DE870109B - Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen von Derivaten des 1,3-Dimethylxanthins (Theophyllin) und des 3,7 - Dimethylxanthins (Theobromin) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen von Derivaten des 1,3-Dimethylxanthins (Theophyllin) und des 3,7 - Dimethylxanthins (Theobromin)Info
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Description
Erteilt auf Grund des Ersten Oberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 9. MÄRZ 1953
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE 7io
M 2183 IV c j 12 p
Dr. Alexis Jean Marie Moussalli, Dr. Andre Soubiran und Pierre Chabrier, Paris
sind als Erfinder genannt worden
Dr. Alexis Jean Marie Moussalli, Dr. Andre Soubiran und Pierre Chabrier, Paris
Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen von Derivaten des 1,3-Dimethylxanthins (Theophyllin)
und des 3,7-Dimethylxanthins (Theobromin)
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutsdiland vom 3. März 1950 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 3. Juli 1952
Patenterteilung bekanntgemacht am 29. Januar 1953
Die Priorität der Anmeldung in Frankreich vom 28. Juni 1948 ist in Anspruch genommen
Das in der Therapie verwendete Theophyllin oder i, 3-Dimethylxanthin
NH—C CO — N-CH,
N-
C-
-N-
2 :
-CO
CH3
ist wenig wasserlöslich, und man hat versucht, dasselbe insbesondere durch Ersatz des am Stickstoffatom
in 7-Stellung gebundenen Wasserstoffes durch geeignete Radikale in besser lösliche Derivate überzuführen.
So ist auch vorgeschlagen worden, an dieser
Stelle einen Glycerinrest einzuführen. Die zur Anwendung des Theophylline in der Praxis bisher empfohlenen
Verbindungen haben aber den Nachteil, daß sie eine bestimmte Alkalität aufweisen, welche deren
Applikation immer schmerzhaft gestaltet. Bei dem dem Theophyllin strukturell ähnlichen Theobromin
(3, 7-Dimethylxanthin) treten in der Praxis die gleichen Schwierigkeiten auf.
Die Erfindung hat eine neue Klasse von Derivaten zum Gegenstand, welche diese Nachteile nicht haben
und eine schmerzlose parenterale Verabreichung von Theophyllin oder Theobromin, wegen ihrerjfguten
Löslichkeit in Wasser, vorzugsweise in Form wäßriger Lösungen, zulassen. Bestimmte dieser Derivate gestatten
es unter anderem, die Wirkung von Theo-
phyUin oder Theobromin vorteilhafterweise mit der
anderer Medikamente zu verbinden.
Die nach, dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
Derivate von Theophyllin und Theobromin sind im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß der
am Stickstoffatom in 7- oder 1-Stellung gebundene Wasserstoff durch ein organisches Radikal ersetzt ist,
das eine quaternäre Ammoniumgruppe enthält.
Man kann ein beliebiges Radikal der angegebenen Art verwenden, jedoch führt man aus Gründen der
Wirtschaftlichkeit einfache, leicht zugängliche Radikale ein. Unter diesen sind diejenigen der aliphatischen
Reihe, insbesondere deren erste Glieder, leicht zu beschaffen und einzuführen; sie ergeben Derivate, die
von großem Interesse sind. Insbesondere sind die niedrigen halogensubstituierten Dialkylaminoalkane
und im besonderen das Diäthylaminoäthylchlorid und das Dimethylaminoäthylchlorid verwendbar.
Beispielsweise läßt sich das y-jS-Diäthylaminoäthylao
theophyllin leicht durch Kondensation von Theophyllin mit- jß-Diäthylaminomethylchlorid in alkalischem
Medium herstellen; es ist äußerst wasserlöslich und kann leicht in quaternäre Verbindungen übergeführt
werden. Unter den auf diese Weise erhaltenen Produkten gibt es eine ganze Anzahl von sehr wasserlöslichen
Verbindungen neutraler Reaktion, die eine schmerzlose parenterale Applikation gestatten. Das
gleiche gilt für die quatemären Ammoniumverbindungen des 7-/S-DimethylaminoäthyltheophyIlins und der
entsprechenden Derivate des Theobromins.
An Stelle der halogensubstituierten Dialkylaminoalkane kann man deren Salze mit Halogenwasserstoffsäuren,
insbesondere das Chlorhydrat, mit dem Dimethylxanthin reagieren lassen. Es genügt bei der
Kondensation die zur Neutralisation der gesamten gebildeten Salzsäure notwendige Alkalimenge zuzusetzen.
Anstatt das Dimethylxanthin (Theophyllin oder Theobromin) direkt mit' einem Dialkylaminoalkylhalogenid
zu kondensieren, kann man in gleicher Weise ein Halogenalkanol auf das Dimethylxanthin
zur Einwirkung bringen und erhält so das Oxyalkylderivat
des Dimethylxanthins, worauf man die Hydroxylgruppe durch 1 Halogenatom, beispielsweise
mittels Thionylchlorid, ersetzt und dann auf dieses halogenierte Derivat ein Dialkylamin einwirken
läßt, um schließlich die Dialkylaminoalkylverbindung des Dimethylxanthins zu erhalten, die man
dann in die quaternäre Ammoniumverbindung überführt. Auf diese Weise kann man z. B. äquimolekulare
Mengen des Monochlorhydrins des Glykols mit Theophyllin
in alkalischer Lösung reagieren lassen, dann Thionylchlorid im molekularen Verhältnis (1 Mol
Oxäthyltheophyllin zu 1 Mol SOCl2) und schließlich
2 Mol Diäthylamin auf 1 Mol des gebildeten chlorierten
Derivates zur Einwirkung bringen; man erhält das DiäthylaminoäthyltheophyUin, das z. B.
mit Methyljodid in das Jodmethylat übergeführt wird.
Beispiel ι
Man löst 1 Mol Theophyllin in der Menge einer wäßrigen i°/„igen Ätznatronlösung, die 1 Mol NaOH
entspricht, setzt 1 Mol /S-Diäthylaminoäthylchlorid
zu und erhitzt unter ständigem Rühren 6 Stunden am Rückflußkühler; dann wird im Vakuum bis zur
Trockne eingedampft, der trockne und zähe Rückstand mit Aceton aufgenommen und die gesuchte
Verbindung von dem sie begleitenden Natriumchlorid getrennt. Nach Abdestülieren des Acetons
erhält man das 1, 3-Dimethyl-7-(j8-diäthylaminoäthyl)-xanthin
HC
CH2-CH2-N(C2H5)2
.N C CO—N CH3
r_ TvT ro
CH3
Diese Verbindung stellt eine weiße Masse dar, die bei 740 schmilzt und in Wasser, Alkohol und
Aceton sehr löslich ist.
Durch Oxydation mit Chlor, Bromwasser oder Salpetersäure erhält man nach Eindampfen der
Lösung auf dem Wasserbad einen gelben, hauptsächlich aus Amalinsäure bestehenden Rückstand, der
sich durch Ammoniakdämpfe rotorange färbt (all- go gemeine Reaktion auf Theophyllin, Theobromin und
Coffein).
Eine Lösung des 1, 3-Dimethyl-7-(j8-diäthylaminoäthyl)-xanthins
in Alkohol oder Aceton wird mit ι Mol Methyljodid versetzt, wobei das Jodmethylat
dieses Xanthinderivats in einer Ausbeute von mehr als 90 °/0 ausfällt; es schmilzt bei 2340, ist
wasserlöslich und etwas weniger löslich in organischen Lösungsmitteln.
Auf die gleiche Weise erhält man aus Theobromin das 3, 7-Dimethyl-i-(j8-diäthylaminoäthyl)-xanthin,
das bei 60° schmilzt und in gleicher Weise in das Jodmethylat übergeführt werden kann.
Ersetzt man im Beispiel 1 das /J-Diäthylaminoäthylchlorid
durch das jS-Dimethylaminoäthylchlorid,
so erhält man unter 'den gleichen Bedingungen das i, 3-Dimethyl-7-(jS-dimethylaminoäthyl)-xanthin
CH9-CH2-NC
-CH,
XH,
.N-
CO—N-CH,
HC'
N-
-N-
CO
CH,
vom Schmelzpunkt 95°, aus dem sich leicht die quaternären
Ammoniumderivate herstellen lassen, z. B. das Jodmethylat vom Schmelzpunkt 2300,
Man löst ι Mol Theophyllin in ι Mol einer wäßrigen
Ätznatronlösung, setzt ι Mol Bromcholinbromid zu und dampft die wäßrige Lösung ein.
Man erhält das Brommethylat des i, 3-Dimethyl-7-(j5-dimethylaminoäthyl)-xanthins
Br
I /CH3
I /CH3
CH2-CH2-N^-CH3
""CH8 .
,N-
CO—N-
HC'
N-
-N-
CO
CH3
das in Wasser löslich ist. Es schmilzt bei 2460. Das
Brommethylat des 1, 3-Dimethyl-7-(/3-diäthylaminoäthyl)-xanthine
schmilzt bei 231°.
Man löst 1 Mol Theophyllin in einer wäßrigen 2%igen Ätznatronlösung, die 2 Mol NaOH entspricht,
setzt ι Mol Morpholinoäthylchloridchlorhydrat
ä—CH2-V-
/ CH2—CH2
H Cl
zu und kocht unter ständigem Rühren 4 Stunden am Rückflußkühler. Dann wird im Vakuum zur Trockne
eingedampft, der Rückstand mit Aceton aufgenommen, das Natriumchlorid abgetrennt und nach dem Abdestülieren
des Lösungsmittels das 7-Morpholinoäthyltheophyllin in Form einer weißen, bei 82°
schmelzenden Masse erhalten:
-CHo C XIo
CH2
,N —
CH,- Ν:
:0
C Hg C XIg
CO—N-
CHo
HC
5N-
-N-
CO
CH3
Diese Verbindung läßt sich in quaternäre Ammoniumverbindungen
überführen, z. B. in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise in das Jodmethylat
vom Schmelzpunkt 2250.
Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel, doch wird das Morpholinoäthylchloridchlorhydrat
durch das Chlorhydrat von Piperidinoäthylchlorid ersetzt. Man erhält so das Piperidinoäthyltheophyllin,
dasbei 1320 schmilzt; es ist weniger in Wasser löslich
als die Äthylmorpholino- und Dianiinoäthylderivate und läßt sich durch Kristallisation in siedendem
Wasser reinigen. Seine Formel ist
- C Hn ' C Ho
O Xio
,N-
JN ν
CH9
CH2 — CH2
N-
CO—N-
CHo
N CO
CH,
Durch Umsetzung mit Methyljodid erhält man das Jodmethylat dieser Verbindung vom Schmelzpunkt
2l8°.
Man arbeitet gemäß Beispiel 3, aber mit Diäthylaminoäthyltheobromin
an Stelle von Diäthylaminoäthyltheophyllin und erhält das Diäthylaminoäthyltheobrominjodmethylat
vom Schmelzpunkt 1920.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von quaternären
Ammoniumverbindungen von in 7- oder i-Stellung substituierten Derivaten des 1, 3-D1-methylxanthins
(Theophyllin) und des 3, 7-D1-methylxanthins (Theobromin), dadurch gekennzeichnet,
daß man die Dimethylxanthine in an sich bekannter Weise in wäßrigem, alkalischem
Medium in der Wärme mit solchen, organischen Verbindungen, vorzugsweise in Form ihrer halogensauren
Salze, umsetzt, die einerseits ein einwertiges, reaktionsfähiges Atom, wie Halogen, und andererseits
eine tertiäre Aminogruppe oder einen in eine tertiäre Aminogruppe überführbaren Substituenten
enthalten, und die erhaltenen Basen nach bekannten Methoden in die quaternären Ammoniumverbindungen,
insbesondere die Jodmethylate, überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als organische Verbindung ein Dialkylaminoalkylchlorid, jS-Morpholinoäthylchlorid
oder /3-Piperidinoäthylchlorid verwendet.
© 5764 2.53
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE870109B true DE870109B (de) | 1953-01-29 |
Family
ID=
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1095285B (de) | 1956-09-25 | 1960-12-22 | Chemiewerk Homburg Zweignieder | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Alkylxanthin-Derivaten |
| DE1100641B (de) | 1956-09-25 | 1961-03-02 | Chemiewerk Homburg | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Alkylxanthin-derivaten |
| DE1100642B (de) | 1956-09-25 | 1961-03-02 | Chemiewerk Homburg | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Alkylxanthin-derivaten |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1095285B (de) | 1956-09-25 | 1960-12-22 | Chemiewerk Homburg Zweignieder | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Alkylxanthin-Derivaten |
| DE1100641B (de) | 1956-09-25 | 1961-03-02 | Chemiewerk Homburg | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Alkylxanthin-derivaten |
| DE1100642B (de) | 1956-09-25 | 1961-03-02 | Chemiewerk Homburg | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Alkylxanthin-derivaten |
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