DE95066C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
Bekanntlich ist Phenol im Stande, sich mit 2 Molecülen von Diazokörpern zu primären
Disazofarbstoffen zu -verbinden; auch einzelne Metasubstitutionsproducte des Körpers zeigen
ein gleiches Verhalten, während aus seinen Ortho- und Para - Monosubstitutionsproducten
bisher nur Monoazofarbstoffe erhalten werden konnten. Griefs hat zuerst einen primären
Disazofarbstoff aus m-Oxybenzoesäure*) dargestellt (Ber. d. d. ehem. Ges. IX, S. 630).
Es wurde nun gefunden, dafs auch die Salicylsäure im Stande ist, zwei Azogruppen aufzunehmen.
Durch die Eigenschaften der entstehenden Disazofarbstoffe, auf Chrombeizen zu färben, wurde die Vermuthung widerlegt, dafs
etwa die Carboxylgruppe eliminirt werde. Thatsächlich ergab sich denn auch bei der analytischen
Untersuchung durch Reduction die bekannte Diamidosalicylsäure (S a y t ζ e f f,
Ann. ι 33, 321).
Die primären Disazofarbstoffe aus Salicylsäure zeigen wesentlich technische Unterschiede
gegenüber den analogen Derivaten der m-0xybenzoesäure. Die letzteren sind nicht nur an
Intensität beträchtlich zurückstehend, sondern es fehlt ihnen auch die wichtige Eigenschaft,
durch Beizen fixirt zu werden.
Merkwürdigerweise bilden sich ferner die Disazofarbstoffe aus der Metaverbindung viel
*) Dafs Griefs thatsächlich die Metaverbindung unter Händen hatte, geht, wie auch Beilstein
bestätigt (Bd. III, 2. Aufl., S. 1197), aus seinen eigenen Angaben (Journ. pr. Chem. (N. F.) I, S. 106)
unzweifelhaft hervor.
schwieriger und die Ausbeuten sind so gering, dafs ihre technische Herstellung nicht ausführbar
erscheint.
Zur Darstellung der Salicylsäuredisazoderivate bedient man sich am besten der gutlöslichen
Monoazofarbstoffe, welche aus Diazosulfosäuren und Salicylsäure entstehen. Als zweite Diazoverbindung
wendet man vortheilhaft energisch wirkende Diazoderivate, wie die Nitrodiazobenzole
an.
Z. B. 41,6 kg des Farbstoffes aus ßx ß4-Diazonaphtalinsulfosäure
und Salicylsäure (welcher bekanntlich chromgebeizte Wolle gelb färbt) werden in verdünnter Lösung mit der Diazoverbindung
aus 13,8 kg p-Nitranilin zusammengebracht,
wobei die Flüssigkeit durch Zusatz von Soda alkalisch gehalten wird. Es bildet sich sofort ein Niederschlag des primären Disazofarbstoffe,
den man nach einigen Stunden abfiltrirt. Er färbt chromgebeizte Wolle braun.
In analoger Weise entstehen braune beizenfärbende Farbstoffe, wenn man an erster Stelle
andere Diazonaphtalinsulfosäuren oder auch Diazobenzolsulfosäure,Diazoazobenzolsulfosäure
und an zweiter Stelle o- oder m-Nitranilin oder Nitrotoluidin verwendet. Die Farbstoffe sind
besonders lichtecht und färben viel gleichmäfsiger als die Monoazoderivate der Salicylsäure,
dazu kommt, dafs durch den Eintritt einer Azogruppe in Orthostellung zum Hydroxyl
auch der letzte Rest von Alkaliempfindlichkeit verschwunden ist.
In nachstehender Tabelle sind die Eigenschaften der dargestellten Farbstoffe angegeben :
| Farbstoff aus | ο - Nitranilin | m - Nitranilin . | ρ-Nitranilin | Nitrotoluidin |
| Sulfanilsäure | gelb | gelb | gelbbraun | gelb |
| Naphtylaminsulfo- säure H1 a2 |
braungelb | braungelb | braun | braungelb |
| N ap hty laminsulfo- säure aL as |
gelbl. braun | gelb | braun | gelb |
| Naphtylaminsulfo- säure H1 ß3 |
gelbl. braun | gelbbraun | braun | gelb |
| Naphtylaminsulfo - säure K1 ß4 |
gelbl. braun | gelbbraun | braun | braungelb |
| Naphtylaminsulfo- säure ßl ß3 |
braungelb | braungelb | gelbbraun | braungelb |
| Naphtylaminsulfo- säure ßx ß4 |
braungelb | braungelb | orangebraun | braungelb |
| Amidoazobenzolsulfo- säure |
orangebraun | orangebraun | orangebraun | orangebraun. |
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von primären Disazofarbstoffen durch Einwirkung von
2 Molecülen Diazokörper auf Salicylsäure.
2. Die Ausführungsformen des durch Anspruch ι geschützten Verfahrens unter Anwendung
der Diazoderivate von Sulfanilsäure, Ct1 ά2-, O1 Ct3-, Ct1 ß3-, Ct1 ß4-, ßx ß3-,
P1 ßi - Naphtylaminsulfosäure , Amidoazobenzolsulfosäure
an erster und von o-, m-, p-Nitranilin oder Nitrotoluidin . an zweiter
Stelle.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE95066C true DE95066C (de) |
Family
ID=366348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT95066D Active DE95066C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE95066C (de) |
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