DE894392C - Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung von oeligen Stoffen durch Kondensations- undPolymerisationsreaktionen nach Friedel-Crafts - Google Patents

Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung von oeligen Stoffen durch Kondensations- undPolymerisationsreaktionen nach Friedel-Crafts

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DE894392C
DE894392C DEC3176D DEC0003176D DE894392C DE 894392 C DE894392 C DE 894392C DE C3176 D DEC3176 D DE C3176D DE C0003176 D DEC0003176 D DE C0003176D DE 894392 C DE894392 C DE 894392C
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DE
Germany
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condensation
reaction
solvent
production
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Expired
Application number
DEC3176D
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English (en)
Inventor
Andre Gislon
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Compagnie Francaise de Raffinage SA
Original Assignee
Compagnie Francaise de Raffinage SA
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/861Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung von öligen Stoffen durch Kondensations- und Polymerisationsreaktionen nach Friedel-Crafts Die Kondensations- und Polymerisationsreaktionen mit Katalysatoren nach Friede 1- C r a f t s und ganz allgemein alle Reäktionen, die mit Hilfe dieser Art von Katalysatoren ausgeführt werden, sind immer als im wesentlichen diskontinuierliche Arbeitsweisen beschrieben worden. Tatsächlich ergeben diese Reaktionen, auch wenn sie zu öligen, mehr oder weniger viskosen Produkten führen, nicht unmittelbar das Endprodukt, sondern eine Komplexverbindung, die künstlich, z. B. durch Waschen mit Wasser, zersetzt werden muß. Andererseibs wird durch die große Viskosität der erhaltenen Produkte sehr häufig bedingt, daß die Komplexverbindung vor ihrer Zersetzung durch ein Lösungsmittel sehr stark verdünnt werden muß. In der Mehrzahl der Fälle verwendet man diese Verdünnung und. Waschung, um die Polymerisation beim gewünschten Grade zu unterbrechen, d. h. also um die Dauer der Reaktion zu regeln.
  • Obwohl bereits früher die Möglichkeit-, den Polymerisationsgr:ad durch die Mengenverhältnisse der Reaktionsbestandteile zu regeln, angegeben worden ist, wurde im Zuge von Vorarbeiten praktisch nachgewiesen, daß man z. B. zu verhältnismäßig niedrigen Polymerisationsgraden (Molekulargewichten in der Größe von 300 bis 5-01o) gelangen kann, indem man die Reaktion bis zum Ende verlaufen läßt, d. h. .also bis zum Ende der Chlorwasserstoffentwicklung, wenn man z. B. eine aromatische Verbindung und ein Allcyldihalogeni-d kondensiert.
  • Es wurde nun diese Feststellung sowie auch die Gegenwart eines großen Überschusses des Lösungsmittels dazu verwendet, um die Reaktion kontinuierlich zu gestalten. Das Lösungsmittel kann einer der in Reaktion tretenden Bestandteile oder ein dritter Körper sein.
  • Nach der ,Erfindung wird die Umsetzung anstatt in einem Behälter in einer Kolonne, d. h. in einer Reihe von übereinander angeordneten Elementen ausgeführt, in welche die zu behandelnden Produkte am oberen Ende eintreten. Die Höhe der Kolonne wird danach berechnet, daß die Reaktion beendet ist, wenn die Produkte im Bodenbehälter anlangen. Die notwendige Reaktionswärme wird durch das Sieden des Lösungsmittels geliefert, dessen Dämpfe von unten nach oben steigen und sich im oberen Teil kondensieren, so daß sie einen Rücklauf des Lösungsmittels gewährleisten, der den Durchsatz begünstigt.
  • Eines der Merkmale des Verfahrens gemäß der Erfindung unterscheidet sich also wesentlich von den bekannten Arbeitsweisen dadurch, daß hierbei eine Bodenkolonne und nicht ein Kontaktturm verwendet wird, wie dieses z. B. in der USA.-Patentschrift 2 222 oin der Fall ist.
  • Im Bodenbehälter erhält man also die in dem Lösungsmittel gelöste komplexe Verbindung. Es ist daher möglich, eine fortlaufende Entnahme dieser Komplexverbindung auszuführen, um diese nachfolgend einer Waschung und Abscheid'ung zu unterwerfen, was ohne Schwierigkeit kontinuier= Tich durchgeführt werden kann.
  • Der Halogenwasserstoff wird fortlaufend im oberen Teil der Kolonne frei und kann durch Waschen oder beliebige andere Mittel zurückgewonnen werden.
  • Zur Erläuterung der Erfindung wird nachstehend eine der möglichen Ausführungsformen unter Bezugnahme auf das in Abb. i dargestellte Schema einer. Anlage beschrieben.
  • ,Es soll z. B. Dibenzyl, das in einem heizbaren Behälter i enthalten ist, mit Butylchlorid, das in dem Behälter 2 in, Komplexverbindung mit Aluminiumchlorid untergebracht ist, alkyliert -,verden. Diese beiden Behälter speisen fortlaufend den oberen Teil einer Bodenkolonne 3, die mit einer nicht dargestellten Heizvorrichtung versehen ist. In einer derartigen Reaktion ist das Lösungsmittel Butylchlorid, von dem ein überschuß in geschlossenem Kreislauf in der Vorrichtung zirkuliert.
  • Der Bodenbehälter q. der Kolonne 3 ist mit einer Regelvorrichtung zum Abziehen bei konstantem Flüssigkeitsspiegel versehen. Man hält den Bodenbehälter auf einer Temperatur von g5°, während der obere Teil auf einer Temperatur von 6o° infolge des Rückflusses des Butylchlori.ds durch Leitung 5 gehalten wird, das von dem Kondensator 6 und: der Kühlvorrichtung 7 kommt. Der durch die Leitung 8 frei werdende Chlorwasserstoff wird in beliebiger Weise, z. B. durch einen Wasserstrom, in einer Schlange 9 absorbiert. Die Abscheidevorrichtung fo ermöglicht die Rückgewinnung der geringen Menge Butylchlorid, die etwa mitgerissen worden ist. Die ölige Komplexverbindung, die aus dem Kondensationsprodukt und Aluminiumchlorid, in überschüssigem Butylchlorid gelöst, besteht, wird von dem Bodenbehälter abgezogen und im Gefäß 12 abgeschieden. Die untere Schicht wird in den oberen Teil der Kolonne durch die Pumpe 13 zurückgeführt. Die obere Schicht wird im Gefäß 14 hydrolysiert und nach der Waschung im Gefäß 15 in ihre Bestandteile geschieden. Der verwendete Katalysatorrückstand kann durch die Leitung 16 abgezogen werden. Selbstverständlich stellt die gesamte Behandlung der Komplexverbindung keinen Teil der Erfindung dar und selbstverständlich kann die zur Zersetzung der Komplexverbindung führende Hydrolyse durch Neutralisation vollendet werden oder in bekannter Weise durch eine Behandlung in Alkohol mit nachfolgender Auswaschung ersetzt werden.
  • Es ist zu bemerken, daß das Verfahren in der gleichen Anlage in kontinuierlicher Ausführungsweise zur Ausführung von mehreren aufeinanderfolgenden Reaktionen, z. B. einer Kondensation mit nachfolgender Alkylierung, besonders geeignet ist. Es .genügt, eine ausreichend hohe Kolonne zu benutzen, in deren oberem Teil die zu kondensierenden Produkte einzuführen und sodann auf einem mittleren Boden an einem Punkt, wo die Kondensationsreaktion beendet ist, das Alkylchlorid einzuleiten. Die bei der Kondensation gebildete Komplexverbindung genügt im allgemeinen, um die Alkylierungsreaktion zu - katalysieren. Erforderlicherweise führt man, mit dem Alkylchlorid- eine geringe Menge von frischem. Aluminiumchlorid oder von einem anderen geeigneten Katalysator ein.
  • Das Verfahren ist gleichfalls gut geeignet für Reaktionen, in denen einer der Stoffe- gasförmig ist. So wird man, z. B. wenn die Alkylierung mit einem gasförmigen Chlorid durchgeführt werden muß, am Fuße der Kolonne dieses Chlorid oder eine Mischung aus Chlorid, nicht umgesetztem Olefin und TI Cl und am Kopf der Kolonne das zu. alkylierende Produkt einführen. Man erhält einen Durchlauf im Gegenstrom, der insbesondere zur Erzielung hoher Ausbeuten. günstig ist.
  • Es ist gleichfalls gefunden worden, daß es bei den Reaktionen und, hauptsächlich bei den Kondensationsreaktionen von Vorteil ist, die Erhitzung der Komplexverbindungen nicht unnötig zu verlängern, und daß es daher zweckmäßig ist, die Komplexverbindung nicht- in den Bodenbehälter der Kolonne oder in den Kocher, wo die Erhitzung stattfindet, gelangen zu lassen. InÜbereinstnmmung mit dieser Ausführungsform fällt das vom letzten Boden der Kolonne Überfließende nicht in den Bodenbehälter, sondern wird über eine Abscheidevorrichtung geleitet. Man schickt in den Bodenhehälter der Kolonne die gesamte Menge oder einen Teil des Rücklaufs des Lösungsmittels. Die von dem Bodenbehälter ausgehenden Dämpfe durchströmen in einer Verbindungsröhre, ohne in die Kolonne einzuströmen, den bereits vorstehend, erwähnten letzten Boden, um auf dem vorletzten Boden einzuströmen.
  • Die Abb. 2 und 3 der Zeichnung zeigen in schematischer Weise zwei Anlagen, die diese Merkmale besitzen und dem vorstehenden Beispiel entsprechen, wobei die gleichen Bezugszeichen wie bei diesem für die entsprechenden Teile beibehalten worden sind.
  • In der Abb. 2 teilt sich der Rücklauf 5 in, zwei Teile. Ein Teil geht bei 17 auf den ersten: Boden zurück, wo er einen Überschuß an B.utylchlorid im oberen Teil der Kolonne gewährleistet, während ein anderer Teil durch die Leitung 18 in: den. Bodenbehälter q. zurückgeführt wird, dessen. Heizanlagen nicht dargestellt sind. Die Flüssigkeit des letzten Bodens ilg gelangt nach Abkühlen in dem Wä@rmeaustauscher 21 (Abb. 2), dessen Kühlflüssigkeit bei 23, eintritt und bei 22 austritt, in einen Abscheid er 12, während die Dämpfe des Bodenbehälters q. unmittelbar auf den vorletzten Boden 2o gelangen, wo sie in die Flüssigkeit dieses Bodens einströmen und sodann von Boden zu Boden aufsteigen.
  • Eine Leitung 26 vereinigt das obere Ende des Behälters i#2 mit dem Gipfelpunkt der Steigleitung 27. Diese Leitung dient zur Herstellung des Gleichgewichts im Leitungsnetz, damit sich nicht Gas am Gipfelpunkt der Steigleitung 27 ansammelt.
  • Infolge der Siedetemperatur des Butylchlorids beträgt die Temperatur am Fuße der Kolonne nur etwa 70°, woraus sich Vorteile ergeben. Wenn man nämlich beim diskontinuierlichen Verfahren bestrebt ist, die Temperatur am Ende der Reaktion auf 9o bis 95° zu erhöhen, so geschieht dies einzig aus dem Grunde, um die Reaktion zu beschleunigen und zu vollenden.
  • Beim vorliegenden Verfahren hängt die Dauer der Reaktion für eine gegebene Zuführungsmenge nur von der Zahl und dem Fassungsvermögen der Boden .ab.
  • In der Abb. 3 ist eine. andere Ausführungsform der Erfindung schematisch dargestellt, gemäß der das Abscheiden anstatt in der Kälte in, der Wärme ausgeführt wird. Diese Ausführungsform kann für besonders viskose Produkte bedeutungsvoll sein.
  • Bei dieser Ausführungsform isst die Abscheidevorrichtung 12 in der Kolonne 3 angeordnet, wobei sie lediglich der frühere Boden 19 der Kolonne 3 ist, dessen Fassungsvermögen wesentlich vergrößert ist, so daß hierbei eine richtige Abschei,devorrichtung gebildet isst.
  • Die untere Schicht wird bei 2q. abgezogen und wie bei den obigen Abb,. i und 2 durch die Pumpe 13 aufgenommen und an den Kopf der Kolonne zurückgeführt. Die obere Schicht wird bei 25 abgezogen und wie in den Abb. i und 2 zu einer Hydrolyse im Gefäß 1q. oder einer beliebigen anderen Behandlung geführt.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von öligen Produkten durch Kondensation.s- und Polym@erisations reaktionen nach Friede 1- C r a f t .s , dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der Reaktionsteilnehmer in Gegenwart eines Lösungsmittels kontinuierlich in einer Bodenkolonne ausgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die heißen Dämpfe des verwendeten Lösungsmittels im Gegenstrom durch die Kolonne geleitet werden.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel aus dem Überschuß eines der in, Reaktion tretenden Stoffe besteht. q..
  4. Verfahren nach den Ansprüchen i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die durch die Umsetzung gebildete Komplexverbindung, anstatt in, den Bodenbehälter der Kolonne zu gelangen, vom letzten Boden abgezogen wird.
  5. 5. Vorrichtung zur Ausführung des Verfahrens nach den Ansprüchen i bis q., dadurch gekennzeichnet, daß der letzte Boden als ein Boden mit .großem Fassungsvermögen ausgebildet ist und als Abschei:devorrichtung dient.
DEC3176D 1942-12-19 1943-12-02 Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung von oeligen Stoffen durch Kondensations- undPolymerisationsreaktionen nach Friedel-Crafts Expired DE894392C (de)

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FR894392X 1942-12-19

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DEC3176D Expired DE894392C (de) 1942-12-19 1943-12-02 Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung von oeligen Stoffen durch Kondensations- undPolymerisationsreaktionen nach Friedel-Crafts

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DE (1) DE894392C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1076653B (de) * 1957-11-09 1960-03-03 Ruetgerswerke Ag Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triphenylbenzol durch Kondensation von Acetophenon mittels Schwefelsaeure
DE1085864B (de) * 1957-12-24 1960-07-28 Ruetgerswerke Ag Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triphenylbenzol durch Kondensation von Acetophenon mittels Saeuren
DE1229057B (de) * 1961-03-27 1966-11-24 Bayer Ag Verfahren zur Alkylierung und Umalkylierung von Benzolkohlenwasserstoffen mit gasfoermigen Olefinen in einem turmartigen Reaktionsgefaess in fluessiger Phase mittels Friedel-Crafts-Katalysatoren unter Kreislauffuehrung des Alkylierungsgemisches

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DE1076653B (de) * 1957-11-09 1960-03-03 Ruetgerswerke Ag Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triphenylbenzol durch Kondensation von Acetophenon mittels Schwefelsaeure
DE1085864B (de) * 1957-12-24 1960-07-28 Ruetgerswerke Ag Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triphenylbenzol durch Kondensation von Acetophenon mittels Saeuren
DE1229057B (de) * 1961-03-27 1966-11-24 Bayer Ag Verfahren zur Alkylierung und Umalkylierung von Benzolkohlenwasserstoffen mit gasfoermigen Olefinen in einem turmartigen Reaktionsgefaess in fluessiger Phase mittels Friedel-Crafts-Katalysatoren unter Kreislauffuehrung des Alkylierungsgemisches

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