DE931887C - Verfahren zum Hydrophobieren von Textilgut, Papier, Cellulosehydratfolien, Leder und Pelzwerk - Google Patents
Verfahren zum Hydrophobieren von Textilgut, Papier, Cellulosehydratfolien, Leder und PelzwerkInfo
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- D21H17/07—Nitrogen-containing compounds
- D21H17/08—Isocyanates
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Description
Es ist bereits bekannt, Textilien und andere Materialien mit höhermolekularen organischen Isocyanaten
zu hydrophobieren.
Es wurde nun gefunden, daß man Textilgut, wie Wolle, Baumwolle, Zellwolle, Seide, Kunstseide in
Flocken-, Faden-, Strang- oder Gespinstform, Papier, Cellulosefolien, Leder und Pelzwerk, auch in der Weise
wasserabstoßend machen kann, daß man das Gut mit niedrigmolekularen aliphatischen oder isocyclischen
ίο oder heterocyclischen Polyisocyanaten, Polyisothiocyanaten
oder Polycarbonsäureaziden sowie höhermolekularen, mindestens 8 Kohlenstoffatome im Molekül
enthaltenden ein- oder zweiwertigen Alkoholen bzw. höhermolekularen einwertigen Phenolen, Carbonsäuren
oder Aminen belädt und dasselbe dann einer Wärmebehandlung unterwirft.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyisocyanate, Polyisothiocyanate oder Polycarbonsäureazide
können der aliphatischen, carbocyclischen oder heterocyclischen Reihe angehören. An geeigneten, ao
leicht zugänglichen Vertretern dieser Körperklassen seien beispielsweise genannt das Pentamethylendiisocyanat,
das m- und p-Phenylendiisocyanat, das o-, m- und p-Phenylendiisothiocyanat sowie die Homologen
und Substitutionsprodukte dieser Diisocyanate und as
Diisothiocyanate, die p, p'-Diisocyanate und p, p'-Diisothiocyanate
des Diphenyle, des Diphenylmethans, des Dibenzyls, des Diphenyläthers und des Diphenylsulfids,
die Diazide aliphatischer Dicarbonsäuren von der Malonsäure bis zur Sebacinsäure usw., Tricarballylsäuretriazid,
die Diazide der Iso- und Terephthalsäure sowie ihrer Homologen und Substitutions-
produkte, der Pyridin-2, 4-, -2, 5-, -2, 6- und -3, 5-dicarbonsäure,
der Dehydroschleimsäure u. dgl.
Als höhermolekulare Alkohole kommen für das vorliegende
Verfahren praktisch in erster Linie die höhermolekularen
aliphatischen Alkohole, wie Octylälkohol, . Dodecylalkohol, Octadecylalkohol, Oleylalkohol,
■ Ricinoleylalkohol u. dgl., ferner Naphthenalkohole,
Cholesterin, Harzalkohole, wie Abietinol u. dgl., in Betracht. Als für das Verfahren geeignete höhermolekulare
Phenole sind z. B. zu nennen kernsubstituierte Phenole, wie sek.-Octadecylphenol. Ebenso sind hydrierte
höhermolekulare Phenole, wie Perhydromenaphthyl-o-methylcyclohexanol,
verwendbar. Weiterhin sind verwendbar höhermolekulare aliphatische oder alicyclische Carbonsäuren, wie die normalen gesättigten
Fettsäuren von der Cäpryl- bis zur Montansäure, ferner Olein-, Brassidin-, Erucasäure, Abietinsäure u.a.
Harzsäuren, Naphthensäuren u. dgl. Als höhermolekulare Amine sind zu nennen primäre und sekun-
ao däre Fettamine, wie z. B. Octylamin, Cetylamin, Stearylamin, Montanylamin, Naphthenylamin, Abietylamin,
Dioctylamin, Dicetylamin u. dgl., ferner aromatische Amine, die im Kern oder in der Aminogruppe
oder an beiden Stellen durch höhermolekulare Kohlenwasserstoffreste
substituiert sind, wie z. B. p-Cetylanilin, N-Tetradecylanilin, N, p-Dioctylanilin; an der
Aminogruppe muß naturgemäß mindestens 1 Wasserstoffatom unsubstituiert sein. Die Kohlenwasserstoffreste
dieser Alkohole, Phenole, Carbonsäuren oder Amine können durch Heteroatome oder Het'eroatomgruppen,
wie Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Halogen, -SO2-, —CO—, —COO—, —CONH-,
— SO2NH—, unterbrochen sein und z. B. Substituenten
wie Nitro- und Alkoxygruppen tragen.
Offenbar setzen sich bei dem Verfahren die Polyisocyanate
oder Polyisothiocyanate oder Polycarbonsäureazide einerseits mit den höhermolekularen Alkoholen,
Phenolen, Carbonsäuren oder Aminen, andererseits mit dem zu behandelnden Material um, so daß
z. B. bei der Behandlung von Cellulosematerial mit einer Mischung aus einem Diisocyanat und einem
höhermolekularen Alkohol Verbindungen des Typs Cellulose— 0— CO — NH-R—NH-CO- O — R'
entstehen müßten, wobei R das Radikal des Diisocyanats
und R' den Kohlenwasserstoffrest des höhermolekularen Alkohols bedeutet.
Zur Ausführung des Verfahrens kann man so vorgehen, daß man die obigen Ausgangskomponenten
• einzeln oder als Mischung auf das zu behandelnde Material aufbringt, oder auch in der Weise, daß man
- zunächst die Ausgangskomponenten miteinander reagieren läßt und darin das Umsetzungsprodukt auf
das Material aufbringt.
Der Vorteil dieses Verfahrens besteht dem eingangs genannten bekannten Verfahren gegenüber darin, daß -man von leicht zugänglichen niedermolekularen organischen Polyisocyanaten, Polyisothiocyanaten bzw. Polycarbonsäureaziden und andererseits von ebenfalls leicht zugänglichen höhermolekularen Fettsäuren oder
Der Vorteil dieses Verfahrens besteht dem eingangs genannten bekannten Verfahren gegenüber darin, daß -man von leicht zugänglichen niedermolekularen organischen Polyisocyanaten, Polyisothiocyanaten bzw. Polycarbonsäureaziden und andererseits von ebenfalls leicht zugänglichen höhermolekularen Fettsäuren oder
Fettalkoholen ausgehen kann. Es erübrigt sich also, für das Hydrophobieren erst die höhermolekularen
Isocyanate, Isothiocyanate oder Carbonsäureazide aus 'den liöhermolekularen Fettsäuren in mehrstufigen
Arbeitsprozessen herzustellen und nötigenfalls noch zu reinigen, um diese dann auf das zu behandelnde
Material einwirken zu lassen. Ein weiterer Vorteil des Verfahrens liegt darin, daß als zweite Komponenten
der Reaktionsmischung höhermolekulare sekundäre Amine, wie z. B. Didodecylamin, Dicetylamin usw.,
verwendet werden können, die bei der Herstellung der entsprechenden technisch wichtigen primären Amine
als schwer verwertbare Nebenprodukte anfallen. Die Umwandlung der höhermolekularen Alkylamine in
Isocyanate ist zudem schwierig und unvorteilhaft, da sie lange Reaktionsdauer erfordert und darüber hinaus
infolge Verfärbung des Reaktionsproduktes eine sehr umständliche Reinigung desselben notwendig ist, so
daß auch in dieser Hinsicht das Arbeiten gemäß vorliegender Erfindung beachtliche Vorteile bietet.
' .
3 Gewichtsteile Toluylen-2, 4-diisocyanat und
4 Gewichtsteile Cetylalkohol werden auf dem Wasserbad zusammengeschmolzen. Nach beendeter Umsetzung
wird die Mischung mit 700 Gewichtsteilen warmem Benzin verdünnt. Mit der Lösung tränkt
man Viskosekunstseide, trocknet bei gelinder Wärme unter Wiedergewinnung des Lösungsmittels und erhitzt
dann die Ware 1Z2 Stunde auf 100 bis 1200. Die
Kunstseide zeigt nunmehr einen hervorragenden wasserabstoßenden Effekt, der gegen organische
Lösungsmittel und Seifenwäsche beständig ist.
ι Gewichtsteil i-Chlorphenylen-2, 5-diisocyanat (aus
dem Dihydrochlorid des 2-Chlor-i, 4-phenylendiamins
und überschüssigem Phosgen nach bekanntem Verfahren dargestellt) und 2 Gewichtsteile Montansäure
C28H56O2 werden unter Erwärmen in 5 Gewichtsteilen
Monochlorbenzol gelöst, worauf die Lösung einige Zeit in-gelindem Sieden erhalten wird. Dann verdünnt man
die Lösung mit 600 Gewichtsteilen Benzin, tränkt Zellwollflocken damit, trocknet diese bei gelinder
Wärme und erhitzt sie dann 1J2 Stunde auf iio°. Die
Flocken sind nunmehr stark wasserabstoßend.
3 Gewichtsteile N, N'-Dithiocarbonylbenzidin werden unter Erwärmen auf dem Wasserbad in der eben ausreichenden
Menge Toluol gelöst. Zu der Lösung fügt man eine Lösung von 4 Gewichtsteilen Di-n-dodecylamin
in 20 Gewichtsteilen Toluol, erhitzt kurze Zeit zum Sieden des Toluols und tränkt dann mit der
Mischung naturseidenes Gewebe. Nach dem Trocknen und Erhitzen auf 120° zeigt die Seide einen wasserabstoßenden
Effekt.
5 Gewichtsteile frisch dargestelltes Sebacinsäurediazid werden in 250 Gewichtsteilen Aceton gelöst.
Diese Lösung vermischt man mit einer Lösung von 6 Gewichtsteilen sek.-Tetradecylphenol in 150 Gewichtsteilen
Aceton und tränkt mit der Mischung Baumwollgarn. Nachdem das Lösungsmittel bei Raumtemperatur verdunstet ist, erhitzt man die Ware
kurze Zeit auf 110 bis 1200.
Zu einer Lösung von 3 Gewichtsteilen Isophthalsäurediazid in 300 Gewichtsteilen Benzol fügt man eine
Lösung von 5 Gewichtsteilen p-Octadecylanilin in
500 Gewichtsteilen Benzol, tränkt mit dem Lösungsgemisch Wollstoff, quetscht oder schleudert die Ware
ab und behandelt sie dann mit einem etwa ioo° warmen Luftstrom.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:I. Verfahren zum Hydrophobieren von Textilgut, Papier, Cellulosehydratfolien, Leder und Pelzwerk, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gut mit niedermolekularen, aliphatischen, isocyclilischen oder heterocyclischen Polyisocyanaten, Polyisothiocyanaten oder Polycarbonsäureaziden sowie höhermolekularen, mindestens 8 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden ein- oder zweiwertigen Alkoholen bzw. höhermolekularen einwertigen Phenolen, Carbonsäuren oder Aminen belädt und dann einer Wärmebehandlung unterwirft.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die dort gekennzeichneten niedermolekularen Verbindungen mit den dort gekennzeichneten höhermolekularen Verbindungen zunächst zur Reaktion bringt und die so erhältlichen Umsetzungsprodukte auf das zu behandelnde Gut aufbringt und danach dasselbe noch einer Wärmebehandlung unterwirft.Angezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 806 155.© 509 534 8.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED13872D DE931887C (de) | 1937-11-08 | 1937-11-09 | Verfahren zum Hydrophobieren von Textilgut, Papier, Cellulosehydratfolien, Leder und Pelzwerk |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE521116X | 1937-11-08 | ||
| DED13872D DE931887C (de) | 1937-11-08 | 1937-11-09 | Verfahren zum Hydrophobieren von Textilgut, Papier, Cellulosehydratfolien, Leder und Pelzwerk |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE931887C true DE931887C (de) | 1955-08-18 |
Family
ID=25945084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED13872D Expired DE931887C (de) | 1937-11-08 | 1937-11-09 | Verfahren zum Hydrophobieren von Textilgut, Papier, Cellulosehydratfolien, Leder und Pelzwerk |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE931887C (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1042880B (de) * | 1957-07-25 | 1958-11-06 | Inst Holztechnologie | Verfahren zum Impraegnieren von Holz, Holzfaser- oder Holzspanplatten zwecks Dimensionsstabilisierung |
| DE1056916B (de) * | 1957-02-07 | 1959-05-06 | Schickedanz Ver Papierwerk | Verfahren zur Herstellung hydrophiler zeitlich begrenzt wasserbestaendiger Vliese |
| DE1278680B (de) * | 1961-11-03 | 1968-09-26 | Bayer Ag | Verfahren zum Wasserdichtmachen von Leder |
| FR2029682A1 (de) * | 1969-01-30 | 1970-10-23 | Henkel & Cie Gmbh | |
| EP0144284A1 (de) * | 1983-10-27 | 1985-06-12 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Leimen von Papier mit anionischen, hydrophoben Leimungsmitteln und kationischen Retentionsmitteln |
| FR3085173A1 (fr) * | 2018-08-21 | 2020-02-28 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Procede de traitement hydrophobe d'un materiau cellulosique |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR806155A (fr) * | 1937-05-14 | 1936-12-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Matières fibreuses naturelles ou artificielles repoussant l'eau et procédé de préparation de ces matières |
-
1937
- 1937-11-09 DE DED13872D patent/DE931887C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR806155A (fr) * | 1937-05-14 | 1936-12-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Matières fibreuses naturelles ou artificielles repoussant l'eau et procédé de préparation de ces matières |
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| FR3085173A1 (fr) * | 2018-08-21 | 2020-02-28 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Procede de traitement hydrophobe d'un materiau cellulosique |
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