DE865308C

DE865308C - Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Di-ªÏ-aminomethyldiphenylmethanen

Info

Publication number: DE865308C
Application number: DEB7286D
Authority: DE
Inventors: Gerd Dr Kochendoerfer; Werner Dr Rohland
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1943-07-18
Filing date: 1943-07-18
Publication date: 1953-02-02

Description

Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Di-co-aminomethyldiphenylmethanen Es wurde gefunden, daß man in technisch einfacher Weise und in guter Ausbeute 4, 4'-Di-co-aminomethyldiphenylmethane erhält, wenn man 4, 4'-Dico-chlormethyldiphenylmethan mit einem erheblichen Überschuß an Ammoniak oder mit am Stickstoffatom noch ein umsetzungsfähiges Wasserstoffatom enthaltenden Aminen oder mit zur Einführung der Aminogruppe geeigneten Säureamiden oder -imiden umsetzt. Die im letzteren Fall am Stickstoff vorhandenen Säurereste können gewünschtenfalls abgespalten werden.
Außer Ammoniak kommen aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische primäre oder sekundäre Amine für die Umsetzung in Betracht. Die Menge des Ammoniaks wird erheblich über der für die Umsetzung erforderlichen Menge von z Mol gewählt. Auch bei den Aminen, Amiden oder Imiden ist die Verwendung eines Überschusses vorteilhaft. Zur Erleichterung der Umsetzung kann man kleine Mengen eines das 4, 4'-Di-co-chlormethyldiphenylmethan lösenden organischen Lösungsmittels, wie Alkohol oder Benzol, mitverwenden. Diese Maßnahme fördert insbesondere die Umsetzung mit Ammoniak. Ferner kann man das 4, 4'-Di-co-chlormethyldiphenylmethan mit geeigneten Säureamiden, wie p-Toluolsulfonsäureamid, oder mit Säureimiden, wie Phthalimid, letztere zweckmäßig in Form ihrer Alkaliverbindungen, umsetzen und, wenn die Herstellung der freien Amine gewünscht wird, aus der dabei entstehenden Verbindung die Säurereste in bekannter Weise durch Verseifung abspalten.
Die erhaltenen 4, 4'-Di-co-aminömethyldiphenylmethane sind wertvolle Zwischenerzeugnisse, insbesondere für die Herstellung von Polyamiden und Textilhilfsmitteln.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile Beispiel 5o Teile mit kleinen Mengen Benzol angefeuchteten 4, 4'-Di-co-chlormethyldiphenylmethans werden mit 3oo Teilen flüssigem Ammoniak in einem Druckgefäß zunächst einige Stunden bei Raumtemperatur und dann noch einige Stunden bei 4o bis 5o° gerührt. Dann dampft man das überschüssige Ammoniak ab, nimmt den Rückstand in verdünnter Salzsäure auf, filtriert von etwa vorhandenen ungelösten Bestandteilen ab und macht das Filtrat mit Natronlauge alkalisch. Das 4,4'-Di-'o)-aminomethyldiphenylmethan scheidet sich als rasch erstarrendes öl ab, das durch Hochvakuumdestillation (Kp. 2oo bis 2io°) oder über das Chlorhydrat gereinigt werden kann (Fp. 89° aus Cyclohexan).
Die gleiche Verbindung erhält man, wenn man das 4, 4'-Di-co-chlormethyldiphenylmethan zunächst mit mindestens 2 Mol p-Toluolsulfonsäureamid oder Phthalimidkalium umsetzt und aus den entstehenden Verbindungen den p-Toluolsulfonsäure- bzw. Phthal-_säurerest abspaltet.
In ähnlicher Weise erhält man durch Umsetzen des 4= 4'-Di-ui-chlormethyldiphenylmethans mit Diäthylamin das 4, 4'-Di-co-diäthylaminomethyldiphenylmethan (Kp4 etwa 2io°) und mit Diäthanolamin das 4, 4'-Di-co-dioxäthylaminomethyldiphenylmethan (Kp4 etwa 28o bis 300°).

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Di-co-aminomethyldiphenylmethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4, 4'-Di-co-chlormethyldiphenylmethan mit einem erheblichen Überschuß an Ammoniak oder mit am Stickstoffatom noch ein umsetzungsfähiges Wasserstoffatom enthaltenden Aminen oder mit Säureamiden oder -imiden umsetzt und gegebenenfalls zum freien Amin verseift.