei in ungeöffneten, jeweils nur
für eine Messung benutzten Probefläschchen durchgeführt. Vor dem Einfüllen der Probe A wurden alle
Ii Probefläschchen auf ItO0C erhitzt und heiß abgefüllt
und verschlossen. Die fortlaufende Viskositätsmessung führt zu folgendem Befund: Die Lagerstabilität der
Probe (A) wird durch Zusatz von 0,5 Gewichtsprozent Essigsäureanhydrid extrem stark gesteigert, wobei man
selbst nach einem halben Jahr bei 20—25°C eine praktisch unveränderte Viskosität von 1480 centi Poise
bei 25°C findet (Lösung B).
Gießt man die Proben A und B auf Glasunterlagen, so erhält man hochwertige, auf Glas fest haftende Filme
hoher Festigkeit, die bei A bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 60% in 35 Minuten quantitativ
vernetzt sind, während die lagerstabilere Probe B bereits nach 15 Minuten nach erfolgter Filmbildung
vollständig vernetzt ist. Hierbei wird die Prüfung des
jo Gehaltes an vernetzten Polyurethan-polyharnstoffen
durch gravimetrisiche Bestimmung von in Dimethylformamid nicht gelösten Anteilen durchgeführt. Diese
Bestimmung erfolgt mit einer Genauigkeit von ±0,5%, d. h. mit großer Genauigkeit, da unvernetzte Polyure-
r> thanpolyharnstoffe des Beispiels 1 über den gesammten
sind.
als hochelastische Lackierungen wie auch Beschichtungen infolge ihrer hohen Harnstoffgruppenkonzentration
und daraus resultierender zwischenmolekularer Kräfte eine überraschend hohe Festigkeit, Dehnbarkeit,
Elastizität und hervorragendes Abriebverhalten, höchste Lichtechtheit und Chemikalienbeständigkeit.
Ersetzt man die in diesem Beispiel zur extremen Stabilisierung verwendete Essigsäureanhydrid-Menge
durch:
so a) 03 Gewichtsprozent
b) 0,4 Gewichtsprozent
c) 0,05 Gewichtsprozent
d) 0,04 Gewichtsprozent
e) 0,03 Gewichtsprozent
e) 0,03 Gewichtsprozent
f) 0,05 Gewichtsprozent
säurechlorid
p-Toluolsulfonsäure-
methylester
p-Toluolsulfonylisocyanat
wird über einen geprüften Zeitraum von 4 Monaten eine bo gute Lagerstabilität gemessen, wobei folgende Viskositätsänderungen
bei 21°C gefunden werden:
a) 1520 centi Poise
b) 1550 centi Poise
c) »600 centi Poise
c) »600 centi Poise
d) 1580 centi Poise
e) 1620 centi Poise
f) 1570 centi Poise
In ICO Gewichtsteilen hochgereinigtem, über P2O5
völlig von Wasser befreitem Dimethylformamid werden
25 Gewichtsteile 4,4'-Diisocyanato-diphenylmcthan bei
Raumtemperatur gelöst und auf 100C abgekühlt. Im
Verlaufe von 10 Minuten tropft man unter guter Rührung 46,8 Gewichtsteile des Kettenverlängerers
(C2H3-O-^Si- CH2-NH-(CH2)6—NH- CH2-SK- OC2H5),
Man erhält einen hochmolekularen, außerordentlich reaktiven Polyharnstoff extrem hoher Äthoxysilanfunktionalitlit.
Viskosität der erhaltenen Lösung bei 200C: 11150 centi Poise. Das Polyadditionsprodukt
vernetzt an Luft ( = rel. Luftfeuchtigkeit von 30—70%) in 2 Minuten quantitativ, wobei harte Filme entstehen.
Erhitzt man die Lösung, so beginnt bereits bei 40°C und sehr rasch bei 1000C unter Äthanolabspaltung
innerhalb der Polymerkette 5-Silaimidazolidon-(2)-RingschluC, wobei sehr harte, elastische Filme entstehen,
die .ine hohe thermische Beständigkeit aufweisen, da praktisch alle Wasserstoffatome in der Kette durch
5-Silaimidazolidon-(2)-Bildung substituiert sind. Nach einer 3-stündigen Temperaturbehandlung bei 210° C
wird ein Film der gleich guten Biegsamkeit und Flexibilität erhalten.
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber äquivalente Mengen anderer Diisocyanate
zur Prepolymerbildung, und zwar:
a) 33,6 Gewichtsteile Hexamethylendiisocyanat
b) 37,6 Gewichtsteile m-Xylylendiisocyanat
c) 42,0 Gewichtsteile Trimethylhexamethylendiisocyanat
d) eine Mischung aus 16,8 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat und 22,2 Gewichtsteilen 1-Isocyanato-S^^-trimethyl-S-isocyanatomethyl-cyclohexan
e) 58 Gewichtsteile eines nach der deutschen Patentanmeldung Le A 11 106 hergestellten Isocyanat-Telomerisates
aus Hexamethylendiisocyanat und Vinylacetat das 40 Gewichtsprozent angepfropftes
Polyvinylacetat enthält und in überschüssigem Hexamethylendiisocyanat gelöst ist NCO-Gehalt
der Lösung 29%, Hexamethylendiisocyanat-Anteil 58 Gewichtsprozent.
f) 52,4 Gewichtsteile 4,4'-Diisocyanatodicyclohexyl-
methan
g) 25 Gewichtsteile 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan und 22,4 Teile l-lsocyanato^^-trimethyl-S-iso-
g) 25 Gewichtsteile 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan und 22,4 Teile l-lsocyanato^^-trimethyl-S-iso-
cyanatomethy'cyclohexan.
h) 17,4 Gewichtsteile l-Methylbenzol-2,4-düsocyanat und 22,4 Gewichtsteile IS^^ri
h) 17,4 Gewichtsteile l-Methylbenzol-2,4-düsocyanat und 22,4 Gewichtsteile IS^^ri
thyl-5-isocyanato-cyclohexan.
ίο Die Polyharnstoffbildung und Einführung der reaktiven
Äthoxysilan-Gruppen erfolgt genau wie in Beispiel 1, durch Verwendung einer Mischung von 13 Gewichtsteilen 1 -Amino-S^S-trimethyl-S-aminomethylcyclohexan
und 9,8 Gewichtsteilen
H2N-CH2-CH2-NH-CH2-SK-OC2Hs)3.
Als Lösergemisch verwendet man bei a) bis h)
Toluol-Isopropanol (1 :1). Man erhält lagerstabile und hoch reaktive, durch Luftfeuchtigkeit kalt vernetzbare
Polyester-polyurethan-polyharnstoffe in 20gewichtsprozentiger Lösung, die als Filme Zugfestigkeiten von
190—21Okp/cm2 erreichen und folgende Viskositäten
bei 25°C aufweisen:
a) 2400 centi Poise
b) 3500 centi Poise
c) 1900 centi Poise
jo d) 2100 centi Poise
jo d) 2100 centi Poise
e) 4800 centi Poise
f) 3200 centi Poise
g) 5300 centi Poise
h) 4200 centi Poise
h) 4200 centi Poise
Gießt man 20%-ige Lösungen der unter a —f) genannten Polyurethan-Polyharnstoff-Lösungen auf
Holz-, Metallblech-, Textil-, Leder- und Kunststoff-Unterlagen, so erhält man weiche, vernetzte und
hochelastische Filme hoher Abrieb- und hoher Knickbruchfestigkeit, die eine extrem hohe Lichtechtheit
besitzen und z. B. zur Herstellung hochelastischer Lacküberzüge und Beschichtungen verwendet werden
können.
Man verfährt genau wie in Beispiel 1 beschrieben, so ersetzt aber das aus Toluol und tert-ButanoI bestehende
Lösergemisch durch das ebenfalls stabilisierend wirkende Dimethylformamid (# wasserfrei). Man verfährt
genau wie im Beispiel 1, ersetzt aber das monomere Düsocyanat durch 50 Gewichtsteile 4,4-Diisocyanatodiphenylmethan
(Prepolymerbfldung bei 900C) und verwendet als Kettenverlängerungsmittel jeweils die
folgenden Mischungen an Diaminen:
a) 0.08 Mol l-Amino-S^S-trimethyl-S-aminomethyl-cycIohexan und
0,02MoIH2N-CH2-CH2-NH-CH2-Si(— OC2Hj)3
b) 0,08MoI Äthylendiamin und
0,02MOIH2N-CH2-CH2-NH-CH2-SK-Oc2H5),
0,02MOIH2N-CH2-CH2-NH-CH2-SK-Oc2H5),
c) 0,08 Mo! Äthylendtamin und
0,02MoI HjN-CH2-CH2-NH-CH2-Si
—OCH
d) 0,08 MoI 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan und
0,02MOIH2N-CH2-Ch2-NH-CH2-SK-OC4H,),
e) 0,08 Mol m-Xylylendiamin und
0,02MoI
0,02MoI
NH2
Alle Diaminmischungen a) bis e) werden in 120 Gewichtsteilen Isopropanol gelöst und im Verlaufe
einer halben Stunde bei Raumtemperatur unter gutem Rühren in die Lösung des NCO-Prepolymeren in
Dimethylformamid eingetropft.
Man erhält lagerstabile Lösungen, die folgende Viskositäten bei 25°C aufweisen:
a) 2500 centi Poise
b) 5800 centi Poise
c) 6000 centi Poise
d) 3500 centi Poisc
r> e) 3500 centi Poise
r> e) 3500 centi Poise
Gießt man die Proben auf Glasunterlagen und verdampft Dimethylformamid bei 70° C an atmosphärischer
Luft, so werden über Siloxangruppen vernetzte to Filme erhalten, die sogar in siedendem Dimethylformamid
vollständig unlöslich sind
Claims (1)
- Patentansprüche:1, Verfahren zur Herstellung von AJkoxysilangruppen aufweisenden Polyadditionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen FormelI
(RO-h-ßi— CH- NH- R"'—NH- RIV
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE790977D BE790977A (fr) | 1971-11-06 | Procede de preparation de produits de poly-addition silicies | |
DE2155259A DE2155259B2 (de) | 1971-11-06 | 1971-11-06 | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilangruppen aufweisenden Polyadditionsprodukten |
IT53781/72A IT973370B (it) | 1971-11-06 | 1972-11-03 | Derivati ureici silil sostituiti e procedimento per la loro produ zione |
US00303671A US3856756A (en) | 1971-11-06 | 1972-11-03 | Silyl substituted urea derivatives and a process for their preparation |
NL7214920A NL7214920A (de) | 1971-11-06 | 1972-11-03 | |
ES408252A ES408252A1 (es) | 1971-11-06 | 1972-11-04 | Procedimiento para la obtencion de productos de poliadi- cion que llevan grupos coxisilano. |
JP47110393A JPS4855291A (de) | 1971-11-06 | 1972-11-06 | |
GB5100072A GB1384159A (en) | 1971-11-06 | 1972-11-06 | Silyl substituted urea derivatives |
FR7239182A FR2158562B1 (de) | 1971-11-06 | 1972-11-06 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2155259A DE2155259B2 (de) | 1971-11-06 | 1971-11-06 | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilangruppen aufweisenden Polyadditionsprodukten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2155259A1 DE2155259A1 (de) | 1973-05-10 |
DE2155259B2 true DE2155259B2 (de) | 1980-06-26 |
Family
ID=5824422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2155259A Withdrawn DE2155259B2 (de) | 1971-11-06 | 1971-11-06 | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilangruppen aufweisenden Polyadditionsprodukten |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3856756A (de) |
JP (1) | JPS4855291A (de) |
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DE (1) | DE2155259B2 (de) |
ES (1) | ES408252A1 (de) |
FR (1) | FR2158562B1 (de) |
GB (1) | GB1384159A (de) |
IT (1) | IT973370B (de) |
NL (1) | NL7214920A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19846099A1 (de) * | 1998-10-07 | 2000-04-20 | Bayer Ag | Aminofunktionelle Harnstoff-Alkoxy-Silane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3979344A (en) * | 1974-11-19 | 1976-09-07 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed |
CA1099844A (en) * | 1976-10-08 | 1981-04-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Silane-terminated polycarbodiimide |
DE2651089C3 (de) * | 1976-11-09 | 1980-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Selbsthältendes Material für Stutzverbände |
US4076695A (en) * | 1977-02-07 | 1978-02-28 | Dow Corning Corporation | Silicone containing reaction injection molded polyurethanes |
DE2738979A1 (de) * | 1977-08-30 | 1979-03-15 | Sika Ag | Verfahren zur herstellung von vernetzbaren, endstaendige alkoxysilgruppen enthaltenden polyurethanpraepolymeren und deren verwendung zur herstellung von elast. massen |
US4411262A (en) * | 1978-04-21 | 1983-10-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Constructional material |
JPS6055022A (ja) * | 1983-09-07 | 1985-03-29 | Sunstar Giken Kk | ポリウレタン樹脂組成物 |
US4563539A (en) * | 1984-12-18 | 1986-01-07 | Dow Corning Corporation | Acrylofunctional silicones |
US4659798A (en) * | 1985-06-24 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Novel room temperature vulcanizable polydiorganosiloxane compositions |
US4645816A (en) * | 1985-06-28 | 1987-02-24 | Union Carbide Corporation | Novel vulcanizable silane-terminated polyurethane polymers |
DE3524215A1 (de) * | 1985-07-06 | 1987-01-08 | Degussa | N-silylpropyl-n'-acyl-harnstoffe und verfahren zur herstellung |
DE3907991A1 (de) * | 1989-03-11 | 1990-09-13 | Basf Ag | Silicium enthaltende polymerisate, die hauptsaechlich aus acrylsaeure- und/oder methacrylsaeureestern aufgebaut sind |
WO1992008723A1 (en) * | 1990-11-19 | 1992-05-29 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Fully alkoxysilane-functionalized aliphatic polyamine compounds |
EP0671450B1 (de) * | 1993-09-29 | 2002-08-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Verwendung einer oberflächenbehandlungszusammensetzung als beschichtungen zur reduzierung der durchlässigkeit für gase |
DE19856000A1 (de) | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Bayer Ag | Hybridlack-Zubereitung |
DE10103027A1 (de) | 2001-01-24 | 2002-07-25 | Bayer Ag | Zweikomponenten-Polyurethan-Bindemittel als Haftvermittler |
US6664414B2 (en) * | 2001-09-11 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Process for reducing residual isocyanate |
JP4877443B2 (ja) * | 2001-09-27 | 2012-02-15 | Jsr株式会社 | 反応性シリル基を有する環状オレフィン |
DE10237271A1 (de) * | 2002-08-14 | 2004-03-04 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Polymermassen auf Basis alkoxysilanterminierter Polymere mit regulierbarer Härtungsgeschwindigkeit |
DE10320432A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-12-02 | Basf Coatings Ag | Von externen Katalysatoren freie, autokatalysierte, thermisch härtbare Massen auf der Basis von Kondensaten epoxyfunktioneller Silane und ihre Verwendung zur Herstellung thermisch gehärteter Massen |
DE10350481A1 (de) * | 2003-10-29 | 2005-06-16 | Henkel Kgaa | Festigkeitsoptimierte Polymere mit gemischten Oxyalkyleneinheiten |
US7960576B2 (en) * | 2004-08-13 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Diol-derived organofunctional silane and compositions containing same |
US20060210807A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Microphase Coatings, Inc. | Antifouling coating composition |
DE102005026085A1 (de) | 2005-06-07 | 2006-12-14 | Construction Research & Technology Gmbh | Silan-modifizierte Harnstoff-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Rheologiehilfsmittel |
US7816435B2 (en) * | 2007-10-31 | 2010-10-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Halo-functional silane, process for its preparation, rubber composition containing same and articles manufactured therefrom |
DE102009026900A1 (de) * | 2009-06-10 | 2010-12-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Transparenter 1-Komponenten Kaschierklebstoff |
ES2527405T3 (es) | 2012-03-21 | 2015-01-23 | Holger Blum | Revestimiento de superficie a base de uretano estabilizado |
EP2957582A1 (de) * | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Huntsman International Llc | Isocyanatbasierte Präpolymere |
CN110760047B (zh) * | 2018-07-26 | 2022-04-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种含有硅氧烷基团的双仲胺及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL130569C (de) * | 1965-12-20 | |||
GB1207594A (en) * | 1967-03-16 | 1970-10-07 | Union Carbide Corp | One component room temperature vulcanizable silicon terminated polymers |
US3576033A (en) * | 1967-05-22 | 1971-04-20 | Stevens & Co Inc J P | 1-methyl-phenylene-2,4-bis(triethoxysilyl propylene-3'-ureylene) |
US3676478A (en) * | 1968-12-04 | 1972-07-11 | Bayer Ag | Silyl-substituted urea derivatives |
DE1905100B2 (de) * | 1969-02-01 | 1977-10-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Siloxanmodifizierte harnstoffderivate |
FR2044997A5 (de) * | 1969-05-29 | 1971-02-26 | Rhone Poulenc Sa | |
US3627722A (en) * | 1970-05-28 | 1971-12-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polyurethane sealant containing trialkyloxysilane end groups |
US3711445A (en) * | 1970-10-08 | 1973-01-16 | Du Pont | Self-priming polyurethane compositions |
-
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1971
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19846099A1 (de) * | 1998-10-07 | 2000-04-20 | Bayer Ag | Aminofunktionelle Harnstoff-Alkoxy-Silane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19846099C2 (de) * | 1998-10-07 | 2000-08-24 | Bayer Ag | Aminofunktionelle Harnstoff-Alkoxy-Silane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Also Published As
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BE790977A (fr) | 1973-05-07 |
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IT973370B (it) | 1974-06-10 |
GB1384159A (en) | 1975-02-19 |
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