DE937616C - Verfahren zur Herstellung von Filmen, Faeden und anderen geformten Gebilden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Filmen, Faeden und anderen geformten Gebilden

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DE937616C
DE937616C DEF8147A DEF0008147A DE937616C DE 937616 C DE937616 C DE 937616C DE F8147 A DEF8147 A DE F8147A DE F0008147 A DEF0008147 A DE F0008147A DE 937616 C DE937616 C DE 937616C
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DE
Germany
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weight
threads
parts
acrylonitrile
films
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DEF8147A
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English (en)
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Gerhard Dr Bier
Guido Dr Lorentz
Werner Dr Starck
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/70Material containing nitrile groups
    • D06P3/74Material containing nitrile groups using acid dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/28Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/38Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising unsaturated nitriles as the major constituent
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    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/28Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/40Modacrylic fibres, i.e. containing 35 to 85% acrylonitrile

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Filmen, Fäden und anderen geformten Gebilden Polyacrylnitril ist ein wertvoller Rohstoff zur Herstellung von Fäden, Filmen usw. Gebilde aus Polyacrylnitril zeichnen sich durch eine hervorragende Wetterbeständigkeit aus.
  • Polyacrylnitril kann bekanntlich nicht thermoplastisch verarbeitet werden, vielmehr müssen Fäden, Filme usw. aus Lösung gewonnen werden. Als Lösungsmittel kommen die üblichen niedrigsiedenden bekannten Lösungsmittel nicht in Frage. Man benötigt unwirtschaftliche, meist hochsiedende Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, Butyrolacton, einige Sulfone, Dinitrile usw. Am besten hat sich Dimethylformamid bewährt. Man kann aus solchen Lösungen nach dem Naßspinnverfahren oder Trockenspinnverfahren Filme und Fäden gewinnen. Das Trockenspinnverfahren ist zwar technisch einfacher, erfordert jedoch wegen des hohen Siedepunktes des Dimethylformamids beträchtliche Energiemengen. Außerdem zersetzt sich ein Teil des Dimethylformamids thermisch und oxydativ und geht verloren.
  • Ein weiterer Nachteil der Gebilde aus Polyacrylnitril ist ihre schlechte Anfärbbarkeit. Man kann Polyacrylnitril nicht mit den geläufigen Farbstoft'en und nach üblichen Färbemethoden befriedigend anfärben. Anfärbungen sind nur nach speziell entwickelten, unwirtschaftlichen Methoden möglich. Man hat versucht, die Nachteile hinsichtlich der Anfärbbarkeit des reinen Polyacrylnitrils durch Einbau von anderen mischpolymerisationsfähigen Polymeren, wie Vinylpyridin oder Acrylamid mehr oder weniger aufzuheben. Es ist bekannt, Acrylnitril mit Sulfamidostyrolen zu mischpolymerisieren und daraus Fäden, die mindestens 70 0/aAcrylnitril enthalten, herzustellen. Durch das bekannte Verfahren werden aber Produkte erhalten; deren thermoplastisches Verhalten zu wünschen übrig läßt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile vermeiden kann, wenn man zur Herstellung von Formkörpern wie Filmen und Fäden Mischpolymerisate aus Acrylnitril mit Vinylsulfonen, deren Acrylnitrilanteil zweckmäßigerweise mindestens 7oMolprozent beträgt, verwendet. DieHerstellung von Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und Vinylsulfonen ist Gegenstand des Patents 845:266. Brauchbar sind Vinylsulfone der allgemeinen Formel C H2 = C H- S 02-R. R bedeutet Reste von aliphatischen Kohlenvvasserstoffen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Zsopropy 1-, Butyl- usw., Reste von cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Cyclohexyl, Methylcyclopentyl usw., Reste von aromatischen Kohlenwasserstoffen, wiez.B.Ph enyl,Toluyl,Naphthyl.,Xyl'ylusw."heterocyclische Reste wie Thienyl, Pyrrolidyl, Pyridyl, Piperidyl, Tetrahydrofurfuryl, Thiazolyl. Ferner kann R für solche Kohlenwasserstoffreste stehen, die Substituenten enthalten, wie Cl, OH, O R', NH2, NHR', NRR', COOH, COR', COOW. Einige Reste mit solchen Substituenten sind z. B. Oxyäthyl, Chloräthyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl, Aminoäthyl, Aminophenyl, Dimethylaminophenyl usw.
  • Diese bei weitem nicht erschöpfende Aufzählung einiger Reste, die die Vinylsulfone enthalten können, zeigt, welche Möglichkeiten man hat, neuartige Formkörper mit weitgehend verschiedenartigen Eigenschaften herzustellen, Man baut solche Sulfone zweckmäßigerweise in Mengen von o,2 bis 30 Molprozent durch Mischpolymerisation mit Acrylnitril in das Makromolekül ein. Man kann natürlich auch mehrere Sulfone gleichzeitig anwenden oder kann .noch andere mischpolymerisationsfähige Monomere zusetzen.
  • Durch die Mischpolymerisation von Acrylnitril mit geeigneten Vinylsulfonen entstehen Polymerisate, die eine bessere Löslichkeit zeigen als reines Polyacrylnitril. Man kann bei gleichem Molekulargewicht konzentriertere Lösungen herstellen als bei Verwendung von reinem Polyacrvlnitril. Ferner kann man vielfach wirtschaftlicher zugängliche Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische verwenden als beim reinen Polyacrylnitril.
  • Durch den Einbau von aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen Resten oder Kohlenwasserstoffresten mit weiteren Substituenten wird allgemein die Anfärbbarkeit mit Acetatseiden-Farbstoffen verbessert.
  • Enthalten die Sulfone schwachbasische Gruppen, wie Reste von Säureamiden, Aminen, substituierten Aminen usw., so können die Mischpolymerisate mit Acrylnitril erheblich besser mit sauren Farbstoffen angefärbt werden als reines Polyacrylnitril. Beispiel i Zu einem Gemisch von 40o Gewichtsteilen destilliertem Wasser, i Gewichtsteil paraffinsul:fosaurem Natrium, i Gewichtsteil Eisessig, 2 Gewichtsteilen Wasserstoffsuperoxyd (35%ig), 8o Gewichtsteilen Acrylnitril und 2o Gewichtsteilen Vinylphenylsulfon wird bei 65 bis 70° vorsichtig eine i0/öige Lösung von Formaldehydnatriumsulfoxylat gegeben und so die Polymerisation in Gang gebracht. Man erhält nach kurzer Zeit in 8o%igerAusbeute ein gut filtrierbaresSuspensionspolymerisat. Das Polymerisat hat in i0/öiger Dimethylformämid-Lösung die relative Viskosität 7,32. Das mit Methanol erschöpfend extrahierte Produkt hat einen Schwefelgehalt von 2,4%-. Dies entspricht einem Einbau von 12,5 % Vinyl-phenylsulfon in das Mischpolymerisat. Das Mischpolymerisat ist bedeutend leichter löslich als reines Polyacrylnitril. Es kann bereits bei Zimmertemperatur eine 2o%ige Lösung in Dimethylformamid hergestellt werden (i285 cP). Diese Lösung zeigt gute Fließeigenschaften. Um eine gleichprozentige Lösung von reinem Polyacrylnitril in Dimethylformamid herzustellen, benötigt man eine Temperatur von etwa ioo°. Diese Lösung erstarrt beim Abkühlen zu einem Gel.
  • Die verbesserten. Löslichkeitseigenschaften des Mischpolymerisates gegenüber reinem Polyacrylnitril zeigen sich auch daran, daß man einen Teil des Dimethylformamids durch wirtschaftlicher zugängliche Lösungsmittel, wie Aceton, Benzol, Acetonitril, Nitromethan, Dioxan, Toluol usw. ersetzen kann. Dies ist bei reinem Polyacrylnitril nicht möglich.
  • Das Mischpolymerisat wird aus Dimethylformamidlösung in -ein Glycerinfällbad nach bekannter Weise versponnen. Die Fäden mit H20 gewaschen und getrocknet und bei 13o bis 1400 heiß verstreckt. Bei einer- Verstreckung um 4oo% haben sie eine mittlere Festigkeit von 2,8 bis 3 g/denier. Sie zeigen eine gute Affinität zu Dispersionsfarbstoffen (Celluloseacetatfarbstoffen). Die Farbstoffaufnahme beträgt ein Mehrfaches der Aufnahme einer Faser aus reinem Polyacrylnitril. Beispiel 2 In 2ooo Gewichtsteilen Wasser wird ein Gewichtsteil Eisessig und 5 Gewichtsteile Alkylsulfosaures Natrium (Alkyl C12 bis Cis) gelöst.
  • Von dieser Lösung werden 5oo Gewichtsteile in einem Kolben von 4000 Volumteilen vorgelegt und auf 70° erhitzt. Zur Lösung werden 4o Gewichtsteile eines Monomerengemisches, bestehend aus 9o % Acrylnitril, 5%- p-Chlorphenylvinylsulfon, 5 % Vinylisobutyläther gegeben. Ferner wird i Gewichtsteil 40%iges Wasserstoffsuperoxyd zugegeben.
  • In drei Meßgefäßen werden folgende Lösungen angesetzt: erstens 6 Gewichtsteile Formaldehydsulfoxylsaures Natrium in i5oo Gewichtsteilen Wasser; zweitens i25o Gewichtsteile eines Monomerengemisches aus 9o % Acrylnitril, 5 %- p-Chlorphenylvinylsulfon, 5% Vinylisobutyläther, drittens 6 Gewichtsteile 40%iges Wasserstoffsuperoxyd in i5oo Gewichtsteilen der oben angeführten Lösung.
  • Die Polymerisation wird durch Zutropfen von 5o Volumteilen von erstens gestartet. Dann werden im Volumverhältnis i : i : i die drei Lösungen kontinuierlich zugeführt.
  • Es entsteht ein Polymerisat mit der relativen Viskosität von 4,1 (i % in Dimethylformamid). Ausbeute 85%. Die Analyse des Mischpolymerisates ergibt 24,o6-% N, o,6i % S, 0,720/a Cl. Daraus berechnet sich die Zusammensetzung des Polymerisates: Polynitril@-S,ulfon-Vinyläther etwa 91 : 4 : 5. Aus dem Produkt lassen sich schon bei Zimmertemperatur konzentrierte Lösungen in Dimethylformamid herstellen. Die Lösung läßt sich ausgezeichnet verspinnen. Er werden Fasern erhalten mit hoher Festigkeit und sehr guter thermischer und oxydativer Beständigkeit und mit besserer Anfärbbarkeit als reine Polyacrylnitrilfasern. Beispiel 3 Von einem Mischpolymerisat aus go Gewichtsteilen Acrylnitril und io Gewichtsteilen p-Chlorphenylvinylsulfon (K-Wert nach F i k e n t s c h e r 82) wird eine 23%ige Lösung in Dimethylformamid hergestellt. Die Lösung wird nach dem Trockenspinnverfahren auf bekannte Weise versponnen. Die Fäden werden um 750'/0, heiß verstreckt und bei ioo° geschrumpft. Die Festigkeiten der Einzelfasern betragen 2,6 bis 3,8 g/denier.
  • Der Erweichungspunkt des Mischpolymerisates liegt nur wenig unter dem Erweichungspunkt von reinem Polyacrylnitril. Er liegt höher als die üblichen Acrylnitril-Mischpolymerisate, die io% einer zweiten Komponente enthalten.
  • Die Vergilbung bei erhöhten Temperaturen ist sehr gering. Die Beständigkeit gegen Soda und andere Alkalien ist besser als die von reinem Polyacrylnitril.
  • Die Farbstoffaffinität von sauren Wollfarbstoffen ist nur unwesentlich verbessert gegenüber reinem Polyacrylnitril.
  • Die Farbstoffaufnahme von Acetatfarbstoffen ist erheblich verbessert gegenüber reinem Polyacrylnitril. Beispiel 4 Fäden aus einem Mischpolymerisat aus 9o Gewichtsteilen Acrylnitril und io Gewichtsteilen p-Dimethylaminophenyl-vinyl-sulfon zeigen eine ausgezeichnete Affinität zu Wollfarbstoffen. Die Anfärbbarkeit ist ähnlich der von Wolle. Die Vergilbungsbeständigkeit ist etwas geringer als die der Faser des Beispiels 3. Die Faser eignet sich besonders für Mischgewebe mit Wolle.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verwendung der Mischpolymerisate von Acrylnitril mit Vinylsulfonen zur Herstellung von Filmen, Fäden und anderen geformten Gebilden.
  2. 2. Verwendung solcher Mischpolymerisate, deren Acrylnitrilanteil mindestens 70 MOlprozent beträgt, gemäß Anspruch i. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 845 266; USA.-Patentschrift Nr. 2 52o 917.
DEF8147A 1952-01-19 1952-01-19 Verfahren zur Herstellung von Filmen, Faeden und anderen geformten Gebilden Expired DE937616C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2520917A (en) * 1945-03-07 1950-09-05 Eastman Kodak Co Polymers of carboxyamido-and sulfonamido-styrene
DE845266C (de) * 1943-02-02 1952-07-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE845266C (de) * 1943-02-02 1952-07-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten
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