DE857358C - Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von n-ButyraldehydInfo
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- DE857358C DE857358C DEB6559D DEB0006559D DE857358C DE 857358 C DE857358 C DE 857358C DE B6559 D DEB6559 D DE B6559D DE B0006559 D DEB0006559 D DE B0006559D DE 857358 C DE857358 C DE 857358C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd
ist lwkamit. @lal.l man lxi cler katalytischen 11\rli-iertiiig \on C'rotorialcleliyd n-13utyraldehyd er- luilt. so hat nian heisliielsweise Crotonaldehyd in fliissiger Phase über Nickelkatalysatoren mit solcher ( @eschwinrligl:eit im Gegenstrom zu Wasserstoff fliel.ien lassen, (lal.l nur ein geringer Teil des Cro- trnialdchvds umgesetzt wird. Dieses Verfahren hat cleii Nachteil. nian den ii-13utvraldehyd von einer gn@lien Mrnge nicht umgesetzten Crotoiialdehyds trennen nitil3. leitet inaii 11 ngegen die Hydrierung sog, dal.i (ler Criit@»ialc(chvd vollständig umgesetzt - Es wurde nun gefunden, daß man Crotonaldehyd in hervorragender Ausbeute und ohne Bildung von ri-Butanol in ti-Butvraldehvd überführen kann, wenn man Crotonaldehyd mit überschüssigem Wasserstoff über Edelmetallkatalysatoren leitet, die auf Träger aufgebracht sind. Man hat zwar schon Crotonaldehyd mit Wasserstoff in Gegenwart von fein verteilten Edelmetallkatalysatoren hydriert, doch handelte es sich dabei um ein diskontinuierliches Verfahren, das neben n-Butyraldehyd auch n-Butanol liefert.
- Als Katalysatoren eignen sich insbesondere die Metalle der Platingruppe, vornehmlich Platin Und Palladium. Sie werden in üblicher Weise auf Träger, z. B. Kieselgel, aktiver Kohle; Kieselgur oder Bimsstein. als Metalle oder Oyxde niedergeschlagen. Die Oxyde gehen bei der Hydrierung von selbst in die Metalle über.
- Über diese Katalysatoren leitet man den Crotonaldehyd mit überschüssigem Wasserstoff, drucklos oder bei erhöhtem Druck, z. B. bei 3, io, 5o oder Zoo Atmosphären oder darüber, wobei der Wasserstoff im Gleichstrom oder im Gegenstrom als Kreislaufgas geführt werden kann. Der Crotonaldehyd kann dabei in flüssiger Form oder auch gasförmig zur Reaktion gebracht werden. Die Hydrierung kann in liegenden Rohren oder auch in Türmen, z. B. im Rieselverfahren, durchgeführt werden. Sie gelingt bereits bei gewöhnlicher Temperatur; zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich jedoch, bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 50 bis 150°, zu arbeiten. Die im einzelnen günstigste Hydrierungstemperatur hängt im übrigen von der Art des Katalysators ab; sie ist durch einen einfachen Vorversuch leicht zu ermitteln. Die Durchsatzgeschwindigkeit wird vorteilhaft so gewählt, daß der Crotonaldehyd möglichst vollständig umgesetzt wird.
- Bei der Umsetzung können inerte flüssige oder gasförmige Verdünnungsmittel mitvernvend'et werden, zweckmäßiger ist es jedoch, den Crotonaldehyd unverdünnt in möglichst reiner Form anzuwenden.
- Die Behandlung von Crotonaldehyd, der mit unter den Arbeitsbedingungen nicht hydrierbaren Lösungsmitteln verdünnt ist, mit Wasserstoff bei gewöhnlichem Druck und normaler Temperatur in Gegenwart eines auf Träger niedergeschlagenen Palladiumkatalysators gemäß Patent 75624-4 soll hier ausgenommen sein.
- Beispiel 1 Vber einen Katalysator, der 0,2 g Palladium auf i Liter Kieselgel niedergeschlagen enthält, leitet man bei 6o bis 70° und 3oo Atmosphären Wasserstoffdruck im Laufe von 24 Stunden das 7fache Katalysatorvolumen Crotonaldehyd im fortlaufenden Betrieb. Bei der Entspannung des Umsetzungserzeugnisses werden stündlich 170 Liter Wasserstoff frei. Er kann im Kreislauf wieder verwendet werden. Das Umsetzungserzeugnis besteht zu 95 % aus reinem n-Butyraldehyd. Der Rest besteht aus höhermolekularen Kondensationsprodukten, von denen sich der ti-Butyraldehyd durch Destillation leicht abtrennen läßt. Der Katalysator behält mehrere Monate seine Wirksamkeit. J Beispiel 2 Über den in Beispiel i beschriebenen Katalysator läßt man in einem Turm im Laufe von 24 Stunden bei 7o bis 8o° das dreifache Katalysatorvolumen Crotonaldehyd rieseln. Gleichzeitig führt man Wasserstoff unter einem Überdruck von 3 Atmosphären im Gleichstrom über den Katalysator. Bei der Entspannung des ) Erzeugnisses erhält man stündlich 17,5 Liter Wasserstoff, der erneut verwendbar ist. Bei der Destillation des Umsetzungsgemischs erhält man etwa 99o/oigen n-Butyraldehyd in 93- bis 95o/oiger Ausbeute. Die Lebensdauer des Katalysators beträgt mehrere Monate.
Claims (1)
- I',\,::NTAxser,i*cn: Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd durch Hydrierung von Crotonaldehyd in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man Crotonaldehyd mit überschüssigem Wasserstofft über Katalysatoren. leitet, die Edelmetall auf Träger enthalten, wobei die Behandlung von Crotonaldehyd, der mit unter den Arbeitsbedingungen nicht hydrierbaren Lösungsmitteln verdünnt ist, mit Wasserstoff bei gewöhnlichem Druck und normaler Temperatur in Gegenwart eines auf Träger niedergeschlagenen Palladiumkatalysators gemäß Patent 756244 ausgenommen ist.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6559D DE857358C (de) | 1942-09-09 | 1942-09-09 | Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6559D DE857358C (de) | 1942-09-09 | 1942-09-09 | Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE857358C true DE857358C (de) | 1952-11-27 |
Family
ID=6954723
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB6559D Expired DE857358C (de) | 1942-09-09 | 1942-09-09 | Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE857358C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1278420B (de) * | 1965-09-27 | 1968-09-26 | Johnson Matthey Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd |
-
1942
- 1942-09-09 DE DEB6559D patent/DE857358C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1278420B (de) * | 1965-09-27 | 1968-09-26 | Johnson Matthey Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd |
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