DE94948C - - Google Patents
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Classifications
-
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Nach vorliegender Erfindung kann o-Sulfobenzaldehyd oder dessen Salze durch Phosporpentachlorid
in ein chlorirtes Product übergeführt werden, das bei 1140 schmilzt, in
Benzin löslich und in Wasser unlöslich ist. Dieses Chlorid löst sich in concentrirter
Schwefelsäure unter starker Salzsä'ureentwickelung auf. Durch wässeriges Ammoniak oder
Ammoniumcarbonat wird es selbst bei Siedehitze kaum zersetzt. Erhitzt man aber mit
ammoniakalischen Lösungen unter Druck, so bildet sich das Ammoniumsalz des Benzoe'-säuresulfinids
(Saccharin).
Man kann annehmen, dafs der o-Sulfobenzaldehyd als
T-T
-"4
Die Analyse des Productes ergiebt 40,45 pCt. C, 2,48 pCt. H, 18,37 pCt. CZ; sie stimmt also
ziemlich gut auf obige Formel, die 41,07 pCt. C, 2,44 pCt. H und 17,36 pCt. Cl verlangt.
Der zu hohe Chlorgehalt läfst vermuthen, dafs geringe Mengen eines höher chlorirten
Productes, z., B. von
r η/CHCl-2
beigemengt sind.
Die letztere Formel, die von vornherein für das Hauptproduct als die wahrscheinlichste
galt, geht nicht an — abgesehen von den Zahlen der Analyse ■—·, weil beim Behandeln
mit Ammoniak kein Sulfamid
D *\ SO2 /
in Reaction tritt, und zwar gemäfs der
Gleichung:
C J-f Cl
■Hi\ so y°+poch+Hci.
ursprünglich in der Absicht unternommen worden, diesen Körper darzustellen.) Durch
Hydratisirung sollte ferner
c H/CH0
6
ix-so2 ei
entstehen, was ebenfalls nicht geschieht; es entsteht vielmehr mit Wasser bei Anwesenheit
von Eisenpulver
-CHO
L1, Ii,
CH0
2
NH2
entsteht. (Die entsprechenden Versuche waren /CHCU
c«< so
>°
C1, H.
OH
was für die zuerst gegebene Formel
/CHCk
/CHCk
cH<
spricht.
Die Entstehung von Saccharin kann wie folgt erklärt werden:
Diese intermediäre Verbindung dürfte wenig beständig sein und sich durch den Sauerstoff
der Luft (im Autoclaven) zu Benzoe'säuresulfinid oxydiren:
Obschon diese Erklä'rungsweise mit allen vorgenommenen Reactionen und Analysen
stimmt, wird sie hier unter allem Vorbehalt gegeben; jedenfalls ist das Resultat vorhanden,
wenn auch überraschend.
30 g benzaldehyd - ο - sulfosaures Natrium,
40 g Phosphorpentachlorid und 100 g Phosphoroxychlorid werden eine Stunde lang auf
120° erhitzt. Man destillirt dann das Oxychlorid
ab und giefst den Rückstand in Eiswasser; es scheidet sich das gewünschte
Chlorid aus, welches aus Benzin umkrystallisirt bei 1140 schmilzt. -Dieses Product wird in
einem Autoclaven mit der zehnfachen Menge von 20 pCt. Ammoniak mehrere Stunden auf
100 bis 1500 erhitzt. Der Inhalt des Autoclaven
wird angesäuert und mit Aether ausgezogen. Durch Verdunsten des Aetherextractes erhält man ein Product, das aus Alkohol
oder Aceton umkrystallisirt bei 2240 schmilzt und alle Eigenschaften des reinen Benzoesäuresulfinids
(Saccharin) besitzt.
Claims (1)
- Pa tent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Saccharin, dadurch gekennzeichnet, dafs das aus o-Sulfobenzaldehyd oder dessen Salzen mit Phosphorpentachlorid erhältliche Chlorid mit Ammoniak unter Druck erhitzt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE94948C true DE94948C (de) |
Family
ID=366238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT94948D Active DE94948C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE94948C (de) |
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