DE854435C - Verfahren zur Durchfuehrung von Polymerisationen - Google Patents

Verfahren zur Durchfuehrung von Polymerisationen

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DE854435C DEB686A DEB0000686A DE854435C DE 854435 C DE854435 C DE 854435C DE B686 A DEB686 A DE B686A DE B0000686 A DEB0000686 A DE B0000686A DE 854435 C DE854435 C DE 854435C
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Description

  • Verfahren zur Durchführung von Polymerisationen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verbesserungen bei der Auslösung oder der Durchführung von Additionspolymerisationen und umfaßt alle Fälle von Polymerisationsvorgängen, bei denen die aktive Stelle oder die aktiven Stellen Olefin-oder Acetylenbindungen oder beides sind. Diese Verbesserungen erstrecken sich auf die Herstellung verschiedener Formen polymerisierter Produkte, wie Platten, Formkörper, Preßpulver, Bestandteile von Farben, Lacken und anderen Kompositionen in flüssigem oder festem Zustand.
  • In der hoche@ntwickelten Kunst des Polymerisierens ist eine Reihe von Mitteln ausgearbeitet worden, um die Additionspolymerisation zu katalysieren. 'Meistenteils besteht die Praxis in der Industrie darin, organische Peroxyde als Polymerisationskatalysatoren zu benutzen. Es gibt vier Hauptmethoden zur Ausführung von Additionspolymerisationen: a) die Emulsionsmethode, b) die Lösungsmethode, c) die Suspens.ionsmethode, d) die Blockpolynierisation. , Gleichgültig welcher Methode man sich zur Durchführung einer bestimmten Additionspolymerisation bedient hat, ist die Molekulargewichtscharakteristik des Endproduktes das fundamentale Kriterium, auf welches alle physikalischen und chemischen Eigenschaften des Endpolymerisats zurückgeführt werden können.
  • Unabhängig von, jeweils verwendeten Ausführungsmethoden spiegelt die Molekulargewichtscharakteristik des Endpolymerisats, welche das Durchschnittsmolekulargewicht des Endpolymerisats und die Streuung der Molekulargew ichte um das Durchschnittsmolekulargewicht einschließen, die Temperatur oder die Temperaturen wieder, bei denen die Polymerisation durchgeführt wurde, sowie die Art und Menge des verwendeten Katalysators und die Geschwindigkeit, mit welcher der Katalysator unter Bildung freier Radikale zerfällt.
  • Die spezifische Art, wie der verwendete Katalysator dissoziiiert, und dessen jeweilige Menge sind bestimmend für die Temperatur oder die Temperaturen, bei denen die Polymerisation ausgeführt werden kann. Bei jeder der Ausführungsmethoden des Prozesses ist das Problem der Temperaturregelung als kritisch zu bezeichnen. Am akutesten ist jedoch das Problem der Temperaturregelung, wenn die Blockpolymerisation angewendet wird. Eine unrichtige Regelung der Bedingungen, unter welchen eine Blockpolymerisation erfolgt, 'kann zur Bildung von Blasen, Kräuselungen und Schleiern führen.
  • Das Problem, optische Mängel zu vermeiden, und das Problem, die Molekulargew ichtscharakteristik unter Kontrolle zu halten, isst bei der Blockmethode zur Herstellung glasklarer Produkte am akutesten hervorgetreten, und es beziehen sich die nachstehenden Bemerkungen vor allem auf Polymerisationen nach der Blockmethode. Das erfindungsgemäße Verfahren, Additionspolymerisationen zu katalysieren, ist jedoch auf alle Methoden zur Durchführung ,des Prozesses anwendbar insofern, als das Problem, die Molekulargewichtscharakteristik unter Kontrolle zu halten, bei allen Ausführungsarten des Prozesses eine wichtige Rolle spielt.
  • Das Ziel, das bei der Erfindung in erster Linie verfolgt wird:, besteht darin, einen verbesserten Prozeß zu schaffen, mit Hilfe dessen Additionspolymerisationen bei Temperaturen ausgeführt werdien können, welche die Verhütung solcher Mängel, wie die oben erwähnten, gestatten.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung liegt darin, eine anpassungsfähige Katalysiermethode zu bieten, welche eine planmäßige Koordination der Temperatur mit der Bildungsgeschwindigkeit des Polymerisats erlaubt und so das Auftreten von Trübungen und anderen Diskontinuitäten im Endprodukt verhindert.
  • Weiterhin hatte die. Erfindung den Zweck, ein verbessertes Verfahren der Additionspolymeri, sationen zu schaffen, welches erlaubt, die verhältnismäßige Mengte des angewandten Katalysators weitgehend zu variieren und dadurch jeden gewünschten Durchschnittswert des Polymerisats zu erzielen, ohne die optimalen Temperaturbedingungen für die Herstellung eines vollständig homogenen und fehlerfreien Produktes preiszugeben.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Durchführung von Polymerisationen aus polymerisierbaren Stoffen, die Olefin- und Acetylenbindung aufweisen, in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung von schnell wirkenden und langsam wirkenden Katalysatoren verwendet.
  • Als langsam wirkende Katalysatoren kommen symmetrische oder asymmetrische Moleküle in Betracht, die i. bei Temperaturen von höchstens 6o° infolge von umkehrbaren Nebenreaktionen eine geringe Tendenz zum Zerfall in freie Radikale aufweisen, und 2. wobei aus den symmetrischen Molekülen durch einen asymmetrischen Zerfall ungleiche freie Radikale entstehen, wobei die Endradikale verschiedene Bildungsenergien oder Zwischenformen mit verschiedener Kinetik des Zerfalls aufweisen, und 3. wobei der Zerfall in freie Radikale nach einem durch äußere Quellen beeinfiußbaren Reaktionsmechanismus erfolgt.
  • Die langsam wirkenden Katalysatoren bestehen aus organischen Peroxyden der Formeln: wobei Rl und Rz ein Alkyl-, Arvl- oder Aralkvlradikal bedeutet und worin R1 die gleiche Gruppe wie RR sein kann, wie z. B. Benzoylhydroperoxyd, tert. Butylhydroperoxyd oder tert. Butylperbenzoat, ditert. Butylperphthalat.
  • Als schnell wirkende Katalysatoren kommen symmetrische Moleküle in Betracht, die bei Temperaturen von höchstens 6o° i. im Reaktionsmedium infolge von nicht umkehrbaren Reaktionsfolgen einen symmetrischen Zerfall in freie Radikale erleiden, und 2. dabei in die freien Radikalen durch Reaktionen zerfallen, bei denen sich jedes Radikal im wesentlichen in gleicher Weise 'bildet, und wobei 3. als Endprodukte oder als Zwischenformen freie Radikale entstehen, die eine minimale Tendenz aufweisen, eine Assoziation einzugehen oder an einem stabilen Gleichgewicht teilnehmen.
  • Diese schnell wirkenden Katalysatoren bestehen aus organischen Peroxyden der Formel wobei R ein Alkyi-, Aryl- oder Aralkylradikal bedeutet, wie z. B. Benzoylperoxyd, Acetylperoxyd, Dicrotonylperoxyd, Dibrombenzoylperoxyd.
  • Die Erklärung der Wirkung und gegenseitigen Beeinflussung der langsam und schnell wirkenden Katalysatoren würde zu theoretischen Erörterungen führen, die weit über den. Rahmen eines Patentes gehen würden. Es sei daher nur darauf hingewiesen, daß, wenn das Hauptziel darin besteht, zu verhindern, daß das Endpolymer den Zustand der Trübung annimmt, und wenn berücksichtigt wird, daß die Erscheinung der Schleierbildung abhängig ist von der Einhaltung einer bestimmten Temperatur oder eines planmäßig geregelten Temperaturverlaufs während der Polymerisation, so bedeutet die Fähigkeit der schnell wirkenden Komponente der Katalysatormischung, die durchschnittliche "Zahl der wachsenden Ketten während irgendeines Intervalls der Aktivperiode der Polymerisation festzulegen, daß durch Einstellung des Verhältnisses von schnellem zu langsamem Katalysator das Polymerilsationssystem dahin gebracht werden kann, die erforderliche Temperatur beizubehalten oder sich auf die gewünschte Temperatur oder die gewünschten Temperaturen einzuspielen.
  • Die Fähigkeit der langsam wirkenden Komponente der Katalysatormischung, die während eines bestimmten Zeitabschnittes der Aktivperiode der Polvmerisation bestehende Anzahl von wachsenden Ketten zu bestimmen. bedeutet, daß das schließlich erreichte Durchschnittsmolekulargewicht des Polymerisats durch das gewählte Verhältnis von schnellem zu langsamem Katalysator eingestellt werden kann, während die Fähigkeit des langsam wirkenden Katalysators, sich an der erwähnten übertragung von @Wachstumsenergie zu beteiligen, bedeutet, daß die jeweilige ?Menge von langsam wirkendem Katalysator Tiber die Streuung der Molekulargewichte um ein Durchschnittsmolekulargewicht iii der Endform des Polymerisats entscheidet. Beispiele i. Dieses Beispiel veranschaulicht die Anwendung meiner verbesserten Methode im Zusammenhang mit der Herstellung einer glasartigen Platte aus bletliylinethacrylat, die eine Dicke von etwa 3 mm und eine Viskosität von etwa 1,98 besitzt.
  • NIethacrvlsiiuremetliylester wurde polymerisiert unter Anwendung von 0,03o Gewichtsteilen Benzoylperoxyd als schnell wirkende Katalysatorkomponente und 0,039 Gewvichtsteilen tert. Butylhvdroperoxvd als langsam wirkende Katalvsatorkomponente, die mit ioo Gewichtsteilen des @-.%Ionomeren gemischt waren. Diese Mischung wurde auf eine Temperatur etwas oberhalb 95° erwärmt und während der Dauer einer Stunde auf der Temperatur von ;15 bis 9o° gehalten. Die Temperatur wurde geregelt mit Hilfe eines das Gefäß umgebenden Wassermantels. Das Ende dieser Erhitzungsperiode wird bestimmt, indem man so lange Prüfungen an der Mischung vornimmt, bis man mit einem Glasstab aus der Charge einen dünnen Faden ziehen kann.
  • Hat man diesen Punkt erreicht, so wird die Charge in Formen übergeführt, so daß diese teilweise gefüllt werden, vorteilhaft, nachdem man sie auf eine Temperatur von 6o° erwärmt hat. Die zum Teil gefüllten Formen werden in einen Ofen gebracht, dessen Temperatur auf 8o bis 85° gehalten wird, und darin während einer Stunde belassen. Das Ende dieser Erhitzungsperiode wird dadurch angezeigt, daß die Masse den Gelzustand erreicht hat, und zwar in der ganzen in den Formen befindlichen Masse bis auf einen kleinen Rest.
  • Nachdem dieser Gelzustand eingetreten war, wurden die Formen in einen Ofen übergeführt, dessen Temperatur während .l Stunden auf 6o° gehalten wurde. Das Ende dieser Erhitzungsperiode erkennt man daran, daß die Klammern der Form sich lockern infolge Kontraktion der Masse während der Polvmerisationsperiode. Nachdem dieser Zustand eingetreten war, wurden die Formen in den höher erhitzten Ofen zurückgebracht und darin während 2 Stunden auf 8o bis 85° erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurden die Formen einige Minuten mit Luft, dann mit lauwarmem Wasser und zuletzt mit kaltem Wasser gekühlt, um das Ablösen der Platte aus Polvmeriat von der Form zu bewirken.
  • Die im vorangegangenen Prozeß erzeugte Polymerisatplatte wurde nach der Staudingermethode geprüft, und es wurde festgestellt, daß sie eine wahre Viskosität von ungefähr 1,98 besaß. Sie hatte optische Qualität.
  • Ich habe mit großem Erfolg einen Typus von Formen angewandt, der aus zwei Glasplatten bestand, zwischen welchen ein Abstandhalter aus Gummi angebracht war, der mit Cellophanfolien geschützt war. Die Platten werden dann zusammengeklammert, wobei ein genügender Druck ausgeübt wurde, daß der Abstandhalter aus Gummi zusammengedrückt wurde. Eine solche Form läßt sich leicht mit dem zu polymerisierenden Gemisch füllen, kann bequem in ein Wasserbad gebracht oder in einem Ofen senkrecht aufgestellt werden. Die Formen werden vorzugsweise vertikal aufgestellt, aber man treffe auch Vorsorge, daß sie horizontal gelegt werden können.
  • 2. Dieses Beispiel ist ähnlich dem Beispiel i, jedoch wurde das Mengenverhältnis der Katalysatoren und die Polymerisationsbedingungen so geändert, daß eine Methacrylatplatte von etwa 6 mm Dicke erzeugt werden konnte.
  • Monomeres Methylmethacrylat wurde polymerisiert unter Verwendung von 0,02o Gewichtsteilen Benzoylperoxvd und o,o4d Gewichtsteilen tert. Btityllivdroperoxyd zusammen mit ioo Gewichtsteilen Monomerem. Das Vorgehen bei der Durchführung der Operationen war bei diesem Beispiel das gleiche wie bei Beispiel i, außer daß die erste Behandlung der Masse in den Formen auf eine Periode von ungefähr i Stunde und 20 Minuten ausgedehnt wurde. Es wurde eine :@iethacrylatplatte von optischer Qualität erhalten, die eine wahre Viskosität von etwa 2,3 besaß.
  • 3. Monomeres Methylmethacrylat wurde mit einer Katalysatormischung, bestehend aus 0,0042 Gewichtsteilen Acetylperoxyd und o,o5i Gewichtsteilen tert. Butylperbenzoat, polymerisiert. Diese Mischung wurde iooGewichtsteilen des Monomeren einverleibt, und die so bereitete Charge wurde verarbeitet wie im Beispiel i, außer daß man die erste Behandlung in den Formen bei 8o bis 85' bis zum Erreichen des Gelzustandes etwa 2 Stunden dauern ließ.
  • In der Katalysatormischung dieses Beispiels stellt das Acetylperoxyd die schnell wirkende Komponente des Katalysatorpaares dar, während das tert. Butylperbenzoat die langsam wirkende Komponente ist.
  • Das Polymerisat, das in dieser Operation erzeugt wurde, stellte eine Methacrylatglasplatte von i i, mm Dicke dar mit einer wahren Viskosität von etwa 2,43.
  • loo Gewichtsteile monomeres '@'Iethylmethacrvlat wurden mit einer Katalysatormischung aus 0,03o Gewichtsteilen Benzoylperoxvd und 0,0937 Gewichtsteilen tert. Butylhydroperoxyd polymerisiert. Es sind dieselben Katalysatoren wie im Beispiel i und 2, aber in einem anderen %lischungsverhältnis. Die Behandlungsstufen jedoch waren genau dieselben wie in Beispiel i. Als Produkt erhielt man eine etwa 3 mm dicke Methacrylatglasplatte optischer Qualität, die eine wahre Viskosität von etwa 1,9 besaß.
  • 5. Bei dieser Operation wurden ioo Gewichtsteile monomeres Styrol innig gemischt mit 0,35o Gewichtsteilen tert. Butylhydroperoxyd und 0,07o Gewichtsteilen Benzoylperoxyd. Die Mischung wurde einer Vorpolymerisation ähnlich wie in Beispiel i bei einer Temperatur von etwa 12o° unterworfen, wobei während etwa 45 Minuten nicht bewegt wurde, bis die Masse fadenziehend wurde. Der bei dieser Behandlung entstehende viskose Sirup wurde dann in Formen von der im Beispiel i beschriebenen Art eingefüllt. Die Formen wurden dann dicht verschlossen., worauf man sie in einen Ofen brachte und sie in diesem etwa i Stunde auf 115 bis i20° erhitzte. Wenn die zu polymerisierende Mischung zum größten Teil in den gelatinösen Zustand übergegangen war, wurden die Formen in einen Ofen übergeführt, der auf ioo° gehalten wurde, und darin während der langen Zeit von 20 Stunden oder mehr belassen. Es wurde eine harte Polymerisatplatte erhalten, die eine Lichtdurchlässigkeit besaß, vergleichbar mit derjenigen, wie sie in den vorangehenden Beispielen erzielt wurde. Die Polystyrolplatten in den Formen wurden nach einer ähnlichen Prozedur abgekühlt wie in Beispiel i und dann herausgenommen. Die in dieser Operation hergestellte Platte war etwa 6 mm dick und weder trüb noch opak.
  • Zu den in den vorstehend angegebenen Beispielen über die Mengenverhältnisse der Katalysatoren sei bemerkt: Benzoylperoxyd wurde als feste Substanz verwendet, Acetylperoxyd in Form einer Lösung in Dimethylphthalat mit einem Gehalt an freiem O von 4%, tert. Butylhydroperoxyd in Form einer Lösung in Dimethylphthalat mit einem Sauerstoffwert von 6% und tert. Butylperbenzoat in Form einer Lösung in Dimethylphthalat, worin der Wert des freien Sauerstoffs 8 bis 8,5°/o betrug.
  • Diese Beispiele wurden in erster Linie zum Zweck der Veranschaulichung angeführt. Benzoylperoryd findet als rasch wirkender Katalysator allgemeine Anwendung bei der Polymerisation von Methacrylaten. In Übereinstimmung mit der Erfindung wird die Verwendung von. zwei oder mehr Katalysatorkomponenten betrachtet, die ein Paar bilden, wobei das Paar aus einem schnell und einem langsam wirkenden Katalysator besteht, deren Mengenverhältnis variiert werden kann, um die Anwendung hoher Temperaturen zu gestatten, welche ihrerseits stark zur erfolgreichen Herstellung von klaren Polymerisaten von optischer Qualität beitragen. jedoch können die Konzeptionen von schnell und langsam wirkenden Katalysatoren bei allen Temperaturen zur Anwendung gelangen, bei denen das Polymerisationssystem behandelt wird. Das Mengenverhältnis des schnell und des langsam wirkenden Katalysators kann variiert werden je nach den Arbeitsbedingungen, die man einzuhalten wünscht und je nach den Eigenschaften, die das Endprodukt haben soll, immerhin innerhalb der Beschränkung in physikalischer Hinsicht, die das Material auferlegt. Im allgemeinen ist es wünschenswert, sowohl vom Gesichtspunkt der Polymerisationsgeschwindigkeit als von dem der Nebelbildung aus gesehen, bei Temperaturen zu arbeiten, die so nahe wie möglich beim Siedepunkt des Monomeren liegen und die Gesamtdauer der Verarbeitung stark heruntersetzen.
  • Wenn auch die im vorstehenden gegebenen Beispiele die Anwendung der Prinzipien der Erfindung bei der Polvmerisation von @Iethvlmethacrvlat und Styrol zeigen, so sind die gleichen Prinzipien auch anwendbar auf die Polymerisation anderer Stoffe, wie Vinylacetat, Vinylcltlorid, andere Vinylverbindungen, andere Ester der Acryl- und 11lethacrylsäure, ferner auf die Mischpolymerisation dieser Stoffe und von Methyltltethacrylat und Styrol, sowie auf andere Beispiele von Additionspolymerisationen, bei denen Olefin- oder Acetylenbindungen oder beides den Brennpunkt des Vorganges darstellen.
  • Ein wichtiger Vorteil, den man durch Regelung der Zerfallsgeschwindigkeit der langsamen Katalysatoren durch die Mitverwendung gewisser Mengen von schnell wirkenden Katalysatoren erzielt, besteht darin, daß die Bildung angeregter Moleküle über eine längere Zeitperiode verteilt wird, so daß man sich in kritischen Zeitpunkten während der Polymerisation nicht um das Auftreten von Reaktionswärmespitzen zu kümmern braucht. Mit anderen Worten, die Regelung der Zerfallsgeschwindigkeit der langsamen Katalysatoren gleicht die Wärmemengen, welche die Polymerisation erzeugt, aus oder verteilt ihr Freiwerden auf längere Zeiträume. Diese Regelung dient auch dazu, die Intensität des allgemeinen Phänomens des Kettenabbruchs zu mäßigen, welche sonst aus der zeitlichen Zusammendrängung der Bildung angeregter Moleküle auf einen beschränkten Teil des Polymerisationsvorgangs sich ergeben würde, womit sich das Bestreben verbindet, eine geringere Streuung der Molekulargewichte der Polymerketten um das mittlere Molekulargewicht zu ergeben.
  • Diese Vorteile treten z. B. deutlich bei der Herstellung von Polystvrolplatten hervor (Beispiel 5). Diese Platten zeigen nicht die charakteristischen Erscheinungen der '2\lonomerkrankheit, bestehend in dem bezeichnenden Zustand des Opakseins und dem Phänomen der Lichtzerstreuung, das beim Altern des Polymerisats auftritt, und welche allgemein sind bei Polystyrolen. die mit schnell wirkenden Katalysatoren allein erzeugt sind. Da, wo schnell wirkende Katalysatoren als einzige angewandt werden, führt die in einem beschränkten Zeitabschnitt des Polvmerisationsvorgangs gehäufte Anregung von mononeren Molekülen dazu, daß Kettenabbruch in hohem Maße eintritt und daß gegen Ende der Polvmerisation die Zahl der wachsenden Ketten so stark abnimmt, daß daraus eine geringe Fähigkeit des Systems resultiert, das noch unverändert gebliebene Monomere in die Reaktion einzubeziehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: t. Verfahren zur Durchführung von Polvmerisationen aus polvmerisierbaren Stoffen, die Olefin- und Acetylenbindung aufweisen, in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung von schnell wirkenden und langsam wirkenden Katalysatoren verwendet, wobei die langsam wirkenden Katalysatoren aus organischen Peroxyden der Formeln: bestehen, wobei R1 und R, ein Alkyl-, Aryl-oder Aralkvlradikal bedeutet und worin R1 die gleic9;e Gruppe wie R2 sein kann, wie z. B. Benzoylhydroperoxyd, tert. Butylhydroperoxyd oder tert. Butylperbenzoat, ditert. Butylperphthalat, und die schnell wirkenden Katalysatoren aus organischen Peroxyden der Formel bestehen, wobei R eiil Alkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal bedeutet, wie z. B. JBenzoylperoxyd, Acetylperoxyd, Dicroton_vlperox_vd, Dibrombenzoylperoxyd. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Stoffe, die Olefin- oder Acetylenbindungen oder beide Arten von Bindungen besitzen, wie Ester der Acryl- und Jletliacrvlsäure, Styrol, Vinylacetat, Vinylchlorid und andere Vinylverbindungen, einzeln oder in liischung einer Polymerisation unterworfen werden.
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