DE939838C - Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel - Google Patents

Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel

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DE939838C
DE939838C DED4179D DED0004179D DE939838C DE 939838 C DE939838 C DE 939838C DE D4179 D DED4179 D DE D4179D DE D0004179 D DED0004179 D DE D0004179D DE 939838 C DE939838 C DE 939838C
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DE
Germany
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elasticizing
plasticizing
softening agents
acid
polyamides
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Expired
Application number
DED4179D
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English (en)
Inventor
Rudolf Dr Endres
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DEHYDAG GmbH
Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Original Assignee
DEHYDAG GmbH
Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1535Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel Für dieVerarbeitung der auf synthetischem Wege erhältlichen linearen Superpolymere, wie Polyester, Polyamide, Polynrethane und Polyharnstoffe, zu Fäden, Folien, Filmen od. dgl. hat man bereits als Weichmachungsmittel bekannte Ester, die sich hei der Verarbeitung anderer filmbildender Mittel als vorteilhaft erwiesen haben, wie z. B.
  • Trikresylphosphat, Dibutylphthalat oder Rizinusöl, vorgeschlagen. Diese Weichfmachungsmittel be' sitzen jedoch keine oder nur eine sehr geringe Verträglichkeit mit synthetischen linearen Polyamiden, Polyurethanen oder Polyharnstoffen. Es war daher überraschend, daß die Veresterungserzeugnisse ans zwei- oder mehrbasischen Carbonsäuren und heteroacyclischen Alkoholen, insbesondere Tetrahydlrofurfurylalkohol oder seinen Homologen, mit synthetischen linearen Superpolymeren, insbesondere Polyamiden, Polyurethanen und Polyharnstoffen, sehr gut verträglich sind und ausgezeichnete Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel für diese Kunststoffe darstellen.
  • Die vorgeschlagenen Veresterungserzeugnisse werden aus zwei- oder mehrbasischen Carbonsäuren, wie z. B. Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Methyladipinsläure, Sebacinsäure, Diglykolsäure, Thiodiglykolsäure, Zitronensäure, Phthalsäure oder Cyclohexandiessigs äure, oder deren funktionellen Derivaten und hleterocyclischetl Alkoholen, wie Tsetrahydrofurfurylalkohol, Methyltetrahydrofurfurylalkohoi, Tetrahydrofurfurylpro- pylalkohol, Tetrahydropyranol - 4, æ - Oxymethylpyridin, 3- Oxymethyl - 6 - methyl - pyridin 4 - Oxymethylpiperidin, Acetonglycerin, Cyclohexanonglycerin od. dgl., in bekannter Weise durch Erhitzen auf höhere, zweckmäßig 2000 nicht übersteigende Temperaturen erhalten. Die Ester stellen ölige, balsamartige oder auch zähflüssige Massen dar, die praktisch keine Säurezahl mehr aufweisen und in den gebräuchlichsten Lösungsmitteln löslich sind. Mit anderen Stoffen, wie sie bei der Verarbeitung zu Filmbildnern verwendet werden, sind die vorgeschlagenen Ester gut verträglich.
  • Synthetische lineare Superpolymere, wie Polyamide, Polyurethane oder Polyharnstoffe, für die die vorgenannten Veresterungserzeugnisse in erster Linie als Elastifizierungs-, Plastifizierungs- und Weichmachungsmittel Verwendung finden sollen, sind aus demiSchrifttum bekannt, Polyamide z. B. werden durch Erhitzen von w-Aminocarbonsäuren bzw. deren amidbildenden Derivaten oder von geeigneten Diaminen und Dicarbonsäuren bzw. deren amidbildenden Derivaten oder Gemischen dieser Ausgangsstoffe erhalten. Die Darstellung von Polyurethanen kann durch Kondensation von Diisocyanaten mit Glykolen erfolgen, während man brei Verwendung von Diaminen und Diisocyanaten zu den entsprechenden Polyharnstoffen gelangt.
  • Beispiel I 100 Gewichtsteile eines Gemisches von Polyamiden, das durch mehrstündiges Erhitzen von 600 Gewichtsteilen adipinsaurem Hexamethylendiamin und 400 Gewichtsteilen Caprolactam unter Zusatz von etwa 5°/o H2 O auf 260 bis 2700 anfänglich unter Druck, später -unter Vakuum erhalten worden ist und einen Schmelzpunkt von I85 bis I90° besitzt, werden mit I2,5 Gewichtsteilen Pigment und 25 Gelvichtsteilen Adipinsäure-ditetrahydrofurfurylester innig gemischt und dann heiß zu einem Film verpreßt. Dieser Film zeichnet sich durch sehr gute Dehnungs-, Reiß- und Knickfestigkeit aus und besitzt hervorragende Kälte- und Hitzebeständigkeit.
  • Beispiel s 100 Gewichtsteile eines Polyurethans, das durch Erhitzen äquimolekularer Mengen I, 6-Hexamethylendiamin und I, 6-Hexamethylenglykol-di-(phenylcarbonat) unter Ausschluß von Luft während 4 Stunden auf 2200 und nach dem Abdestillieren des als Ester gebundenen Phenols durch Nachkondensation im Vakuum bei 260 bis--2700 erhalten worden ist, werden mit 30 Gewichtsteilen Phthalsäure-di-tetrahydrofurfurylester innig gemischt und die Mischung zu Platten verpreßt. Die so erhaltenen Platten zeichnen sich durch hohe Elastizität, Dehnungs- und Reißfestigkeit aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verwendung von Veresterungserzeugnissen aus zwei- oder mehrbasischen Carbonsäuren und heterocyclischen Alkoholen, insbesondere - Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen, als Elastifizierungs-, Plastifizierungs-und Weichmachungsmittel für- synthetische lineare Superpolymere, insbesondere Polyamide, Polyurethane und Polyharnstoffe.
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