DE971921C - Verfahren zur destillativen Trennung der Spaltungsprodukte des Cumolhydroperoxyds - Google Patents
Verfahren zur destillativen Trennung der Spaltungsprodukte des CumolhydroperoxydsInfo
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Description
AUSGEGEBEN AM 16. APRIL 1959
S 44130 IVb / I2q
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur destillativen Trennung der Produkte, die durch
katalytische Zersetzung des Cumolhydroperoxyds erhalten werden.
Bekanntlich enthalten diese Produkte außer einem im wesentlichen äquimolekularen Gemisch
von Aceton und Phenol geringere Mengen anderer Produkte, wie Cumol, α-Methylstyrol, Dimethylphenylcarbinol,
Acetophenon, Cumylphenol und Polymere des a-Methylstyrols. Das Gemisch enthält
auch eine gewisse Menge an gelöstem Wasser.
Bei den bisher beschriebenen Verfahren zur Aufarbeitung der Spaltungsprodukte des Cumolhydroperoxyds
trennt man zuerst das Aceton in einer Destillationskolonne ab und unterwirft dann
den so erhaltenen Rückstand einer Reihe von Extraktionen, Destillationen und anderen Behandlungen,
um das Phenol von den anderen Produkten abzutrennen. Wenn man mi't Destillation arbeitet,
so trennt man die Produkte in der Reihenfolge ihrer Siedepunkte ab, d.h., man zieht im allgemeinen
in einer zweiten Kolonne die Kohlenwasserstoffe, Cumol und Methylstyrol, ab und man
beläßt das Phenol im Gemisch mit den hähersiedenden Produkten am unteren Ende dieser
Kolonne. In einer weiteren Kolonne zieht man oben das Phenol ab und als Rückstand bleiben
Acetophenon, Dimetliylphenylcarbinol usw. zurück.
509 781/4
Diese verschiedenen Destillationen sind mit einer mehr oder weniger weitgehenden Dehydratisierung
des Dimethylphenylcarbinols unter entsprechender Bildung von Methylstyrol verbunden.
Das Aceton, das bei der Anfangsdestillation abgetrennt wird, ist immer verunreinigt. Es existieren nämlich azeotrope Gemische von Wasser—■ Kohlenwasserstoffen, Wasser—Dimethylphenylcarbinol, Wasser^—Acetophenon und Wasser—Phenol,
Das Aceton, das bei der Anfangsdestillation abgetrennt wird, ist immer verunreinigt. Es existieren nämlich azeotrope Gemische von Wasser—■ Kohlenwasserstoffen, Wasser—Dimethylphenylcarbinol, Wasser^—Acetophenon und Wasser—Phenol,
ίο und man kann darüber hinaus die Anwesenheit von
riechenden, gefärbten und reduzierenden Verunreinigungen feststellen, die sich zwischen der
Zone, die reich an Wasser·—Kohlenwasserstoff—
Azeotrop ist, und dem Aceton befinden und die die Neigung haben, mit dem letzteren unter Mitreißen
kleiner Mengen von Kohlenwasserstoffen überzugehen.
Wenn man nach der Entfernung des Acetons die Destillation der Kohlenwasserstoffe, Cumol und
Methylstyrol, durchführt, so rufen die schon erwähnten azeotropen Gemische eine Verunreinigung
dieser Kohlenwasserstoffe mit Phenol hervor. Nach den bekannten Verfahren kann der Gehalt
an Phenol in diesen Kohlenwasserstoffen von 3 bis 7% betragen. Da die Kohlenwasserstoffe im allgemeinen
dazu bestimmt sind, nach der Hydrierung des Methylstyrols in den Oxydationsprozeß des
Cumols zurückgeführt zu werden und andererseits das in diesen Kohlenwasserstoffen enthaltene Phenol
bekanntlich die Oxydation des Cumols hemmt, ist es unerläßlich, dieses zu entfernen, z. B. durch
Waschen mit alkalisehen Lösungen.
Es wurde nun gefunden, daß man aus den Spaltungsprodukten des Cumolhydroperoxyds, die außer
Phenol und Aceton Cumol, α-Methylstyrol, Dimethylphenylcarbinol
und Acetophenon enthalten, das Aceton in praktisch reinem Zustand und gleichzeitig
die Kohlenwasserstoffe praktisch frei von Phenol in Gegenwart von Wasser abtrennen kann,
wenn man in derselben Kolonne die Entfernung des Acetons und gleichzeitig der Kohlenwasserstoffe,
des Cumols und des Methylstyrols derart bewirkt, daß am oberen Ende der Kolonne Aceton,
auf den darunterliegenden Böden die Kohlenwasserstoffe frei von Phenol in Form von azeotropen
Gemischen mit Wasser und am unteren Ende der Kolonne das von diesen organischen Verbindungen
befreite Phenol austritt.
Es wurde weiterhin gefunden, daß man wenigstens teilweise auch das Acetophenon und das
Dimethylphenylcarbinol in derselben Kolonne in einer Zone, die unter derjenigen liegt, in der die
Kohlenwasserstoffe gesammelt werden, in Form azeotroper Gemische mit Wasser abziehen kann, so
daß man im Sumpf Phenol gewinnt, das praktisch keine anderen Produkte mehr 'enthält als solche,
die höher sieden als Acetophenon und Dimethylphenylcarbinol.
Die Durchführung des Verfahrens ist auf Grund der Tatsache möglich, daß das Wasser die Abtrennungskoeffizienten
der vorhandenen Produkte verbessert, so daß die verschiedenen azeotropen Gemische, obwohl sie in einem relativ kleinen
Temperatur Intervall sieden, doch leicht in einer Kolonne mit einer ausreichenden Anzahl an Böden
getrennt werden können. Jedes der Azeotropen bildet auf den Böden eine Art Sperre, wodurch der
Durchgang der weniger flüchtigen Produkte nach oben zu verhindert und der Austritt praktisch
reiner Produkte ermöglicht wird.
In Abwesenheit von Wasser siedet sowohl das Acetophenon als auch das Dimethylphenylcarbinol
höher als das Phenol; jedoch in Gegenwart von Wasser bilden sich azeotrope Gemische, die
niedriger als das azeotrope Gemisch Wasser— Phenol sieden, und infolgedessen befinden sich die
azeotropen Gemische Wasser—Acetophenon und Wasser—Dimethylphenylcarbinol auf den Böden,
die über denjenigen mit dem azeotropen Gemisch Wasser—Phenol liegen und tragen so dazu bei,
daß das Phenol nicht nach oben steigt.
Da die azeotropen Gemische dieser verschiedenen Produkte heterogen sind und da man nur
eine bestimmte Menge jeder der Schichten abtrennen will, bewirkt man Entnahmen in außen
angebrachten Dekantiervorriehtungen oder man
stattet die Kolonne mit Dekantierböden aus, die sich an denjenigen Stellen der Kolonne befinden,
an denen die Konzentration dieser Azeotropen maximal ist. Aus diesen Dekantiervorrichtungen
oder Dekantierböden zieht man die Produkte seitlich ab, die man in der gewünschten Menge entnehmen
will, wobei der Überschuß in die Kolonne zurückgeführt wird.
Die Zeichnung soll das Verfahren näher erläutern.
In der Zeichnung ist eine Destillationskolonne dargestellt, die eine Anzahl von Böden besitzt. Der
Verdampfer V ermöglicht die Zuführung der notwendigen Wärme im unteren Teil, .im Kondensator
T erfolgt die Kondensation der aus der Kolonne austretenden Dämpfe. Zur näheren Erläuterung
ist die Kolonne in vier Zonen zerlegt, die in der Zeichnung mit den Buchstaben A, B, C und D
bezeichnet sind; m, η und ο bedeuten Dekantier böden.
Die zu behandelnde Flüssigkeit tritt durch das Rohr 1 ein, und die Flüssigkeiten werden aus
der Kolonne durch öffnungen 2, 3, 4, 5, 6, 7 und 8 abgezogen.
Die Zone A, die sich im unteren Teil der Kolonne befindet, nimmt in ihrem oberen Teil bei 1 das
Reaktionsgemisch aus der Spaltung des Cumolhydroperoxyds auf, das vom Spaltungskatalysator
befreit ist, während man eine solche Wärmemenge zuführt, die wenigstens ausreicht, um die Mischung
vom Aceton zu befreien. Die Böden enthalten von oben nach unten immer weniger Aceton und Produkte,
die mit dem Wasser azeotrope Gemische bilden, die bei niedriger Temperatur als das
azeotrope Gemisch Wasser — Phenol sieden.
In der Zone B werden die Böden von unten nach oben immer ärmer an Phenol, und die
oberen Böden enthalten eine azeotrope heterogene Mischung, deren organische Schicht aus einem
Gemisch von Acetophenon, Dimethylphenylcarbinol und Kohlenwasserstoffen besteht; diese Schicht
enthält nur Spuren von Phenol.
Ulli I!
Am oberen Ende der Zone C sammeln sich die azeotropen Gemische Wasser — Cumol und
Wasser — Methylstyrol praktisch frei von Phenol. Die Zone D dient zur Konzentrierung des
Acetons. Da am oberen Ende der Tone C praktisch kein Phenol mehr vorhanden ist, wird bei 2 praktisch
reines, phenolfreies Aceton abgezogen.
Am oberen Ende der Zone C werden durch die Dekantierböden m und η Kohlenwasserstoffe und
ίο Wasser abgezogen, wobei die Kohlenwasserstoffe
jeweils in der Menge abgezogen werden, wie sie in die Kolonne bei ι mit dem Ausgangsgemisch eingeführt
werden; vorzugsweise wird nur ein.Teil des Wassers abgezogen, so daß in der Kolonne
immer eine hinreichende Wassermenge zur Bildung der verschiedenen azeotropen Gemische verbleibt. Die
Kohlenwasserstoffe sind praktisch frei von Phenol.
Am unteren Ende der Zone D kann man durch
das Rohr 7 und am oberen Ende der Zone C durch das Rohr 8 an genau ausgewählten Stellen eine
oder mehrere Entnahmen an gefärbten oder reduzierenden, riechenden Verbindungen durchführen.
Am oberen Ende der Zone B kann man 'bei 5 eine organische Schicht, die reich an Acetophenon und
Dimethylphenylcarbinol ist und die darüber hinaus nur Kohlenwasserstoffe und wenig Aceton enthält,
jedoch praktisch frei von Phenol ist, abziehen. Diese Entnahme kann auf dem Dekantierboden 0
der Zeichnung erfolgen.
Es ist auch möglich, auf einem Dekantierboden, der unterhalb des Dekantierbodens 0 angebracht
ist, ein Produkt abzuziehen, das viel reicher an Acetophenon ist, das jedoch einen gewissen Prozentsatz
an Phenol enthält. Da es jedoch verschiedene, leicht durchzuführende Verfahren zur Abtrennung
des Acetophenons von Phenol gibt, so kann es in gewissen Fällen vorzuziehen sein, eher
ein Gemisch, das reich an Acetophenon ist, jedoch Phenol enthält, abzuziehen, als ein Gemisch mit
verhältnismäßig geringem Gehalt an Acetophenon dafür frei von Phenol, jedoch reich an Kohlenwasserstoffen.
Schließlich fließt im Sumpf bei 6 ein" Gemisch ab, das Phenol und gegebenenfalls Wasser, die gesamten
Produkte mit hohem« Siedepunkt, Cumylphenol und Polymere des Met'hylstyrols, und mehr
oder weniger Acetophenon und Dimethylphenylcarbinol enthält, je nachdem, wieviel Acetophenon
und Dimethylphenylcarbinol auf dem Dekantierboden 0 entnommen wurde.
Nach einer bevorzugten DurchführungsfoTm der Erfindung wurde gefunden, daß es vorteilhaft
ist, die Bestandteile des azeotropen Gemisches Wasser — Kohlenwasserstoffe auf zwei versc'hiedenen
Dekantierböden zu entnehmen, die durch mehrere Böden voneinander getrennt sind. Man
entnimmt auf dem Dekantierboden m die organische, die Kohlenwasserstoffe'enthaltende Schicht
und auf dem Dekantierboden η einen Teil der wäßrigen Schicht. Diese Vorrichtung hat den Vorteil,
daß die untere, beim Dekantierboden ro nicht abgetrennte Schicht einerseits von den letzten
Spuren Phenol, die gegebenenfalls die Zone B durchquert haben, gewaschen und andererseits
besser von Aceton befreit werden kann.
Außer dem Vorteil, daß man ein praktisch reines Aceton und Kohlenwasserstoffe, Cumol und
Methylstyrol erhält, die als Verunreinigung praktisch nur Aceton enthalten, wird durch das erfindungsgemäße
Verfahren im Vergleich zu den bekannten Verfahren eine bedeutende Einsparung an Wärme erzielt. Für eine Kalorienmenge, die
im wesentlichen derjenigen äquivalent ist, die zum Abtrennen für das Aceton aus dem Spaltungsgemisch notwendig ist, kann man nach dem
erfindungsgemäßen Verfahren Methylstyrol und Cumol und mehr oder weniger weitgehend Acetophenon
und Dimethylphenylcarbinol gewinnen.
Die Anzahl der Böden und der Rücklaufgrad am oberen Ende der Kolonne können in weiten
Grenzen variieren. Sie hängen vom Reinheitsgrad, der für die aus' der Kolonne austretenden Verbindungen
gewünscht ist, ab. ·
Wenn man sowohl hinsichtlich des Aoetons als
auch hinsichtlich der Kohlenwasserstoffe einen besonders hohen Reinheitsgrad verlangt, so ist es
möglich, außerhalb der Kolonne Reinigungsmaßnahmen vorzunehmen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
Man führt in eine Kolonne mit zwei Dekantierböden m und η bei 1 ein Gemisch ein, das aus der
Zersetzung des Cumolhydroperoxyds mit einer Säure stammt. Die Mischung enthält 46,2°/» Phenol, 30% Aceton, 5,5°/o Cumol, 1,7% Methylstyrol,
ι % Dimethylphenylcarbinol, 1,2 %>
Acetophenon, 4,4°/» höhersiedende Produkte sowie 10% AVasser.
Man führt am unteren Ende der Kolonne durch den Verdampfer V 850 Kalorien je kg abzutrennendes
Aceton zu und reguliert die Beschickung der oberen Zone, mit Aceton derart, daß
sich über dem Dekantierboden m eine Zone bildet, die reich an einem azeotropen Gemisch von Wasser
und Kohlenwasserstoffen ist und durch ihre Siedetemperatur gekennzeichnet ist.
Man zieht durch das Rohr 3 von dem Dekantierboden m diejenige Menge an Kohlenwasserstoffen
ab, die der eingeführten Menge entspricht. Das Kohlenwasserstoffgemisch besteht aus 65 °/t>
Cumol, 20% Methylstyrol, 14,5% Aceton und 0,1 °/o Phenol.
Man läßt in die Kolonne das Wasser, das die untere dekantierte Schicht bildet, zurückfließen.
Auf dem Dekantierboden η zieht man bei 4 von der unteren Schicht eine solche Wassermenge ab, daß
sich die Siedetemperatur in dem Erhitzer auf 1200
einstellt. Das abgezogene Wasser enthält nur 500 Teile Phenol pro Million Teile. Von dem
Dekantier boden η läßt man die überstehende organische Schicht zurückfließen. Bei 7 zieht man
eine kleine Menge einer Fraktion ab, die reich an riechenden, gefärbten und reduzierenden Verunreinigungen
ist. Diese Fraktion stellt einige Promille des Acetons dar.
Am unteren Ende der .Kolonne zieht man das Phenol mit dem ■ Acetophenon, dem Dimethylphenylcarbinol,
das in der Kolonne durch die Wärme nicht zersetzt wurde, und die höhersieden-S den Produkte zusammen mit etwa 5 % Wasser ab·.
Das Aceton, das bei 2 über einem der letzten Böden der Kolonne abgezogen wird, hat einen
Gehalt von über 99%, wobei die Differenz auf 100 aus Wasser und Spuren von Verunreinigungen
(Gesamtaldehyde 200 Teile oder weniger je Million Teile) besteht. Das Aceton ist vollkommen phenolfrei,
was durch die empfindlichsten Reaktionen nachgewiesen werden kann.
B e i s ρ i e 1 2
In einer Kolonne, wie sie im Beispiel 1 verwendet
wird, die jedoch mit einem zusätzlichen Dekantierboden 0 versehen ist, behandelt man dasselbe
Ausgangsgemisch, führt jedoch am unteren Ende 1350 Kalorien je kg abzutrennendes
Aceton zu.
Man erhält in diesem Fall beim Dekantierboden m eine Kohlenwasserstoffschicht, die nur
20 Teile Phenol je Million Teile enthält und beim Dekantierboden η eine wäßrige Lösung, die nur
100 Teile Phenol je Million Teile enthält. Beim Dekantierboden 0 wird eine Mischung abgezogen,
die 8% Acetophenon, 1 % Dimethylphenylcarbinol, 90% Kohlenwasserstoffe und weniger als 0,1%
Phenol enthält. Das auf diesem Boden dekantierte Wasser wird in die Kolonne zurückgeführt.
Man verwendet eine Kolonne ähnlich der im Beispiel 2, die jedoch mit einem weiteren Dekantierboden,
der unter dem Dekantierboden 0 liegt, ausgestattet ist. Man verwendet dasselbe Ausgangsgemisch
wie im Beispiel 2 und führt am unteren Ende dieselbe Kalorienzahl wie im Beispiel 2 ein.
In diesem Falle wird beim Dekantierboden m eine Kohlenwasser stoff schicht mit nur 20 Teilen
Phenol je Million Teile und beim Dekantierboden η «ine wäßrige Lösung mit nur 100 Teilen Phenol
je Million Teile erhalten. Bei dem zusätzlichen Dekantierboden, der unterhalb des Dekantierbodens
ο liegt, zieht man ein Gemisch ab, das 22% Acetophenon, r % Dimethylphenylcarbinol,
30% Kohlenwasserstoffe und 44% Phenol enthält. Das auf diesem Boden dekantierte Wasser wird in
die 'Kolonne zurückgeleitet.
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur destillativen Trennung der Spaltungsprodukte des Cumolhydroperoxyds, die außer Phenol und Aceton Cumol, α-Methylstyrol, Dimethylphenylcarbinol und Acetophenon enthalten, in Gegenwart von Wasser, dadurch gekennzeichnet, /daß man in derselben Kolonne die Entfernung des Acetons und gleichzeitig der Kohlenwasserstoffe, des Cumols und des Methylstyrols, derart bewirkt, daß am oberen Ende der Kolonne Aceton, auf den darunterliegenden Böden die Kohlenwasserstoffe frei von Phenol in Form von azeotropen Gemischen mit Wasser und am unteren Ende der Kolonne das von diesen organischen Verbindungen befreite Phenol austritt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man aus der Kolonne auf weiteren Böden wenigstens teilweise auch das Dimethylphenylcarbinol und das Acetophenon in Form azeotroper Gemische mit Wasser abtrennt.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestandteile de£ azeotropen Gemische mit Wasser und den Kohlenwasserstoffen und gegebenenfalls mit dem Dimethylphenylcarbinol und dem Acetophenon auf Dekantierböden abzieht.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Wasser und die Kohlenwasserstoffe auf zwei verschiedenen Dekantierböden abzieht, die voneinander durch gewöhnliche Böden getrennt sind.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 961 022.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen© 609 708/382 11.56 (809 781/4 4.59)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR971921X | 1954-06-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE971921C true DE971921C (de) | 1959-04-16 |
Family
ID=9515582
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES44130A Expired DE971921C (de) | 1954-06-23 | 1955-05-28 | Verfahren zur destillativen Trennung der Spaltungsprodukte des Cumolhydroperoxyds |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE971921C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR961022A (de) * | 1947-02-13 | 1950-04-28 |
-
1955
- 1955-05-28 DE DES44130A patent/DE971921C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR961022A (de) * | 1947-02-13 | 1950-04-28 |
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