DE878851C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Polyamide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Polyamide

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DE878851C
DE878851C DEF4828A DEF0004828A DE878851C DE 878851 C DE878851 C DE 878851C DE F4828 A DEF4828 A DE F4828A DE F0004828 A DEF0004828 A DE F0004828A DE 878851 C DE878851 C DE 878851C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyamides
acid
parts
production
condensation products
Prior art date
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Expired
Application number
DEF4828A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr Hamann
Wilhelm Dr Hechelhammer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to FR1043591D priority patent/FR1043591A/fr
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48Polymers modified by chemical after-treatment
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/58Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
    • D01F6/60Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyamides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Polyamide Es wurde gefu@n.den, daß man durch Umsetzung von Polyamiden mit N-Alkoxyrnethylcarbonsäureamiden technisch wertvolle Kondensationsprodukte erhält.
  • Durch die Kondensation mit N Alkoxymethylc:arbonsä,urea.midieti lassen sich die Eigenschaften der Polyamide in mannigfaltiger Art abwandeln. So gelingt :es z. B. auf d.i,ese Weise, de Wärme-, Kälte- und Wassierbeständigkeit der Polyamide zu erhöhen sowie die Geschmeidigkeit und die elast sehe Dehnung zu verbessern. Auch die Löslichkeitseigenschaften. der Polyamide können nach diesem Verfahren in vorteilhafter Weise abgewandelt werden.
  • Unter den Polyamiden, deren Eigenschaften nach dem vorliegenden Verfahren verbessert werden können, seien z. B. die Polykondensationsprodukroe a.us Caprolactam, C-Methylcaprolactam, Hexamethylendiammoniumadipat, Hexamethylendiammoniumseba,cat sowie Mischpolymerisate dieser Verbindungen untereinander, ferner Mischpolykonde sate der vorgenannten Polyamidbildner mit zw ehvertigen Alkoh@oleit und Dicarbons:äuren genannt.
  • Unter den für die Durchführung dieses Verfahrens geeigneten Alkoxymethylamidien seien z. B. die Alkoxymethylami,de und namentlich die Metliaxy- rund Äthoxymethylamide einbasischer Carbonsäuren, wie der Essigsäure, Propionsä@ure und Buttersäure, ferner zweibasischer Carbonsäuren, wie der Malonsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure und Sebacinsäure, schließlich auch N-Methoxymethylcarba.mid:sä,ureäthyl- und -butylester, N, N'-Bis-
    (m-ethoxymethyl-),0arbamidsäureäthylienglykol- und
    Hexandiolester, sowie N-Methoxym!ethylcäprolactam
    genannt.
    Zur Förderung der Kondensration können Kon-
    densationsmittel, namentlich solche saurer Natur,
    wie z. B. Phosphorsäure, Oxalsäure, Maleinsäure
    und Bernsteinsäure, Verwendung finden.
    Die Kondensationstemperaturen hängen von der
    besonderen Natur der Komponenten ab und sind
    durch einflachen Versuch leicht zu ermitteln. Im
    allgemeinen vollzieht sich die Kondensation bei
    Temperaturen zwischen 8o bis 2oo° und insbeson-
    dere zwischen 14o bis 16o'. Die Ko.ndensiations-
    produkte können in den verschiedensten Anwen-
    dlungsformen der Polyamide Verwendung finden, so
    z. B. als Klebstoffe, Filme und Folien.
    Beispiel i
    Eine Lösung von ,96,6 Gewichtsteilen eines Poly-
    amids-,aus 6o Molprozeinit Hlexam-ethylen@d'amm@oinium-
    adIpat und ¢o Molprozent Caprolactam, 8,4 Ge-
    wichtsteilen N, N'-Bis-(rnethoxymethyl-)ad#pinsäure-
    damid !und o,5 *Gewichtsteilen Maleirnsäure in
    378 Volumteiben Methanol und 42 Volumteilm Was-
    ser wirdin bekannter Weise zu einem Gießfilm ver-
    arbeitet. Zur völligen. Verdampfung des Lösungs-
    mittels wird der Film bei 6o° 24 Stunden im
    Trockenslchrank gelagert und dann 15 Minuten auf
    16o' erhitzt. Im Gegensatz zu einem 1VEschpoly-
    konden,sat paus 6o Molprozent Hexa:methylen-
    di>axnm.o,ni,um,a-dipiatt und 40 Molprozent Capxlolactam
    ist das Kondensationsprodukt mit N, N'-Bis-(meth-
    oxymethyl-)adipinsäurediamid in den gebräuchlichen
    Lösungsmittel unlöslich. Das Konden.siationsprodukt
    zeigt selbst bei i itägigem Lagern bei 85° sowohl
    in trockener Tals auch in wasserdampfgesättigter
    Atmosphäre keime Verminderung der Reßfestigkeit,
    Dehnung und Kähefiestigkeit, während das Poly-
    anmid nach dieser Behandlung versprödet.
    Beispiel 2
    Eine Lösung von !96,6 Gewichtsteilen -eines Poly-
    amids aus 6o Molprozent Caprolactam und 4o Mol-
    prozent C-Methyloaprolactamy 8,4 Gewichtsteilen
    N, N'-Bis - (m@ethoxymethyl-)ad@pinaäurediamid und
    o,5 Gewichtsteilen Malein.säure in einem Gemisch
    von 378 Volumteilen Methanol und 42 Volumteilen
    Wasser wird zu -einem Gießfilm verarbeitet. Der
    Film: wird nach 24stündigem Lagern bei. 6o' im
    Trockenschrank 15 Minuten auf 140' erhitzt.
    Gegenüber dem Polyamid zeichnet sich das in der
    oben beschriebenen Weise erhältliche Konden-
    satiansprodukt durch seilte Geschmeidigkeit, Gummi-
    elastizität, Kochfestigkeit, erhöhte Reißfestigke--*t,
    Dehnung und Kältefestigkeit aus.
    Beispiel 3
    Man behandelt P@olyamino.aapronsäure vom
    Schmelzpunkt 2 i o° in Form unierstreckter Fasern
    15 Stunden bei 6o° mit einer 2o%igen wässerigen
    Lösung von N, N' - Bis-(methoxymethyl-)sebacin-
    säurediamxd. Dann werden die Fasern bei 40° ge-
    trocknet rund anschließend 15 Minuten auf 16o°
    erhitzt. Die so behandelten Fasern sind in den
    gebräuchlichen Lösungsmitteln unlöslich -und be-
    sitzen einen Schmelzpunkt von 235°.
    Beispiel 4
    Eine Lösung aus 96,6 Gewichtsbeilen des in
    Beispiel i verwandten Polyamids, 8 Gewichtsteilen
    N-Methoxymethyloaprolactam und o,5 Gewichts-
    teilen. Maleinsäune in 378 Volumteilen Methanol und
    42 Volümteillen Wasser wird zu einem Gießfilm ver-
    arbeitet. Nachdem völligen Verdampfen des Lö-
    sungsmittels wird der Film 15 Minuten auf i 6o°
    erhitzt. Der so behandelte Film zeichnet sich gegen-
    über dem Polyamid besonders durch eine bedeutend
    bessere Temperaturbeständigkeit aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Polyamide, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyamide mit N-Alkoxymethylcarbonsäureamiden kondensiert. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschriften Nr. 865 o88, 869 2:13, 888671-
DEF4828A 1950-10-10 1950-10-11 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Polyamide Expired DE878851C (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF4828A DE878851C (de) 1950-10-10 1950-10-11 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Polyamide
FR1043591D FR1043591A (fr) 1950-10-10 1951-10-03 Procédé pour la fabrication de produits de condensation en partant de polyamides

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1043591X 1950-10-10
DEF4828A DE878851C (de) 1950-10-10 1950-10-11 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Polyamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE878851C true DE878851C (de) 1953-06-08

Family

ID=29421394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF4828A Expired DE878851C (de) 1950-10-10 1950-10-11 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Polyamide

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DE (1) DE878851C (de)
FR (1) FR1043591A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3519661A (en) * 1964-08-26 1970-07-07 Us Agriculture N,n-disubstituted amides

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR865088A (fr) * 1939-04-28 1941-05-13 Du Pont Produits polymérisés
FR869243A (fr) * 1940-01-17 1942-01-27 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de préparation de polyesters contenant des groupes d'amides de poids moléculaire élevé
FR888671A (fr) * 1941-12-09 1943-12-20 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de fabrication de fibres et d'objets en forme de feuilles ou pellicules à partir de solutions de polyamides

Patent Citations (3)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR865088A (fr) * 1939-04-28 1941-05-13 Du Pont Produits polymérisés
FR869243A (fr) * 1940-01-17 1942-01-27 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de préparation de polyesters contenant des groupes d'amides de poids moléculaire élevé
FR888671A (fr) * 1941-12-09 1943-12-20 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de fabrication de fibres et d'objets en forme de feuilles ou pellicules à partir de solutions de polyamides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3519661A (en) * 1964-08-26 1970-07-07 Us Agriculture N,n-disubstituted amides

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Publication number Publication date
FR1043591A (fr) 1953-11-10

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