DE923367C - Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten Aminosulfonsaeurearylestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten Aminosulfonsaeurearylestern

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Publication number
DE923367C
DE923367C DEF11074A DEF0011074A DE923367C DE 923367 C DE923367 C DE 923367C DE F11074 A DEF11074 A DE F11074A DE F0011074 A DEF0011074 A DE F0011074A DE 923367 C DE923367 C DE 923367C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
esters
disubstituted
auryl
preparation
aminosulfonic acid
Prior art date
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Expired
Application number
DEF11074A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Dr Kuekenthal
Richard Dr Wegler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE923367C publication Critical patent/DE923367C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten Aminosulfonsäurearylestern
    Es wunde gefunden, daB N-diiisubsitiituierte Amino-
    siulfoinisäu@rehaloi,-e,niide bei der Umsetzung mit
    Salzen von Phenolen in ausgezeichneter Ausbeute
    die N-idiisub!siti@tuieirten Aminosinl@fonsäureiarylester
    ergeben. Diese Reaktion war nicht zu erwarten, da
    z. B. Ch@loirsuil.fonisäuiriephenylesteir mit Phenol-
    natr um nicht den Schwefelsäurediiphenylester er-
    gibt" sondern D:iphenyläther.
    Für die Umsetzung geeignet siinid belieb iiige- Phe-
    nole, -wie z. B. Phernal @selibst, p-Chlo@rp'henol, Tri-
    chlorphenoil, Niitrophenol, Naphthole. ZwecknäBi-
    gerweiiise,weiriden ,diiese Verben dunge.n in Form ihrer
    Al!kal.iis:alze angewendet, idiach können z. Bauch
    Salze der Erdajlkalien oder tertiärer organischer
    Amine zur Anwendung gelangen. Als N,diiisuibsti-
    tuierte Aminosulfahalogenid@e können beliebige, am
    Stickstoff alkylüerte ader airyliie@rte Aminosiulfo-
    halogeniidie Verwendung finden,, wie z. B. Dimethyl-
    a,minoisulfoachloir,iid,, N-Meihyl-N-p@ropy:l:am;inasiuIfo-
    chlo mid, N-Methyl-N-cyclohexyl,aminoisulfochilo@ri;d,
    Mo,rphoilinnisiulfoiähiloriid u!siw. Die Umsetzung selbst
    val,lziieiht seich unter E:rwärmiunig; doch isst eis voirteil-
    haft, von Anfang an die Reaktion bei erhöhter Tem-
    peratur, z. B. 9o', in Gang zu bringen., um eine Re-
    aktionsverzögerung zu vermeiden. Ales Lösungs-
    mittel können beliebige, miit dem S,ulfoirihloTiid nicht
    oder nur ilanigsam reagierende Verbindungen benutzt
    werden, wie, z. B. Äther, Chlorbenizoil, Toiluol, Di-
    oxan und auch Alkohole, letztere mit allerdings
    etwas, schlechterer Ausbeute,. ,Seilbst im Wasiser kann
    die Reaktion, woibeii die Ausbeute an Ester etwas
    geringer isst, durchgeführt werden:.
    Die so erhaltenen Amii@nosiul.fonis,äu@rephenyleister
    ,sind wirksame InsektizIde, -auch geigen, Spinnmilben.
    Ein. Stäubemi,tiel, das 5 ibins ioo% Dnimethylamino-
    swlfonsäune 4-ohloirphenyleste-r oder -phenyilester
    enthält, tätet Kannkäfer in Gebreiide bei Anwendung
    von i : iooo (= 5o g je Zentner) als Edrnstreum.itte1
    ,innerhalb 24 Stunden gab,. Alis. Vartei,l dieser Verihin-
    d'unig,en ;muß ihre physnoloigiis-cihe Harmlosigkeit an-
    gesehen wenden. rSo@ weisen z. B. die zuvor genann-
    ten Verbindungen bei der Prüfung auf Toxiznität his
    zu 25o mg/ikg an Mäusen noch keine Gsfbwi.rkung
    aud.
    Beis,piiel i
    38,6 g 4-Ghlo:,r-phenolrnaitrium und 5o .g Xylod ,#ver-
    den unter gutem Rühren bei 100' 'Mit 47g D.ilmebh3r1-
    aminoisu,1foehdo,niid tropdenweiise versetzt. Eis tritt
    schwache Erwärmung ein. Die Reaktiön wird ver-
    valdiständ@igt ,durch Naehenhitzen während i Stunde.
    Das Readctionspradlukt wied vom Kochsalz
    und nach ,dem Ahdesitiillieren des Xy'lols
    durch Des.tii1labion rein erhalten.
    Ausbeute 61 g, Kpo" 121 bis 123°, F. 46°.
    Bei-spiel 2
    394'g 2, 4 6-TTichliorphenoil werden durch Zuisiatz
    der entsprechenden Menage Nabriummebhylat in dias
    Nabriumphenolat umwandelt und der Alkohol
    weitgehend durch Destillation Im Vakuum entfernt.
    Dann weridien Zoo g Xylol zugesetzt und das Phenol
    mit 32 g D:imebhylaln-inosuilfoohlord,d während
    2 Stunden bei I I 5 biiS I2o° zur' Unnsetzung gebracht.
    Ausbeute 56 g, F. i 15 bis, i 1 7"' aus. Alkohol.
    In gleicher Weiiise wimd uus 4-Nütrophendluabniu@m
    und. Dimethydiaminioisulfoahloriid der EsUer vom
    F. i 19 b,is 1:22' einhalbem..
    Elbenso wenden hergestellt der Dimethylannino-
    aulfons.äureester des Phenodis, Kpo,S 121 bis 1230;
    2, 4-D:iehilioirphienodis, Kpo,S 142 @bnis 14.4°', F. 57
    bii,s 59°; p@Kresoils, Kpo,3 125 hiss 127°'; o-KTesoss,
    KPo,5 125 bis 12c9''!; 2-Mebhyl-4-ehlorphenoils, KPOA
    140 bis i42', F. 50°; a-Naphthodis, Kpo,2 r71 bis
    i75°, F. 64 bis 66'°'; der DiäbhylaminasuIfonsäure-
    es'ber ,des 4-ClloTphen@oils, Kpo.s 134 Nis 136°. Auch
    diese Verbindungen sind gegen Kornkäfer hoch
    wiirks,am.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren -zur Herstellung von N-idiiisubsti- buitrte'n Amiinoisuilfons,äuTea:rylestern.,dadurch gekennzeichnet, diaßSalze von Phenoilen, zweck- mäßigenwei,se bei, erhöhter Temperatur und in eiinem geeigneten Läsunigsmittell, mit N-dn!subs,ti- buierten Aminosulfonsäurehalogenniden umge- setzt wenden.
DEF11074A 1953-02-14 1953-02-14 Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten Aminosulfonsaeurearylestern Expired DE923367C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0288824A2 (de) * 1987-04-25 1988-11-02 Bayer Ag Sulfonsäurearylesterhaltige aromatische Diamine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0288824A2 (de) * 1987-04-25 1988-11-02 Bayer Ag Sulfonsäurearylesterhaltige aromatische Diamine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen
EP0288824A3 (de) * 1987-04-25 1991-01-09 Bayer Ag Sulfonsäurearylesterhaltige aromatische Diamine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen

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