DE891254C - Verfahren zur Herstellung von Propionaldehyd und n-Propanol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Propionaldehyd und n-PropanolInfo
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- DE891254C DE891254C DEB16226A DEB0016226A DE891254C DE 891254 C DE891254 C DE 891254C DE B16226 A DEB16226 A DE B16226A DE B0016226 A DEB0016226 A DE B0016226A DE 891254 C DE891254 C DE 891254C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Propionaldehyd und n-Propanol Es ist bekannt, in Anwendung der sogenannten Oxoreaktion durch katalytisches Umsetzen von Äthylen mit Kohlenoxyd und Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck Propionaldehyd herzustellen. Wie bei der Anwendung der Oxoreaktion auf andere Olefine entstehen auch hier neben dem Propionaldehyd höhermolekulare Produkte, so daß man bei der Aufarbeitung des primären Reaktionsproduktes das umgesetzte Äthylen nur zum Teil in Form von Propionaldehyd erhält.
- Es wurde nun gefunden, daß man aus dem Primärerzeugnis der Oxoreaktion des Äthylens neben Propionaldehyd auch noch erhebliche Mengen n-Propanol gewinnen kann, wenn man aus dem Primärerzeugnis zunächst den Propionaldehyd abdestilliert, den verbleibenden Rückstand oder eine Fraktion davon einer katalytischen Hydrierung unterwirft und das Hydrierungsprodukt fraktioniert destilliert. Die Umsetzung des Äthylens mit Kohlenoxyd und Wasserstoff wird nach einer der üblichen Methoden der Oxoreaktion ausgeführt, beispielsweise durch Leiten der Ausgangsgase, eventuell unter Zuhilfenahme eines inerten Lösungsmittels, über einen fest angeordneten Kobaltkatalysator, oder durch Umpumpen der Gase mit einer Fliissigkeit, in der ein Kobaltkatalysator suspendiert oder eine Kobaltverbindung gelöst ist, oder auch durch Zusammenbringen von Äthylen mit Synthesegas, das eine dampfförmige Kobaltverbindung, z. B. Kobaltcarbonyl oder -carbonylwasserstoff, als Katalysator enthält. Aus dem so erhaltenen Primärerzeugnis destilliert man den Propionaldehyd vorzugsweise bei normalem Druck ab. Man kann auch eine Vakuum- oder Wasserdampfdestillation anwenden. Der so erhaltene Propionaldehyd kann gewünschtenfalls durch eine übliche katalytische Hydrierung in n-Propanol übergeführt werden. Den verbleibenden Rückstand unterwirft man nun einer katalytischen Hydrierung, vorzugsweise unter energischen Bedingungen, d. h. man hydriert mit überschüssigem Wasserstoff unter Druck, z. B. 5o bis 3oo at, bis- nichts mehr aufgenommen wird, und wendet zweckmäßig Temperaturen von ioo bis 2oo° an. Die Wahl des Katalysators ist nicht entscheidend; beispielsweise kann man Nickelskelett- oder -trägerkatalysatoren, Platin-, Kobalt-, Kupfer- oder Silberkatalysatoren und auch oxydische oder sulfidische Katalysatoren verwenden. Die Hydrierung läßt sich leicht kontinuierlich, sei es mit suspendierten, sei es mit fest angeordneten Katalysatoren, durchführen.
- Es ist auch möglich, aus dem Rückstand zunächst durch weitere Destillation, vorzugsweise im Vakuum, die noch flüchtigen Anteile, z. B. bis zum Siedepunkt 8o oder 14o° unter 2o mm Druck siedende Fraktionen, zu gewinnen und diese zu hydrieren. Man erhält so bei Anwendung verhältnismäßig geringer Mengen Material sehr gute Ausbeuten an n-Propanol.
- Aus dem Hydrierungserzeugnis läßt sich durch fraktionierte Destillation, gegebenenfalls im Vakuum oder mit Wasserdampf, n-Propanol isolieren. Als höhersiedende Nebenprodukte kann man Diäthylcarbinol und verzweigte Hexanole isolieren.
- Beispiel i Ein durch Oxosynthese von Äthylen bei 15o° unter 5oo at in Gegenwart eines fest angeordneten Kobaltkontaktes erhaltenes Primärerzeugnis wird destilliert, bis der Propionaldehyd abgetrieben ist. Man schneidet dann bei 2o mm Druck die von 65 bis 85° siedende Fraktion heraus. In einem Hochdruckautoklav werden 14.o Teile dieser Fraktion in Anwesenheit von 7 Teilen Raney-Nickel mit Wasserstoff von Zoo at bei 15o° bis zum Stillstand der Wasserstoffaufnahme behandelt. Man trennt vom Katalysator ab und destilliert das Hydrierungsprodukt bei gewöhnlichem' Druck. 8o % der eingesetzten Fraktion werden so als reines n-Propanol erhalten.
- Beispiel 2 Aus dem Destillationsrückstand, wie er nach Beispiel i nach dem Abtreiben der von 65 bis 85°/2o mm siedenden Fraktion vorliegt, destilliert man die von 115 bis 135°/2o mm siedende Fraktion ab. In einem Hochdruckautoklav werden ioo Teile dieser Fraktion in Gegenwart von 5 Teilen eines 2o °/o Nickel auf Kieselgur enthaltenden Katalysators mit Wasserstoff in. der im Beispiel i beschriebenen Weise behandelt. Das Hydrierungsprodukt besteht zu 8o °/o aus n-Propanol, das man dürch Destillation isolieren kann.
- Beispiel 3 Aus dem im Beispiel i beschriebenen Primärerzeugnis treibt man den Propionaldehyd (Kp. 5o°) ab. ioo Teile des Rückstandes werden mit 5 Teilen des im Beispiel 2 genannten Katalysators mit Wasserstoff unter Zoo at in einem Hochdruckgefäß bei 16o° behandelt, bis die Wasserstoffaufnahme zum Stillstand gekommen ist. Die fraktionierte Destillation des Hydrierungsproduktes liefert 35 °/o n-Propanol, 1o °/o Diäthylcarbinol, 30 °/o a-Methylpentanol und 25 °/o höhersiedende Anteile.
- Das gleiche Ergebnis erzielt man, wenn man den Rückstand mit einem Durchsatz von 0,5 Volumteilen je Stunde für i Volumteil Katalysator in einem Hochdruckrohr, das einen Kupfer-Chromit-Kontakt auf Kieselgel enthält, bei 16o° und Zoo at Wasserstoff kontinuierlich hydriert, wobei man pro i kg Produkt i cbm Wasserstoff umpumpt.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Propionaldehyd und n-Propanol durch Umsetzen von Äthylen mit Kohlenoxyd und Wasserstoff unter erhöhtemDruck und bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Primärerzeugnis zunächst Propionaldehyd abdestilliert, den verbleibenden Rückstand einer katalytischen Hydrierung . unterwirft und das Hydrierungserzeugnis fraktioniert destilliert.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Fraktion aus dem höher als Propionaldehyd siedenden Rückstand der katalytischen Hydrierung unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB16226A DE891254C (de) | 1951-08-09 | 1951-08-09 | Verfahren zur Herstellung von Propionaldehyd und n-Propanol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB16226A DE891254C (de) | 1951-08-09 | 1951-08-09 | Verfahren zur Herstellung von Propionaldehyd und n-Propanol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE891254C true DE891254C (de) | 1953-09-28 |
Family
ID=6958811
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB16226A Expired DE891254C (de) | 1951-08-09 | 1951-08-09 | Verfahren zur Herstellung von Propionaldehyd und n-Propanol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE891254C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1300541B (de) * | 1964-04-01 | 1969-08-07 | Eastman Kodak Co | Verfahren zur Aufarbeitung und Trennung der bei der Herstellung von Aldehyden durch Hydroformulierung anfallenden hochsiedenden Rueckstaende |
-
1951
- 1951-08-09 DE DEB16226A patent/DE891254C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1300541B (de) * | 1964-04-01 | 1969-08-07 | Eastman Kodak Co | Verfahren zur Aufarbeitung und Trennung der bei der Herstellung von Aldehyden durch Hydroformulierung anfallenden hochsiedenden Rueckstaende |
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