DE941289C - Verfahren zur Herstellung von Purin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PurinInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Purin Für die Herstellung von Purin, auf dessen besondere phairmakologische Wirksamkeit bereits von Schmiedeberg (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 34 [190i], S. 255o) hingewiesen wurde, sind bisher in der Literatur zwei Methoden angegeben.
- E. F i s c her (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 31 [1898], S.2550) behandelt das durch Chlorierung von Harnsäure mittels Phosphoroxychlorid erhältliche Trichlorpurin mit Jodwasserstoff und Phospho@ni.umjodid und erhält dabei 2, 6-Dijodpurin. Durch Behandeln mit Zink werden die beiden Jodatome gegen Wasserstoff ausgetauscht und auf diese Weise Purin erhalten. Die Ausbeuten sind außerorderiblich gering, so daß weitere Untersuchungen mit dieser Substanz unterbleiben mußten. -Auch der zweite von O. I s ay (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 39 [19o6], S. 25o) beschriebene Weg verläuft über mehrere Stufen und liefert nur mäßige Ausbeuten. Danach wird 5-l\T.itrouTacil mit PhasphoToxychlorid zu 2, 4-Dichlor-5-nitropyrimidin chloriert, durch Austausch eines Chloratoms gegen die Aminogruppe mittels alkoholischen Ammoniaks 4-Amino-2-chlor-5-nitropyrimidin erhalten und daraus durch Reduktion mit Jodwasserstoff und Phosphoniumjod.id 4, 5-Diaminopyrimidin hergestellt. Letztere Verbindung gibt beim Erhitzen mit Ameisensäure Purin.
- Es wurde nun gefunden, daß man durch einfaches Erhitzen von Formamid. im Autoklav auf etwa 18o bis 22o° in verhältnismäßig guter Ausbeute PuTin erhält. Da die gleiche Reaktion auch mit blausäurehaltigem Formamid vor sich geht, liegt die Annahme nahe, daß aus dem Formamid Blausäure entsteht, die zunächst in eine polymere Blausäure übergeht. Seit -längerem ist die tetramere Blausäure bekannt, die die Konstitution: eines Amino,-imi-no-bern.steinsäure-dinitrils, besitzt. Es ist denkbar, daß diese Verbindung durch Umsetzung mit Formamid ein Imidazoldarivat gibt, so daß man sich auf diese Weise die Entstehung des Imida.zolringes innerhalb des Purinmo.lelcüls erklären kann. In weicher Weise die Entstehung des Pyrimidinringes zu deuten ist, muB noch offen bleiben: Beispiel i kg Formamid wird bei i8o bis 22o° im Autoklav erhitzt. Nach Abfiltrieren von Zersetzungsprodukten und Einengen (dabei wird etwa die Hälfte des eingesetzten Fo.rmamids zurückgewonnen) wird das Filtrat mehrmals mit Aceton versetzt und nach Entfernung des Niederschlages wiederum eingeengt. Das beim Stehen abgeschiedene Rohpurin wird abgesaugt (Ausbeute 2o bis 25 g) und über das Pik-rat bzw. Chlorhydrat, falls notwendig, durch anschließende Sublimation bzw. Umkri-stadlisation aus Alkohol gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur- Herstellung von Purin, dadurch gekennzeichnet, daß man Formamid bei erhöhter TemperatuT im Autoklav erhitzt und das entstandene PuTin aus dem Reaktionsgemisch isoliert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB25951A DE941289C (de) | 1953-06-10 | 1953-06-10 | Verfahren zur Herstellung von Purin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB25951A DE941289C (de) | 1953-06-10 | 1953-06-10 | Verfahren zur Herstellung von Purin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE941289C true DE941289C (de) | 1956-04-05 |
Family
ID=6961890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB25951A Expired DE941289C (de) | 1953-06-10 | 1953-06-10 | Verfahren zur Herstellung von Purin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE941289C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1150988B (de) * | 1961-01-16 | 1963-07-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Purin |
| US6372718B2 (en) | 1997-01-30 | 2002-04-16 | Alpenstock Holdings Limited | Composition containing stable microdispersed polyanhydroglucuronic acids and salts thereof |
-
1953
- 1953-06-10 DE DEB25951A patent/DE941289C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1150988B (de) * | 1961-01-16 | 1963-07-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Purin |
| US6372718B2 (en) | 1997-01-30 | 2002-04-16 | Alpenstock Holdings Limited | Composition containing stable microdispersed polyanhydroglucuronic acids and salts thereof |
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