CH419158A - Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von PyrazolinobenzimidazolenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen Pyrazolinobenzimidazole, bei denen der Imidazolring und der Pyrazolinring gemäss nachstehender Formel EMI1.1 ein Stickstoffatom und ein Kohlenstoffatom in 1- und 5-Stellung gemeinsam aufweisen, sind eine sehr wenig bekannte Gruppe in der Chemie der Heterocyclen. Nach Literaturangaben in Science and Culture , Vol. IV, Nr. 12, Juni 1939, S. 739, soll man einen Vertreter dieser Körperklasse erhalten, wenn man ausgeht von 2-Carbäthoxyacetyl-methyl-benzimidazol, dieses mit a-Methyl-a-phenylhydrazin kondensiert und das Hydrazon durch Erhitzen mit Salzsäure unter Abspaltung von Methylanilin in das Ringsystem überführt. Diese Synthese ist schwierig durchzuführen. Ihre Reaktionsfolge lässt sich in nur sehr geringem Masse zum Aufbau anderer Derivate des Pyrazolinobenzimidazols variieren. Das Schweizer Patent Nr. 383 395 beschreibt nun ein neues Verfahren, nach welchem eine grosse Zahl von Pyrazolinobenzimidazolen in leicht durchführbarer Reaktion mit guten Ausbeuten erhalten werden kann. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Pyrazolinobenzimidazole in 4-Stellung sulfuriert. Diese Reaktion lässt sich in einfacher Weise durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf ein entsprechendes Pyrazolinobenzimidazol durchführen. Beispiel 5 g eines Pyrazolinobenzimidazols der Formel EMI1.2 werden bei Zimmertemperatur in 30 ml konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und eine Stunde lang gerührt. Das Ausgangsprodukt löst sich zunächst auf. Die entstandene Sulfosäure fällt mit fortschreitender Reaktion aus. Der Niederschlag kann über eine Glasfritte filtriert und mit Wasser neutral gewaschen werden. Das Reaktionsgemisch kann auch durch Ausfällen der entstandenen Sulfosäure durch Eintragen des Gemisches in eine Eis-Salzsäure-Mischung, Filtrieren und anschliessendes Neutralwaschen aufgearbeitet werden. Die entstandene Sulfosäure hat die folgende Formel EMI1.3 Sie zersetzt sich beim Erwärmen oberhalb 2000 C. Anstelle der konzentrierten Schwefelsäure kön nen auch Gemische von konzentrierter Schwefelsäure mit Schwefeltrioxyd verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyrazolinobenzimidazole in 4-Stellung sulfuriert.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEA0029748 | 1958-06-21 | ||
| DEA0032057 | 1959-05-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH419158A true CH419158A (de) | 1966-08-31 |
Family
ID=25963323
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH951164A CH419389A (de) | 1958-06-21 | 1959-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen |
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Family Applications After (2)
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| CH951264A CH419159A (de) | 1958-06-21 | 1959-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (4) | CH419389A (de) |
-
1959
- 1959-06-19 CH CH951164A patent/CH419389A/de unknown
- 1959-06-19 CH CH951064A patent/CH419158A/de unknown
- 1959-06-19 CH CH951264A patent/CH419159A/de unknown
- 1959-06-19 CH CH7463659A patent/CH383395A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH419159A (de) | 1966-08-31 |
| CH383395A (de) | 1964-10-31 |
| CH419389A (de) | 1966-08-31 |
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