DE888168C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von der Art der linearen Polyamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von der Art der linearen PolyamideInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von der Art der linearen Polyamide Kondensationsprodukte von der Art der linearen Polyamide, die durch Polykondensation von Aminocarbonsäuren oder ihren Lactamen, z. B. von s-Caprolactam, für sich oder im Gemisch mit anderen polyamidbildenden Verbindungen erhältlich sind, enthalten häufig mehr oder weniger große Mengen monomerer oder niedrigmolekularer Anteile, die beim Lagern ausschwitzen. Die unter Verwendung solcher Kondensationsprodukte hergestellten Gegenstände werden unansehnlich und können durch Abrieb auf anderen Gegenständen, mit denen sie in Berührung kommen, Flecken erzeugen.
- Es wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile vermeiden kann, wenn man bei der Kondensation geringe Mengen solcher Carbonsäuren zusetzt, die außer einer Carboxylgruppe mindestens eine aromatische Oxygruppe enthalten. Geeignet sind z. B. Salicylsäure, p-Oxybenzoesäure, p-Oxyphenylpropionsäure, Protocatechusäure oder Gallussäure.
- Man verwendet von den genannten Verbindungen je nach ihrer Art und der Art der zur Kondensation benutzten Ausgangsstoffe etwa o,i bis io °/o, doch sind zuweilen auch geringere oder größere Mengen angebracht. Die jeweils günstigste Menge läßt sich durch Vorversuche leicht ermitteln.
- Polyamidbildende Ausgangsstoffe, denen die genannten Verbindungen zugesetzt werden sollen, sind außer s-Aminocapronsäure und deren Lactam andere co-Aminocarbonsäuren und Lactame, wie co-Amino= heptansäure, und die Gemische dieser Aminocarbonsäuren bzw. Lactame mit dicarbonsauren Salzen von Diaminen oder äquivalenten Gemischen von Dicarbon-Säuren und Diaminen, z. B. von Adipin-, Pimelin-, Azelain-, Kork-, Sebacinsäure, Nonan- oder Dekandicarbonsäure, Ketopimelinsäure oder Cyclohexandiessigsäure- einerseits und Hexa- oder Dekamethylendiamin, q., 4'-Diaminodicyclohexylmethan oder (o, (»'-Diaminodipropyläther von i, 4-Butan- oder i, 6-Hexandiol andererseits. Man kann die obengenannten, aromatische Oxygruppen enthaltenden Carbonsäuren den polyamidbildenden Ausgangsstoffen vor oder während der Kondensation zusetzen. Diese selbst wird in bekannter Weise ausgeführt.
- Die auf diese Weise gewonnenen Kondensationsprodukte besitzen außer dem. bereits obenerwähnten Vorteil, daß kein Ausschwitzen und Abreiben-niedrigmolekularer Kondensationsprodukte auftritt, im allgemeinen eine etwas größere Weichheit, die für viele Zwecke erwünscht ist. Vielfach sind sie auch besser in Lösungsmitteln löslich als die ohne die genannten Zusätze hergestellten Kondensationsprodukte.
- Man hat bereits vorgeschlagen, bei der Herstellung von Polyamiden aus cyclischen Amiden, z. B. Caprolactam, Mittel zuzusetzen,' die den Amidring zu sprengen vermögen. Als solche Mittel wurden Wasser, Alkohole, organische Säuren und organische oder anorganische Basen genannt; -beiläufig werden auch Oxysäuren erwähnt. Hieraus konnte -nicht entnommen werden, daß solche Carbonsäuren, die außer einer Carboxylgruppe mindestens eine aromatische Oxygruppe enthalten, die oben beschriebenen besonderen Wirkungen zeigen.
- Die in folgenden Beispielen verwendeten Teile sind Gewichtsteile.-Beispiel i 2ooo Teile a-Caprolactam, 6 Teile Salicylsäure und 6oo Teile Wasserwerden in einem-Druckgefäß-aus-rostfreiem Stahl unter Ausschluß von Sauerstoff innerhalb 2 Stunden auf 278° erhitzt, wobei der Druck durch Ablassen der entsprechenden Menge Wasserdampf auf 17 bis 18 Atmögphären gehalten-wird. Dann wird- der Druck bei der gleichen Temperatur innerhalb il/, Stunden langsam abgelassen und das Ganze weiterhin i 1/2. Stunden bei-Atmosphärendruck auf dieser Temperatur gehalten. Beim Abdrücken durch eine am Boden des Druckgefäßes befindliche Öffnung in Wasser erhält man ein festes Kondensationsprodukt, das beim Lagern keine monomeren oder niedrigmolekularen Anteile ausscheidet und einen schönen matten Ton besitzt.
- Verwendet man statt 6 Teilen Salicylsäure 71 Teile davon, so erhält man ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 2 -35o Teile adipinsaures Hexamethylendiamin, 400 Teile -B-Caprolactam, 25a Teile adipinsaures q., 4.'-Diaminodicyclohexylmethan, 3 Teile Salicylsäure und 5oo Teile Wässer werden in der im Beispiel i beschriebenen Weise kondensiert. Man erhält ein fast glasklares Produkt, das ausgezeichnet für Lackzwecke geeignet ist und vor dem entsprechenden, ohne Salicylsäure oder unter Zusatz von Adipinsäure als Stabilisator hergestellten Produkt den Vorteil einer besseren Löslichkeit besitzt. Die 30%igen Lösungen des Produktes in Gemischen gleicher Raumteile Methanol, Wasser und Toluol sind auch nach 7oostündigem Stehen bei Zimmertemperatur noch klar, während 3o°/oige Lösungen des ohne Salicylsäure hergestellten Produktes bereits nach etwa ioo Stunden gelatiniert sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: _ Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von der Art der linearen Polyamide durch Kondensation von Aminßcarbonsäuren oder deren Lactamen für sich oder im Gemisch mit anderen polyamidbildenden Verbindungen unter Zusatz von Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man - die Kondensation unter- Zusatz von solchen Carbonsäuren ausführt, die außer der Carboxylgruppe mindestens eine aromatische Oxygruppe enthalten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB7518D DE888168C (de) | 1942-06-25 | 1942-06-26 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von der Art der linearen Polyamide |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE895734X | 1942-06-25 | ||
DEB7518D DE888168C (de) | 1942-06-25 | 1942-06-26 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von der Art der linearen Polyamide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE888168C true DE888168C (de) | 1953-08-31 |
Family
ID=25955891
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB7518D Expired DE888168C (de) | 1942-06-25 | 1942-06-26 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von der Art der linearen Polyamide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE888168C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1028779B (de) * | 1954-04-30 | 1958-04-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamiden |
-
1942
- 1942-06-26 DE DEB7518D patent/DE888168C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1028779B (de) * | 1954-04-30 | 1958-04-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamiden |
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