DE890346C - Verfahren zur Gewinnung von Phenol aus Ammoniakwasser - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Phenol aus Ammoniakwasser

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DE890346C
DE890346C DEK6728A DEK0006728A DE890346C DE 890346 C DE890346 C DE 890346C DE K6728 A DEK6728 A DE K6728A DE K0006728 A DEK0006728 A DE K0006728A DE 890346 C DE890346 C DE 890346C
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Herbert A Gollmar
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Koppers Co Inc
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/005Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up
    • C07C37/009Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up from waste water

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Physical Water Treatments (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Phenol aus Amsnoniakwasser Die Erfindung bezieht sich allgemein auf die Entfernung von Phenolen aus wäßrigen Lösungen durch Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und insbesondere auf die Entphenolierung des Ammoniakwassers von Kokereien mit Hilfe von Benzol.
  • Das Ammoniakwasser von Kokereien enthält neben freiem Ammoniak und Phenol gewisse Ammoniumsalze und andere Verbindungen einschließlich Schwefelwasserstoff. Wenn Ammoniakwasser mit gewissen Extraktionsflüssigkeiten, wie z. B. Benzol, behandelt wird, löst sich ein Teil des Schwefelwasserstoffs in der Extraktionsflüssigkeit und wird durch den ganzen Prozeß mitgeführt, wobei er die Pheriole verunreinigt und mit ihnen stark riechende und unerwünschte Verbindungen bildet. Die phenolhaltige Lösung wird gewöhnlich mit einer konzentrierten Alkalilösung, z. B. Natronlauge, behandelt, um das Phenol abzutrennen. Dabei reagiert der Schwefelwasserstoff mit dem Alkali, wodurch eine große Menge Natronlauge nutzlos verbraucht wird. Die entstandenen Alkalisulfide reichern sich an und verhindern eine eventuelle Wiederbenutzung des Extraktionsmittels.
  • Es ist deshalb erwünscht, Schwefelwasserstoff und andere Verunreinigungen aus dem phenolhaltigen Extraktionsmittel zu entfernen. Diesem Wunsch steht die Schwierigkeit entgegen, daß die die Verunreinigungen entfernenden Mittel gleichzeitig auch einen Verlust an Phenol bewirken, wie es z. B. der Fall wäre, wenn man Schwefelwasserstoff mit Wasser auswaschen wollte. Es löst sich dann auch eine gewisse Menge Phenol im Wasser, das durch zusätzliche Einrichtungen wieder gewonnen werden muß.
  • Die Erfindung hat als Ziel ein Verfahren zur Entphenolierung von Ammoniakwasser, bei dem Verunreinigungen des Phenols vermieden werden und bei dem keine Reinigung des Extraktionsmittels nötig ist, ehe es dem Kreislauf wieder zugeführt wird.
  • Mit Hilfe des.erfindungsgemäßen Verfahrens kann die Entphenolierung wirtschaftlicher durchgeführt und ein Endprodukt mit größerer Reinheit erzielt. werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren besteht zunächst darin, vor der Behandlung mit Benzol die Konzentration des Ammoniakwassers an freiem Ammoniak zu erhöhen, z. B. dadurch, daß man ihm Ammoniak aus einer Ammoniakdestüherkolonne zufügt. Das zugefügte Ainmoniak bindet Schwefelwasserstoff-und ähnliche Verunreinigungen, so däß, wenn man das Ammoniakwasser zwecks - Entfernung der Phenole mit Benzol behandelt, Phenole in vergleichsweise sehr reiner Form vom Benzol gelöst werden. Auf diese Weise erreicht man eine vorteilhafte Herabsetzung des Bedarfs an Alkali für die Abtrennung der Phenole aus dem Benzol, und das anfallende Phenol ist praktisch frei von stark riechenden Schwefel-Phenol-Verbindungen. Das zugesetzte Ammoniak wird der Ammoniakdestillieranlage in Form des entphenolierten Ammoniakwassers wieder zugeführt und wird weder als Reaktionsteilnehmer verbraucht, noch geht es sonstwie verloren.
  • Die Zeichnung zeigt eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung, mit Hilfe derer das neue, verbesserte Verfahren durchgeführt werden' kann.
  • In der Zeichnung ist mit io eine Ammoniakdestilliereinrichtung der üblichen Bauart bezeichnet, die aus einer Kolonne ii für freies Ammoniak, einer Kalkkolonne 12 und einer Kolonne für fixes Ammoniak besteht, wobei die beiden zuerst genannten Kolonnen in einem Turm vereinigt sind. Die Verbindung zwischen den beiden Kolonnen für freies und fixes Ammoniak wird in üblicher Weise durch die Dampfleiteng 14 hergestellt. Eine vergleichsweise dünne, mit einem Ventil versehene Leitung i5 ist an den Dampfdom der Kolonne 13 angeschlossen, aus der ein Teil der abdestillierten Dämpfe in einen indirekt wassergekühlten Kondensator 17 geführt wird. Dieser Kondensator hat für das Kühlwasser die üblichen Zu- und Abflußleitungen 18 und i9. Die ammoniakhaltigen Dämpfe werden im Kondensator 17 kondensiert, und das Kondensat fließt in einem ununterbrochenen Strom durch die Leitung 2o bis zur Einmündung in die Leitung 22, wo sich das Kondensat mit Ammoniakwasser aus der Kokerei mischt.
  • Das von der Kokerei kommende Ammoniakwasser fließt durch die Leitung 23 zunächst in einen Absetzbehälter 24, in dem Teer oder ähnliche Verunreinigungen von der Oberfläche des Ammoniakwassers entfernt werden können. Danach fließt die klare Ammoniaklösung durch die Leitung 25 in einen Überlauf 27, mittels dessen ein bestimmter Flüssigkeitsspiegel in dem Absetzbehälter 24 aufrechterhalten wird. Wie schon erwähnt,. trifft dann das klare Ammoniakwasser mit dem Kondensat aus der Leitung 2o zusämmen. Die Mischung dieser beiden Flüssigkeiten hat einen Ammoniakgehalt, der einen mittleren Wert zwischen dem Ammoniakgehalt des Ammoniakwassers und dem des Kondensates darstellt und auf jeden Fall höher ist als der Ammoniakgehalt des ursprünglich von der Kokerei kommenden Ammoniakwassers.
  • Mittels der Zentrifugalpumpe 28 wird die so verstärkte Ammoniaklösung gut durchgemischt und dann durch die Leitung 29 in den oberen Teil der Entphenolierungsanlage 30 geleitet, wo sie durch eine der üblichen Berieselungseinrichtungen (Brausen, durchlöcherte Rohre usw.) über den ganzen Querschnitt gleichmäßig verheilt wird (hier nicht dargestellt). Bei einer bevorzugten Ausführungsform, wie sie hier gezeigt ist, kann das Ammoniakwasser unter die Oberfläche der in der Entphenolierungseinrichtung stehenden Flüssigkeit gepreßt werden.
  • Die feinverteilte Ammoniakflüssigkeit strömt in dem Entphenolierungsturm abwärts und hat dabei eine gute Berührung mit dem im Gegenstrom nach oben fließenden Benzol, wodurch das Phenol aus dem Ammoniakwasser herausgelöst wird. Das am Boden des Entphenolierungsturmes ankommende Ammoniakwasser, das praktisch frei von Phenol ist, steigt durch das Rohr 31 bis zu dem Überlauf 32 und fließt von dort durch die Rohrleitung 33 in einen Absetzbehälter 34. In dem Behälter 34 sammelt sich das möglicherweise mitgeführte organische Lösungsmittel an der Oberfläche an und kann mittels Leitung 35 dekantiert und dem Vorratsbehälter 36 zugeführt werden.
  • Die sich am Boden des Behälters 34 absetzende entphenolierte Ammoniakflüssigkeit fließt durch die Leitung 37 in den Überlauf 38 und von dort durch die Leitung 39 in den Zwischenbehälter 40.
  • Aus diesem Behälter 40 wird die Ammoniakflüssigkeit durch die Pumpe 41 und die Rohrleitung 42 wieder in die Kolonne für freies. Ammoniak der Destilliereinrichtung io zurückgeführt, wo sie in der üblichen Weise zur Bildung von freiem Ammoniak destilliert wird. Das Abwasser aus dieser Kolonne, welches praktisch kein Ammonial@ mehr enthält und welches infolge des erfindungsgemäß durchgeführten Verfahrens auch nur einen sehr geringen Gehalt an Phenol hat, fließt durch die Rohrleitungen 43 und 44, die mit Absperrventilen versehen sind, in die Kläranlage.
  • Das Benzol für die Extraktion der Phenole aus dem Ammoniakwasser tritt in den Entphenolierungsturm unten ein und wird beispielsweise durch ein durchlöchertes Rohr, das sich waagerecht über den ganzen Querschnitt des Turmes erstreckt, verteilt. Das aufsteigende Benzol löst die Phenole aus dem Ammoniakwasser dank der guten Berührung, die es mit diesem infolge des Gegenstromes hat, heraus. Am Kopf der Flüssigkeitsaule fließt das mit Phenol angereicherte Benzol über das einfließende Ammoniakwasser hinweg und wird aus diesem Turm mittels der Leitung 47 dekantiert. Es gelangt dann durch die Leitung 47 in den Absetzbehälter 48, der normalerweise gefüllt gehalten wird und in dem sich das teilweise mitgeführte Ammoniakwasser von dem mit Phenol beladenen Benzol absetzen kann. Das abgesetzte Ammoniakwasser steigt in der Leitung 49 auf und vereinigt sich dann mit dem Hauptstrom des entphenolierten Ammoniakwassers, der durch Leitung 33 kommt.
  • Das Benzol im Behälter 48 läuft durch die Leitung 50 aus einem seitlichen Rohransatz 51 ab und gelangt dann entweder durch eine der Leitungen -52 und 53 oder auch durch beide in die Behälter 54 und 55, je nachdem, welches der beiden Absperrventile 56 und 58 geöffnet bzw. geschlossen ist.
  • Zu Beginn des Entphenolierungsvorganges sind die beiden Behälter 54 und 55 mit einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd gefüllt, die aus dem Vorratsbehälter 59 zufließt, der seinerseits an die Versorgungsleitung 6o angeschlossen ist. Die Natronlauge wird durch die Pumpe 61 und die anschließende Leitung 62 den beiden Behältern 54, 55 zugeführt, und zwar abhängig von der Einstellung der Ventile 63 und 64. In den Behältern reagiert die Natronlauge mit dem im Benzol gelösten Phenol und bildet Natriumphenolat, das sich in der Natronlauge löst.
  • Die Zuführungsleitungen zu den Behältern 54 und 55 sind so geführt, daß sie sowohl parallel als auch hintereinandergeschaltet werden können. Wenn beide Behälter mit frischer Natronlauge gefüllt sind, ist es zweckmäßig, sie in Parallelschaltung zu betreiben. Das entphenolierte Benzol kann dann aus jedem der beiden Behälter 54 und 55 durch die zugehörigen Leitungen 65 und 66, die schließlich zusammenlaufen, dem Absetzbehälter 67 zugeführt werden. Wenn jedoch einer der beiden Behälter bereits ziemlich viel Alkaliphenolat enthält und der andere frische Natronlauge, kann man die beiden Behälter 54 und 55, durch geeignete Einstellung der Ventile so miteinander verbinden, daß das bereits teilweise entphenolierte Benzol dann noch mit der frischen Natronlauge in Berührung kommt.
  • Wenn die Natronlauge in einem der beiden Behälter eine gewisse Konzentration an Alkaliphenolat aufweist, wird diesem Behälter kein phenolhaltiges Benzol mehr zugeführt. Statt dessen wird die Alkaliphenolat enthaltende Natronlauge durch die Leitungen 70 oder 71, die von Ventilen 72 und 73 beherrscht werden, in den Sammelbehälter 74 für das .Alkaliphenolat geleitet. Im allgemeinen wird die Alkaliphenolatlösung durch Eindampfen weiter konzentriert und danach die konzentrierte Lösung in besonderen Anlagen durch Behandlung mit Säuren oder sauren Gasen vom Phenol befreit, welches anschließend durch Dekantieren abgetrennt wird. Für diese Zwecke wird sehr häufig Kohlendioxyd gebraucht, welches in der Lösung Natriumcarbönat bildet und Phenol in Freiheit setzt, das sich an der Oberfläche der Natriumcarbonatlösung, mit der es sich nicht mischt, absetzt. Die sick nicht mischenden Flüssigkeiten werden voneinander getrennt, und die Natriumcarbonatlösung wird in bekannter Weise durch Kaustifizieren aufgearbeitet.
  • Das vom Ammoniakwasser absorbierte Schwefelwasserstoffgas bildet mit der Natronlauge Natriumsulfid und verursacht einen Verlust an Natriumhydroxyd, da es nicht mit kaustifiziert wird. Möglicherweise wirkt sich eine zu hohe Konzentration von Natriumsulfid in der Lösung auch noch anderweitig störend aus. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens wird diese Schwierigkeit j edoch überwunden.
  • Wie schon erwähnt, setzt sich die phenolhaltige Natronlauge von dem entphenolierten Benzol in dem Absetzbehälter 67 ab. Die abgetrennte Natronlauge wird durch die Leitung 75, die mit der Leitung 62 in Verbindung steht, dem Behälter 54 oder 55 zugeführt. Das Benzol fließt aus dem Absetzbehälter 67 durch die Leitung 77 in den Vorratsbehälter 36, von wo aus es mittels Pumpe 78 durch die Leitung 79 wieder dem Entphenolierungsturm 30 zugeführt wird.
  • An sich bekannte Einrichtungen zum Abtrennen sehr kleiner Flüssigkeitsmengen voneinander sind in der Zeichnung nicht mit dargestellt, obwohl ihre Verwendung im Rahmen der erfindungsgemäßen Verfahren vorteilhaft wäre. Beispiel Ein aus Kokereigas gewonnenes Ammoniakwasser, aus dem das Phenol entfernt werden sollte, hatte folgende Zusammensetzung: Ammoniak in Form von NH40H 3,580 g je Liter Ammoniakwasser, Ammoniak in Form von NH.HC03 0,855 g je Liter Ammoniakwasser, Ammoniak in Form von N H4 H S o,645 g je Liter Ammoniakwasser, Ammoniak in Form von NH4C1 und anderen Salzen 3,11 g je Liter Ammoniakwasser, zusammen Ammoniak 8,1g g je Liter Ammoniakwasser.
  • Zu diesemAmmoniak wurdeAmmoniak in der Menge von etwa einem Drittel des ursprünglichen gesamten Ammoniakgehaltes hinzugefügt, so daß die Lösung nunmehr etwa 1o,82 g Ammoniak je Liter Ammoniakwasser enthielt. Die so verstärkte Ammoniaklösung wurde mit Benzol gewaschen und desgleichen auch ein Teil des ursprünglichen, also nicht verstärkten Ammoniakwassers. . Das zum Waschen des nicht verstärkten Ammoniakwassers benutzte Benzol enthielt nachher 0,0187 g Schwefehvasserstoff je Liter, während das zum Waschen der verstärkten Lösung verwendete Benzol nur einen Schwefelwasserstoffgehalt von o,oio6 g je Liter aufwies. Die Senkung des Schwefelwasserstoffgehaltes im Benzol betrug also 43,3 Es wurde gefunden, daß man den Betrag des vom Benzol absorbierten Schwefelwasserstoffes noch weiter dadurch herabsetzen kann, daß man den Ammoniakgehalt des Ammoniakwassers noch beträchtlich bis auf einen Höchstwert steigert, bei dem etwa 5 Teile Ammoniak als Ammoniumhydroxyd (freies Ammoniak) auf i Teil Ammoniak in Form von Ammoniumsalzen (fixes Ammoniak) entfallen. Eine Steigerung des Gehaltes an freiem Ammoniak auf ein solches Verhältnis stört die Absorption des Phenols durch das Benzol nicht ernsthaft, da innerhalb der angegebenen Grenzen die puffernde Wirkung der dissoziierten Ammoniumsalze ausreichend groß ist, um zu verhindern, daß ein zu großer Teil des Phenols als Ammoniumphenolat gebunden wird.
  • Die oben angegebene 43,3°/oige Herabsetzung des Schwefelwasserstoffgehaltes im Benzol ist das Ergebnis eines Verhältnisses Ammoniumhydroxyd zu Ammoniumsalz (freies zu fixes Ammoniak), welches einerseits klein genug ist, damit praktisch .alles Phenol vom Benzol absorbiert wird, und andererseits hoch genug, damit der absorbierte Schwefelwasserstoff nur eine geringe Konzentration hat, so daß weitgehend reines Phenol anfällt. Eine weitere Entfernung von Schwefelwasserstoff aus dem Phenol wird durch die abtreibende Wirkung der sauren Gase erreicht, welche zur Abtrennung des extrahierten Phenols aus der Natriumphenolatlösung benutzt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren liefert so mittels des verstärkten Ammoniakwassers ein Endprodukt aus Phenolen, das einen vergleichsweise kleinen Gehalt an Schwefelwasserstoff oder davon abgeleiteten Verbindungen (Sulfiden) hat.
  • Es wurde ferner gefunden, daß, wenn man gewöhnliches Ammoniakwasser mit etwa 1/2 Mol Gesamtammoniakgehalt je Liter oder ein verdünntes Ammoniakwasser mit nur etwa 1/1o Mol Ammoniak in Form von Ammoniumsalzen je Liter benutzt, eine geringfügige Steigerung des Verhältnisses von freiem zu fixem Ammoniak von 0,32 auf o,42 bereits vorteilhafte Resultate hervorruft, wobei infolge der angegebenen Steigerung des Verhältnisses der Gehalt an freiem Ammoniak (in Form von Ammoniumhydroxyd) etwa 1/2o Mol je Liter Flüssigkeit beträgt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von Phenol aus Schwefelwasserstoff und Ammoniumverbindungen enthaltendem Ammoniakwasser, bei dem das Phenol mittels Benzol aus dem Ammoniakwasser ausgewaschen, das Benzol anschließend mit einer alkalisch reagierenden Lösung behandelt und das Phenol aus dieser Lösung mittels eines sauer reagierenden Stoffes abgetrennt wird, dadurch gekennzeichnet, daß vor der Behandlung des Ammoniäkwassers mit Benzol die Konzentration des Ammoniakwassers an freiem Ammoniak durch Zufuhr zusätzlichen Ammoniaks erhöht wird. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von freiem Ammoniak (in Form von Ammoniumhydroxyd) zu fixem Ammoniak (in Form von Ammoniumsalzen) im Ammoniakwasser um wenigstens o,= auf mindestens 0,42 gesteigert wird. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von freiem zu fixem Ammoniak höchstens 5 : 1 beträgt.
DEK6728A 1944-05-03 1950-09-28 Verfahren zur Gewinnung von Phenol aus Ammoniakwasser Expired DE890346C (de)

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