DE949235C - Verfahren zur Herstellung von Anaesthetica - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnaestheticaInfo
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- DE949235C DE949235C DEG12195A DEG0012195A DE949235C DE 949235 C DE949235 C DE 949235C DE G12195 A DEG12195 A DE G12195A DE G0012195 A DEG0012195 A DE G0012195A DE 949235 C DE949235 C DE 949235C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Anästhetica Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Anästhetica der allgemeinen Formel worin. X Wasserstoff oder eine Alkyloxygruppe mit i bis 5 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise in p- oder o-Stellung, und R gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit i bis 2 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- Solche Verbindungen haben sich als außerordentlich wirksame, wenig toxische Anästhetica mit procainähnlicher Wirkung erwiesen.. Sie können erhalten werden, indem man ein Dialkylamin auf ein gegebenenfalls mit einer Alkyloxygruppe mit i bis 5 Kohlenstoffatomen substituiertes Crotonsäureanilid einwirken. läßt und die Reaktion zweckmäßig unter Druck bei ioo bis i5o° durchführt.
- Die Verbindungen lassen sich leicht in ihre salzsauren, schwefelsauren., essigsauren, weinsauren usw. Salze überführen, die in Wasser und Alkohol leicht löslich sind. Beispiel z 8 Teile Crotonsäureanilid und-5o Teile Dimethylamin in Alkohol (q.,5 molar) werden zusammen während 15 bis 2o Stunden im geschlossenen Gefäß auf ioo bis iio° erhitzt. Danach wind mit Wasser verdünnt und mit Salzsäure angesäuert. Vom ungelösten Material wird getrennt und alkalisch gestellt. Die dadurch ausgefallene halbfeste Verbindung wird in Äther aufgenommen. .Nach dem Trocknen wird der Äther abdestilliert und der Rückstand aus Petroläther umkristallisiert.
- Das ß-Dimethylaminobuttersäureanili!d schmilzt bei 55° und isst in der berechneten Menge Salzsäure löslich. Ferner ist es in Alkohol, Äther; Benzol sehr leicht und- in Petroläther und Pentan schwer löslich. Beispiel 2 29 Teile Crotonsäureanilid und 7o Teile Diäthylamin werden zusammen während 18 Stunden. im geschlossenen Gefäß auf 12o bis 13o° erhitzt. Danach wird der Diäthylaminüberschuß abdestilliert. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 3.
- Das ß-Diäthylaminohuttersäureanili,d schmilzt bei 45 bis 46°, es ist in der berechneten Menge Salzsäure leicht .löslich. Ferner ist es in Alkohol, Äther und Benzol ebenfalls leicht löslich, aus Petroläther ist das Anilid umkristallisierbar. Beispiel 3 5 Teilt Crotonsäure-p-phenetirdid und 3o Teile Dimethylamin ,in Alkohol (4,5 molar) werden zusammen während 2o Stunden im .geschlossenen Gefäß auf 12o bis 13o° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 3.
- Das ß-Dimethylamino-buttersäure-p-phenetidid schmilzt bei 7o bis 7". Es bildet mit Salzsäure ein Hydrochlorid, welches in Wasser sehr leicht löslich ist. In Alkohol und Äther ist die Base sehr leicht löslich, sie ist aus Pentan oder Petraläther umkristallisierbar. Beispiel 4 1o Teile Crotonsäure-p-phenetidi,d und 25 Teile Diäthylamin werden zusammen während 2o Stunden im geschlossenen Gefäß auf 130 bis 14o° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 4.
- Da der Ätherrückstand nicht fest wird, wird er in trockenem Äther gelöst. Die Lösung wind dann mit trockener alkoholischer Salzsäure oder gasförmigem Chlorwasserstoff vens'etzt. Das Hydrochlorid fällt aus. Es wird aus viel Benzol oder Essigester umkristal'lvsiert.
- Das ß-Diäthylamino-buttersäure-p-phenetididhydrochlorid schmilzt bei 178°. Es ist in Alkohol und Wasser sehr leicht löslich. Beispiel 5 8,5 Teile Crotonsäure-p-ani@si:did und 35 Teile Diäthylamin werden zusammen während 2o Stünden im geschlossenen Gefäß auf 13o bis 135° erhitzt.
- Danach wird der Diäthylaminüberschuß abdestilliert und .der Rückstand mit verdünnter Salzsäure versetzt. Vom ungelösten Material wird getrennt und alkalisch gestellt. Die ausgefallene ölige Verbindung wird in Äther aufgenommen, getrocknet und vom Äther befreit: Da der Ätherrückstand nicht kristallisiert, wird er in trockenem Äther gelöst. und mit alkoholischer Salzsäure oder gasförmigem Chlorwasserstoff versetzt. Das Hydrochlorid fällt aus. Es wird aus Essigester umkristallisiert.
- ß-Diäthylamino- buttersäure- p - anisidid - hydrochlori.d schmilzt bei 16o bis r61°. Es ist in Alkohol und Wasser sehr leicht, in Benzol und Äther sehr schwer bis unlöslich.
- Beispiel 6 6 Teile Crotonsäure-4-n-butyloxyanili;cl und 35 Teilte Diäthylamin werden zusammen während 2o Stunden im geschlossenen Gefäß auf 130 bis 14o° erwärmt. Aufarbeitung wie siebentes Beispiel.
- ß-Diäthylamino-buttersäure-4-n-butyloxyanilidhydrochlori'd schmilzt ibei 156 bis 157° Es ist in Wasser und Alkohol sehr leicht, in den meisten organischen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich. Beispiel 7 6 Teile Crotonsäure-o-anisidid und 3o Teile Diäthylamin -werden zusammen während 18 Stunden im geschlossenen Gefäß auf 125 bis 135° erhitzt.
- Aufarbeitung wie für die p-Al'koxyderivate beschrieben.
- ß- Diäthylami.no- buttersäure- o- anisidid -hydrochlorid schmilzt bei 170 bis 171°. In Wasser und Alkohl ist es leicht, in Äther und Benzol schwer bis unlöslich. Beispiel 8 16 Teile Crotonsäu@re-o-phenetidid und 5o Teile Diäthylamin werden zusammen während 24 Stunden im geschlossenen Gefäß auf 135 bis 145° erhitzt.
- Aufarbeitung wie für die p-Alkoxyderivate beschrieben.
- ß-Diäthylamino-buttersäure-o-phenetidid=hydro-Chlorid schmilzt bei 169 bis 17o°. Es ist in Wasser und Alkohol leicht löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPAÜGUE: 1. Verfahren zur- Herstellung von Anästhetica der allgemeinen Formel worin X Wasserstoff oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise in p- oder o-Stellung und R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Dialkylamin auf ein Crotonsäureanilid, dessen Benzolkern durch eine Alkyloxygruppe mit i bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, einwirken läßt. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dialkylamin Dimethyl- oder Diäthylamin verwendet. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt. q.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Umsetzung im geschlossenen Gefäß mehrere Stunden auf ioo bis i5o° erhitzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Beilstein, »Handbuch der organi@scJhen Chemie«, Hptw. Bd. 12, S. 555, 558; USA.-Patentschrift Nr. 2 441 4g8.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH949235X | 1953-04-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE949235C true DE949235C (de) | 1956-09-13 |
Family
ID=4549916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG12195A Expired DE949235C (de) | 1953-04-29 | 1953-07-12 | Verfahren zur Herstellung von Anaesthetica |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE949235C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2441498A (en) * | 1943-07-15 | 1948-05-11 | Astra Apotekarnes Kem Fab | Alkyl glycinanilides |
-
1953
- 1953-07-12 DE DEG12195A patent/DE949235C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2441498A (en) * | 1943-07-15 | 1948-05-11 | Astra Apotekarnes Kem Fab | Alkyl glycinanilides |
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