DE868908C - Verfahren zur Herstellung von Dithiooxamid (Rubeanwasserstoff) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dithiooxamid (Rubeanwasserstoff)

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DE868908C
DE868908C DEF2717D DEF0002717D DE868908C DE 868908 C DE868908 C DE 868908C DE F2717 D DEF2717 D DE F2717D DE F0002717 D DEF0002717 D DE F0002717D DE 868908 C DE868908 C DE 868908C
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DE
Germany
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dithiooxamide
hydrogen
rubean
production
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Expired
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DEF2717D
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English (en)
Inventor
Ewald Dr Urbschat
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dithiooxamid (Rubeanwasserstoff) Den bekannten Verfahren zur. Herstellung von Dithiooxamid (Rubeanwasserstoff) haften Mängel an, !die seine Erzeugung in größeren Mengen schwierig machen. So liefert die Behandlung einer Kupfercyanürlösung mit Schwefelwasserstoff unbefriedigende Ausbeuten; außerdem ist -die Verwendung eines teuren Kupfersalzes notwendig. Die Verseifung von Dicyan mit Schwefelwasserstoff macht das Arbeiten mit dem hochgiftigen, brennbaren und selbst nicht leicht herzustellenden Dicyan notwendig.
  • Es wurde nun gefunden, -daß man in einfacher Weise und in bester Ausbeute :zum Dithiooxamid (Rubeanwasserstoff) gelangen kann, indem man auf Oxalsäureiminoäthyläthernitril und bzw. oder Oxalsäurebisiminoäthylärher Schwefelwasserstoff, vorzugsweise in Gegenwart von Alkalien, zur Einwirkung bringt. Hierbei ist es nicht notwendig, die vorgenannten Verbindungen zu isolieren, vielmehr ist es möglich, auf das diese Verbindung enthaltende Umsetzungsgemisch bereits das verseifende Mittel mit Erfolg einwirken zu lassen. Diese Mischungen werden z. B. erhalten durch Einwirkung von Halogencyan auf die wäßrig-alkoholisc'he Lösung eines cyanwasserstoffsauren Salzes oder, noch einfacher, durch Einwirkung von Halogen, vorzugsweise Chlor, auf eine gekühlte, wäßrig-alkoholische Lösung eines cyanwasserstoffsauren Salzes. Läßt man die so ierhältliche Mischung nun zu einer Schwefelammoniumlösung fließen oder behandelt sie mit Schwefelwasserstoff, so ,erfolgt sofort Verseifung, und das Dithiooxami@d scheidet sich ,in guter Ausbeute und Reinheit ab. Der so erhältliche Rubeanwasserstoffdient als Schädlingsbekämpfungsmittel oder als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeutischer Präparate oder anderer Schädldngshekämpfungsmittel.
  • Beispiel i 6oo g Cyankalium werden in 3 1 Wasser und z,21 Alkohol bei -io bis --5° bis zur neutralen-Reaktion gegen Ehenolphthalein mit Chlor behandel.t. . Das trübe Umsetzungsgemisch wind zu 4,5 1 Schwefelammoniumlösung fließen gelassen. Der sofort ausfallende Rubeanwasserstoff wird nach einigem Stehen albgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 417 g.
  • Beispiele i5o g Natriumcyanid werden in 1 1 Wasser gelöst, q.oo ccm Alkohol zugesetzt und wie in Beispiel i mit Chlor behandelt. Nach Zugabe von 1,5 1 Schwefelammoniumlösung wird der ausfallende Rubeanwasserstoff wie in Beispiel i angegeben isoliert. Ausbeute 135 g.
  • Beispiel 3 .
  • 50 g Kaliumcyanid werden in 3oo ccm H2 O und ioo ccm Methylalkohol wie in Beispiel i mit Chlor behandelt. Zur Verseifung werden 35o ccm Schwefelammoniumlösung verwandt,. und die Abtrennung des sofort ausfallenden Thioamids wird, wie in Beispiel i angegeben, vorgenommen.
  • Beispiel q.
  • 29 g Oxalsäureiminoäthyläthernitril läBt man zu 300 ccrn Schwafelammoniumlösung tropfen, die mit 3oo ccm Wasser verdünnt sind. Nach 15 Minuten wird die Fällung abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute 32 g.
  • Beispiel s 509 Cyannatrium werden in 30o ccm Wasser und 8o ccm Alkohol mit Chlor umgesetzt, und die Reaktionsmischung wird in 66o g einer io,6°/oigen Natriumsulfhydratlösung eingetragen. In die klare rotgelbe Lösung wird nach 2o Minuten Kohlensäure im ÜberschuB eingeleitet. Das hierbei ausfallende Dithiooxamid wird albgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute 33 g.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dithiooxamid (Rubeanwasserstoff), dadurch gekennzeichnet, daB man auf Oxalsäureiminoäthyläthernitril und bzw. oder Oxalsäurebisiminoäthyläther bzw. auf diese Verbindungen enthaltende Umsetzungsgemische Schwefelwasserstoff, vorzugsweise in Gegenwart von Alkalien, zur Einwirkung bringt.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1000373B (de) * 1954-07-13 1957-01-10 American Cyanamid Co Verfahren zur Herstellung von Dithiooxamid
US3112334A (en) * 1960-06-16 1963-11-26 Wyandotte Chemicals Corp Process for preparing diethyl oxalimidate
US3408394A (en) * 1965-08-17 1968-10-29 Union Carbide Corp Process for preparation of dithiooxamide

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1000373B (de) * 1954-07-13 1957-01-10 American Cyanamid Co Verfahren zur Herstellung von Dithiooxamid
US3112334A (en) * 1960-06-16 1963-11-26 Wyandotte Chemicals Corp Process for preparing diethyl oxalimidate
US3408394A (en) * 1965-08-17 1968-10-29 Union Carbide Corp Process for preparation of dithiooxamide

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