DE912814C - Verfahren zur Herstellung von Hexaoxybenzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hexaoxybenzol

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DE912814C
DE912814C DED11030A DED0011030A DE912814C DE 912814 C DE912814 C DE 912814C DE D11030 A DED11030 A DE D11030A DE D0011030 A DED0011030 A DE D0011030A DE 912814 C DE912814 C DE 912814C
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sodium
hexaoxybenzene
alkali
reaction
hydrolysis
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/64Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/055Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Hexaoxybenzol Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hexaoxybenzol über Hexaoxybenzolalkali als Zwischenprodukt durch Zerlegung mit Alkoholen, Wasser oder Säuren.
  • Es ist bekannt, daß man bei der Herstellung von metallischem Kalium aus Kaliumcarbonat und Kohle Kohlenoxydkalium (K C O) g als Nebenprodukt erhält, das bei der Hydrolyse Hexaoxybenzol liefert. Das gleiche Produkt entsteht, wenn man Kohlenoxyd über erhitztes Kaliummetall leitet. Mit allen anderen Alkalimetallen ist eine analoge Reaktion nicht bekanntgeworden.
  • Auch von den meisten anderen Alkalimetallen ist eine Reaktion mit Kohlenoxyd bekannt, die hingegen zur Bildung eines dimeren Metallcarbonyls von der Formel (MeCO)2 führt. Dieses liefert bei der Hydrolyse kein Hexaoxybenzol, sondern Glyoxal.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in verhältnismäßig glatter Reaktion Natrium-hexa=carbonyl erhält, wenn man Kohlenoxyd bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in geschlossenem System auf im wesentlichen aus Natrium bestehendes Alkalimetall einwirken läßt. Das ist um so überraschender, als nach den bisherigen Erfahrungen sich metallisches Kalium unter den gleichen Bedingungen mit Kohlenoxyd ausschließlich zu Karbonat und Kohlenstoff umsetzt. Es wurde ferner gefunden, daß auch bei-,der Herstellung von Hexaoxybenzolnatrium zweckrriäßig gewisse Temperaturgrenzen in Abhängigkeit vom angewandten Druck eingehalten werden, oberhalb deren die Bildung von Natriumcarbonat bevorzugt ist. Diesem Schwellenwert entspricht bei einem Druck von etwa 7o at eine Temperatur von etwa 38o° C, oder bei einem Druck von 140 at eine Temperatur von etwa 340° C. Unterhalb dieses Schwellenwertes wird Natriumcarbonat nur in geringer Menge als Nebenprodukt gebildet.
  • Man kann dem zur Reaktion verwendeten Natrium mit Vorteil bis zu zo % andere Alkalimetalle, wie z. B. Lithium oder Kalium, oder auch Erdalkalimetalle, wie Kalzium, als Legierungsbestandteile oder auch als mechanische Beimengungen hinzufügen, wodurch eine bessere Zerteilung und damit eine vollständigere Umsetzung des Natriums gelingt. Ebenfalls kann vorteilhaft das Natrium in Form seines Amalgams zur Verwendung kommen.
  • Weiterhin können bei der Umsetzung von Kohlenoxyd mit Natrium auch geringe Mengen von Natriumsalzen oder Salzen der als Zusätze verwendeten anderen Alkalimetalle zugegen sein.
  • Der Zusatz von Inertgas, wie Stickstoff, Methan u. dgl., zum Kohlenoxyd ist ohne Einfluß auf den Reaktionsablauf, jedoch zweckdienlich, um lokale Überhitzungen infolge zu schnellen Umsatzes zu vermeiden.
  • Das Reaktionsprodukt, das je nach den Umsetzungsbedingungen noch gewisse Mengen freien Alkalimetalls enthalten kann, wird dann durch Hydrolyse zersetzt, wobei das Hexaoxybenzol erhalten wird und entweder isoliert werden oder aber durch unmittelbar anschließende chemische Umwandlung in andere Produkte übergeführt werden kann. Im Gegensatz zu der entsprechenden Kaliumverbindung gelingt die Hydrolyse des Natrium-hexacarbonyls leicht und ohne die vom Kohlenoxydkalium bekannten Schwierigkeiten in der Handhabung, die in dem außerordentlich labilen Charakter dieser Verbindung ihre Ursache haben.
  • Neben seiner Umwandlung durch Oxydation, die nacheinander Produkte von chinoidem Charakter, wie Tetraoxychinon, Rhodizonsäure, Trichinoyl, Krokonsäure und als Endprodukt Leukonsäure liefert, ist von besonderem Interesse eine anschließende Hydrierung zu Inosit.
  • Die praktische Ausführung der erfindungsgemäßen Darstellung des Hexaoxybenzolnatriums gestaltet sich beispielsweise so, daß metallisches Natrium, gegebenenfalls mit Zusatz von anderen Alkali- oder Erdalkalimetallen, in einen Drehautoklav aus Stahl eingefüllt, danach Kohlenoxyd bis zum gewünschten Anfangsdruck aufgepreßt und der Autoklav auf die Temperatur aufgeheizt wird, bei der die Umsetzung stattfinden soll. Da die Oberfläche des Natriums durch die Reaktionsprodukte sehr schnell mit einer harten Kruste überzogen wird, hat es sich als vorteilhaft erwiesen, 'Mahlkörper, besonders solche, die mit Kanten versehen sind, zu verwenden, die für eine Zerschlagung der Krusten sorgen. Infolge der Temperaturerhöhung steigt der Anfangsdruck beträchtlich an, um nach Einsetzen der Reaktion allmählich auf einen dem verwendeten Kohlenoxydüberschuß entsprechenden Wert abzufallen. Die Hauptreaktion vollzieht sich dabei nach der Gleichung 6 Na + 6 CO = (NaC0)s.
  • Daneben kann eine geringere Menge Karbonat gebildet werden, entsprechend der Gleichung 2 Na -f- 3 C O = Nag C 03 +,-2 C.
  • Ein gewisser Anteil des im Versuch eingesetzten Alkalimetalls kann häufig infolge ungenügender Freilegung der Oberfläche nicht umgesetzt zurückbleiben; naturgemäß verringert sich dieser relative Anteil mit wachsender Menge der eingesetzten Materialien.
  • Weiterhin ist es möglich, das Natrium in hochdisperser Form, etwa in Gestalt einer Suspension oder kolloidalen Lösung einzusetzen, wozu die Verwendung eines wenig flüchtigen Dispersionsmittels Voraussetzung ist.
  • Es gelingt auf diese Weise, bis zu 8o "/o einer eingesetzten Menge Natrium in das entsprechende Hexacarbonyl umzuwandeln. Der Rest des Alkalimetalls kann mit dem Kohlenoxyd zu Karbonat reagieren oder wird von den Reaktionsprodukten eingeschlossen und bleibt unverändert. Beispiele a. 25 g Na wurden im Drehautoklav mit Kohlenoxyd auf einen Anfangsdruck von 9o at gebracht, auf 34o° C geheizt und 4 Stunden bei dieser Temperatur rotiert, wobei zur Zerkleinerung der Reaktionsprodukte Eisenkugeln eingesetzt wurden. Der Enddruck war 76 at, und die Analyse ergab für das eingesetzte Natrium folgende Aufteilung: 38 % Hexaoxybenzolnatrium, 32 % Natriumcarbonat, etwa 300/0 nicht umgesetztes Metall.
  • 2. 25 g Na mit 1,5 % Lithium wurden mit 7o at Kohlenoxydanfangsdruck 4 Stunden bei 3q.0° C mit Einsatz von kantigen Mahlkörpern behandelt. Die Kohlenoxydaufnahme betrug 8 at, und die analytisch ermittelte Natriumverteilung ergab 410/, Alkali-hexacarbonyl, 26 % Karbonat, etwa 33 % nicht umgesetzt.
  • 3. 25 g Na mit z,o o/o Kalium wurden mit 7o at Kohlenoxyddruck 71/2 Stunden bei 34o° C unter Einsatz von kantigen Mahlkörpern behandelt. Die Kohlenoxydaufnahme betrug 14 at, und 77,5 % des Alkalimetalls waren zu Hexaoxybenzolalkali, 22,5 0/0 zu Karbonat umgesetzt worden.
  • 4. 25 g Na wurden bei einem Anfangsdruck von 7o at und einer Temperatur von 34o° C 8,8 Stunden im Autoklav unter Einsatz von Eisenwürfeln mit Kohlenoxyd behandelt. Die Kohlenoxydaufnahme betrug 24 at, die Analyse der Natriumverteilung ergab 72 % Carbonyl, 15,4 % Karbonat, etwa 12,6 0/0 nicht umgesetzt.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜC,HE: r. Verfahren zur Herstellung von Hexaoxybenzol durch Umsetzung von Alkalimetallen mit Kohlenoxyd und Hydrolyse des gebildeten Alkalicarbonyls, dadurch gekennzeichnet, daß Kohlen- Oxyd bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck im geschlossenen System auf im wesentlichen aus Natrium bestehendes Alkalimetall zur Einwirkung gebracht wird, worauf die Hydrolyse des Hexaoxybenzolnatriums nach an sich bekannten Methoden erfolgt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB die Umsetzung von Kohlenoxyd mit dem Natrium bei Temperaturen zwischen 25o und 38o°, vorzugsweise bei etwa 3q.0°, und bei Drucken bis zu i8o at, vorzugsweise unter ioo at, vorgenommen wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetall neben Natrium geringe Mengen von anderen Alkalimetallen oder von Erdalka.limetallen, und zwar bis zu :i o0/" enthält. q..
  4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Natrium in Form seines Amalgames zur Anwendung kommt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch i bis q., dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem geschlossenen, rotierenden, mit Mahlkörpern versehenen Druckbehälter vorgenommen wird.
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