DE934592C - Verfahren zur Herstellung von Acylsuperoxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcylsuperoxydenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Acylsuperoxyden Die Herstellung von Acylsuperoxyden, insbesondere von Benzoylsuperoxyd, erfolgt bekannt-Iich durch Einwirkung von Säurechloriden, beispielsweise Benzoylchlorid, auf Natriumsuperoxyd bzw. Wasserstoffsuperoxyd in Gegenwart von Alkalien, z. B. Natronlauge. Es ist bekannt, daß man bei dieser Arbeitsweise das Benzoylsuperoxyd nur in solch grobkristallinischer Form erhält, daß es für viele Zwecke, z. B. zum Bleichen von festen Stoffen, wie Mehl, nicht verwendet werden kann.
- Um diesen Übelstand zu beseitigen, kann man durch Zusatz von festen, in Wasser unlöslichen, indifferenten, anorganischen Stoffen das Benzoylsuperoxyd in feiner Form beim Herstellungsprozeß auf diese Substrate niederschlagen. Das so erhaltene feuchte Gemisch muß dann noch vorsichtig getrocknet werden. Die Verwendungsmöglichkeit dieser Mischungen beschränkt sich damit nur auf solche Fälle, bei denen das Vorhandensein der anorganischen Stoffe bedeutungslos oder ihre Menge ) Von der Patentsucherin sind als die Erfinder angegeben worden: Dr. Herbert Kracker, OffenbachlM., und Dr. Theodor Jacobs, Wiesbaden nur. so gering ist, daß sie übersehen werden kann.
- In allen anderen Fällen aber, bei denen ein reines feinkristallines Pulver verlangt wird, z. B. für chemische Umsetzungen, sind die beschriebenen Darstellungsmethoden nicht anwendbar. Eine Zerkleinerung durch Vermahlung des reinen grobkörnigen Produktes in Wasser ist in betriebTicher Hinsicht umständlich und speziell im Grpßbetrieb wegen der Explosivität der Acylsuperoxyde nicht unbedenklich.
- Es wurde nun gefunden, daß man auf einfache Weise das Benzoylsuperoxyd als feinkristallisiertes lockeres Pulver erhält, wesm man der wässerigen Reaktionsflüssigkeit geringe Mengen grenzflächenaktiver, was seriösicher, organischer, sutfonierter oder oxäthylierter, dem Superoxyd gegenüber indifferenter Verteilungs- oder Emulgierungsmittel zusetzt, z. B. alkylierte oder aralkylierte Naphthalinsulfonsäuren, härtebeständige Netzmittel, die auf Fettsäurebasis aufgebaut sind, z. B.
- Fettalkoholsulfonate, die Umsetzungsprodukte von Olsäurechlorid mit Oxäthansulfonsäure bzw.
- Methyltaurin, ferner Ricinusölsulfonate oder Oxäthylierung,sprodukte von Alkylphenoien und dergleichen.
- Man erhält auf diese Weise die Acylsuperoxyde als lockere feuchte Pulver, die in dieser Form bequem zu handhaben sind und sowohl zu chemischen Umsetzungen als auch zur Mischung mit Verdünnungsmitteln wie Calciumphosphat, Calciumcarbonat, Silicate verwendet werden können.
- Auch bei der Verwendung von Substraten bei Herstellungsprozessen, wie in der deutschen Patentschrift 44I 8o8 beschrieben ist, empfiehlt sich der Zusatz solcher Verteilungsmittel, wodurch man völlig homogene Mischungen erhält, während man ohne ihren Zusatz auf der Oberfläche des Nutschkuchens immer noch vereinzelte Benzoylsuperoxydkristalle in sichtbarer Korngröße unterscheiden kann.
- Das Verfahren gestattet auch, die anorganischen Zusätze nach vollzogener Umsetzung in die wässerige Suspension einzutragen, wobei ebenfalls eine innige Vermischung stattfindet. Weiterhin kann man auf diese Weise ohne Trocknungsprozeß praktisch trockene Mischungen herstellen durch einfaches Mischen der schwach feuchten Superoxyde mit den trockenen Substraten. Es wird durch das vorliegendeVerfahren auch möglich, wasserlösliche Verdünnungsmittel zu verwenden, wie Kochsalz, kristallwasserbaltiges oder kristallwasserfreies Natriumsulfat, Natriumacetat, sofern nach dem Verwendungszweck eine Wasserunlöslichkeit der Beimengung erwünscht ist.
- Wird als Zusatz kristallwasserfreies Natriumsulfat oder ein anderes kristallwasserfreies wasserbindendes Salz genommen, so ist es möglich, -das vorhandene Wasser des Acylsuperoxydes als Kristallwasser zu binden und dadurch ein völlig trockenes, gut streufähiges und nicht klumpendes Pulver zu erhalten.
- Aus der französischen Patentschrift 668 822 ist es bereits bekannt, bei der Herstellung von Acylperoxyden eine mit Proteinen, z. B. Gelatine, stabilis ierte Wasser stoffperoxydiös ung zu verwenden.
- Demgegenüber handelt es sich beim Verfahren gemäß der- Erfindung- nicht allein um emulsionsfördernde, sondern um grenzflächentaktive Stoffe, die den Vorteil bieten, daß sie leicht auswaschbar sind und somit in. den Acylperoxyden keine Einschalüsse von Eiweiß stoffen hinterlassen, wie bei dem bekannten Verfahren.
- Beispiel I I200 Gewichtsteile Wasser werden mit 230 Ge--wichtsteilen Natronlauge 400 Be gemischt und in einem Rührgefäß mit Außenkühlung auf oO abgekühlt.. Dazu werden 2,5 Gewichtsteile einer 350/augen Olsäuremethyltaurid-Paste und I30 Gewichtsteile 300/ciges Wasserstoffsuperoxyd hinzugefügt. Unter schnellem Rühren läßt man dann 280 Gewichtsteile Benzoylchlorid eintropfen, wobei die Reaktionstemperatur 100 nicht übersteigen soll. Bei leichter Schaumbildung fällt das Benzoylsuperoxyd in sehr feiner Form aus und kann nach kurzem Nachrühren, wenn der Geruch nach Benzoylchlorid verschwunden ist, abgesaugt werden. Es wird mit Wasser gewaschen und scharf abgesaugt. Auf der Nutsche gleicht das Produkt in seiner Feinheit und Gleichmäßigkeit einem Niederschlag von frischgefülltem Bariumsulfat.
- Den gleichen Effekt erzielt man bei den gleichen Versuchsbedingungen, wenn man an Stelle von 2,5 Gewichtsteilen t)lsäuremethyltaurid-Paste 10 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Ölsäureesters der Oxäthansulfonsäure oder 5 Gewichtsteile diisobutylnaphthalinsulfonsaures Natrium verwendet. An Stelle des oben verwendeten Wasserstoffsuperoxydes kann man auch die entsprechende Menge Natriumsuperoxyd, Bariumsuperoxyd oder Calciumsuperoxyd verwenden.
- Beispiel 2 1200 Gewichtsteile Wasser und 230 Gewichtsteile Natronlauge 400 Be, 5 Gewichtsteile eines mit 20 Mol Athylenoxyd behandelten Oleylalkohols und 130 Gewichtsteile 3 o0/oiges Wasserstoffsuperoxyd werden gemischt und bei oO unter Rühren mit 350 Gewichtsteilen m-Chlorbenzoylchlorid tropfenweise versetzt. Das 3, 3'-Dichlorbenzoylsuperoxyd fällt in gut kristallisierter Form aus und stellt nach dem Absaugen und Auswaschen ein sehr feines lockeres weißes Pulver dar.
- Beispiel 3 Analog Beispiel I und 2 erhält man mit 309 Gewichtsteilen m-Toluylchlorid bei Anwesenheit von 10 Gewichtsteilen benzoylnaphthalinsulfonsaurem Natrium das 3, 3'-Dimethylbenzoylsuperoxyd von ähnlichem Aussehen wie die vorgenannten Produkte.
- Beispiel 4 120 Gewichtstteile Wasser, go Gewichtsteile feinkristalilsiertes sekundäres Calciumphosphat, 23 Gewichtsteile Natronlauge 400 Be, ö,25 Gewichtsteile einer 350/obigen Ölsäuremethyltaurid-Paste werden mit I3 Gewichtsteilen 3o0/oigem Wasserstoffsuperoxyd bei o bis 100 mit 28 Gewichtsteilen Benzoylchlorid versetzt. Nach kurzem Nachrühren ist alles Benzoylchlorid verbraucht, und das Gemisch von Benzoylperoxyd und Calciumphosphat wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die Masse stellt ein völlig einheitliches Gemisch dar, in dem keine gröberen Einzelteilchen von Benzoylsuperoxyd vorhanden sind. Bei diesem Versuch kann man auch in der Weise verfahren, daß man die go Gewichtsteile Calciumphosphat erst nach beendeter Umsetzung hinzufügt. Man erhält auch hier eine völlig homogene Mischung.
- Der Feuchtigkeitsgehalt der erhaltenen Mischung gen liegt nach scharfem Absaugen bei 25 °/o.
- Beispiel 5 Zur Herstellung einer weniger feuchten Mischung kann man die nach Beispiel 1 bis 3 hergestellten 70 bis 8o0/oigen Acylsuperoxyde beispielsweise mit der vierfachen Menge trockenem Verdünnungsmittel wie sekundärem Calciumphosphat, Calciumcarbonat oder auch feingemahlenem Kochsalz, Nac triumacetat innig mischen. Es ist dabei ohne weiteres möglich, das feinkristallisierte Acylsuperoxyd in völlig einheitlicher Weise in diesen Verdünnungsmitteln zu verteilen und so Produkte mit einem Feuchtigkeitsgehalt von 8 bis Ion/, zu erzielen. In den oben angeführten Beispielen kann man mit demselben Erfolg an Stelle des Wasserstoffsuperoxyds die Superoxyde des Natriums, Calciums, Bariums in entsprechender Menge verwenden.
- Beispiel 6 Zur Herstellung einer praktisch trockenen Mischung kann man die nach Beispiel I bis 3 hergestellten Acylsuperoxyde beispielsweise in folgender Weise mischen: Io6 g Benzoylsuperoxyd (630/zig) werden eingetragen ,in eine Mischung von 172 g feinstgemah!lenem sekundärem Calciumphospbat + 2 H2 0 und I72 g feintgemahlenem wasserfreiem Natriumsulfat und gut vermischt. Man erhält ein mehlfeines trockenes Pulver mit einem Gehalt von etiva I5 O/c Benzoylsuperoxyd.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Herstellung von Acylsuperoxyden, insbesondere von der Art des Benzoylsuperoxyds, durch Umsetzung der entsprechenden Säurechloride mit Metallsuperoxyden oder mit Wasserstoffsuperoxyd in Gegenwart von Alkalien und unter Zusatz von emulsionsfördernden Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von grenzflächenaktiven, wasserlöslichen, organischen, sulfonierten oder oxäthylierten, dem Superoxyd gegenüber indifferenten Verteilungs-bzw. Emulgiermitteln vornimmt.
- 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Gewinnung trockener Acylsuperoxyde die gemäß Anspruch 1 anfallenden Erzeugnisse mit wasserlöslichen, kristallwasserbindenden Salzen, gegebenenfalls unter Mitverwendung für diesen Zweck an sich bekannter indifferenter wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Stoffe innig vermischt.Angezogene Druckschriften: Französische Patentschriften N;r. 668 822, bes.5. 1, Z. 28 b-is 29; 748 4?I, bes. 5. 2, Z. 2 bis 5.
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| DE2334269A1 (de) * | 1972-07-05 | 1974-01-31 | Charbonnages Tour Aurore Courb | Verfahren zur herstellung von 4,4'di-tert.-butylbenzoylperoxid |
| DE1518741B1 (de) * | 1965-01-08 | 1975-10-30 | Helmut Dr Spaeth | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Diacylperoxiden mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen je Acylrest |
| EP0075442A1 (de) * | 1981-09-17 | 1983-03-30 | Warner-Lambert Company | Verfahren zur Herstellung von Benzoylperoxydkristallen von kleiner Grösse |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR668822A (fr) * | 1928-02-04 | 1929-11-07 | Electro Chemische Ind Nv | Procédé pour la stabilisation de solutions alcalines de peroxyde d'hydrogène |
-
1936
- 1936-07-03 DE DEF3981D patent/DE934592C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR668822A (fr) * | 1928-02-04 | 1929-11-07 | Electro Chemische Ind Nv | Procédé pour la stabilisation de solutions alcalines de peroxyde d'hydrogène |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1518741B1 (de) * | 1965-01-08 | 1975-10-30 | Helmut Dr Spaeth | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Diacylperoxiden mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen je Acylrest |
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