DE924240C - Verfahren zur Herstellung superpolymerer Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung superpolymerer Verbindungen

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DE924240C
DE924240C DED4266D DED0004266D DE924240C DE 924240 C DE924240 C DE 924240C DE D4266 D DED4266 D DE D4266D DE D0004266 D DED0004266 D DE D0004266D DE 924240 C DE924240 C DE 924240C
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Germany
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polymeric compounds
compounds
making super
diamines
diamino
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DED4266D
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English (en)
Inventor
Winfried Dr Hentrich
Alfred Dr Kirstahler
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DEHYDAG GmbH
Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Original Assignee
DEHYDAG GmbH
Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
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  • Polyamides (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung superpolymerer Verbindungen Für die Herstellung superpolymerer Verbindungen, die sich für die Verarbeitung zu Fäden, Borsten und ähnlichen Gebilden verwenden lassen, werden vielfach Diamine mitverwendet. Diese werden durch Erhitzen mit bifunktionellen Verbindungen zu Polyamiden, Polyurethanen, Polyharnstoffen od. dgl. kondensiert. An Diaminen sind bisher praktisch in erster Linie solche der aliphatischen Reihe mit wenigstens q. Kohlenstoffatomen verwendet worden, da diese Produkte einigermaßen Gewähr dafür bieten, daß unverfärbte Endprodukte erhalten werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man farblose superpolymere Verbindungen von sehr guter Elastizität erhält, die sich ausgezeichnet für die Herstellung von Fäden eignen, wenn man für die Kondensation mit bifunktionellen, Polyamide, Polyurethane oder Polyharnstoffe bildenden Verbindungen i2, 22-Diamino-i, 2=diäthylcyclohexan oder dessen Substitutionsprodukte verwendet. Diese Diamine sind leicht auf bekannte Weise, z. B. durch Hydrierung des bekannten 12, 22-Diamino- i, 2-diäthylbenzols oder auch durch Hydrierung des Cyclohexan-i, 2-diessigsäuredinitrils, das aus Cyclohexan-i, 2-diessigsäure in gleicher Weise wie Adipinsäuredinitril erhältlich ist, herzustellen. i2, 22-Diamino-1, 2-diäthylcyclohexan stellt eine farblose Flüssigkeit dar, die bei 2o mm Druck zwischen 145 und 152° siedet.
  • Bifunktionelle Verbindungen, die für die Darstellung von Polyamiden, Polyurethanen, Polyharnstoffen u. dgl. mit Diaminen der beschriebenen Art in Betracht kommen, sind in der Literatur vielfach beschrieben. Beispielsweise seien hier genannt: Dicarbonsäuren und ihre funktionellen Derivate, wie Glutarsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Diglykolsäure, Adipinsäurediamid, Sebacinsäurediphenylester, ferner Düsocyanate, wie Pentamethylendüsocyanat und Heptamethylendüsocyanat, Diisothiocyanate, Diurethane und Harnstoffverbindungen, .wie Hexamethylendiharnstoff. Die Kondensation der bifunktionellen Verbindungen mit dem 12, 22-Diamino-i, 2-diäthylcyclohexan erfolgt in an sich bekannter Weise, wobei man in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln oder Kontaktstoffen arbeiten und die Herstellung von Vorkondensaten sowie das Arbeiten in zwei Stufen vornehmen kann. Glykole oder o.)-Aminocarbonsäuren können gleichfalls in die Kondensation einbezogen- werden. Beispiel Äquimolekulare Mengen von gepulverter Adipinsäure und von i2, 22-Diamino-i, 2-diäthylcyclohexan, das durch die Hydrierung von Cyclohexani, 2-diessigsäuredinitril gewonnen wurde, werden im Autoklav 2 Stunden auf 22o° erhitzt und alsdann zum Zwecke der völligen Polymerisation so lange iin Vakuum auf 270° erhitzt, bis die Schmelze Fäden zieht, was nach etwa q. Stunden der Fall ist. Das erhältliche Polymerisat weist wertvolle mechanische Eigenschaften auf.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung superpolymerer Verbindungen aus Diaminen und Polyamide, Polyurethane, Polyharnstoffe od. dgl. bildenden bifunktionellen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diamine 12, 22-Diamino-1, 2-diäthylcyclohexan oder dessen Substitutionsprodukte verwendet. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 224 037, 2 130 g:18, 2 241 321, 2 241322.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950310A (en) * 1971-02-12 1976-04-13 Exxon Research & Engineering Co. Polyamides from cyclohexane bis(ethylamine)
US4024114A (en) * 1968-08-15 1977-05-17 Monsanto Company Copolyamides derived from cyclohexanebis(ethylamine)

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