DE943967C - Verfahren zur Herstellung tieraerztlicher Anaesthetica - Google Patents

Verfahren zur Herstellung tieraerztlicher Anaesthetica

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DE943967C
DE943967C DEI1626A DEI0001626A DE943967C DE 943967 C DE943967 C DE 943967C DE I1626 A DEI1626 A DE I1626A DE I0001626 A DEI0001626 A DE I0001626A DE 943967 C DE943967 C DE 943967C
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DE
Germany
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naphthoxy
ethanol
barbituric acid
weight
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Expired
Application number
DEI1626A
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English (en)
Inventor
George Harold Clark
Herbert Butler Parry
Francis Leslie Rose
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/513Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
    • A61K31/515Barbituric acids; Derivatives thereof, e.g. sodium pentobarbital

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Description

  • Verfahren zur Herstellung tierärztlicher Anästhetica Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung tierärztlicher Präparate, insbesondere betrifft sie die Herstellung tierärztlicher Anästhetica.
  • In der britischen Patentschrift 590 927 sind Stoffzusammensetzungen beschrieben, welche als Schlafmittel für veterinäre Zwecke und als Anästhetica für allgemeine tierärztliche Verwendung brauchbar sind und die wäßrige Dispersionen darstellen, in denen die dispergierte Phase aus 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol in der Form von kleinen Teilchen besteht, von denen die größte Abmessung r 5o ,u. nicht überschreitet.
  • Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß diese Stoffe verbessert werden können und sie im weiten Umfang als Anästhetica für veterinäre Zwecke Anwendung finden können, wenn ihnen neben dem 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol ein Barbitursäurederivat einverleibt wird. Die vorliegende Erfindung schlägt daher ein Verfahren zur Herstellung derartiger Anästhetica vor, das dadurch gekennzeichnet ist, daß mit Wasser 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol und auf je zoo Gewichtsteile des 2-(ß-Naphthoxy)-äthanols 5 bis 75 Gewichtsteile eines oder mehrerer Barbitursäurederivate der Formel worin R und R' Kohlenwasserstoffradikale bezeichnen, R" Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffradikal und X Sauerstoff oder Schwefel bezeichnet, in Form der freien Säure zusammen mit einem nicht giftigen Dispergiermittel, wie Natriumdinaphthylmethandi. sulifonat, vermahlen und ein Flockungsmittel, wie Natriumcarboxymethylcelluloseäther, zugesetzt wird.
  • Als Barbitursäurederivate, die beim Verfahren gemäß der Erfindung zur Anwendung kommen können, seien beispielsweise genannt 5-Cyclohexen-2-y1-5-allyl-2-thiobarbitursäure, 5-Äthyl-5-(i-methyl-butyl)-2-thiobarbitursäure, N-Methyl-5-cyclohexen-2-yl-5-anethyl-b:arbitursäure oder 5-Äthyl-5-(i-methyl-butyl)-barbitursäure. Von diesen Stoffen wird 5-Cyclohexen-2-Y1-5-allyl-2-thiobarbitursäure vorzugsweise verwendet. Wenn mit diesem Stoff gearbeitet wird, so liegt das beste Verhältnis des Barbitursäurederivats zwischen 2o und 4o Gewichtsteilen dieses Barbitursäurederivats auf je ioo Gewichtsteile 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol.
  • Das Dispergiermittel darf Tieren gegenüber nicht toxisch wirksam sein. Es -wurde gefunden, daß folgende Dispergiermittel: Natriumdinaphthylmethandisulfonat (s. Beispiel i der britischen Patentschrift 7 137 vom Jahre 19i3), Natriumcetylsulfat, das Natriumsalz von hochsulfonierter Oleinsäure, ein Polyglycerylricinoleat, hergestellt nach Beispiel :2 der deutschen Patentschrift 575 911, ein Kondensationsprodukt von Isooctylphenol mit 7,5 Mol Teilen Äthylenoxyd (s. britische Patentschrift47o i81), Cetylmethylammoniumbromid und Dodecylpyridinbromid, besonders geeignet sind. Die Dispersion enthält außerdem auch ein Ausflockungsmittel, das beispielsweise aus Natriumchlorid, Magnesiumsulfat, dem Natriumsalz eines Carboxymethylcelluloseäthers oder Cellulosemethyläthyläthers bestehen kann. Sie sollte auch ein Konservierungsmittel, beispielsweise Chlorkresol, enthalten, und zum Zwecke, das Gerinnen des Blutes in der Inj iziernadel zu verhindern, ein Mittel zur Verhinderung des Gerinnens von Blut, zweckmäßig Natriumcitrat.
  • Die folgende Dispersion hat sich als sehr zweckmäßig zur Verwendung als Anästheticum für Tiere erwiesen. Die Teile sind Gewichtsteile. io Teile 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol, 3 Teile 5-Cyclohexen-2-yl-5-allyl-2-thiobarbitursäure, i Teil Natriumcitrat, 0,5 Teile Natriumcarboxymethylcelluloseäther, o,125 Teile Natriumdinaphthyldisulfonat, o, i Teil Chlorkresol in 89 Teilen Wasser.
  • Diese Stoffe werden dem Tier intravenös verabfolgt und von ihm gut vertragen. Das Tier weist eine bessere und vollkommenere Depression der Kopf- und Nackenfunktion auf: Es tritt eine bessere Erschlaffung der Muskeln ein, und es ist eine geringere Atembeschleunigung festzustellen. Die zur Herbeiführung einer Anästhesie erforderliche Dosis an 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol ist geringer, als wenn dieser Stoff allein zur Anwendung gelangt, so daß damit auch die toxische Menge an diesem Stoff geringer und die Sicherheit für das zu anästheslerende Tier vergrößert wird.
  • Die gemäß der Erfindung hergestellten Stoffe können beispielsweise erfolgreich für die Anästhesierung von Eseln, Maultieren, Haustieren (Kühen und Pferden), Schafen, Ziegen, Schweinen und Kamelen verwendet werden. Wenn als Barbitursäurederivat 5-Cyclohexen-2-yl-5-allyl-2-thiobarbitursäure verwendet wird, finden Mengen von 2ö bis 40 mg 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol pro Kilogramm Tiergewicht Anwendung. Die bevorzugte Dosierung beträgt 0,25 mg 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol pro Kilogramm Tiergewicht pro Sekunde. Wenn eine solche Dosis mit diese:-Geschwindigkeit verabfolgt wird, so ist sie ausreichend, das Tier 15 bis 2o Minuten lang im anästhetisierten Zustand zu halten, und die Anästhesie kann umweitere 15 bis 2o Minuten verlängert werden, wenn diese Dosis erneut verabfolgt wird. Wenn die Anästhesie sich bei Pferden nicht länger als etwa 3o bis 40 Minuten erstreckt und bei Hornvieh nicht länger als 6o bis 70 Minuten, so ist beim Wiedererwachen fast keine Muskelincoordination festzustellen, was in bemerkenswerter Weise der Fall ist, wenn die verhältnismäßig teuren Barbitursäurederivate allein verwendet werden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Stoffzusammensetzungen und Dispersionen gemäß der Erfindung, worin die Teile Gewichtsteile sind. Beispiel i io Teile 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol werden auf 85 bis go° erwärmt und 3 Teile 5-Cyclohexen-2-yl-5-allyl-2-thiobarbitursäure eingerührt. Die geschmolzene Mischung wird dann mit einem Überschuß an kaltem Wasser versetzt und rasch verrührt, so daß eine feinverteilte Suspension gebildet wird. Der Feststoff wird abfiltriert und daraus eine Dispersion in der Weise hergestellt, daß der Feststoff zu kleinen Teilchen verrieben wird, deren mittlere Teilchengröße 30 ,u nicht überschreitet, und zwar erfolgt dieses Verreiben in einer Lösung von o;125 Teilen Dinaphthylmethandisulfonat in 3 5 Teilen Wasser. Dieser Dispersion wird eine Lösung von i Teil Natriumcitrat, o,5 Teilen Natriumcarboxymethylcelluloseäther, o,i Teil Chlorkresol in 54 Teilen Wasser hirnzugefügt. Diese Dispersion ist fissig, backt nicht zusammen und kann unmittelbar zur Anästhesierung von Pferden, Eseln, Maultieren, Hornvieh, Schafen, Ziegen, Schweinen oder Kamelen verwendet werden. Beispiel 2 In der im Beispiel i angegebenen Weise wird eine Dispersion hergestellt, wobei jedoch an Stelle desNatriu@mdinaphthylmethandisulfon:ats o,i25Teile eines Kondensationsproduktes von handelsüblichem Cetylalkohol mit 30 Molteilen Äthylenoxyd verwendet werden.
  • Beispiel 3 Es wird eine Dispersion dadurch hergestellt, daß io Teile 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol, 3 Teile 5-Cyclohexen-2-yl-5-allyl-2-thiobarbitursäure, o,i25 Teile Natriumdinaphthylmethandisulfonat und 35 Teile Wasser so lange verrieben werden, bis die mittlere Größe der festen Teilchen 30 ,et nicht überschreitet. Dieser Dispersion wird eine Lösung von i Teil \Tatriumcitrat, o,5 Teilen 1Tatriumcarboxymethylcelluloseäther, o, i Teil Chlorkresol in 54 Teilen Wasser hinzugefügt. Die entstehende Dispersion ist flüssig und backt nicht zusammen und kann unmittelbar zur Anästhesierung von Pferden, Eseln, Maultieren, Hornvieh, Schafen, Ziegen, Schweinen oder Kamelen verwendet werden. Beispiel q. In der im Beispiel i beschriebenen Weise wird eine Dispersion hergestellt, wobei an Stelle der 3 Teile 5-Cyclohexen-2-yl-5-allyl-2-thiobarbitursäure 2 Teile 5, 5'-Diäthylbarbitursäure verwendet werden. Die Dispersion ist flüssig und backt nicht zusammen und kann unmittelbar zur Anästhesierung von beispielsweise Pferden verwendet werden. Beispiel 5 In der im Beispiel i beschriebenen Weise wird eine Dispersion hergestellt, wobei an Stelle der 3 Teile 5-Cyclohexen-2-yl-5-allyl-2-thiobarbitursäure 2 Teile 5-Äthyl-5-(1-methylbutyl)-barbitursäure verwendet werden. Die Dispersion ist flüssig und backt nicht zusammen und kann unmittelbar zur Anästhesierung von beispielsweise Pferden verwendet werden.

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von flüssigen, nicht zusammenbackenden wäßrigen Dispersionen, welche als Anästhetica für tierärztliche Zwecke geeignet sind, dadurch gekennzeichnet, daß mit Wasser 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol und auf je ioo Gewichtsteile des 2-(ß-Naphthoxy)-äthanols 5 bis 75 Gewichtsteile eines oder mehrerer Barbitursäurederivate der Formel worin R und R' Kohlenwasserstoffradikale bezeichnen, R" Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffradikal und X Sauerstoff oder Schwefel bezeichnet, in Form der freien Säure zusammen mit einem nicht giftigen Dispergiermittel, wie Natriumdinaphthylmethandisulfonat, vermahlen und ein Flockungsmittel, wie N atriumcarboxymethylcelluloseäther, zugesetzt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß auf je ioo Gewichtsteile des 2-(ß-Naphthoxy)-äthanols 2o bis 40 Gewichtsteile eines oder mehrerer Barbitursäurederivate zur Anwendung gelangen.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Barbitursäurederivat 5 - Cyclohexen-2 - y1 - 5 -allyl-2-thiobarbitursäure zur Anwendung gelangt. q..
  4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol zunächst mit dem Barbitursäurederivat gemischt wird, und zwar unter schwacher Erwärmung.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das 2-(ß-Naphthoxy)-äthanol und das Barbitursäurederivat getrennt voneinander dem wäßrigen Medium zugeführt werden.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Dispersion ein Konservierungsmittel und gegebenenfalls ein die Koagulation des Blutes verhinderndes, Mittel zugesetzt werden. '
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Konservierungsmittel Chlorkresol und gegebenenfalls als die Koagulation verhinderndes Mittel Natriumcitrat verwendet werden. Angezogene Druckschriften: E. K. Fischer, »Colloidal dispersions«, 1950, S. 254 bis 257; Markert, »Südd. Apotheker Ztg.«, 1942; »Sches. M ed. Wschr.«, 1946, S. 107 bis 113-
DEI1626A 1949-07-15 1950-07-16 Verfahren zur Herstellung tieraerztlicher Anaesthetica Expired DE943967C (de)

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US2061544A (en) * 1933-06-28 1936-11-24 Winthrop Chem Co Inc Aqueous solution of anaesthetic substances
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