DE892899C - Verfahren zur Herstellung von basischen Abkoemmlingen des 4, 4'-Diaethyl-diphenylaethers - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen Abkoemmlingen des 4, 4'-Diaethyl-diphenylaethersInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von basischen Abkömmlingen des 4, 4'-Diäthyl-diphenyläthers In den Abkömmlingen des Diphenyläthers der Formel wobei R die Reste NH2 bzw. N(Alkyl)3 - X (X =Säurerest) bedeutet, wurden Verbindungen gefunden, die Curarewirkung besitzen.
- Die neuen Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man Diphenyläther-4, 4'-diacetonitril zum entsprechendenDiamin reduziert und letzteres gegebenenfalls durch Einwirkung von Alkylierungsmitteln in die diquartären Ammonium salze überführt. Die Reduktion des Acetonitrils wird zweckmäßig mit Wasserstoff -in Gegenwart von Katalysatoren durchgeführt. Man kann das itril aber auch mit chemischen Reduktionsmitteln, wie Natrium, in Gegenwart von Wasser oder Alkohol ausführen.
- Die neuen Verbindungen sollen zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden. Beispiele r. 4, 4'-Di-(ß-aminoäthyl)-diphenyläther. 5 g Diphenyläthe-r-4, q@-diacetonitril werden in roo ccm mit Ammoniak gesättigtem Methylalkohol in Gegenwart von 5 g Ran.ey-Cobalt bei 15o at und Ho' hydriert. Nach 25 Stunden wird vom Katalysator abfiltriert, das Lösungsmittel abgedampft, der Rückstand in verdünnter Salzsäure gelöst und zur Entfernung nicht basischer Anteile ausgeäthert. Die saure Lösung wird mit Kalilauge alkalisch gemacht, das ausgefällte Öl in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Äther gelöst, die erhaltene Lösung mit Ätznatron getrocknet und nach dem Filtrieren Chlorwasserstoff eingeleitet. Man erhält das Dihydrochlorid der Base in farblosen Kristallen, die aus einem Gemisch von Wasser und Äther umkristallisiert werden und oberhalb 322o° schmelzen.
- 2. 4, 4'-Di - (ß- trimethylammonium - äthyl) - diphenyläther-dijodi.d. 2o g 4, 4'-Di-(ß-aminoäthyl)-diphenyläther-hydrochlori!d, gelöst in zoo ccm Wasser, werden mit 30 g Dimethylsulfat in alkalischer Lösung bei ro bis 2o° geschüttelt. Nach vollständiger Lösung der anfangs öligen Base wird zur Entfernung von überschüssigem Dimethylsulfat ausgeäthert und die wäßrige Lösung mit ro g Kaliumjodid versetzt. Beim Stehen im Eisschrank kristallisieren 15 g 4, 4'-Di-(ß-trimethylammoniumäthyl)-.diphenyläther-dijodidvom F. 263' aus. Das Pikrat der Base schmilzt bei 228o°-.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von basisohen Abkömmlingen des. 4, 4'-Diäthyl-diphenyläthers der allgemeinen Formel worin R die Reste N H, bzw. N(Alkyl) 3 - X (X = Säurerest) bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Diphenyläther-4, 4'-diacetonitril. zu 4, 4'-Di-(ß-aminoäthyl)-diphenyläther reduziert und letzteren gegebenenfalls durch Einwirkung von Alkylierungsmitteln in die diquartären Ammoniumsalze überführt.
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