CH419158A - Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen

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Publication number
CH419158A
CH419158A CH951064A CH951064A CH419158A CH 419158 A CH419158 A CH 419158A CH 951064 A CH951064 A CH 951064A CH 951064 A CH951064 A CH 951064A CH 419158 A CH419158 A CH 419158A
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CH
Switzerland
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pyrazolinobenzimidazoles
derivatives
preparation
reaction
concentrated sulfuric
Prior art date
Application number
CH951064A
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English (en)
Inventor
Karl-Heinz Dr Menzel
Ottmar Dr Wahl
Willibald Dr Pelz
Original Assignee
Agfa Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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  • Optical Filters (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen
Pyrazolinobenzimidazole, bei denen der Imidazolring und der Pyrazolinring gemäss nachstehender Formel
EMI1.1     
 ein Stickstoffatom und ein Kohlenstoffatom in 1- und 5-Stellung gemeinsam aufweisen, sind eine sehr wenig bekannte Gruppe in der Chemie der Heterocyclen.



  Nach Literaturangaben in  Science and   Culture ,    Vol. IV, Nr. 12, Juni 1939,   S. 739,    soll man einen Vertreter dieser Körperklasse erhalten, wenn man ausgeht von 2-Carbäthoxyacetyl-methyl-benzimidazol, dieses mit a-Methyl-a-phenylhydrazin kondensiert und das Hydrazon durch Erhitzen mit Salzsäure unter Abspaltung von Methylanilin in das Ringsystem überführt. Diese Synthese ist schwierig durchzuführen.



  Ihre Reaktionsfolge lässt sich in nur sehr geringem Masse zum Aufbau anderer Derivate des Pyrazolinobenzimidazols variieren.



   Das Schweizer Patent Nr. 383 395 beschreibt nun ein neues Verfahren, nach welchem eine grosse Zahl von Pyrazolinobenzimidazolen in leicht durchführbarer Reaktion mit guten Ausbeuten erhalten werden kann.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Pyrazolinobenzimidazole in 4-Stellung sulfuriert.



   Diese Reaktion lässt sich in einfacher Weise durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf ein entsprechendes Pyrazolinobenzimidazol durchführen.



   Beispiel
5 g eines Pyrazolinobenzimidazols der Formel
EMI1.2     
 werden bei Zimmertemperatur in 30 ml konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und eine Stunde lang gerührt. Das Ausgangsprodukt löst sich zunächst auf.



  Die entstandene Sulfosäure fällt mit fortschreitender Reaktion aus. Der Niederschlag kann über eine Glasfritte filtriert und mit Wasser neutral gewaschen werden.



   Das Reaktionsgemisch kann auch durch Ausfällen der entstandenen Sulfosäure durch Eintragen des Gemisches in eine Eis-Salzsäure-Mischung, Filtrieren und anschliessendes Neutralwaschen aufgearbeitet werden.



   Die entstandene Sulfosäure hat die folgende Formel
EMI1.3     
 Sie zersetzt sich beim Erwärmen oberhalb 2000 C.



   Anstelle der konzentrierten Schwefelsäure kön  nen auch Gemische von konzentrierter Schwefelsäure mit Schwefeltrioxyd verwendet werden.   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyrazolinobenzimidazole in 4-Stellung sulfuriert.
CH951064A 1958-06-21 1959-06-19 Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen CH419158A (de)

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