DE2058414A1

DE2058414A1 - Hochmolekulare lineare Copolyamide mit Oxamidgruppen

Info

Publication number: DE2058414A1
Application number: DE19702058414
Authority: DE
Inventors: Geert Dr Christoph; Guenther Dr Nischk; Eduard Dr Radlmann
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1970-11-27
Filing date: 1970-11-27
Publication date: 1972-05-31
Also published as: US3790531A; GB1363084A; FR2115453B1; FR2115453A1; BE775892A; IT946095B; NL7116166A

Description

2058414 FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKUSEN-Bayerwerk 2 5 Patent-Abteilung

Sdt/Wn.

Hochmolekulare lineare Copolyamide mit Oxamidgruppen.

Die Erfindung betrifft aliphatische Oxamidgruppen enthaltende Copolyamide, die durch Schmelzkondensation von aliphatischen Diaminen mit Oxamidgruppen aufweisenden Dicarbonsäuren und Caprolaetam, Laurinlactam oder Hexamethylendiamin und aliphatischen Dicarbonsäuren erhalten werden.

Es ist bekannt, Polyoxamide aus Oxalester und Diaminen herzustellen. Ebenso ist die Herstellung eines Polyamids mit Oxamidgruppen aus Oxalyl-bis-£-aminoc£pronsäure und Hexamethylendiamin in der Literatur beschrieben,

Gegenstand der Erfindung sind neue hochmolekulare, lineare Copolyamide mit Oxamidsegmenten, bestehend zu 1-99 Mol.# aus wiederkehrenden Strukturelementen der allgemeinen Formel

O HOOH 0

tt f It ti t ti

-C-(CH J_x-N-C-C-N-{CH₂ J_x-C-Y-

Le A 13.397 - 1 -

209823/1072

2058AH

und zu 99-1 Mol.# aus Strukturolementen der allgemeinen Formel

0 H

-C-(CH₂) -C-N-(CH₂)₆-N-

oder

Il

-C-R₁-N-

worin Y ein Rest der allgemeinen Formel
-HN-R-NH-,

(worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest, ein 1,4-Cyclohexylenrest ist),
oder ein Rest der Formel

ZhV

Vim Wi₁ t/

-, -nQn->

CH

-N N-

N
C

oder

N N-CH₂-CH₂-NH- ist,

Le A 13.397

-. 2 —

209Ö23/1Ö72

a 20584H

x eine gemze X^hI von 5 bis 10,

y eine ganze Zahl von k bin 10 bedeutet

und
R, für einen geradkettigen oder verzweigten

Alkylenrest mit 3 bis 20 C-Atomen steht,

wobei die Copolyamide relative Lösungsviskositäten ^ -,. im Bereich von 1,1 bis 4,0 aufweisen ( gemessen an einer Lösung von 1 g Substanz in 100 ml m-Kresol bei 25°C).

Zur Herstellung dieser Oxamidgruppen enthaltenden Copolyamide werden 1-99 Mol,# eines stöchiometrischen Gemisches aus einer Oxamiddicarbonsaure der allgemeinen Formel

0 HOOH 0 η t H ti t it

HO-C-(CH₀)..-N-C-C-N-(CII₀) .-C-OH

und einem Diamin der allgemeinen Formel

H-Y-H

oder des entsprechenden Salzes der allgemeinen Formel

O HOOH

It I Il Il I

,) -N-C-C-N-

It

2 θ

H₂-Y-H₂

worin

Le A 13.397

ein Rest der allgemeinen Formel

-HN-R-NH-,

( worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest, ein 1,4-Cyclohexylenrest ist),

209823/1072

oder ein Rest der Formel

20584U

-ην-/h VcH₂-/h Vnh-,

-N N-,

.CH.

oder

-O

und

χ eine ganze Zahl von 5 bis 10 bedeutet,

mit 99-1 Mol.$ eines stö'chiometrischen Gemisches οΐη·:ν Dicarbonsäure der allgemeinen Formel

Il

It

HO-C-(CH₂) -C-OH

und

Hexamethylendiamin oder des entsprechenden Salzes der allgemeinen Formel

Il

It

[CJ-C-(CH₂) -C-Ül

2 θ

worin y eine ganze Zahl von 4 bis 10 bedeutet, oder eines Lactams der allgemeinen Formel

Le A 13.397

209823/1072

S 2058AU

worin R, ein geradkettiger oder verzweigter

Alkylenrest mit 3 bis 20 C-Atomen ist,

in der Schmelze bei Temperaturen von 100 bis 35O°C unter Ausschluß von Sauerstoff in einer Inertgasatmosphäre bei Drucken zwischen Normaldruck und 0,001 Torr polykondensiert.

Die so erhaltenen Copolyamide lassen sich hervorragend aus der Schmelze zu geformten Gebilden, vor allem zu Fäden und Folien, verarbeiten. Die zur Herstellung der neuen Copolyamide verwendeten Dicarbonsäuren mit Oxamidgruppen können nach bekannten Verfahren (vgl. US-Patent |

2.954.264, Canad.Patent 604.055, US-Patent 2.356.702) aus Oxalestern bzw. Oxalylchlorid und Aminocarbonsäuren im Molverhältnis 1 : 2 hergestellt werden. Als solche Dicarbonsäuren seien die Verbindungen

0 HOOH 0

I! t Il I! t 11

HO-C-(CH₂)₅-N-C-C-N-(CH₂)₅-C-OH

0 HOOH 0

H0-C-(CH₂)₁₀-N-C-C-N-(CH₂)₁₀-C-0H

als Beispiele genannt.

Zur Salzbildung mit den Oxamiddicarbonsäuren, die nach ™

bekannten Verfahren durchgeführt wird, können beispielsweise folgende Diamine Verwendung finden:

H₂N-(CH₂)₅-NH₂
Le A 13.397 - 5 -

209823/1072

20584H

cH₂-NH₂

H₂N-CH₂-TpSVCH₂-NH₂

H VNH

H-N N-H

H-N

-CH₂-CH₂-NH₂

Als für die Cokondensation geeignete Lactame der allgemeinen Formel

NH.

seien beispielsweise genannt: ^-caprolactam, T^-^Iethyl-^-caprolactam und Laurinlactam,

Le A 13.397

209823/1072

20584U

Zur Durchführung der Polykondensation wird in einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens das Gemisch der Komponenten 10 Minuten bis k Stunden in Gegenwart eines Inertgases, wie z.B. Stickstoff, Wasserstoff oder Helium, unter Rühren auf 100 bis 35O°C unter Normaldruck erhitzt. Vorzugsweise werden Dicarbonsäuren und Diamine in äquivalenten Mengen eingesetzt, jedoch kann auch zur Einstellung eines gewünschten Molekulargewichtes eine Komponente im Überschuß oder aber auch eine monofunktionelle Verbindung Verwendung finden, wobei es überraschend ist, daß ein solcher Überschuß einer bifunktionellen Verbindung oder der Zusatz einer monofunktionellen Verbindung bis zu 10 Mol.# noch zu gut *

Fäden ziehenden Schmelzen führt. Im Anschluß an die Vorkondensation wird der Druck vermindert, im allgemeinen unter 15 Torr, vorzugsweise unter 1 Torr. Unter diesen Bedingungen wird 15 Minuten bis 10 Stunden polykondensiert bis die gewünschte Schmelzviskosität erreicht ist. Nach Beendigung der Polykondensation kann das entstandene Copolyamid sogleich aus der Schmelze zu geformten Artikeln wie Fäden, Folien oder anderen Formkörpern verarbeitet werden.

Die neuen Oxamidgruppen besitzenden Copolyamide zeichnen sich durch ausgezeichneten Rohton, gute mechanische und thermische Eigenschaften sowie gute Verarbeitbarkeit aus. ä

Die in den folgenden Beispielen angegebenen relativen Lösungsviskositäten *V „_Ql wurden gemessen bei 25°C an Lösungen von 1 g Substanz in 100 ml Lösung in m-Kresol.

Le A 13.397 - 7 -

209823/1072

£ 20584U

Beispiel 1 ;

In einem 250 ml-Dreihalskolben mit Metallrührer, Gaseini eitungsrohr und Destillationsbrücke wird eine Mischung von 47,2 Gewichtsteilen Hexamethylendiamoniumadipat (AH-SaIz) und 27,1 Gewichtsteilen desuw'-p-Xylylendiamin-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure unter Überleiten eines sauerstoffreien Stickstoffstromes in ein auf 275°C beheiztes Metallbad eingebracht. Hierbei setzt sofort eine kräftige Wasserentwicklung ein. Die Kondensation wird 10 Minuten bei 275-280⁰C fortgesetzt. Nach dieser Zeit ist der Kolbeninhalt zu einer klaren, farblosen, leicht beweglichen Flüssigkeit geschmolzen. Unter langsamem Rühren wird die Temperatur auf 305⁰C erhöht, wobei die Viskosität der Schmelze langsam ansteigt. 10 Minuten wird bei 305-310⁰C gehalten, dann Vakuum angelegt, 10 Minuten bei 310⁰C und 14-16 Torr und weitere 5 bis 10 Minuten bei der gleichen Temperatur und 0,1-1 Torr kondensiert. Es wird eine äußerst hochviskose, schwach gelb gefärbte Schmelze erhalten, aus der sich in der Wärme gut verstreckbare Fäden von hoher Festigkeit und ausgezeichnetem Rohton ziehen lassen. Erweichungspunkt: 200 ⁰C

Beispiel 2 ;

Unter gleichen Reaktionsbedingungen wie in Beispiel 1 werden 52,4 Gewichtsteile AH-SaIz und 20,9 Gewichtsteile des 1,5-Diaminopentansalzes der Oxamid-N^N'-bis-capronsäure unter Stickstoff 15 Minuten bei 250⁰C und 15 Minuten bei 275⁰C unter Normaldruck kondensiert. Danach wird

Le A 13.397 - 8 -

209823/1072

a 20584H

Vakuum angelegt und die Kondensat Lon 15 Minuten bei 275°C/15 Torr und 40 Minuten bei 275°C und 2-2,5 Torr fortgesetzt. Nach dieser Zeit liegt das Polykondensat in Form einer hochviskosen Schmelze leichter Gelbfärbung vor, aus der in der Wärme gut verstreckbare, feste Fäden zu ziehen sind.
Erweichungspunkt: 192⁰C

Beispiel 3 :

Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 4l,9 Gewichtsteile λ AH-SaIz und 32,3 Gewichtsteile des 1,4-Diaminobutan-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure unter Stickstoff 30 Minuten bei 250⁰C und Normaldruck 15 Minuten bei 250⁰C/ 18 Torr und 235 Minuten bei 250-255°C und 0,2-0,5 Torr kondensiert. Es wird eine äußerst hochviskose, gut fadenbildende Schmelze erhalten. Die Fäden sehr guter Festigkeit lassen sich kalt und warm leicht verstrecken. Erweichungspunkt: 175-176°C

Beispiel 4 :

26,6 Gewichtsteile AH-SaIz und 24,8 Gewichtsteile des 2,5-Dimethylpiperazin-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-undecansäure wurden in der in Beispiel 1 aufgeführten Versuchsanordnung 15 Minuten auf l80°C, 15 Minuten auf 210⁰C, 30 Minuten auf 250-255⁰C und 30 Minuten auf 275-28o°C unter Normaldruck aufgeheizt. Nach Anlegen von Vakuum wurde 30 Minuten bei 28o°C/l8 Torr und weitere 130 Minuten bei 275-280°C und 4-5 Torr kondensiert. Man erhält eine

Le A 13.397 - 9 - ■

209823/107

2058AH

hochviskose Schmelze, aus der man s>wohl in der Kälte wie in der Wärme leicht verstreckbare, fast farblose und sehr feste Fäden ziehen kann.
Erweichungspunkt: 179-l86°C

Die zur Salzbildung benötigte Oxamid-Ν,Ν'-bis-undecansäure wird nach folgender Vorschrift dargestellt :

Eine Mischung aus 146 Gewichtsteilen Oxalsäurediäthylester und 442 Gewichtsteilen 11-Amino-undecansäure wird in einem 1-Ltr.-Dreihalskolben mit Rührer, Gaseinleitungsrohr und Destillationsbrücke unter Überleiten einessauerstoffreien Stickstoffstromes 2 bis 3 Stunden auf 175-l8o°C erhitzt, bis 116 Volumenteile Äthanol abdestilliert sind. Die klare Schmelze wird auf Eis gegossen, der entstandene Niederschlag abgesaugt und im Mixer unter Zusatz von Wasser oder in einer Mühle nach vorherigem Trocknen zerkleinert. Nach dem Trocknen wird in 90-98#iger Ausbeute Oxamid-N,N^f-bisundecansäure vom Schmelzpunkt lj58-l4l°C erhalten.

Beispiel 5 ί

52,4 Gewichtsteile AH-SaIz und 29,2 Gewichtsteile des N-(2-aminoäthyl)-piperazin-Salzes der Oxamid-Ν,Ν'-bisundecansäure werden in der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur 15 Minuten bei l8o°C, 30 Minuten bei 250⁰C und 30 Minuten bei 28o°C kondensiert. Unter vermindertem Druck wird dann 15 Minuten bei 275°C/15 Torr und 30 Minuten bei 275-28o°C und 1,8-1,3 Torr gehalten. Es entsteht eine hochviskose, gut fadenbildende Schmelze, Die erhaltenen Fäden sind warm und kalt gut verstreckbar, Erweichungspunkt: 205-207°C

f rel.: *

Le A 13.397 - 10 -

209823/1072

Beispiel 6 ;

6,55 Gewichtsteile AH-SaIz und 59*2 Gewichtsteile des <</<c/'-m-Xylylendiamin-salzes der Oxamid-NjN'-bis-undecansäure werden in der in Beispiel 1 angeführten Apparatur 15 Minuten bei 26o°C und 25 Minuten bei 275°C unter Normaldruck sowie 15 Minuten bei 275°C/17 Torr und 65 Minuten bei 275°C/1 Torr kondensiert: hochviskose, sehr gut fadenbildende Schmelze, aus der fast farblose, warm und kalt gut verstreckbare Fäden hoher Festigkeit und Glanzes gezogen werden können. Erweichungspunkt: ⁰

, ²>^0Z

Beispiel 7:

In tier in Beispiel 1 beschriebenen Versuchs anordnung werden 52,5 Gewichtsteile Hexamethylendiammoniumsebacat (SH-SaIz) und 17,4 Gewichtsteile des Bis-(4-aminocyclohexyl) methansalzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure 30 Minuten auf 220⁰C und 15 Minuten auf 250°C unter Normaldruck sowie 15 Minuten auf 25O⁰C bei 14-15 Torr und 235 Minuten auf 250⁰C bei 0,3 Torr aufgeheizt. Es entsteht eine hochviskose, klare Schmelze, aus der kalt und warm sehr gut verstreckbare, feste Fäden hoher Festigkeit und ausgezeichneten Rohtons gezogen werden können. Erweichungspunkt: 215 C

Le A 13.397 - 11 -

209823/1072

20584U

Beispiel 8

Nach Beispiel 1 werden 47,7 Gewichtsteile SH-SaIz und 21,5 Gewichtsteile des !,^-Diaminocyclohexan-Salzes der Oxamid-N,N'-bis-capronsäure 20 Minuten bei 250⁰C und 15 Minuten bei 275°C unter Normaldruck sowie 15 Minuten bei 275-280°C/22-21 Torr und 150 Minuten bei 275-28o°C und 0,5-0,2 Torr kondensiert. Aus der entstandenen hochviskosen Schmelze lassen sich gut verstreckbare, feste Fäden vom Erweichungspunkt 192⁰C ziehen.

Beispiel 9 ;

31*1 Gewichtsteile des 1,6-Diaminohexansalzes der Decandicarbonsäure (1,10) (im folgenden DH-SaIz) und 38,9 Gewichtsteile des 1,6-Diaminohexansalzes der Oxamid-N,N^f-bis-capronsäure werden in der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur unter Stickstoff 60 Minuten bei 210-215⁰C und 15 Minuten bei 250-255°C unter Normaldruck, 15 Minuten bei 255°C/20 Torr und 90 Minuten bei 250-255°C 1*5-0,3 Torr kondensiert. Aus der hochviskosen, schwach gelb gefärbten Schmelze lassen sich kalt und warm gut verstreckbare, sehr feste Fäden guten Rohtons und hohen Glanzes ziehen.
Erweichungspunkt : 178-l8O°C

: ²'²¹

Le A 13.397 - 12 -

209823/1072

20584U

Beispiel 10 :

Unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen werden 6,9 Gewichtsteile DH-SaIz und 57,2 Gewichtsteile des
1,6-Diaminohexansalzes der Oxamid-N,N'-bis-undecansäure 60 Minuten auf 215-220⁰C und 15 Minuten auf 250-255⁰C
aufgeheizt. Die Kondensation wird 15 Minuten bei 25O⁰C/ 15 - 21 Torr und 300 Minuten bei 250°C/l-0,5 Torr fortgesetzt, so daß man eine hochviskose, fast farblose
Schmelze erhält, aus der sich kalt und warm leicht

verstreckbare Fäden hoher Festigkeit und starken Glanzes (| vom Erweichungspunkt 148-150⁰C ziehen lassen.

1 rel.: ²'3²

Beispiel 11 :

67,9 Gewichtsteile ^-Caprolactam und 24,1 Gewichtsteile des Piperazinsalzes der Oxamid-NiN'-bis-capronsäure

werden in der in Beispiel 1 angegebenen Apparatur unter Stickstoff und bei Normaldruck 60 Minuten bei 250-255°C und weitere 340 Minuten bei 275-28o°C kondensiert. Es

entsteht eine schwach verfärbte, hochviskose Schmelze,

aus der kalt und warm gut verstreckbare Fäden vom ^

Erweichungspunkt I97 ⁰C gezogen werden können.

rel.: ²'²²

Le A 13.397

209823/1072

2058AH

Beispiel 12 ;

1,7 Gewichtsteilec-Caprolactam und 64,8 Gewichtsteile des 1,6-Diaminohexansalzes der Oxamid-Ν,Ν'-bis-capronsäure werden wie in Beispiel 1 angegeben, 60 Minuten bei 250-255°C und 75 Minuten bei 275-28o°C einer Schmelzkondensation unterworfen. Aus der fast farblosen hochviskosen Schmelze lassen sich gut verstreckbare Fäden hoher Festigkeit ziehen.
Erweichungspunkt: 179- ⁰

rel._: ^a>37

Beispiel 13 :

52,4 Gewichtsteile AH-SaIz und 19,0 Gewichtsteile des Salzes aus Trimethyl-hexamethylendiamin (1,6) (Gemisch aus ca. je 50 % der 2,2,4- und 2,4,4-Isomeren) und Oxamid-Ν,Ν'-bis-capronsäure werden unter Stickstoff in der in Beispiel 1 erwähnten Apparatur 15 Minuten bei 25O⁰C und 15 Minuten bei 275°C unter Normaldruck, I5 Minuten bei 275-280 °C/20 Torr und weitere 155 Minuten bei 280 ⁰C und 0,8 - 0,2 Torr kondensiert. Es entsteht eine hochviskose Schmelze, aus der in Wärme gut verstreckbare feste Fäden gezogen werden können. Erweichungspunkt: 194-196⁰C

Le A 13.397 - 14 -

209823/1072

20584H

Beispiel 14 :

41,9 Gewichtsteile AH-SaIz und 21,1 Gewichtsteile des Bis-(4-aminocyclohexyi)-methan-salzes der Oxamld-Ν,Ν¹-bis-capronsäure werden mit 1,152 Gewichtsteilen N-(3-Aminopropyl)-raorpholin versetzt und unter Stickstoff wie in Beispiel 1 60 Minuten bei 215-220 ⁰C und 15 Minuten bei 250⁰C unter Normaldruck, 15 Minuten bei 28o°C/l4-ll Torr und 210 Minuten bei 28o°C und 0*5-1*5 Torr gehalten. Die hochviskose, sehr gut fadenbildende, leicht gelb gefärbte Schmelze ergab ausgezeichnet verstreckbare feste Fäden vom Erweichungspunkt 198-199 ⁰C

rel.: ²^

Beispiel 15 ;

23,4 Gewichtsteile Adipinsäure, 18,6 Gewichtsteile 1,6-Diaminohexan, 8,4 Gewichtsteile Bis-(4-aminocyclohexyl)-methan, 12,6 Gewichtsteile Oxamid-N,N^f-bis-eapronsäure und 2,02 Gewichtsteile Sebacinsäure werden unter Stickstoff in der in Beispiel 1 angegebenen Apparatur 15 Minuten auf 19O-2OO°C und 45 Minuten auf 215-220⁰C unter Normaldruck, 15 Minuten auf 250-255°C bei 16 - 17 Torr und 255 Minuten bei 250 - 255°C und 0,7 - 0,5 Torr aufgeheizt. Nach dieser Zeit ist eine hochviskose, fast farblose Schmelze entstanden, aus der sich gut verstreckbare Fäden hoher Festigkeit vom Erweichungspunkt 206-2l6°C ziehen lassen.

rel.: ²^

Le A 13.397 - 15 -

209823/1072

Claims

Patentansprüche ;

20584U

l.j) Hochmolekulare, lineare Copolyamide, bestehend zu 1 - 99 Mol.% aus Strukturelementen der allgemeinen Formel

0 HOOH
•C-(CH₂)_X-N-C-C-N-(CH₂)_X-C-Y-

Il

und zu 99-1 Mol.# aus Strukturelementen der allgemeinen Formel

0 OH H -C-(CH₂)_y-C-N-(CH₂)₆-l^!

-N-- oder

O H Il f C-R₁- -Ν—

worin Y ein Rest der allgemeinen Formel -HN-R-NH'-,

(worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest, ein 1,4-Cyclohexylenrest ist),
oder ein Rest der Formel

-HN -

- NH-, -HN-CH₂-

,-NH-,

CH,

-N .N- oder -N N-CH₂-CH₂-NH- ist,

Le A 13.397

- 16 -

209823/1072

χ eine ganze Zahl von 5 bis 10,

y eine ganze Zahl von 4 bis 10 bedeutet

und
R, für einen geradkettigen oder verzweigten

Alkylenrest mit 5 bis 20 C-Atomen steht,

wobei die Copolyamide relative Lösungsviskositäten ^lrel ^ B^{ereicn von 1}J1 bis 4,0 aufweisen ( gemessen an einer Lösung von 1 g Substanz in 100 ml m-Kresol bei 25°C).
2.) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer linerarer Copolyamide durch Cokondensation von Oxamidgruppen enthaltenden Dicarbonsäuren und aliphatischen Diaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-99 Mol. eines stöchiometrischen Gemisches aus einer Oxamiddicarbonsäure der allgemeinen Formel .

It

HOOH
HO-C-(CHg)_x-N-C-C-N-(CH₂)_X-C-OH

It

und einem Diamin der allgemeinen Formel

H-Y-H

oder des entsprechenden Salzes der allgemeinen Formel

If

HOOH r ti ti t

(U-C-(CH₂ )_x-N-C-C-N- ( CH₂ )_x-C-

2 θ

Ηρ·~Υ—Η«

worin

Le A 13.397

ein Rest der allgemeinen Formel

-HN-R-NH-,

( worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest, ein 1,A-Cyclohexylenrest ist),

- 17 -

209823/1072

oder ein Rest der Formel

20584U

-HN-(

-HN-^H VCH₂-iH VNH-,

-N N-,

-N V

oder -W VcH₂-CH₂-NH- ist

und

χ eine ganze Zahl von 5 bis 10 bedeutet,

mit 99-1 Mol.Ji eines stöchiometrisehen Gemisches einer Dicarbonsäure der allgemeinen Formel

0 0 HO-C-(CH₂) -C-OH

und

Hexamethylendiamin oder des entsprechenden Salzes der allgemeinen Formel

0
η

-C-( CH₂ )_y-C-

2 Q

worin y eine ganze Zahl von Ψ bis 10 bedeutet, oder eines Lactams der allgemeinen Formel

Le A 13.397

tt 0

- 18 -

209823/1072

/3

worin R₁ ein geradkettiger oder verzweigter

Alkylenrest mit 3 bis 20 C-Atomen ist,

in der Schmelze bei Temperaturen von 100 bis 350°C unter Ausschluß von Sauerstoff in einer Inertgasatmosphäre bei Drucken zwischen Normaldruck und 0,001 Torr polykondensiert.
3.) Pasern und Fäden, bestehend aus hochmolekularen linearen Copolyamiden gemäß Anspruch 1.

Le A 13.397 - 19 -

072^,

ß _,